INSTITUCIÓN ÁREA: Ciencias naturales

EDUCATIVA Asignatura: Química

FEMENINA DE Guía # 12
ENSEÑANZA Tema: Aldehídos y cetonas
MEDIA Grado: 11
QUIBDO Docente responsable: Yonny Ríos
COMPETENCIAS
Uso del conocimiento científico
Emplea el conocimiento adquirido para dar respuesta a diferentes planteamientos
Explicación de fenómenos
Desarrolla la capacidad para construir explicaciones y comprender argumentos.
Indagación
Desarrolla la capacidad de plantear preguntas y procedimientos adecuados.

INDICADORES DE DESEMPEÑO
SER
 Es receptiva y está dispuesta a adquirir nuevos conocimientos
 Adopta una actitud de escucha, respeto y tolerancia ante los diferentes puntos de vista
 Pone en práctica el pacto de aula pactado.
 Muestra interés en el desarrollo de las actividades
 Es creativa en la forma de realizar las actividades
 Adquiere la capacidad de interactuar en grupo dentro de una sana convivencia y ayuda mutua.
 Es consecuente con los conocimientos adquiridos frente a su uso y adecuada aplicación

SABER
 Establece diferencias entre Aldehídos y cetonas
 Reconoce las propiedades físicas y químicas que identifican a los Aldehídos y las cetonas
 Reconoce la nomenclatura (común e IUPAC) que se tienen en cuenta para nombrar los
Aldehídos y las cetonas
 Identifica algunos métodos de obtención de Aldehídos y cetonas
 Reconoce algunas aplicaciones de los Aldehídos y las cetonas.
SABER HACER
 Prepara y explica ante el grupo la temática propuesta
 Aplica las reglas de la nomenclatura IUPAC y las tiene en cuenta para nombrar compuestos
orgánicos a partir de sus fórmulas y viceversa
 Desarrolla la capacidad de interpretar y relacionar compuestos orgánicos a partir de los grupos
funcionales
 Soluciona situaciones haciendo uso de los conocimientos adquiridos
 Realiza consultas orientadas al fortalecimiento de los aprendizajes.
  Formula explicaciones con base en el conocimiento cotidiano y los modelos científicos con el
fin de responder preguntas

INSTRUCCIONES

La temática se desarrollará mediante exposición por equipos de estudiantes

Ten en cuenta:
 Forma equipo de trabajo de 4 estudiantes
 Lee detalladamente la guía
 Planea y socializa el tema que le correspondió
 Prepara bien tus intervenciones
 Consulta en busca de fortalecer tus conocimientos
 Consulta a la docente si presentas alguna duda
 De respuestas a las actividades propuestas, con el tiempo y las condiciones establecidas
 Autoevalúa tu desempeño
 CONCEPTOS: Temas y subtemas

ALDEHIDOS Y CETONAS

Saberes previos
los azucares que consumes a diario, medicamentos como acetaminofén que cumplen la función de analgésico y
el dacrón que se utiliza para la fabricación de ropa son sustancias que contienen aldehídos y cetonas. Indaga
sustancias cotidianas que presenten aldehídos y cetonas.

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonilicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden
encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran
interés bioquímico.

Naturaleza del grupo funcional carbonilo

O
ǁ
La estructura general del grupo funcional carbonilo es: R—C— El grupo R puede tener una cadena
hidrocarbonada lineal (grupo alquilo) o un compuesto aromático (grupo arilo). La cuarta posibilidad de enlace del
carbono, puede ser ocupada por grupos o átomos como R’, OH, entre otros. Dependiendo de qué grupo se
presente, se tienen: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres o amidas, respectivamente. Aldehídos y
cetonas presentan un comportamiento químico común, mientras que los demás grupos difieren
considerablemente.

El doble enlace C = O es similar en muchos aspectos al doble enlace C = C de los alquenos. El átomo de carbono
del grupo carbonilo presenta hibridación del tipo sp2 y forma tres enlaces

Una de las consecuencias más importantes de la polaridad del grupo carbonilo es su gran reactividad química. El
carbono carbonilo presenta una carga parcial positiva que lo convierte en un sitio electrófilo. De igual forma, el
oxígeno posee una carga parcial negativa que lo convierte en un sitio nucleófilo

La estructura de los aldehídos y las cetonas

Los aldehídos y las cetonas incluyen muchas moléculas de interés biológico como los carbohidratos, entre los
cuales están: la glucosa, que es la fuente de energía por excelencia de las plantas y los animales; los lípidos que
incluyen los esteroides como las hormonas sexuales (testosterona y progesterona)
Los aldehídos y las cetonas son muy parecidos en su estructura ya que presentan un grupo carbonilo – C = O

Las propiedades de los aldehídos y cetonas son semejantes debido al grupo carbonilo. Sin embargo, el carbonilo
de los aldehídos contiene un hidrogeno, mientras que el de la cetona está unido por dos radicales.
 Grupo Aldehído Cetona
funcional

Estructura O O O O
general ǁ ǁ ǁ ǁ
R–C-H Ar – C – H R–C–R Ar – C - R
O O
‖ ‖
H - CHO CH3 – CO – CH3

Ejemplo

En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en uno de los extremos de la cadena, lo cual permite mantener
unido directamente un átomo de hidrogeno.

Según la nomenclatura IUPAC para nombrar los aldehídos se selecciona la cadena más larga que contiene el
grupo carbonilo (CHO). Luego se nombran cambiando la terminación ano del alcano por al. El grupo carbonilo
lleva el número uno; los sustituyentes se indican por el número de posición en la cadena

CH3 – CH2 – CH2 – CHO Butanal

4 3 2 1
Si la cadena presenta dos funciones aldehídos, se usa el sufijo dial

1 2 3 4 5
CHO – CH2 – CH2 – CH2 – CHO 1, 5 Pentadial

Aldehídos con insaturizaciones

8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – CH = C – CHO 2,7 dimetil 2,6 octadienal
CH3 CH3

3 -hidroxi 4-metil pentanal

El nombre común de un aldehído se deriva de un ácido carboxílico, reemplazando la terminación oico por
aldehído y eliminan la palabra acido

Nombre común nombre IUPAC

CH3 – COOH CH3 – CHO

Ácido etanoico etanaldehido
La estructura se nombre como benzaldehído y a partir de él se nombran los derivados

CH3 - CH2 – CH - CHO

│
CHO CH3 2 Metilbutanaldehido

CH3 3 Metil benzaldehído CH3 – CH – CH2 – CHvCl - CHO

│
CH 3
2–Cloro-4–metil pentanaldehido
Practiquemos

Realiza la estructura a las siguientes cadenas

a. 2- cloro butanal
b. 1,4- butanodial
c. 3 hidroxi- 2- metil – 2- pentenal
d. 3,7 dimetil-2,6-octadienal
e. Propanaldehido
f. 4 Hidroxi benzenaldehido

Escribe el nombre IUPAC de los siguientes aldehídos

g. CH3 – CHCl – CHO

h. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 -CHO

CH2 – CH3

i. CH3 - CH2 - CH2 – CHO

j. COH

CH2-CH2-CH3
 Cetonas
De acuerdo con el tipo de grupos R que estén unidos al carbono carbonílico, las cetonas pueden ser: alifáticas,
aromáticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se trata de cetonas simétricas, mientras que, si son diferentes,
se tienen cetonas asimétricas. Veamos algunos ejemplos.

Existen dos maneras de nombrar una cetona

 La primera consiste en mencionar cada radical por orden de complejidad y luego la terminación cetona
(metil etil cetona, etil-fenil cetona, etil-propil cetona, etc.).

CH3 – CO – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH3

Metil etil cetona Etil propil cetona
CO

CH2 – CH3 Etil fenil cetona

 La segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo, cuidando que
al carbono carbonílico le sea asignado el menor número posible. De la misma forma, se indican los
sustituyentes; Finalmente, se añade el sufijo - ona, como se ilustra en los siguientes ejemplos:
Practiquemos

1. Con base al nombre forma la cadena

a. 2 -propanona
b. 2, 4 pentadiona
c. 4- metil-2- hexanona
d. 2,5- dimetil -4 –hexen -3 ona
e. Dietilcetona
f. Metil propil cetona
g. metil fenil cetona
h. Diisobutil cetona
i.
CO

j.
CH3
CH – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Propiedades físicas
Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se relacionan con
la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño de la molécula.
■ Estado físico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases, mientras que, desde el
etanal o acetaldehído, que tiene dos carbonos hasta el dodecanal, de doce carbonos, son líquidos. Compuestos
más pesados, se presentan en estado sólido.

■ Punto de ebullición: los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el
registrado para éteres y alcoholes, pues la magnitud de la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan
grande como la de los alcoholes.

■ Solubilidad: los Aldehídos y cetonas de bajo peso molecular hasta C4 son solubles en agua, pero esta
solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular. También son solubles en solventes orgánicos.
Los Aldehídos de peso molecular bajo tienen olores irritantes y desagradables, pero a partir del C6 presentan
olor agradable. Las cetonas son sustancias de olor agradable

Métodos de obtención de Aldehídos y cetonas

En el laboratorio

1. Por oxidación de alcoholes

Recordemos que la oxidación de alcoholes primarios produce aldehídos y la oxidación de alcoholes
secundarios conduce a la formación de cetonas. El proceso general implica la deshidrogenación del
alcohol.
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, se utiliza como catalizador K 2Cr2O7, KMnO4/
OH, Cobre/ calor.
O
‖
R—CH2OH K2Cr2O7 R–C–H
Alcohol primario

CH3 –CH2 –CH2OH K2Cr2O7 CH3 – CH2 – COH

1 Propanol propanal

La oxidación de alcoholes secundarios produce una cetona; se utiliza como catalizador K2Cr2O7 acuoso, CrO3 en
ácido acético glacial, CrO3 en piridina
O
‖
R – CH – R’ CrO3 R – C – R’
│
OH
Alcohol secundario Cetona

CH3 - CHOH – CH3 CrO3 CH3 – CO – CH3

2 propanol 2 propanona

2. Por hidratación de alquinos

Utilizando como catalizador H2SO4, HgSO4 los productos formados son Aldehidos o cetonas
O
│ ‖
-C ≡ C - + H2O H2SO4 -C=C- -C – C -
│ ‖
H OH
Alquino Alcohol Aldehído o cetona

CH ≡ CH + H2O H2SO4 CH2 = CHOH CH3 - CHO

Etino eteno Etanal

CH3 – C ≡ C – CH3 + H2O H2SO4 CH3 – C = CH – CH3 CH3 – C – CH2 –CH3

│ ‖
OH O
Butino 2 buten-2 ol 2 butanona

Propiedades químicas

1. Oxidación
Esta reacción permite diferenciar los Aldehídos de las cetonas
Los aldehídos se oxidan fácilmente convirtiéndose en ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas son
resistentes a la acción de la mayoría de los agentes oxidantes, excepto en condiciones muy especiales.
Esto se debe a la presencia de un hidrógeno en el grupo funcional aldehído, ausente en el cetónico. Este
hidrógeno es susceptible de ser oxidado, dando lugar a un grupo OH.

Dentro de los agentes y procedimientos oxidantes más usados podemos mencionar

 a. Reactivo de Tollens
Agente oxidante formado por una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio;
transformando los aldehídos en ácido y reduce el ion plata a plata metálica, que se deposita en la
superficie interna del recipiente, formando un espejo.

b. Reactivo de Benedict
Formado por una solución de sulfato de cúprico en ácido cítrico y en medio básico, al oxidarse el
Aldehido hasta acido se produce la reducción del ion cúprico de color azul a oxido cuproso de color
rojo. Las cetonas no dan esta reacción

c. Reactivo de Fehling
Está formado por 2 soluciones, una de sulfato de cobre y otra de tartrato de sodio y potasio, y NaOH.
La solución de cobre se comporta como una solución de CuO, el cual oxida el Aldehido a ácido y se
reduce a oxido cuproso, que es un sólido de color ladrillo. Esta reacción la presentan únicamente los
Aldehidos alifáticos.

d. Reacción de haloformo
Las cetonas se oxidan difícilmente, pero las cetonas que tienen un grupo – CO- CH3 (metilcetona) se
oxidan suavemente a acidos carboxílicos y un haloformo

Tollens (solución amoniacal de nitrato de plata) y Fehling (solución alcalina de cobre). Estos últimos son
muy importantes porque sirven para diferenciar cualitativamente, en el laboratorio, aldehídos de
cetonas (fi guras 29).

Usos y aplicaciones

los aldehídos y cetonas más importantes a nivel industrial son el formaldehído o metanal, el acetaldehído o
etanal y la acetona o propanona. Durante mucho tiempo se prepararon a partir de los alcoholes metílico, etílico y
ácido acético, respectivamente. Posteriormente se descubrieron nuevos métodos, más económicos, que han
permitido su producción a nivel industrial. Estas son algunas de sus principales aplicaciones.

■ Formaldehído: el formaldehído es un gas incoloro que se disuelve fácilmente en agua. El formaldehído y el

polímero, paraformaldehído, se usan como insecticidas, agentes para fumigación y antisépticos. También es
usado en la fabricación de resinas sintéticas y en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Se emplea como
desinfectante para espacios cerrados. Como tiene la propiedad de coagular las proteínas y formar con ellas un
producto imputrescible es muy empleado por los taxidermistas en los procesos de conservación de piezas
anatómicas; también puede ser usado para la desinfección de la ropa de los cirujanos y enfermos. Además, se
utiliza para endurecer las películas cinematográficas, para realizar el plateado de los espejos y en la preparación
de diversas resinas.

■ Acetaldehído: el etanal o acetaldehído, como tal, tiene pocas aplicaciones. Por el contrario, es de gran
importancia como intermediario en muchas reacciones de síntesis. Por ejemplo, interviene en la formación de
ácido acético, por oxidación. Tiene además otras aplicaciones secundarias como agente reductor: en la
fabricación de espejos, para prevenir el moho de las frutas almacenadas y como desinfectante o antiséptico en
medicina.
■ Benzaldehído: es un intermediario importante en la preparación de compuestos farmacéuticos, en la industria
de colorantes y otros compuestos orgánicos. También es usado como agente aromatizante en perfumería.

■ Acetona: es la cetona más frecuente e importante. El principal empleo industrial de la acetona es como
disolvente, puesto que disuelve muchas sustancias orgánicas, mejor que el alcohol. También se usa como
disolvente de resinas, de ceras, grasas y aceites, acetocelulosa, celuloide, etc. Se emplea también en la
fabricación de lacas y colores; en la preparación de cloroformo y de yodoformo; en la gelatinización de las
pólvoras sin humo; en la fabricación de las sustancias plásticas del caucho sintético y en la desnaturalización del
etanol. La acetona existe normalmente en la sangre y en la orina, pero es más abundante en ciertas condiciones
patológicas como la diabetes y la acetonuria.

■ Acetofenona: se usa como intermediario de síntesis para la obtención de otros compuestos y en perfumería.
Si uno de los átomos de hidrógeno del grupo metilo se sustituye por cloro, se forma la cloroacetofenona
C6 H5 COCH2 Cl la cual es usada como gas lacrimógeno.

DESARROLLO DE COMPETENCIAS

Explica

1. Observa los datos de los puntos de ebullición de las funciones químicas de similar masa
molecular

Función química Sustancia Estructura Punto de

ebullición (°C)
Alcano Butano CH3-CH2-CH2-CH3 0

Aldehido Propanal CH3-CH2-CHO 49

Cetona Propanona CH3-CO-CH3 56

Alcohol Propanol CH3-CH2-CH2-OH 97

¿A qué se debe que los Aldehidos presentan menor punto de ebullición que los alcoholes y mayor
que los alcanos? ¿Por qué?

2. Un estudiante olvidó rotular dos frascos A y B, con los nombres de los compuestos que contiene
cada uno, pero recordó que la fórmula molecular de ambas sustancias era C3 H6 O. Determina:
 a) ¿Qué tipo de funciones orgánicas son A y B? Justifica tu respuesta.
b) ¿Qué pruebas de laboratorio se podrían realizar para identificar las sustancias A y B?
c) ¿Cuál de estas dos sustancias puede oxidarse hasta formar el correspondiente ácido?

Indaga

3. El grafico compara los puntos de fusión y ebullición de aldehídos y metilcetona.

a. ¿Cómo varían los puntos de fusión y de ebullición de los Aldehidos y las cetonas?
b. ¿Cuál es el único compuesto que a temperatura ambiente se encuentra en estado gaseoso?

Usa el conocimiento científico

4. Para preparar Aldehidos y cetonas, hay varios métodos vistos anteriormente. Analiza cada
uno de ellos y contesta las siguientes preguntas, escribiendo la ecuación completa

a. ¿Cómo puedes obtener Propanal a partir de un alcohol?

b. ¿Cómo puedes obtener propanona a partir de un alcohol?

5. Completa cada una de las siguientes ecuaciones:

 a. CH3 – CH2 – C ≡ CH + H2 O H2SO4

b. CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 + H2O H2SO4

c. CH2OH – CH2 – CH2 – CH3 K2Cr2O7

d. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 K2Cr2O7

6. Las siguientes imágenes muestran pruebas positivas y negativas para los de Fehling y
Tollens.

¿A qué se deben las coloraciones en los tubos de ensayo en las muestras positivas? ¿en qué casos
se presenta?

Problemas básicos
7. Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) Butanal
b) Formaldehído
c) 3-metil-3-fenilbutanal
d) 3-etil-2,6-heptadiona
e) 2,4-pentanodiona
f) 3-eno-2-butanona
g) 2-metil-2-fenil-4-heptanona
h) 1,4-ciclohexanodiona
i) 2,2-dimetilciclohexanona
j) 2 propenal

Consulta
8. En la industria de la perfumería se utilizan productos artificiales para imitar las fragancias naturales.
Los perfumes naturales son mezclas de aldehídos y cetonas; los perfumes artificiales son sustancias
que se sintetizan en el laboratorio. Responde:
a) ¿Qué función cumplen los aldehídos y las cetonas en la elaboración de perfumes?
b) ¿Qué productos sintéticos se utilizan para la elaboración de perfumes?
c) ¿En qué productos de la naturaleza se encuentran los aldehídos y las cetonas?