Cicloalcanos

Tema 3 Cicloalcanos. Química orgánica I.
PROBLEMA 3.14
Nombra los siguientes compuestos según las reglas de la IUPAC:
a)
H3C CH CH2CH3
CH3
H3C
Respuesta
(a) 3-sec-butil-1,1-dimetilciclopentano
(b)
CH3
CH3
Respuesta
(b) 3-ciclopropil-1,1-dimetilciclohexano
(c)
Respuesta
(c) 4-ciclobutilnonano
PROBLEMA 3.15
Represente la estructura y escriba la fórmula molecular de cada uno de los

siguientes compuestos:
(a) Ciclododecano.
(b) Propilciclohexano.
(c) Ciclopropilciclopentano.
(d) 3-etil-1,1-dimetilciclohexano.
RESPUESTAS: (a) Ciclododecano C12H24
(b) Propilciclohexano C9H18
H2C CH2 CH3

c) Ciclopropilciclopentano C8H14
(d) 3-etil-1,1-dimetilciclohexano
CH3
H3C CH2
CH3
C10H20
PROBLEMA 3.17
Nombra los siguientes cicloalcanos según las reglas de la IUPAC:
(a)
H
CH3
CH2CH2CH3
(b)
C(CH3)3
CH2CH3
(c)
CH3
H
H3C
RESPUESTAS:
(a) cis-1-metil-3-propilciclobutano.
(b) trans-1-tert-butil-3-etilciclohexano.
(c) trans-1,2-dimetilciclopropano.
PROBLEMA 3.28
Nombre los compuestos siguientes. Recuerde que dos enlaces hacia arriba
están en relación cis; dos enlaces hacia abajo están en cis, y un enlace hacia
arriba y otro hacia abajo están en trans.
(a)
H
H
CH3
H3C
(b)
H3C
H
CH3
(c)
CH3
H
H
CH3
(d)
H H
H3C CH3
(e)
H
H
CH3
CH3
(f)
H
CH3
H3C
H
RESPUESTAS:
(a) cis-1,3-dimeticiclohexano
(b) cis-1,4-dimetilciclohexano
(c) trans-1,2-dimetilciclohexano
(d) cis-1,3-dimetilciclohexano
(e) cis-1,3-dimetilciclohexano
(f) trans-1,4-dimetilciclohexano
PROBLEMA 3.18
El calor de combustión del cis-1,2-dimetilciclopropano es mayor que el del

isómero trans. ¿Qué isómero es más estable? Haga la representación para
explicar esta diferencia de estabilidad.
RESPUESTAS:
H H H CH3
H3C CH3 H3C H
Isómero cis Isómero trans

H3C CH3 H CH3
H H
H CH3
PROBLEMA 3.24
Represente la conformación más estable de:

(a) etilciclohexano
(b) isopropilciclohexano
(c) terc-butilciclohexano
RESPUESTA:
(a) etilciclohexano
CH2CH3
CH2CH3
H
H
(b) isopropilciclohexano
CH(CH3)2
CH(CH3)2
H
(c) terc-butilciclohexano
C(CH3)3
C(CH3)3
H
H
PROBLEMA 3.25
(a) Represente las dos conformaciones de silla del cis-1,4-

dimetilciclohexano y determine qué confórmero es más estable.
(b) Haga lo mismo para el isómero trans.
(c) Prediga qué isómero (cis o trans) es más estable.
RESPUESTAS:
(a) Hay dos conformaciones de silla del isómero cis que se interconvierten a temperatura
ambiente. Cada una de estas conformaciones tiene un grupo axial y otro ecuatorial, por lo que
su energía es la misma.
CH3 CH3
H H
H3C CH3
misma energía
H H
50% 50%
(b) Hay dos conformaciones de silla del isómero trans que se interconvierten a temperatura
ambiente. Una de ellas tiene dos grupos metilo en posiciones axiales y la otra en ecuatoriales.
La conformación con los sustituyentes en posición ecuatorial es más estable que la
conformación con los radicales en axial, ya que estos presentan interacciones 1,3-diaxial
CH3 H
H H3C
H CH3
CH3 H
energía más alta (diaxial) energía más baja (diecuatorial)

Minoritaria Mayoritaria
(c) El isómero trans es más estable. La conformación más estable del isómero trans es la
diecuatorial, más baja en energía que cualquiera de las dos conformaciones del isómero cis, que
dispone de un metilo axial y otro ecuatorial.
PREGUNTA 3.27
Represente las dos conformaciones de silla de cada uno de los siguientes

ciclohexanos sustituidos. En cada caso, nombre la conformación que sea
más estable.
(a) cis-1-etil-2-metilciclohexano
(b) trans-1-etil-2-metilciclohexano
(c) cis-1etil-4-isopropilciclohexano
(d) trans-1-etil-4-metilciclohexano
RESPUESTA:
Las dos conformaciones requieren que un grupo sea axial y el otro ecuatorial. El grupo etilo es
más voluminoso que el grupo metilo, por lo que la conformación con el grupo etilo ecuatorial
es más estable. Estas conformaciones de silla están en equilibrio a temperatura ambiente y
predomina la que tiene el grupo etilo en posición ecuatorial. En el caso del isopropilo, al ser
éste más voluminoso que el etilo, la conformación más estable será aquella que el isopropilo
ocupe posiciones ecuatoriales.
(a) cis-1-etil-2-metilciclohexano
CH2CH3
CH3
H CH2CH3
CH3
H
H
H
menos estable más estable

(b) trans-1-etil-2-metilciclohexano
CH2CH3
H
H CH2CH3
H
CH3
H
CH3

(c) cis-1-etil-4-isopropilciclohexano
CH2CH3
CH(CH3)2
H H
H3CH2C CH(CH3)2
H
H

(d) trans-1-etil-4-metilciclohexano
H
CH2CH3
H3C
H CH2CH3
H
H
CH3

PROBLEMA 3.16
¿Cuál de los siguientes cicloalcanos es capaz de tener isomería geométrica

(cis-trans)? Represente los isómeros cis y trans y estudie su estabilidad
(a) 3-etil-1,1-dimetilciclohexano
(b) 1,4-dimetilciclohexano
(c) 1-etil-3-metilciclopentano
(d) 1-ciclopropil-2-metilciclohexano
Respuesta:
(a) 3-etil-1,1-dimetilciclohexano
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
CH3
No presenta isomería geométrica.

(b) 1,4-dimetilciclohexano
H CH3
CH3 H
H3C H
H CH3
CH3 CH3
H H
H3C CH3
H H
(c) 1-etil-3-metilciclopentano
H H
H
H3C CH2CH3 H
CH3
CH2CH3
H3C H
H
H CH2CH3 CH2CH3
CH3
H
(d) 1-ciclopropil-2-metilciclohexano
H H
H
CH3
H
CH3
H
H
CH3
H
CH3
H
PROBLEMA 3.29
Represente la conformación más estable de:

(a) trans-1-t-butil-2-metilciclohexano.
(b) trans-1-t-butil-3-(1,1-dimetilpropil)ciclohexano.
RESPUESTAS:
(a) trans-1-t-butil-2-metilciclohexano
H CH3
H
C(CH3)3
CH3
H
C(CH3)3
H
(b) trans-1-t-butil-3-(1,1-dimetilpropil)ciclohexano
H3C
H
H2C
C
H C(CH3)2
H3C C(CH3)3
CH3
H3C
C H H
CH3
H3C C
H2

Cicloalcanos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Cicloalcanos

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Cicloalcanos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Tema 3 Cicloalcanos. Química orgánica I.

Represente la estructura y escriba la fórmula molecular de cada uno de los

H2C CH2 CH3

Nombra los siguientes cicloalcanos según las reglas de la IUPAC:

El calor de combustión del cis-1,2-dimetilciclopropano es mayor que el del

H3C CH3 H3C H

Isómero cis Isómero trans

H3C CH3 H CH3

Represente la conformación más estable de:

(a) Represente las dos conformaciones de silla del cis-1,4-

energía más alta (diaxial) energía más baja (diecuatorial)

Represente las dos conformaciones de silla de cada uno de los siguientes

menos estable más estable

menos estable más estable

menos estable más estable

menos estable más estable

¿Cuál de los siguientes cicloalcanos es capaz de tener isomería geométrica

No presenta isomería geométrica.

Represente la conformación más estable de:

También podría gustarte