Semana 4 Hidrocarburos-Alcanos. Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
Semana 4-Sección 1-2021

HIDROCARBUROS
ALCANOS
Mg. Luis Enrique Morillo

LOGROS DE APRENDIZAJE:
• Clasificar y nombrar a los hidrocarburos de acuerdo

a sus estructuras.
• Conocer los tipos de nomenclatura.

AGENDA:
• Hidrocarburos.
• Clasificación de los hidrocarburos.
• Tipos de carbonos.
• Equivalencias.
• Nomenclatura de alcanos y propiedades químicas.
• Producto principal.
SECCIÓN DE REFERENCIA
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA
Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

1. ¿Qué importancia merece el conocimiento de los
hidrocarburos?
2. ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos?
3. ¿Cómo se nombran los hidrocarburos alcanos?
HIDROCARBUROS
Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son

compuestos binarios constituidos exclusivamente por átomos
de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H).
- Tienen fórmulas muy variadas, dependiendo de la presencia de

enlaces simple, doble y triple: CaHb.
- Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas
carbonadas lineales, cíclicas o ramificadas.
HIDROCARBUROS - EJEMPLOS
Metano: Es un producto de descomposición del material

orgánico y componente principal del combustible "gas natural"
o " gas de los pantanos".
• Se produce por fermentación anaeróbia de la celulosa bajo
actividad de microorganismos. Los árboles y plantas
quedan cubiertos con agua por espacio de largo tiempo se
produce una fermentación bacteriana de los constituyentes
celulósicos de la vegetación.
• El resultado es el desprendimiento de un gas inflamable
que forma burbujas en la superficie y que está compuesto
fundamentalmente de metano, junto con pequeñas
cantidades de hidrógeno, dióxido de carbono y nitrógeno.
Gasolina (Contiene: 2,2,4-trimetilpentano “isooctano“): Se emplea como

estándar para clasificar a los otros hidrocarburos y mezclas de los mismos.
• Al iso-octano se le asigna el valor de 100 (en la escala de "octano") en
la cual el n-heptano representa un índice de octanaje de 0. El
combustible que es equivalente a una mezcla de 90 de iso-octano y 10
de n-heptano se le asigna el número de 90 (noventa octano).
• El grado de ramificación de un hidrocarburo afecta no

solo la cantidad de calor que se libera cuando el
hidrocarburo sufre la combustión, sino además la
rapidez con la cual reacciona.
Aditivos químicos en la gasolina:
• El número de octano de un combustible puede mejorarse con la ayuda de

aditivos como el tetraetilplomo.
• Sin embargo para prevenir el depósito de plomo en las paredes del cilindro y
en las bujías, es necesario agregarle 1,2-dibromoetano que reacciona con el
plomo formando bromuro de plomo (II) que es volátil.
• En tanto esto beneficia a la máquina, no así a los hombres porque el bromuro

de plomo (II) es tóxico y se va a la atmósfera.
Aditivos químicos en la gasolina:

Características del dibromuro de plomo:
– Cantidad mínima permisible en el aire: 25 ppm.
– Absorción por inhalación, ingestión o percutáneo.
• Patología: Irritante, necrosis central del hígado, depresivo del sistema
nervioso central.
• Signo y síntomas: Irritación de los ojos y tracto respiratorio, dermatitis,
náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea.
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
ACICLICOS CICLICOS
o de cadena abierta o de cadena cerrada
SATURADAS: INSATURADAS:
ALICICLICOS AROMÁTICOS
-Alcanos o parafinas. -Alquenos.
-Alquinos.
• Un hidrocarburo con un doble enlace carbono-carbono (como el etileno)

recibe el nombre de alqueno.
• Un hidrocarburo con un triple enlace carbono-carbono (como el acetileno)

recibe el nombre de alquino.
• Los hidrocarburos con anillos aromáticos (como por ejemplo el benceno)

reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos.
• Si un hidrocarburo no tiene dobles o triples enlaces, se denomina saturado,

ya que tiene el número máximo de hidrógenos que es posible enlazar a los
carbonos. Por lo tanto, otra forma de referirse a los alcanos es como la clase
o familia de los hidrocarburos saturados.
H3C CH2 CH3

ALIFATICOS O ALCANOS
H3C CH CH2
H3C C CH
CH2 CH2 ALICÍCLICOS o CICLOALCANOS

H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2 CH2 CH2
Benceno Naftaleno
AROMÁTICOS
Antraceno Fenantreno
SERIE HOMÓLOGA
Una serie homóloga esta formada por compuestos del mismo tipo, con una
sola fórmula molecular general, diferenciándose cada compuesto del anterior
en un grupo metileno -CH2-.
Los miembros de una serie homóloga se conocen como homólogos.
Ejemplos:
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

Propano n-Butano n-Pentano
(1-CH2-) (2-CH2-) (3-CH2-)
CH3-(CH2)m-CH3 ,donde m=0,1,2,3…
Para los integrantes de una serie homóloga el punto de ebullición aumenta

con la masa molecular.
HIDROCARBUROS ACICLICOS
1. Hidrocarburos saturados: Son los compuestos binarios de carbono e

hidrógeno más simples. Se denominan alcanos o parafinas.
Alcanos: Son hidrocarburos acíclicos que contienen solo ligaduras simples
entre carbono y carbono. Su composición está descrita por la fórmula general
CnH2n+2. Para nombrarlos se usa un prefijo que indica el número de carbones y
el sufijo “ano”. Los átomos de carbono requieren una hibridación sp3 y sólo se
presentan enlaces σ (sigma).
CH2
Lineales H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H2C CH2
Cíclicos
H2C CH2
H3C CH2 CH CH2 CH3
Ramificados CH2
CH3
NOMENCLATURA DE LA IUPAC O NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
.
NOMENCLATURA DE LAS PRINCIPALES CADENAS LINEALES
Nombre (-ano) Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

n (CnH2n+2)
1 Metano* CH4 10 Decano CH3(CH2)8CH3

2 Etano* CH3CH3 11 Undecano CH3(CH2)9CH3
3 Propano* CH3CH2CH3 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
4 Butano* CH3(CH2)2CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
4 Isobutano (CH3)3CH 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 Eicosano CH3(CH2)18CH3
5 Neopentano (CH3)4C 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 30 Triacontano CH3(CH2)28CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3 40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 50 Pentacontano CH3(CH2)48CH3
ALCANOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA COMÚN DE ALCANOS
En la nomenclatura común se usa los Prefijo n-

prefijos:
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n-Butano
• “n” para isómeros de cadena lineal o
normal, si no hay ramificación en el CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n-Pentano
hidrocarburo.
Prefijo Iso
• “iso” cuando en el 2° carbono hay un
grupo CH3- unido a él.
CH3 - CH - CH3 Isobutano
• “neo” cuando en el 2° carbono hay 2 |
grupos CH3- unidos a él. CH3
ALCANOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA COMÚN DE ALCANOS
En la nomenclatura común se usa los

prefijos: Prefijo Neo
• “n” para isómeros de cadena lineal o

normal, si no hay ramificación en el CH3
hidrocarburo. |
CH3 - C - CH2 - R neohexano
• “iso” cuando en el 2° carbono hay un |
grupo CH3- unido a él. CH3
• “neo” cuando en el 2° carbono hay 2 R= CH3
grupos CH3- unidos a él.
ALCANOS O PARAFINAS
TIPOS DE CARBONOS E HIDRÓGENOS
2° 1°
C
1° C C C C C C C 1°
C C C
3° C 1° 1° 4°
1°
ALCANOS O PARAFINAS
TIPOS Y NÚMEROS DE CARBONO E HIDRÓGENO
1° 2° 3° T
H3C CH2 CH CH3
C 3 1 1 5
CH3
H 9 2 1 12
CH3 1° 2° 3° 4° T
H3C C CH2 CH CH3 C 5 1 1 1 8
CH3 CH3 H 15 2 1 0 18
ALCANOS O PARAFINAS
ALCANOS O PARAFINAS
Radicales alquilo:
• Si un alcano pierde un átomo de
hidrógeno da lugar a un radical alquílico,
que se caracteriza por tener una
valencia libre.
• Se nombran cambiando la terminación
-ano por -il o -ilo.
• Se usa la terminación –ilo cuando el
radical está aislado y la terminación –il
cuando el radical está unido a una
cadena carbonada.
ALCANOS O PARAFINAS
Radicales alquilo:
ALCANOS O PARAFINAS
Radicales alquilo:
ALCANOS O PARAFINAS
Radicales alquilo:
ALCANOS O PARAFINAS
Radicales alquilo:
ALCANOS O PARAFINAS
Radicales alquilo:
ALCANOS O PARAFINAS
Alcanos
ramificados
ALCANOS O PARAFINAS
Alcanos
ramificados
ALCANOS O PARAFINAS
Ramificaciones de radicales:
• El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre paréntesis.
• Se comienza a enumerar por el carbono que está unido a la cadena principal.
• Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aquí los prefijos di-, tri-,
tetra-… sí se tiene en cuenta en el orden alfabético.
ALCANOS O PARAFINAS
Ramificaciones
de radicales
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS
• Los alcanos son notablemente estables e inertes frente a muchas otras

sustancias.
• A presiones y temperaturas altas se puede provocar la reacción con
oxígeno y halógenos.
• Su nombre tradicional, parafinas, indica una falta de reactividad, ya que
no reaccionan con la mayoría de los ácidos, bases y oxidantes en
condiciones ordinarias o ambientales.
• Los 4 primeros alcanos son gases; a partir de C5 hasta C16 son
líquidos; de C17 para adelante son sólidos con puntos de fusión superior
a 40°C.
• Las ramificaciones dan lugar, generalmente, a puntos de fusión y de
ebullición más bajos que las correspondientes cadenas normales.
• Un uso importante de los hidrocarburos saturados es como combustible

experimentando oxidación a dióxido de carbono y agua.
NOMBRE COMPOSICIÓN USO
Gas natural Mezcla de hidrocarburos gaseosos CH4,C2H6 y Uso industrial y casero.

otros.
Gas licuado de petróleo C3H8,C4H10 Gas combustible embotellado.
Gasolina virgen Mezcla de isómeros de C5-C9 y otros. Motores de combustión interna.
Kerosene Mezcla de alcanos de alrededor de 12-14 Combustión para jet, uso casero
átomos de C.
Cera parafina Mezcla de alcanos con 16 o más átomos de C. Velas.
• Los hidrocarburos líquidos son también solventes útiles, particularmente

para sustancias no polares. Por ejemplo, el hexano es buen extractor de
grasas vegetales.
• A causa de su relativa falta de actividad y su inmiscibilidad con agua y

porque humedecen fácilmente superficies metálicas, los hidrocarburos no
volátiles se usan también como lubricantes de maquinarias.
• El metano es un componente importante del gas natural, se utiliza para

calefacción doméstica en estufas de gas y calentadores de agua.
• El propano es el componente principal del gas embotellado, GLP (gas

licuado de petróleo), que también se utiliza para calefacción domestica y
para cocinas.
FÓRMULAS Y PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS LINEALES
APLIQUEMOS LO APRENDIDO
¿Cuáles son las reglas para escribir las estructuras de resonancia?

APLIQUEMOS LO APRENDIDO
¿Cómo se clasifican los hidrocarburos?
HIDROCARBUROS
ACICLICOS CICLICOS
o de cadena abierta o de cadena cerrada
SATURADAS: INSATURADAS:
ALICICLICOS AROMÁTICOS
-Alcanos o parafinas. -Alquenos.
-Alquinos.
INTEGREMOS LO APRENDIDO
INTEGREMOS LO APRENDIDO
ACTIVIDAD ASINCRÓNICA
GRACIAS POR SU ATENCIÓN
Mg. Luis Enrique Morillo

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QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 4-Sección 1-2021

Mg. Luis Enrique Morillo

• Clasificar y nombrar a los hidrocarburos de acuerdo

• Conocer los tipos de nomenclatura.

REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son

- Tienen fórmulas muy variadas, dependiendo de la presencia de

Metano: Es un producto de descomposición del material

Gasolina (Contiene: 2,2,4-trimetilpentano “isooctano“): Se emplea como

• El grado de ramificación de un hidrocarburo afecta no

Aditivos químicos en la gasolina:

• El número de octano de un combustible puede mejorarse con la ayuda de

• En tanto esto beneficia a la máquina, no así a los hombres porque el bromuro

Aditivos químicos en la gasolina:

• Un hidrocarburo con un doble enlace carbono-carbono (como el etileno)

• Un hidrocarburo con un triple enlace carbono-carbono (como el acetileno)

• Los hidrocarburos con anillos aromáticos (como por ejemplo el benceno)

• Si un hidrocarburo no tiene dobles o triples enlaces, se denomina saturado,

H3C CH2 CH3

CH2 CH2 ALICÍCLICOS o CICLOALCANOS

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

CH3-(CH2)m-CH3 ,donde m=0,1,2,3…

Para los integrantes de una serie homóloga el punto de ebullición aumenta

1. Hidrocarburos saturados: Son los compuestos binarios de carbono e

Nombre (-ano) Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 Metano* CH4 10 Decano CH3(CH2)8CH3

NOMENCLATURA COMÚN DE ALCANOS

En la nomenclatura común se usa los Prefijo n-

NOMENCLATURA COMÚN DE ALCANOS

En la nomenclatura común se usa los

• “n” para isómeros de cadena lineal o

TIPOS DE CARBONOS E HIDRÓGENOS

TIPOS Y NÚMEROS DE CARBONO E HIDRÓGENO

H3C C CH2 CH CH3 C 5 1 1 1 8

• El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre paréntesis.

• Se comienza a enumerar por el carbono que está unido a la cadena principal.

• Los alcanos son notablemente estables e inertes frente a muchas otras

• Un uso importante de los hidrocarburos saturados es como combustible

Gas natural Mezcla de hidrocarburos gaseosos CH4,C2H6 y Uso industrial y casero.

Gasolina virgen Mezcla de isómeros de C5-C9 y otros. Motores de combustión interna.

• Los hidrocarburos líquidos son también solventes útiles, particularmente

• A causa de su relativa falta de actividad y su inmiscibilidad con agua y

• El metano es un componente importante del gas natural, se utiliza para

• El propano es el componente principal del gas embotellado, GLP (gas

¿Cuáles son las reglas para escribir las estructuras de resonancia?

Mg. Luis Enrique Morillo

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