Práctica 3 Síntesis Del Paracetamol

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PRÁCTICA 3.

SÍNTESIS DEL PARACETAMOL

OBJETIVOS

● Sintetizar un compuesto amídico a partir de una amina y anhídrido.


● Realizar un análisis cualitativo del producto obtenido mediante cálculos y punto de
fusión.

INTRODUCCIÓN

La gran mayoría de las drogas y medicamentos disponibles son pequeñas moléculas orgánicas, El
paracetamol se produce haciendo reaccionar 4-aminofenol con anhídrido etanoico (más
comúnmente llamado anhídrido acético). Esta reacción forma un enlace amida y ácido etanoico
como subproducto. Cuando se completa la reacción, el paracetamol se aísla y es purificado.

Figura 1. Síntesis del paracetamol.

El paracetamol es un analgésico antipirético de acción central, que disminuye la temperatura


corporal. A pesar de un siglo de uso clínico, su mecanismo de acción farmacológica no se ha
dilucidado por completo, Aunque el paracetamol generalmente es bastante seguro cuando se toma
a la dosis prescrita, las sobredosis pueden ser fatales. El problema radica en un metabolito
producido en el cuerpo, llamado N-acetil-p-benzoquinona imina, que es tóxico para el hígado.

El paracetamol es soluble en 26 solventes en el rango de temperatura de −5 a +30°C. El


paracetamol tiene una solubilidad muy baja en hidrocarburos no polares y clorados como el
tolueno y el tetracloruro de carbono, mientras que la solubilidad es muy alta en solventes de
polaridad media como N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido y dietilamina. El paracetamol es
soluble en alcoholes, pero la solubilidad disminuye con un aumento en la longitud de la cadena de
carbono en el n-alcohol serie homóloga (metanol a 1-octanol).
INVESTIGACIÓN PREVIA

• ¿Porque el paracetamol es soluble en agua?


• Investigue que otros reactivos se podrían utilizar en la preparación del paracetamol. Escriba
las reacciones.

SUMINISTROS

Tabla 1 Materiales y Reactivos


Materiales Cantidad Materiales Cantidad
Matraz Erlenmeyer 50 mL 1 Propipeta 1
Plancha de calentamiento 1 Magneto 1
Micro espátula 1 Papel filtro 1 unidad
Pipeta graduada de 5 mL 1 Capilares para p.f. 1 unidad
Pipeta graduada de 1 mL 1 Baño maria 1
Vidrio reloj 1
Frasco lavador 1 Reactivos Cantidad
Gotero 1 4-aminofenol 0.55 g
Embudo buchner 1 Anhídrido acético 0.6 mL

PROCEDIMIENTO

Pesar en 0.55 g de p-aminofenol en un erlenmeyer y agregar 3 mL de agua, se añade con cuidado


gota a gota 0.6 mL de anhídrido acético, agitando constantemente la mezcla. Luego, se calienta en
un baño de agua a 60ºC hasta la disolución completa del sólido. Se mantiene la agitación durante
10 minutos adicionales y seguidamente se enfría la disolución en un baño de hielo hasta la
aparición de un producto cristalino levemente rosado. Los cristales se filtran en un embudo
Büchner y se pesan una vez secos. Se determina el punto de fusión.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

• Calcule el porcentaje teórico de paracetamol obtenido y a partir de esto calcule el porcentaje


de rendimiento y de error del mismo.
• Investigue el punto de fusión del paracetamol y calcule el porcentaje de error en el punto de
fusión.
• Investigue como se produce a nivel industrial este medicamento.

REFERENCIAS

• BRUICE, P. Química Orgánica. Pearson. 2008.


• WADE, L. G. Química orgánica. Prentice-Hall, 2004.
• CAREY, F. A. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 1999.
• SOLOMON, T. W. Química orgánica, Limusa, 2004.
MORRISON, R. T. BOYD, R. N. Química orgánica, Pearson, 1998

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