Informe Alejandra Corto

SÍNTESIS DE (E) 2,6-DIBENCILIDEN- CICLOHEXANONA USANDO CONDENSACIÓN
ALDÓLICA
UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI
QUÍMICA FARMACÉUTICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
RESULTADOS
En la figura 1 se presenta la reacción entre la ciclohexano cíclica, y el benzaldehído.
Figura 1. Reacción entre la ciclohexano cíclica, y el benzaldehído, Formación de 2,6-dibenciliden-

ciclohexanona
En la figura 2 se presenta el mecanismo de reaccion de la sintesis de 2,6-dibenciliden-ciclohexanona
Figura 2. Mecanismo de reacción síntesis, primero ocurre la formación de la monobenciliden-
ciclohexanona y después a través del mismo mecanismo que se repite, se forma la β-hidroxicetona y a
partir de ella por un mecanismo E1BC (Eliminación unimolecular de la base conjugada) ocurre la
formación de la 2,6-dibenciliden-ciclohexanona como producto final.
Figura 3. Reacción para la formación de 2,6-dibenciliden-ciclohexanona

Tabla 1. Datos obtenidos de la síntesis de la 2,6-dibenciliden-ciclohexanona
Peso del producto (g)

Punto de fusión (°C)
%Rendimiento
Se calculó de peso teórico y el porcentaje de rendimiento en la síntesis de ácido acetilsalicílico:

0,948 g 1 mol ciclohexanona 2,6−dibencilidenciclohexanona
0,5 mL ciclohexanona x x x =2,6−dibencilidencic
1mL 98,15 g ciclohexanona 1 mol ciclohexanona
(g)
%rendimiento= x 100=¿
(g)
CONCLUSIONES
1. Se evidenció la importancia de la condensación de claisen para la síntesis de moléculas orgánicas
complejas
2. Los grupos cromóforos son los responsable de filtrar la radiacion
PREGUNTAS
¿Qué es la reacción de Cannizaro y cual es su influencia en esta práctica?
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-hidroxialdehídos o β-
hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α,
la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce
alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de
auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el
intermedio de reacción, resultante del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído
[1].
Figura 4. Esquema reacción de Caninizaro

¿Por qué se puede usar el producto obtenido en formulaciones solares?
Se debe a los grupos cromóforos que se encuentran en la moléculas, dobles enlaces carbono carbono,
doble enlace carbono oxígeno.
Dibuje las estructuras de 5 cetonas y 5 aldehidos que tambien puedan ser usados como precursores en una
reacción de Claisen. Recuerde la nomenclatura de aldehidos y cetonas.
Acetona
butanona
pentanona
4-metil-2-pentanona
3-metil-2-butanona
Benzaldehido
4-metilbenzaldehido
4-(3-hidroxipropil)benzaldehído
p-t-butilbenzaldehido
Investigue en que otras reacciones con nombre propio de gran importancia en la quimica
orgánica se realiza una condensación aldolica.
 Reacción de Mukaiyama
 Anelación de Robinson.
 Condensación de Mannich
 Condensación de Knoevenagel
 Condensación de Perkin.
 . Reacción de Darzens
BIBLIOGRAFIA
1. Luna, Liliana E., & Martínez, Maitena, & Prada, Denis N., & Cravero, Raquel M. (2011).
DESARROLLO DE REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA SOBRE SOPORTE
DE CELULOSA. Avances en Ciencias e Ingeniería, 2(4),119-130.[fecha de Consulta 24 de Abril
de 2021]. ISSN: . Disponible en: https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=323627684013
2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 8ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 2014. Pp 750
3. Tipos de condensación disponible en:
https://www.cartagena99.com/recursos/alumnos/apuntes/Presentacion3.%20Condensacion
%20Aldolica-MC.pdf consultado el: 23-04-21
4. Síntesis Orgánica disponible en: http://132.248.9.195/ptd2013/enero/0687252/0687252.pdf
consultado el: 23-04-21
5. Reacción de Claisen-Schmidt. Disponible en:
http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS- consultado el: 23-04-21
6. Cromoforos disponible en: https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php consultado el: 23-
04-21

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SÍNTESIS DE (E) 2,6-DIBENCILIDEN- CICLOHEXANONA USANDO CONDENSACIÓN

Figura 1. Reacción entre la ciclohexano cíclica, y el benzaldehído, Formación de 2,6-dibenciliden-

Figura 3. Reacción para la formación de 2,6-dibenciliden-ciclohexanona

Peso del producto (g)

Se calculó de peso teórico y el porcentaje de rendimiento en la síntesis de ácido acetilsalicílico:

Figura 4. Esquema reacción de Caninizaro

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