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CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen
compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
PROPIEDADES FISICAS
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez
de dos tipos:
Fuente: propia.
La química entorno a los cicloalquinos es muy compleja, y aún lo son más los
mecanismos detrás de sus reacciones. Representan un punto de partida para la síntesis
de muchos compuestos orgánicos, que a su vez están sujetos a posibles aplicaciones.
De no ser el caso, en sus estructuras más simples son capaces de adicionar a sus triples
enlaces moléculas pequeñas.
Pero, ¿qué es un triple enlace? No son más que tres interacciones simultáneas entre dos
átomos de carbono con hibridación sp. Un enlace es simple (σ), y los otros dos π,
perpendiculares entre sí. Ambos átomos de carbono tienen un orbital sp libre para
enlazarse a otros átomos (R-C≡C-R).
Por esta razón el triple enlace (≡) representa un punto específico para que especies
donadoras de electrones se adicionen a él formando enlaces simples.
Lo anterior también puede explicarse de este modo: el triple enlace es una doble
insaturación.
Fuerzas intermoleculares
Tensión angular
Los enlaces en el triple enlace se ubican sobre un mismo plano y una línea. Por ende,
-C≡C- tiene una geometría lineal, con los orbitales sp separados 180º aproximadamente.
Mientras más pequeño es el cicloalquino, más deben doblarse los orbitales sp para
permitir la existencia física del mismo. Analizando la imagen, puede notarse, de
izquierda a derecha, que en el triángulo el ángulo de los enlaces a los lados del triple
enlace es muy pronunciado; mientras que en el decágono son menos abruptos.
Así, los cicloalquinos más grandes tienen menor tensión angular, lo cual posibilita sus
síntesis y almacenamiento. Con esto, el triángulo es el cicloalquino más inestable, y el
decágono el más estable de todos ellos.
Para nombrar los cicloalquinos debe aplicarse las mismas normas regidas por la IUPAC
que para los cicloalcanos y cicloalquenos. La única diferencia reside en el sufijo –ico al
final del nombre del compuesto orgánica.
Los carbonos del R-C≡C-R ya tienen sus cuatros enlaces, por lo que carece de
hidrógenos (como ocurre con todos los cicloalquinos de la imagen). Esto no ocurre
únicamente si el triple enlace se haya en una posición terminal, esto es, en el extremo de
una cadena (R-C≡C-H).
Aplicaciones
Los cicloalquinos no son compuestos muy comunes, por lo que tampoco lo son sus
aplicaciones. Pueden servir de ligantes (grupos que se coordinan) a los metales de
transición, creando así una infinidad de compuestos organometálicos que pueden ser
destinados a usos muy rigurosos y específicos.
Por lo general son solventes en sus formas más saturadas y estables. Cuando consisten
en heterociclos, además de contar con unidades cíclicas C≡C-C=C-C≡C internas,
encuentran interesantes y prometedores usos como fármacos anticancerosos; tal es el
caso de la Dinemicina A. De ella se han sintetizado otros compuestos con analogías
estructurales.
Ejemplos
La imagen muestra siete cicloalquinos simples, en los cuales apenas hay un triple
enlace. De izquierda a derecha, con sus nombres respectivos se tienen: ciclopropino, el
triángulo; ciclobutino, el cuadrado; ciclopentino, el pentágono; ciclohexino, el
hexágono; cicloheptino, el heptágono; ciclooctino, el octágono; y ciclodecino, el
decágono.
Con base a estas estructuras y sustituyendo los átomos de hidrógeno de los carbonos
saturados, pueden obtenerse otros compuestos que deriven de ellos. Asimismo pueden
someterse a condiciones oxidativas para generar dobles enlaces en otros lados de los
ciclos.
Estas unidades geométricas pueden formar parte de una estructura de mayor tamaño,
aumentando las probabilidades de funcionalizar todo el conjunto. No son muchos los
ejemplos disponibles de los cicloalquinos, al menos no sin profundizar los profundos
terrenos de la síntesis orgánica y la farmacología.