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Investigación.

-Buscar todo lo relacionado a los ciclos. Cicloalcanos, cicloalquenos


y ciclo alquinos.

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen
compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

PROPIEDADES FISICAS
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez
de dos tipos:

·         Tensión de anillo torsional o de solapamiento.


·         Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los
alquenos
NOMENCLATURA.
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del
alcano.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los
alcanos.  
CICLOALQUENO
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan
con uno o más dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser
cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por
presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones
menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con
otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando,
la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)
PROPIEDADES
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos y con igual número
de hidrogenos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.
Las reacciones más inusuales de los alquenos son las de adición:
CH3-CH5=CH-CH3 + XY ——> CH1-CHX-CHY-CH9
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante
ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el
poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar
mediante un mecanismo de radicales libres.
NOMENCLATURA
Los cicloalquinos son compuestos orgánicos, que presentan uno o más triple enlaces y
una unidad cíclica. Sus fórmulas moleculares condensadas obedecen la fórmula CnH2n-4.
Así, si n es igual a 3, entonces la fórmula de dicho cicloalquino será C3H2.
En la imagen inferior se ilustra una serie de figuras geométricas, pero que en realidad
consisten de ejemplos de cicloalquinos. Cada una de ellas puede considerar como una
versión más oxidada de los respectivos cicloalcanos (sin doble o triple enlaces). Cuando
carecen de un heteroátomo (O, N, S, F, etc.), son solamente “simples” hidrocarburos.

Fuente: propia.
La química entorno a los cicloalquinos es muy compleja, y aún lo son más los
mecanismos detrás de sus reacciones. Representan un punto de partida para la síntesis
de muchos compuestos orgánicos, que a su vez están sujetos a posibles aplicaciones.

En términos generales, son muy reactivos a menos que se “distorsionen” o formen


complejos con metales de transición. Asimismo, sus triples enlaces pueden conjugarse
con dobles enlaces, creando unidades cíclicas dentro de las moléculas.

De no ser el caso, en sus estructuras más simples son capaces de adicionar a sus triples
enlaces moléculas pequeñas.

Características de los cicloalquinos

Apolaridad y el triple enlace

Los cicloalquinos se caracterizan por ser moléculas apolares, y por consiguiente,


hidrofóbicas. Esto puede cambiar si en sus estructuras poseen algún heteroátomo o
grupo funcional que le confiera un momento dipolar considerable; como ocurre en los
heterociclos con triples enlaces.

Pero, ¿qué es un triple enlace? No son más que tres interacciones simultáneas entre dos
átomos de carbono con hibridación sp. Un enlace es simple (σ), y los otros dos π,
perpendiculares entre sí. Ambos átomos de carbono tienen un orbital sp libre para
enlazarse a otros átomos (R-C≡C-R).

Estos orbitales híbridos tienen un 50% de carácter s y un 50% de carácter p. Debido a


que los orbitales s son más penetrantes que los p, este hecho hace que los dos carbonos
del triple enlace sean más ácidos (aceptores de electrones) que los carbonos de los
alcanos o alquenos.

Por esta razón el triple enlace (≡) representa un punto específico para que especies
donadoras de electrones se adicionen a él formando enlaces simples.

Esto trae como consecuencia la ruptura de uno de los enlaces π, convirtiéndose en un


enlace doble (C=C). La adición continúa hasta obtenerse R4C-CR4, es decir, carbonos
completamente saturados.

Lo anterior también puede explicarse de este modo: el triple enlace es una doble
insaturación.

Fuerzas intermoleculares

Las moléculas de cicloalquinos interactúan mediante fuerzas de dispersión o fuerzas de


London y por interacciones de tipo π-π. Estas interacciones son débiles, pero conforme
aumenta el tamaño de los ciclos (como los tres últimos del lado derecho de la imagen),
éstos logran formar sólidos a temperatura y presión ambiente.

Tensión angular

Los enlaces en el triple enlace se ubican sobre un mismo plano y una línea. Por ende,
-C≡C- tiene una geometría lineal, con los orbitales sp separados 180º aproximadamente.

Esto tiene una seria implicación en la estabilidad estereoquímica de los cicloalquinos.


Se requiere de mucha energía para “doblar” los orbitales sp ya que no son flexibles.

Mientras más pequeño es el cicloalquino, más deben doblarse los orbitales sp para
permitir la existencia física del mismo. Analizando la imagen, puede notarse, de
izquierda a derecha, que en el triángulo el ángulo de los enlaces a los lados del triple
enlace es muy pronunciado; mientras que en el decágono son menos abruptos.

A medida que el cicloalquino es más grande, más se aproxima el ángulo de enlaces de


los orbitales sp a los ideales 180º. Lo contrario ocurre cuando son más pequeños,
forzando a doblarlos y creando una tensión angular en ellos, inestabilizando el
cicloalquino.

Así, los cicloalquinos más grandes tienen menor tensión angular, lo cual posibilita sus
síntesis y almacenamiento. Con esto, el triángulo es el cicloalquino más inestable, y el
decágono el más estable de todos ellos.

Realmente, el ciclooctino (el del octágono) es el de menor tamaño más estable


conocido; los demás sólo existen como momentáneos intermediarios en las reacciones
químicas.
Nomenclatura

Para nombrar los cicloalquinos debe aplicarse las mismas normas regidas por la IUPAC
que para los cicloalcanos y cicloalquenos. La única diferencia reside en el sufijo –ico al
final del nombre del compuesto orgánica.

La cadena principal es aquella que posee el triple enlace, y se empieza a enumerar a


partir del extremo más cercano a éste. Si se tiene por ejemplo el ciclopropano, entonces
al tener un triple enlace se llamará ciclopropino (el triángulo de la imagen). Si en el
vértice superior tiene enlazado un grupo metil, entonces será: 2-metilciclopropino.

Los carbonos del R-C≡C-R ya tienen sus cuatros enlaces, por lo que carece de
hidrógenos (como ocurre con todos los cicloalquinos de la imagen). Esto no ocurre
únicamente si el triple enlace se haya en una posición terminal, esto es, en el extremo de
una cadena (R-C≡C-H).

Aplicaciones

Los cicloalquinos no son compuestos muy comunes, por lo que tampoco lo son sus
aplicaciones. Pueden servir de ligantes (grupos que se coordinan) a los metales de
transición, creando así una infinidad de compuestos organometálicos que pueden ser
destinados a usos muy rigurosos y específicos.

Por lo general son solventes en sus formas más saturadas y estables. Cuando consisten
en heterociclos, además de contar con unidades cíclicas C≡C-C=C-C≡C internas,
encuentran interesantes y prometedores usos como fármacos anticancerosos; tal es el
caso de la Dinemicina A. De ella se han sintetizado otros compuestos con analogías
estructurales.

Ejemplos

La imagen muestra siete cicloalquinos simples, en los cuales apenas hay un triple
enlace. De izquierda a derecha, con sus nombres respectivos se tienen: ciclopropino, el
triángulo; ciclobutino, el cuadrado; ciclopentino, el pentágono; ciclohexino, el
hexágono; cicloheptino, el heptágono; ciclooctino, el octágono; y ciclodecino, el
decágono.

Con base a estas estructuras y sustituyendo los átomos de hidrógeno de los carbonos
saturados, pueden obtenerse otros compuestos que deriven de ellos. Asimismo pueden
someterse a condiciones oxidativas para generar dobles enlaces en otros lados de los
ciclos.
Estas unidades geométricas pueden formar parte de una estructura de mayor tamaño,
aumentando las probabilidades de funcionalizar todo el conjunto. No son muchos los
ejemplos disponibles de los cicloalquinos, al menos no sin profundizar los profundos
terrenos de la síntesis orgánica y la farmacología.

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