Reporte Práctica-8 Labqo2
Reporte Práctica-8 Labqo2
Reporte Práctica-8 Labqo2
Objetivo. -Estudiar la reactividad de las cetonas utilizando las reacciones de identificación de su grupo
funcional (C=O) y diferenciar un grupo carbonilo de un aldehído del de una cetona.
Introducción
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono
unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en
compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo
carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal. En las cetonas, el carbonilo esta
unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La
fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo
se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas,
mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos
al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
Procedimiento
1. Obtención de oximas
1.1. En un matraz Erlenmeyer se disuelven 1 g de hidroxilamina y 1.5 g de acetato de sodio trihidratado en
4 ml de agua.
1.2. Se calienta la solución a 40°C y se adiciona 1 g (1.1 ml) de ciclohexanona.
1.3. Se tapa el matraz y se agita fuertemente por uno o dos minutos.
1.4. La reacción es exotérmica y la ciclohexanonaoxima comienza a separarse casi inmediatamente en
forma de cristales finos e incoloros.
1.5. Se enfría el matraz introduciéndolo en un baño de hielo, se filtran los cristales en un embudo Büchner
y se lavan con unos mililitros de agua helada.
1.6. Se presionan los cristales sobre el papel filtro para secarlos lo más posible y posteriormente se
extienden sobre una hoja de papel filtro para secarlos al aire. Finalmente se determina el punto de
fusión.
Matraz c/ 1g de
hidroxilamina + 1.5 g Calentar y añadir 1g Tapar para agitar por
de C₂H₃NaO₂·3H₂O + de Ciclohexanona 2 min
4ml H2O
3. Prueba de Tollens
3.1. Preparación del reactivo de Tollens: en un tubo de ensayo se disuelven 0.5 g de nitrato de plata en 5 ml
de agua destilada, se añaden 0.25 g de hidróxido de sodio disueltos en 5 ml de agua
3.2. Se añade, gota a gota, hidróxido de amonio hasta que disuelva completamente el precipitado formado
Nota: Se debe usar antes de 8 horas de haber sido preparado o bien destruirse, por acidulación con
ácido nítrico.
3.3. En un tubo de ensayo se ponen 3 ml de reactivo Tollens y se añaden 3 gotas de solución de
formaldehido.
3.4. El ensayo se repite con acetaldehído y acetona.
3.5. Se observarán los resultados tanto antes como después de calentar las soluciones.
Reactivo Tollens
4. Prueba de Schiff
4.1. Preparación del reactivo de Schiff: añada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 ml de HCl concentrado a una
solución de 0.05 g de clorhidrato de p-rosa anilina (fucsina) en 25 ml de agua. Afore la mezcla a 50 ml
usando agua destilada.
4.2. A 2 ml de reactivo de Schiff se añaden unas gotas de solución diluida de formaldehido. El ensayo se
repite con soluciones de acetaldehído, acetona y ciclohexanona puras, observándose cada uno de los
casos.
Reactivo de Schiff
Prueba
0.5g NaHSO4 +
0.5ml HCl en 0.05g Repetir con:
Formaldehido
Fucsina + 25ml diluido + 2 gotas de Sln de:
H2O. reactivo de Schiff
Aforar sln. -Acetaldehido
-Acetona
-Ciclohexanona
Observar.
5. Reacción de adición con bisulfito de sodio
5.1. Prepare una solución alcohólica de bisulfito de sodio añadiendo 3 ml de etanol a solución acuosa de
bisulfito de sodio al 40%.
5.2. Se agita 1 ml de acetona con 5 ml de solución saturada de bisulfito de sodio, recientemente preparada,
y se observa el resultado.
5.3. El ensayo se repite con solución de acetaldehído y benzaldehído.
Agitar
Repetir
Sln alcoholica NaHSO4
6. Formación de resina
6.1. Se colocan 2 ml de solución de acetaldehído en un tubo, se calienta con un volumen igual de solución
diluida de hidróxido de sodio 6N
6.2. Calentar los tubos un poco en baño de agua caliente.
6.3. El ensayo se repite con acetona.
Etanol
Toxicidades
Evitar respirar los vapores y permanecer en contra del viento. Usar guantes, bata, lentes de seguridad, botas
y cualquier otro equipo de seguridad necesario, dependiendo de la magnitud del siniestro. Mantener alejadas
del área, flamas o cualquier otra fuente de ignición. Evitar que el derrame llegue a fuentes de agua o drenajes.
Para lo cual, deben construirse diques para contenerlo, si es necesario.
Ingestión: Irritación del tracto digestivo con nausea, vómito, diarrea, cólico, salivación aumentada y
dolor abdominal severo.
Contacto ocular: Ocurre irritación en concentraciones del vapor alrededor de 0.2 ppm, la picazón del
ojo ocurre en mucha gente entre 2-3 ppm y lagrimeo a 4-5 ppm, lagrimeo excesivo alrededor de 10
ppm. Dolor. Visión borrosa.
Contacto dérmico: Irritación y enrojecimiento.
Inhalación: El vapor puede causar irritación de la nariz, garganta y las vías respiratorias. Se siente
picazón, hormigueo de la nariz y garganta, opresión en el pecho alrededor de concentraciones entre
2-3 ppm. Algunos individuos pueden tolerar 4-5 ppm por un espacio de tiempo de 10 a 30 minutos. En
concentraciones entre 10-20 ppm, se presenta dificultad respiratoria, sensación de quemadura en la
nariz, garganta y la tráquea, tos, dolor de cabeza, sensación de presión y palpitaciones. Daños serios
ocurren en concentraciones alrededor de 50-100 ppm. Las inhalaciones agudas de altas
concentraciones han causado daños pulmonares como edema (acumulación de fluido en los
pulmones), neumonitis (inflamación de los pulmones), bronquitis, paro respiratorio y muerte.
Ingestión: La ingestión de la solución puede producir irritación y severo dolor en la boca, garganta,
esófago y tracto intestinal. Después los síntomas pueden incluir mareo, vértigo, depresión, náuseas,
vómitos, convulsiones, coma. La temperatura del cuerpo decrece. Se puede desarrollar acidosis y
hematuria (sangre en la orina). Síntomas similares a los de inhalación pueden ocurrir después de la
ingestión de soluciones de formaldehido por la migración del vapor desde el esófago a la tráquea.
Primeros auxilios
Contacto ocular: Lavar de inmediato con agua corriente durante 15 minutos, manteniendo los
parpados abiertos y consultar a un médico.
Contacto dérmico: Lavar con agua corriente durante 15 minutos. quitar la ropa, consultar al médico si
persiste la irritación. Aplicar un emoliente para combatir la irritación.
Inhalación: Separar de área contaminada y llevarlo a un área con aire fresco, si esta inconsciente dar
respiración artificial y consulte a su médico.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua. No inducir el
vómito. Si éste ocurre por instinto, haga que se incline hacia adelante para reducir el riesgo de
broncoaspiración. Buscar atención médica inmediatamente
Acetaldehído
Toxicidades
En caso de inhalación: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite
la respiración.
En caso de respiración irregular o de paro respiratorio, buscar asistencia médica inmediatamente y
disponerse a tomar medidas de primeros auxilios.
En caso de contacto con la piel: Aclararse la piel con agua/ducharse. En caso de irritaciones cutáneas,
consultar a un dermatólogo.
En caso de contacto con los ojos: Mantener separados los párpados y enjuagar con abundante agua
limpia y fresca por lo menos durante 10 minutos. Consultar al oculista.
Benzaldehído
Toxicidades
Si ocurre o persiste la irritación u otros síntomas de cualquier vía de exposición, retire del área al individuo
afectado: consiga atención médica. Efectos por exposición:
Inhalación: Dolor de cabeza, letargo, mareo, náuseas, incoherencia, confusión, pérdida de consciencia.
Ingestión: Irritación del tracto digestivo (nausea, vómito).
Contacto ocular: Irritación, conjuntivitis.
Contacto dérmico: Desecamiento y agrietamiento de la piel por su acción desengrasarte.
Primeros auxilios
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua. No inducir el
vómito.
Por ingestión: Irritaciones de las mucosas en la boca, garganta, esófago y tracto estomago-intestinal.
Por inhalación: Irritación de mucosas, tos, insuficiencia respiratoria, daño irreversible a las vías
respiratorias.
Por contacto dérmico: Irritación. Posible reacción alérgica
Por contacto ocular: Lesiones graves.
Primeros auxilios
Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si respira con dificultad o no respira administrar O2 o respiración
artificial respectivamente.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua máximo 2 vasos).
Contacto ocular: Lavar con abundante agua mínimo 15 min. Llamar a un oftalmólogo.
Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con abundante
agua.
Hidróxido de sodio
Toxicidades
Peligro, corrosivo, higroscópico. Reacciona con agua, ácidos y otros materiales. Causa quemaduras a piel y
ojos. Puede ocasionar irritación severa de tracto respiratorio y digestivo con posibles quemaduras. En casos
crónicos puede producir cáncer en el esófago y dermatitis por contacto prolongado de la piel.
Inhalación: Irritación nariz y garganta, espasmos de laringe, obstrucción de las vías respiratorias y
asfixia.
Ingestión: Corrosivo, vómito espontáneo, dolor en el pecho y en el abdomen, y dificultad para tragar.
Inhalación: Ubicar a la víctima al aire fresco. Si no respira o le cuesta mucho, administrar oxígeno.
Ingestión: No dar ácidos ni provocar el vómito. Enjuagar la boca con agua. Si está consciente dar a
beber 1-2 tazas de agua/leche.
Contacto ocular: El vapor o el líquido pueden producir desde irritación y lagrimeo hasta daños severos
y ceguera.
Contacto dérmico: Irritación y quemaduras cáusticas, con efectos como dermatitis y necrosis.
Inhalación: Vapor o neblinas pueden causar irritación e inflamación del sistema respiratorio resultando
en ronquera y estrechamiento de la garganta, laringitis, bronconeumonía y edema pulmonar el cual
puede ser fatal. Puede desarrollarse tos productiva con esputo manchado de sangre. Como resultado
de sobre exposición puede presentarse obstrucción de las vías aéreas y disminución de la capacidad de
difusión y deterioro de la función ciliar.
Ingestión: Irritación de las mucosas, dolor severo en boca, pecho y abdomen, tos, náuseas, vómito con
sangre, colapso, shock, dificultades respiratorias, pérdida de conocimiento. Puede ocurrir perforación
gástrica, intestinal o del esófago e irritación de los pulmones o edema como efecto retardado.
Primeros auxilios
Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separe los
párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado.
Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con abundante agua
y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado.
Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Evitar la reanimación
boca a boca. Si respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua. No inducir el
vómito. Mantener la víctima abrigada y en reposo.
Nitrato de plata
Toxicidades
Inhalación: Trasladar al aire fresco. Aflojar ropa. Si la respiración es dificultosa o no respira, administre
oxígeno y respiración boca a boca respectivamente.
Contacto ocular: Es corrosivo e irritante severo para los ojos, puede resultar en daños a la córnea y
ceguera.
Contacto ocular: Concentraciones altas puede causar severas quemaduras y daños permanentes.
Irritación, dolor, enrojecimiento y lagrimeo excesivo. Ante sobreexposición peligro de pérdida de la
visión.
Contacto dérmico: Quemaduras, daño del tejido, inflamación.
Inhalación: Irritación en el tracto respiratorio, quemaduras, tos y sofocación. Ante exposición
prolongada: ulceras en la nariz y garganta.
Ingestión: El producto causa ulceraciones del tracto gastrointestinal, provocar vomito de sangre y daño
del riñón. En caso de bronco aspiración puede causar daños graves a pulmones y hasta la muerte.
Primeros auxilios
Información general: En caso de exposición en los ojos y la cara, tratar los ojos con prioridad. Sumergir las
ropas contaminadas en un recipiente con agua. En cualquiera de los casos avisar al médico y trasladar
urgentemente al afectado a un centro hospitalario.
Contacto ocular: Manteniendo los ojos abiertos, enjuagarlos durante 15 minutos con abundante agua
fría. Buscar atención médica inmediatamente.
Contacto dérmico: Quitar la ropa contaminada y lavar inmediatamente y muy bien con agua y jabón
no abrasivo la zona afectada durante 15 minutos. Si persiste la irritación, llamar al médico. Lavar la
ropa contaminada antes de volverla a usar.
Inhalación: Trasladar a la víctima al aire fresco. Si la respiración es difícil, administrar oxígeno. Si la
respiración se ha detenido, dar respiración artificial. Llamar al médico.
Ingestión: Nunca hacer ingerir algo a una persona inconsciente o con convulsiones. Si la persona está
consciente, dar de beber inmediatamente agua, y seguidamente lecha magnesia. No provocar el
vómito. Llamar al médico de inmediato.
Ácido nítrico
Toxicidades
Puede ser corrosivo para los metales. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
Tóxico en caso de inhalación. Irritación, Corrosión, Tos, Ahogos, Perforación de estómago, Edema
pulmonar, Peligro de ceguera, metahemoglobinemia.
En caso de ingestión: En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del
estómago (fuertes efectos cauterizantes)
En caso de contacto con los ojos: provoca quemaduras, Provoca lesiones oculares graves, peligro
de ceguera.
En caso de inhalación: corrosivo para las vías respiratorias, tos, Ahogos, edema pulmonar.
En caso de contacto con la piel: provoca quemaduras graves, causa heridas difíciles de sana
Primeros auxilios
En caso de inhalación: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le
facilite la respiración. En caso de respiración irregular o de paro respiratorio, buscar asistencia
médica inmediatamente y disponerse a tomar medidas de primeros auxilios.
En caso de contacto con la piel: En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucha agua. Necesario un tratamiento médico inmediato, ya que
cauterizaciones no tratadas pueden convertirse en heridas difícil de curar.
En caso de contacto con los ojos: En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos
abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftamólogo. Proteger el ojo
ileso.
En caso de ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. En caso de tragar
existe el peligro de una perforación del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes).
Llamar al médico inmediatamente.
Fucsina
Toxicidades
Otros efectos adversos: Metahemoglobinemia, Cefalea, Arritmia cardíaca, Descenso de presión sanguínea,
Ahogos, Espasmos, Cianosis. Conservar alejado del calor. Descomposición comienza a partir de temperaturas
de: >235 °C a 1.013 hPa.
Primeros auxilios
En caso de inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un
médico.
En caso de contacto con la piel: Aclararse la piel con agua/ducharse.
En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si aparece
malestar o en caso de duda, consultar a un médico.
En caso de ingestión: En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible,
mostrar la etiqueta)
Observaciones y resultados
Conclusión
En esta practica se realizaron diversas pruebas donde en algunas solo reaccionaban los aldehídos por
su gran reactividad consecuente de su puente con el hidrogeno, mientras tanto las cetonas eran más
difíciles que reaccionaran por su impedimento estérico. Esto se debe a la polaridad existente entre el
doble enlace en el carbono-oxigeno, siendo interacciones polar-polar, dando resultado a sus
particulares propiedades químicas y físicas; cada prueba causa una determinada reacción por sus
diferentes reactivos a utilizar.
Cuestionario
1. Escriba las reacciones correspondientes para cada una de las pruebas que llevan a cabo los aldehídos
y cetonas con los diferentes reactivos empleados en esta práctica.
2HCHO + 2KMnO4 → 2HCOOH + K2MnO4 + MnO2
HCHO + 2Ag(NH3)2OH → HCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
2HCHO + 2Cu → 2HCOCu + H2
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + CHI3 + 3H2ONaI
CH3Ch2OH + 5I2 + 5OH- → 2ChI3 + HCO2- + 4I- + 4H2O
6CH3COCH3 + 8KMnO4 → 8CH3COOK + CH3COOH + 8MnO2 + 4H2O
2CH3COCH3 + 8(Ag(NH3)2)OH → 3CH3COONH4 + 8Ag + 13NH3 + 4H2O
2CH3COCH3 + 2Cu(OH)2 → Cu2O + 2C2H6COOH + H2O
HCHO + I2 + 3OH- → HCOO- + 2I- + 2H2O
2. ¿Puede distinguir un aldehído de una cetona en la prueba de Tollens? Escriba las reacciones
involucradas
7. ¿Qué sustancia será responsable del olor desprendido del tubo de ensayo que contenía acetaldehído?
El K2Cr2O7.
8. Escriba estructuras de 3 resinas poliméricas
9. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta práctica.
Cada residuo se designó a su respectivo contenedor en caso de poder darle un determinado tratamiento y
recuperar la mayor solución posible, en caso contrario se desecho de manera adecuada evitando daños en
tuberías y el ambiente.
Bibliografía
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Nitrato de plata, Costa Rica.
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Acetona, Costa Rica.
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Hidróxido de sodio, Costa Rica
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Hidróxido de amonio, Costa Rica
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Ácido clorhídrico, Costa Rica
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Etanol, Costa Rica
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Formaldehído, Costa Rica
Ficha de datos de seguridad Acetaldehído. Carl Roth GmbH + Co KG. número de artículo: 4483,
Versión: 2.0 es, fecha de emisión: 21.08.2015; Revisión: 24.01.2018
FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD, Merck KGaA. Hidroxilamina. Fecha de revisión: 10-12-2013.
Versión 2.0.
Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Permanganato de potasio, Costa
Rica
Facultad de Química, Coordinación de Protección Civil. HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD DE
SUSTANCIAS QUÍMICAS. ÁCIDO NITRICO.
Ficha de datos de seguridad Ciclohexanona. Carl Roth GmbH + Co KG. número de artículo: 4483,
Versión: 2.0 es, fecha de emisión: 21.08.2015; Revisión: 24.01.2018
Ficha de datos de seguridad Acetato de sodio trihidratado. Carl Roth GmbH + Co KG. número de
artículo: 4483, Versión: 2.0 es, fecha de emisión: 21.08.2015; Revisión: 24.01.2018
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm#:~:text=El%20grupo%20funcion
al%20conocido%20como,excepci%C3%B3n%20del%20formaldeh%C3%ADdo%20o%20metanal.
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens