Tema N. 3 Alquenos y Alquinos

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INSTITUTO TECNOLÓGICO SAN ALBERTO

R.M. 0039/2016

TÉCNICO SUPERIOR EN
PETROQUÍMICA

MATERIA: Química Orgánica.

SIGLA: QMC – 200.

TEMA N° 3: Alquenos Y Alquinos.

ELABORADO POR: Ing. Marcia Rosalía Callejas León

Página Plataforma Virtual: : http://moodle.itsacarapari.com/

E-Mail: tecnologicosanalberto@gmail.com

GESTIÓN I-2021
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ÍNDICE.

1 Introducción. ............................................................................................................... 1

2 Alquenos Simples. ...................................................................................................... 1

2.1 Responden A La Formula General: Cnh2n ......................................................... 1

2.2 Nomenclatura. ..................................................................................................... 2

2.3 Ejemplo De Alquenos En Su Fórmula Global. ................................................... 3

2.4 Ejemplos De Alquenos Con Su Fórmula Semidesarrollada. .............................. 3

2.5 Polialquenos. ....................................................................................................... 4

2.5.1 Nomenclatura. .............................................................................................. 4

2.6 Alquenos Ramificados. ....................................................................................... 5

2.6.1 Nomenclatura De Los Alquenos Ramificados............................................. 5

3 Alquinos. .................................................................................................................... 6

3.1 Alquinos Simples. ............................................................................................... 6

3.2 Nomenclatura De Los Alquinos. ......................................................................... 6

3.3 Polialquinos. ........................................................................................................ 7

3.3.1 Nomenclatura. .............................................................................................. 7

3.4 Nomenclatura De Alquinos Ramificados............................................................ 8

4 Alquenos – Alquinos O Eninos. ................................................................................. 9

4.1 Cadena Ramificada. .......................................................................................... 10

5 Bibliografía. .............................................................................................................. 13
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1 INTRODUCCIÓN.

Los alquenos son hidrocarburos no saturados cuyas moléculas contienen por lo menos
un doble enlace carbono – carbono.

Puesto que los alquenos tienen, evidentemente, menos hidrógenos que el máximo
posible, se denominan hidrocarburos no saturados. Esta instauración puede satisfacerse
mediante otros reactivos diferentes del hidrogeno, lo que da origen a sus propiedades
químicas características.

Los alquenos, por el número de enlaces dobles que presentan se clasifican en:

 Alquenos simples: con un doble enlace.


 Polialquenos: con dos, tres o más dobles enlaces respectivamente.

2 ALQUENOS SIMPLES.

Son los que presentan un solo enlace doble entre carbonos, también se los llama
monoalquenos.

2.1 Responden a la formula general: CnH2n

Esta fórmula general se cumple en los alquenos que tienen en su estructura un solo doble
enlace. A un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble número de átomos
de hidrogeno.

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Ejemplo: si los carbonos son 4 los hidrógenos serán 8, o sea:

C4 H2 (4) = C4 H8

Si los carbonos serian 10 se procede de la siguiente manera:

C10 H2 (10) = C10 H20

2.2 Nomenclatura.

Es semejante a la de los alcanos, pero cambiando la terminación ANO por ENO. Los
alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a
nivel industrial.

Además, a partir del buteno, se debe indicar con un número el primer carbono que lleva
doble enlace, para lo cual se numera los átomos de carbono de la cadena a partir del
extremo más próximo al mismo. Se deben seguir los siguientes pasos:

se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlaces

9 8 7 6 5 4 3 2 1
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

Extremo más próximo al


C9 H18 = Noneno doble enlaces

El localizador de este, es el menor de los dos números que corresponden a los dos
átomos de carbono unidos por el doble enlaces.

9 8 7 6 5 4 3 2 1
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

Menor numero
La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador
correspondiente que se coloca delante del nombre.

9 8 7 6 5 4 3 2 1
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

3- noneno

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2.3 Ejemplo de alquenos en su fórmula global.

NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA


GLOBAL GLOBAL
Eteno C2H4 1- hepteno C7H14
Propeno C3H6 2- hepteno C7H14
1- buteno C4H8 3- hepteno C7H14
2- buteno C4H8 4- hepteno C7H14
1- penteno C5H10 1- octeno C8H16
2- penteno C5H10 2- octeno C8H16
1- hexeno C6H12 1- noneno C8H18
2- hexeno C6H12 1-deceno C10H20
3- hexeno C6H12 2- deceno C10H20

2.4 Ejemplos de alquenos con su fórmula semidesarrollada.


6 5 4 3 2 1
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2

1- Hexeno

1 2 3 4 5
b) CH3 = CH – CH – CH – CH3

1 – penteno

8 7 6 5 4 3 2 1
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

3 – octeno

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2.5 Polialquenos.

Son los que presentan dos o más enlaces en su molécula. Se distinguen en: alcadienos,
alcatrienos, alcatetraenos, etc.; según tengan 2, 3,4, etc. Dobles enlaces respectivamente.

2.5.1 Nomenclatura.

 Pasos previos: igual que en el caso de los alquenos normales.


 Nombrar: en el caso de los Polialquenos para nombrarlos se utiliza los siguientes
sufijos: ADIENO, ATRIENO, ATETRAENO, APENTAENO, AHEXAENO,
AHEPTAENO.

Para dar nombre a los Polialquenos, el nombre numeral del compuesto se hace terminar
en ADIENO cuando hay dos dobles enlaces, ATRIENO cuando hay tres dobles enlaces,
ATETRAENO cuando hay cuatro, etc. Según el número de dobles enlaces que
presenten, localizando los mismos con sus respectivos números.

1 2 3 4
Presenta dos dobles
a) CH2 = CH – CH = CH2 enlaces (Adieno)

1,3 – Butadieno

NOTA: Ambos extremos son próximos al doble enlace la numeración puede


realizarse a partir de cualquiera de los extremos
1 2 3 4 5 6 7 Presenta seis dobles
b) CH2 = C = C = C = C = C = CH2 enlaces (Ahexano)

1,2,3,4,5,6- Heptahexaeno
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Presenta cuatro
c) CH3 - CH = CH - CH = CH – CH2 – CH = C = CH – CH3 enlaces (Atetraeno)

2,3,6,8- Decatetraen
5 4 3 2 1
Presenta tres doble
d) CH2 = CH - CH = C = CH2 enlaces (Atrieno)

1,2,4 Pentatrieno

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Nota: si ambos extremos son próximos al doble enlace como en el ejemplo anterior (1,
2,4 - pentatrieno), enumerar a partir del extremo que tenga la mayor cantidad de dobles
enlaces consecutivos.

2.6 Alquenos ramificados.

2.6.1 Nomenclatura de los alquenos ramificados.

Para esta nomenclatura se deben tomar en cuenta las siguientes advertencias:

 La cadena principal o básica es la sucesión más larga de átomos de carbono que


presentan dobles enlaces. Si hay una cadena aún más larga, pero sin dobles
enlaces, no se la toma como principal.
 Debe nombrarse el hidrocarburo evitando en lo posible que haya doble enlace en
las ramificaciones.
 Para numerar los carbonos de la cadena principal se comienza por el extremo
más próximo a un doble enlace.

Ejemplo:

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Una vez numerando la cadena más larga de átomos de carbono se procede a nombrar el
hidrocarburo comenzando por las ramificaciones, se las localiza con sus respectivos
números.

Por último, se lee la cadena principal localizando los dobles enlaces. En el ejercicio
anterior seria: 6,6- dietil-4-noneno.

3 ALQUINOS.

Son hidrocarburos insaturados cuyas moléculas contienen enlace triple entre carbono y
carbono y se denominan alquinos. Los alquinos, por el número de enlaces triples que
llevan, se clasifican en:

 Alquinos simples: solo con un triple enlace en la cadena principal.


 Polialquinos: con uno, dos, tres o más triples enlaces respectivamente.

3.1 Alquinos simples.

Son los que presentan un solo enlace triple entre carbonos. Responde a la formula
general CnH2n-2.

Esta fórmula general se cumple en los alquinos que tienen en su estructura un solo triple
enlace.

A un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble número de hidrogeno,


menos dos.

Ejemplo: si los carbonos son 3, los hidrógenos con 4, ósea:

C3 H2 (3)-2 = C3H4

3.2 Nomenclatura de los alquinos.

Es semejante a la de los alcanos, pero cambiando la terminación ANO por INO.


Además, a partir del butino se debe indicar con un número el primer carbono que lleva

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triple enlace, para lo cual se numera mentalmente los átomos de carbono de la cadena, a
partir del extremo más próximo al mismo.

Se deben seguir los siguientes pasos:

Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene triple enlace y se coloca la
terminación INO.

Ejemplos

Cadena principal
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C = C – CH2–– CH3

C9 H16 nonino

se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlaces.

9 8 7 6 5 4 3 2 1
– 2 – C = C – CH2 – CH3
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH

La posición de este se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor


de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace.

9 8 7 6 5 4 3 2 1
c) CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – C = C – CH2 – CH3

El localizador se coloca delante del nombre

9 8 7 6 5 4 3 2 1
d) CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – C = C – CH2 – CH3

3 – nonino

3.3 Polialquinos.

Son los que presentan dos o más enlaces triples en su molécula. Se distinguen en:
alcadiinos, alcatriinos, alcatetrainos, etc. Según tengan 2, 3,4, etc. triples enlaces
respectivamente.

3.3.1 Nomenclatura.

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Se siguen las normas anteriores y en el caso de los Polialquinos para nombrarlos se


utiliza los siguientes sufijos: Adiino, atriino, atetraino, apentaino, ahexaino, atetraino,
aheptaino.

Para dar nombre a los Polialquinos, el nombre numeral del compuesto se hace terminar
en ADIINO, cuando hay dos enlaces triples, ATRIINO cuando hay tres enlaces triples,
ATETRAINO cuando hay cuatro, etc. Según el número de triples enlaces que presenten,
localizando los mismos con sus respectivos números.

Ejemplos:

1 2 3 4
a) CH3 =– C – C –
= CH Presenta dos triples
enlaces (Adieno)

1,3 - butadieno

1 2 3 4 5 6
b) CH =– C – C =– C – C =– CH Presenta tres triples
enlaces (Atriino)
1,3,5,- hexatriino

1 2 3 4 5 6 7 8 9
c) CH =– C – C =– C – C –
= C – C –= C – CH3 Presenta cuatro triples
enlaces (Atetraino)
1,3,5,7 - nanoatetraino

7 6 5 4 3 2 1
d) CH2 – C =– C – C =– C – C =– CH Presenta tres triples
enlaces (Atriino)

1,3,5 - heptatriino

3.4 Nomenclatura de alquinos ramificados.

Para esta nomenclatura se deben tener en cuenta las misas advertencias que para los
alquenos. Por lo demás, la única diferencia consiste en que en lugar del ENO se dice
INO, y en lugar del ENIL se dice INIL.

Ejemplos:

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CH3 CH3
1 2 3 5– 6
4
a) CH3 – C–– C = C – C = CH
– –
CH3 CH3

2,2,5,5 – tetrametil – 3 hexino


1 2 3 4 5 6 7
b) CH3 – C =– C – C –
= C – CH – CH3

CH3

6 – metil -2, 4 - heptadiino

CH3
– –
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
1 – C – CH2 – CH2 – CH3
c) CH3 – C – C = C – C = C – C =
– 0
11 CH2

CH–
12 2

13 CH3
10,10 – dimetil -4, 6,8 - tridecatriino

4 ALQUENOS – ALQUINOS O ENINOS.

Son hidrocarburos mixtos que presentan dobles y triples enlaces en su cadena carbonada.
Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que para los alquenos y alquinos, pero
dando prioridad para la lectura y localización de carbonos al enlace doble.

Se presentan las siguientes posibilidades:

 Cadena lineal: la numeración de la cadena es la que asignan los localizadores


menores a las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de que
sean dobles o triples.

El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por la derecha,


los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a la
numeración que se asigne a los enlaces dobles a los localizadores más bajo.

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7 6 5 4 3 2 1
a) CH –= C – CH2 – CH =– CH – C –= CH3
3- hepten -1,6 - diino
1 2 3 4 5 6
b) CH2 =– CH – CH2 – CH2 – C –
= CH3
1- hexen – 5 – ino

9 8 7 6 5 4 3
c) CH –
= C – CH2 – C –
= C – CH2 – CH2
–2
CH
= 1
CH2
1 – Nonen – 5,8 - diino
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
d) CH3 – C –= C – CH2 – CH2 – CH –
= CH – CH =– CH – CH3

2,4 – decadien -8- ino


1. la cadena principal se enumera
– a partir del extremo más cercano a un doble
enlaces o triple enlaces.
– C – CH2 – CH = CH2
CH =
2. Cuando ambas posibilidades son factibles se da preferencia al doble enlaces.
5 4 3 2 1

CH =– C – CH2 – CH =– CH2
3. la cadena principal se nombra conjuntamente con los dobles enlaces finalizados

en el sufijo EN luego a continuación finalizando en el sufijo INO
5 4 3 2 1
– C – CH2 – CH –= CH2
CH =
1-Penten – 4- ino
4.1 Cadena ramificada.

Seguir los siguientes pasos:

1. Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de dobles y
triples enlaces en conjunto.

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2. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de enlaces dobles y
triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de
carbono.
Ejemplos:
7 6 5 4 3 2 1

a) CH3 – CH = CH – C = C – CH = CH

1,5 – heptadien - 3 – ino


1 2 3 4 5 6
b) CH2 = CH - C = C – C = C –
1 – hepten – 3- 3,5 - diino

CH2 - CH2 - CH3


1 2 3 4
– 5 6
c) CH2 = CH – C = C – C = CH

CH2 - CH3
3-Etil – 4- propil – 1,3 – hexadien – 5 ino
CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6 – 7 8 9
d) CH2 = CH – CH2 – CH – CH = C – CH – CH2

=CH2 CH3
–2
CH
–3
CH
6 etil – 7- metil – 4- propil – 1,5 - nonadieno
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
e) CH2 – C = C – CH = C – CH – C = C – CH – CH2 – CH2 CH2 = CH2 CH3
– – –
CH2 CH2–CH2 CH2

CH2 CH–2–CH2 CH–2

CH3 CH–2

sec- butil CH3
9 – sec – butil -6- butil -5- etil -10- propil -1,10 –tetradecadien – 3,7,12 - triino

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3. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posea
el máximo número de dobles enlaces.

Si las cadenas laterales son ramificadas, se escribe entre paréntesis los localizadores y
los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores situados delante del
paréntesis indican la posición de la cadena lateral. Las ramificaciones simples, con
dobles y triples enlaces se nombran de manera usual.

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5 BIBLIOGRAFÍA.

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
 Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
 Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
Pearson Educación, 2000.
 https://sites.google.com/site/proyecquimica2/-que-son-los-alcanos-alquenos-
alquinos.
 https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkenes-alkynes
 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-
y-alquinos/
 Emprende química, Jhonny Olmos Rocha. Editorial emprender.

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