UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: ​LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

TÍTULO: ​DESTILACIÓN

INTEGRANTES:

Novoa Flores, Casey 20181095

Palomino Rodriguez, Diego 20161450

Custodio Jaimes, Rosa María 20181002

Fuentes Perez, Dalia 20141256

Matos Pelaez, Sergio 20191131

HORARIO DE LA PRÁCTICA: ​B*

GRUPO DE LA PRÁCTICA: ​Serotonina (Grupo 1)
PROFESOR DE LA PRÁCTICA: ​Dioses Morales, Jacqueline Jannet
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: ​01-02-2021
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: ​7-02-2021
1. Introducción.

“La destilación es altamente usada en la Industria Alimentaria como una operación de

transferencia de masa. Sus aplicaciones ya existen como procesos de obtención de
alcoholes, aceites esenciales, en la industria cervecera y procesos de laboratorio. El
proceso de destilación es una operación básica de transferencia de masa en la que
una mezcla es calentada hasta que la temperatura alcanza un punto tal que el líquido
más volátil comienza a desprenderse.” (Minaya Pinto)

Históricamente, el gran interés en la destilación proviene de la industria del petróleo

para obtener el combustible que usamos habitualmente, o tantos otros derivados como
los plásticos. Gran parte de la investigación en destilación se ha realizado en este
sector, que utiliza siempre la modalidad continua, porque las cantidades en juego son
muy grandes.

El proceso de destilación es fundamental en la elaboración de numerosos productos

industriales, aunque sin duda es la industria petroquímica, el área industrial en la cual
el proceso de destilación adquiere una mayor importancia.

Las columnas de destilación utilizadas para realizar el proceso, constituyen un

porcentaje significativo de la inversión que se realiza en plantas químicas y refinerías
de todo el mundo. El coste de operación de las columnas de destilación es a menudo,
la parte más costosa de la mayoría de los procesos industriales en los que interviene.
Por ello, el disponer de técnicas prácticas para modelar columnas de destilación más o
menos realistas y el desarrollar sistemas de controles eficaces y fiables es muy
importante, a fin de conseguir, un funcionamiento eficaz y seguro de los sistemas de
destilación industrial. (INGAR - CERIDE)

2. Objetivos.

2.1. Generales
- Diferenciar la destilación simple de la fraccionada a través de dos
experimentos, analizando el proceso que conlleva cada uno.
2.2. Específicos
- Determinar el porcentaje de alcohol en la sustancia a destilar (vodka)
- Por medio de la destilación fraccionada, separar el propanol del
etanol,ambos mezclados inicialmente.
3. Marco teórico.

3.1. Operación unitaria.

Son procedimientos de naturaleza física que vendrían a ser los cambios físicos en la
materia. Según Brown (2004), durante un cambio físico, las sustancias varían su
apariencia física pero no su composición. La evaporación del agua, por ejemplo, es un
cambio físico. Otros ejemplos de operaciones unitarias son: destilación, disolución,
filtración, centrifugación, etc. ​Un proceso puede requerir muchas operaciones unitarias
para obtener el producto deseado a partir de los materiales de partida o ​materias
primas​.

3.2. Destilación.

Según Valdebenito y Del Valle (1999), es un

proceso de vaporización de un líquido y posterior
condensación del vapor respectivo, el cual se
recoge en un balón colector. De esta forma se
pueden separar o purificar mezclas de líquidos
que presentan diferentes temperaturas de
ebullición.

3.3. Destilación de líquidos puros o con

impurezas no volátiles.

Se usa para separar líquidos con puntos de

ebullición inferiores a 150 ºC de impurezas no
volátiles, o bien para separar mezclas de dos
componentes que hiervan con una diferencia de
puntos de ebullición de al menos 60-80 °C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de
ebullición difieren de 30-60 °C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas,
recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno de los
componentes, las cuales se vuelven a destilar. Para que la ebullición sea homogénea y
no se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de plato poroso (o
agitación magnética).
El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho más
de la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando se alcanza
la temperatura de ebullición del líquido comienza la producción apreciable de vapor,
condensando parte del mismo en el termómetro y en las paredes del matraz. La mayor
parte del vapor pasa al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua
fría que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado) escurre al
matraz colector a través de la alargadera.
 3.4. Destilación fraccionada.

Es una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones sencillas en una
sola operación continua. Se usa para separar componentes líquidos que difieren menos
de 25ºC en el punto de ebullición. Es un montaje similar a la destilación simple en el
que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de destilación una columna que
puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia inerte que posea gran superficie. Por
ejemplo: anillos, hélices de vidrio, alambre, trozos de arcilla, fragmentos de porcelana,
etc.

3.5. Destilación a presión reducida (al vacío).

Es una forma de destilación (sencilla o fraccionada) que se efectúa a presión reducida.

El montaje es muy parecido a los otros procesos de destilación, con la salvedad de que
el conjunto se conecta a una bomba de vacío o trompa de agua, lo cual permite destilar
líquidos a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal. Muchas sustancias
no pueden purificarse por destilación a presión atmosférica porque se descomponen
antes de alcanzar sus puntos de ebullición normales. Otras sustancias tienen puntos de
ebullición tan altos que su destilación es difícil o no resulta conveniente. En estos casos
se emplea la destilación a presión reducida. Un líquido comienza a hervir a la
temperatura en que su tensión de vapor se hace igual a la presión exterior, por tanto,
disminuyendo esta se logrará que el líquido destile a una temperatura inferior a su
punto de ebullición normal.

3.6. Destilación con arrastre con vapor de agua.

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de

compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja
temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para
sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al
alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la

separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos
no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le
adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de
destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en
el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles e insolubles en agua.
Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector
se realiza mediante una extracción.

3.7. Mezcla azeotrópica.

Un azeótropo (o mezcla azeotrópica) es una mezcla de composición específica entre

dos o más compuestos químicos que hierve a temperatura constante, comportándose
como si fuese un solo componente, presentan un comportamiento no ideal y no siguen
la ley de Raoult.
Las desviaciones se producen cuando los componentes se atraen o se repelen entre sí,
es decir, si tienen fuerzas significativamente diferentes de las fuerzas intermoleculares
(IMF) hacia sí mismas (p. ej. A-A o B-B) como lo hacen con los otros componentes (p.
ej. A-B). En otras palabras, una solución se desviará de la ley de Raoult si la entalpía de
la mezcla no es cero.Las mezclas azeotrópicas se presentan en dos formas: una cuyo
punto de ebullición es inferior a cualquiera de sus constituyentes (denominada
“azeótropo de punto mínimo de ebullición”) o aquellas cuyo punto de ebullición es
superior a cualquiera de sus constituyentes (denominada “azeótropo de punto máximo
de ebullición”).

Los azeótropos de punto de ebullición mínima ocurren cuando las fuerzas

intermoleculares del componente son más fuertes entre sí (A-A/B-B) que entre los
componentes (A-B). Esto ocurre generalmente con componentes que carecen de
afinidad entre sí, por ejemplo, cuando un componente puede interactuar con el
hidrógeno, pero el otro no.

En estas situaciones, los componentes interactúan un poco en solución, lo que

disminuye la entropía de la solución y la hace más favorable para convertirse en gas.
Por lo tanto, estas soluciones tienen una presión de vapor más alta que la prevista por
la ley de Raoult, lo que lleva a una temperatura de ebullición más baja.

Los azeótropos de punto máximo de ebullición tienen el efecto contrario, como

resultado de las atracciones en la solución que conducen a presiones de vapor más
bajas de lo previsto y, por lo tanto, a temperaturas de ebullición más altas.
 3.8. Ley de Raoult.

Establece que la presión de vapor parcial de cada componente de una mezcla ideal de
líquidos es igual a la presión de vapor del componente puro multiplicado por su fracción
molar en la mezcla. En consecuencia, la disminución relativa de la presión de vapor de
una solución diluida de soluto no volátil es igual a la fracción molar de soluto en la
solución. Matemáticamente, la ley de Raoult para un solo componente en una solución
ideal se establece como:

3.9. Ley de Dalton.

La ley de Dalton establece que la ​presión de una mezcla de gases, que no reaccionan
químicamente, es igual a la suma de las ​presiones parciales que ejercería cada uno de
ellos si solo uno ocupase todo el ​volumen de la mezcla, sin cambiar la ​temperatura​. Es
muy útil cuando deseamos determinar la relación que existe entre las presiones
parciales y la presión total de una mezcla de gases. La ​presión absoluta que ejerce una
mezcla de gases, es igual a la suma de las presiones parciales de cada uno de los
componentes que forman la mezcla. La presión parcial de cada gas es la presión
absoluta que ejercería cada componente de la mezcla por separado si estuviera
ocupando todo el volumen de la mezcla.
4. Metodología: Materiales y métodos.
5. Resultados.

5.1. Destilación simple

Tabla N°1: ​Datos de volumen y temperatura de destilado recolectado del vodka en

la destilación simple

Volumen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
(mL)

Temperatura 79 79 83 86 88 92 95 96 97 98
(°C)

Tabla N° 2: ​Grado alcohólico de la muestra

Grado alcohólico Temperatura de la Grado alcohólico Gravedad

de la muestra muestra (°C) corregido a la específica a la
según el temperatura de temperatura de
alcoholímetro: trabajo (Vol/Vol) trabajo. (ρ
(Vol/Vol) mezcla/ρ agua)

42% 28 38,4% 0,949 g/ml

 5.2. Destilación fraccionada

Tabla N°3: ​Datos de volumen y temperatura del destilado recolectado de

etanol-propanol en la destilación fraccionada

Volumen 5 10 15 20 25 30 35
(mL)

Temperatura 77 78 78 78,5 79 79 79
(°C)

6. Discusión de resultados.

Tomando en cuenta los objetivos planteados, se sabe que la principal función de la

destilación es la separación de líquidos con distintos puntos de ebullición. En esta
actividad se ha empleado una solución alcohólica (vodka); en teoría el porcentaje de
alcohol de la muestra es 40%, así que se realizó la destilación simple para poder
mostrar la veracidad de dicho contenido.

Toda bebida alcohólica contiene etanol y agua, para llevar a cabo el proceso de
separación de esta mezcla también se aprovechó la volatilidad, una de las
propiedades de los líquidos con la facilidad de evaporarse. Además, que ambas
sustancias tienen una diferencia de puntos de ebullición entre el agua y el alcohol,
100°C y 78°C respectivamente, también difieren en su presión de vapor.
 Experimentalmente muchas veces hay variaciones entre sus puntos de ebullición, ya
que la presión atmosférica es un fenómeno que está directamente relacionado con la
temperatura de ebullición, se sabe que se llega a ese punto cuando la presión de la
sustancia es igual a la atmosférica.

6.1 Destilación simple​: Nos da un grado alcohólico de 38.4% y en el vodka figura

que debería tener un grado de 42%, por lo que podemos que la variación de la
medida experimental y teórica se puede deber a que el agua estaba un poco fría y
que al obtener el etanol obtenido pudiera filtrarse más o menos de lo que se debía
tener.

6.2 Destilación Fraccionada​: En teoría la destilación fraccionada es mucho más

eficiente que la destilación simple, ya que el tubo de bolas permite aumentar el
camino de enfriamiento entre el matraz y el refrigerante incrementando el número
pequeños de ciclos que sucede como la evaporación-condensación. Cuanto mayor
ciclos tenga el procedimiento, más efectiva será la fraccionada.

En general está más compensado lo que debería recoger con lo que recojo en la
fraccionada que en la simple. En el caso de la destilación simple que se me queda
parte de los componentes en el matraz erlenmeyer, puede deberse a que la
temperatura tardaba bastante en subir y le ponía la manta a más temperatura, el
cual era que la temperatura subiera mucho y hasta que no se estabiliza un poco
cada componente muy rápido.

7. Conclusiones.

7.1. Generales

● Diferenciamos la destilación simple de la fraccionada. Usamos la destilación

simple cuando queremos separar sustancias que tienen una gran diferencia
en el punto de ebullición. Usamos la destilación fraccionada cuando
queremos separar sustancias que tienen punto de ebullición próximos.

7.2. Específicos

● El porcentaje del alcohol nos da 38.4%

● Mediante el proceso de destilación fraccionada logramos separar el etanol y
el propanol.

8. Referencias bibliográficas.

● Brown, T.; LeMay, H.; Eugene, B.; Bruce, E.; Burdge, J. 2004. Química: la ciencia
central. Ed. Pearson. México, D.F. (Novena edición).
● Chang, R. (2010). Química. Décima edición. México D. F., Mc Graw Hill.

● Durst, D.H. & Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverte S.A.
España.
 ● Galagovsky, L. Química Orgánica. 1era Edición. Editorial Universitaria de Buenos
Aires. BA: Argentina.

● Martínez, M. A., Csákÿ, A. G. (1998) Técnicas experimentales en síntesis orgánica.

Editorial Síntesis.

● Valdebenito, N. & Del Valle, M. (1999). Mediciones y métodos de uso común en el

laboratorio química. Ed. PUCC. Chile.
● Bibliography
● Minaya Pinto, Milagros Marleni. “Destilación: conceptos, equipo y aplicaciones.”
ALICIA,​ 2008,
https://alicia.concytec.gob.pe/vufind/Record/UNSA_bbe95e61bb04366a533ce06d0a
b43afb. Accessed Sábado Febrero 20221.
● INGAR - CERIDE. “Cuando la destilación es el tema.” ​Destilación​, 20 Diciembre

2003, http://www.santafe-conicet.gov.ar/servicios/comunica/destilacion.htm.

Accessed Domingo 7 Febrero 2021.

9. Cuestionario.

9.1.- ​Las presiones de vapor de benceno y tolueno puros a 40 °C son 180 y 60 mm Hg. Se
prepara una disolución en la que las fracciones molares de benceno y tolueno son ambas 0,4 y
0,6 respectivamente.

a) ¿Cuáles son las presiones del benceno y tolueno sobre esta disolución?
-La presión parcial del tolueno es 0,4x180mmHg=72mmHg, y la presión del tolueno es
0,6x60mmHg=36mmHg

b) ¿Cuál es la presión de vapor total?

-La presión de vapor total es la suma de las presiones parciales que están en proporción al
número de moles presentes de cada gas entonces sumamos las presiones parciales
72+36=108mmHg.

c) ¿Cuál es la composición del vapor en equilibrio con la disolución benceno-tolueno?

-La composición para que ambas sustancias posean una presión similar sería 25% de benceno
y 75% de tolueno presentes en la solución.

9.2.-​Haga una gráfica de la destilación de A (p.e. 60°C) y B (p.e. 110°C) para cada una de las
siguientes situaciones. Si se forma el azeótropo está tiene una temperatura menor que la
temperatura de ebullición de los solventes.

a) A y B no forman azeótropo.

b) A y B forman azeótropo: A está en gran exceso en la mezcla.

c) A y B forman azeótropo: B está en gran exceso en la mezcla

9.3.-A 760 mmHg de presión externa una mezcla de acetona y tolueno hierve a 80 °C. A esta
temperatura la presión de vapor de estas sustancias son 1610 y 290 mmHg, respectivamente.
Calcular:

a) La composición de la disolución
-La composición porcentual de la disolución es 35.6% de acetona con una fracción molar de
47/132, mientras que el tolueno en porcentaje sería 64.4% y en fracción molar 85/132.

b) La composición del vapor en equilibrio con la disolución anterior

-La composición porcentual para que ambos vapores tengan la misma presión es, en el caso
de la acetona 15.26% lo que en fracción molar se convierte en 29/190 y en el caso del tolueno
es 84.74% lo que en fracción molar sería 161/190

c) ¿Quién tendrá mayor temperatura de ebullición, el tolueno puro o la acetona pura?

Justifique su respuesta.
-el tolueno tendría mayor punto ebullición ya que al compararla con la acetona a la
temperatura dada, el tolueno como líquido individual y puro no haría ebullición a diferencia
de la acetona que como liquido individual y puro ya paso su punto de ebullición donde su
presión de vapor ya habría igualado y superado a la presión externa o atmosférica.

9.4.-​Mencione algunas aplicaciones de la destilación por arrastre de vapor

-En la antigua china se usaba para obtener alcoholes del arroz, se usa también para extraer los
distintos compuestos químicos que son aceites esenciales de tejidos vegetales(fenoles,etc.).
Entre las industrias que usan esta técnica están las de limpieza para elaborar fragancias y etc.
La industria de plaguicidas para elaborar sus agentes pulverizantes
La industria farmacéutica, entre otras.

9.5.-​. ¿Cuál es la importancia de la determinación del punto de ebullición, luego de realizar

la destilación?
-Nos ayuda a conocer a qué temperatura debemos mantener la solución, para poder tener
un control composición del vapor que estamos extrayendo.

10. Problemas propuestos.

10.1.-​La destilación simple es efectiva en la separación de dos compuestos que:

​c) presentan una gran diferencia en el valor de sus puntos de ebullición.(RESPUESTA)

10.2.-¿Qué factores están involucrados con el punto de ebullición de un líquido?

b) Fuerzas intermoleculares, presión atmosférica, número de carbonos del

compuesto.(RESPUESTA)

10.3.-A y B forman una mezcla azeotrópica siendo el puntos de ebullición de “A” puro de
60°C y de “B” puro de 110°C. Realice una gráfica para cada una de las siguientes
situaciones.

a) A está en exceso y la temperatura de ebullición de la mezcla azeotrópica es mayor que la

​

de A y B.

b) B está en exceso y la temperatura de ebullición de la mezcla azeotrópica es mayor que la

​

de A y B.
c) A está en exceso y la temperatura de ebullición de la mezcla azeotrópica es mayor que la
​

de A pero menor que la de B.

d) B está en exceso y la temperatura de ebullición de la mezcla azeotrópica es mayor que la

​

de A pero menor que la de B.

10.4.-Se tiene una mezcla que está compuesta por “X” e “Y” calcule la fracción molar del
vapor de “X” e “Y” a 98°C; si a dicha temperatura la mezcla está compuesta por 6 mol de
“X” y 4 mol de “Y”. Se sabe que a 98°C la presión de vapor de “X” puro es 800 mmHg,
de “Y” puro es 80 mmHg y de la mezcla es 512 mmHg.
 -La fracción molar del vapor de X es 6/10 y al multiplicarlo por su presión nos da
480mmHg, después la fracción molar de Y es 4/10 y al multiplicar por su presión nos da
32mmHg. Para finalizar sumamos las presiones obtenidas 480+32 y obtenemos
512mmHg, lo que verifica que las fracciones molares están bien y que corrobora los
valores obtenidos.

10.5.-. El propósito de la destilación es purificar o aumentar la pureza de un determinado

líquido. Fundamente porque la máxima concentración que se puede obtener de etanol
mediante la destilación es de 95,5% P/P a partir de una mezcla de agua con alcohol.

-Es debido a que el agua con el alcohol forman un azeótropo cuya temperatura de ebullición
es 78,1°C, y en la mezcla de este azeótropo la composición de etanol en el vapor que se
destila es de 95,5%. Tenemos que tener en cuenta que esta temperatura de ebullición es
menor a la del agua y etanol por separado. Luego de haber destilado la mayor cantidad de
alcohol a 78,1°C se obtendrá cantidades ínfimas de etanol en comparación al agua, por lo que
es mejor detener la destilación y quedarse con el 95,5% de pureza.