Practica 3 Halogenuros

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
practica N° 3
Halogenuros
CURSO: Química orgánica (QU-241)

DOCENTE: ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo
ALUMNOS: CCENCHO GARIBAY, Cinthya
HUAMAN ESPINOZA, Josser Gilmer
PRADO CARDENAS, Jose
RODRIGUEZ HUACCACHI, Pool
GRUPO DE PRACTICA: jueves (5 - 8pm)
FECHA DE ENTREGA: 09/05/2019
AYACUCHO
2019
HALOGENURO
I. OBJETIVO
 Reconocimiento, reactividad y formación de halogenuros
II. MARCO TEÓRICO

HALOGENURO
Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal), es un

compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra es un
elemento, catión o grupo funcional que es menos electronegativo que el
halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un
fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo XVII en estado
de oxidación -1. Sus características químicas y físicas se suelen parecer para
el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido HX
(X = F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los metales del Grupo 1
forman haluros con los halógenos, los cuales son sólidos blancos. Un ion
haluro un átomo halógeno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-)
o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales iónicas
de haluro.
Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que
contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X).
Los halogenuros inorgánicos
Los halogenuros inorgánicos son sales que contienen los iones F-, Cl-, Br- o I-.
Con iones plata forman un precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble). La
solubilidad de la sal de plata decae con el peso del halogenuro. Al mismo
tiempo aumenta el color que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el
AgI.
Los halogenuros orgánicos
Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de

oxidación,unido directamente a un átomo de carbono. Según la naturaleza del
halógeno y del resto orgánico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se
han desarrollado diversas formas de síntesis. Las más importantes reacciones
de obtención son:
 Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando

disoluciones acuosas de HX. Con un hidrógeno en posición "beta" hay
peligro de eliminaciones como reacción secundaria.
 Intercambio de grupos OH no fenílicos con halogenuro de fósforo (III)
(PX3, o halogenuro de tienilo (SOX2). Este método también se aplica a la
obtención de halogenuros de ácidos carboxílicos. Con sustancias
delicadas se puede llevar a cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).
 Adición de HX a enlaces múltiples. Según las condiciones (polares o
radicalarias) se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.
 Descomposición del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre
para sintetizar halogenuros sobre carbonos aromáticos (Reacción de
Sandmeyer)
 Sustitución radicalaria de uno o varios hidrógenos en un grupo alcano. Un
ejemplo es la síntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con
bromo elemental en condiciones fotoquímicas:
III. MATERIALES Y REACTIVOS

 Materiales
 Tubos de Ensayo
 Espátula
 Mechero de Bunsen
Reactivos
 Nitrato de Plata
 Etanol
 Ácido Nítrico
 Yoduro de Sodio
 Reactivo de Lucas
 Benceno
 Tolueno
 Cloroformo
 Bromo benceno
 Ciclohexano
 2-promanol
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO Nº 01: solubilidad y comparación de densidad
solubilidad y comparación dela densidad frente al agua destilad. En tres tubos

de ensayo se tomo 1 ml de tres diferentes halogenuros (cloroformo, y Br2/CCl4)
luego se le agrego a cada uno de ellos 2 ml de agua destilada.
ENSAYO Nº 02: Inflamabilidad

En una espátula tomamos una gota de halogenuro (cloroformo, , bromo
benceno) para someterlo a la llama del mechero y observar el tipo de
combustión, la coloración de la llama, y su inflamabilidad.
ENSAYO Nº 03: reconocimiento con el nitrato de plata
En tres tubos de ensayo tomamos 1 ml de tres halogenuros diferentes

(cloroformo, , bromo benceno) le agregamos a cada uno 5 gotas de nitrato de
plata, 5 gotas de etanol y 1 gota de ácido nítrico la formación de precipitados
indicara la formación de haluros.,
ENSAYO Nº 04: reconocimiento con el yoduro de sodio
Tomamos nuevamente las muestras del ensayo anterior, le agregamos a cada

uno de ellos solución acetonica de yoduro sódico el cual agitamos
fuertemente. La formación de precipitados nos indicara la presencia de haluros.
ENSAYO Nº 06: velocidad de formación de cloruros a partir del reactivo de

Lucas
En tres tubos de ensayo tomamos 3 ml de alcoholes (etanol, 2-propanol)

primario en el primero y secundario en el segundo luego le agregamos a cada
uno de ellos 1ml del reactivo de lucas. La formación de turbiedad o burbujeo
indicara la formación del cloruro correspondiente.
ENSAYO Nº 07: Acción del Bromo en los Hidrocarburos.
Tomar muestras de 1mL de los siguientes hidrocarburos: Benceno, Tolueno,

xileno. Añadirle 1 mL de Br2/CCl4, observar los fenómenos.
V. RESULTADO Y ecuaciones
ENSAYO Nº 01: solubilidad y comparación de densidad
solubilidad y comparación dela densidad frente al agua destilad. En tres tubos

de ensayo se tomo 1 ml de tres diferentes halogenuros (cloroformo, y Br2/CCl4)
luego se le agrego a cada uno de ellos 2 ml de agua destilada.
Observación:
 Agua destilada con el cloroformo:
En la muestra de cloroformo (CHCl3) y agua destilada se observa dos fases y

es una muestra insoluble y más densa que el agua destilada es inmiscible
 Agua destilada con el bromobenceno:

En la muestra de bromo benceno el agua destilada se observa que el bromo
benceno es insoluble y más denso que el agua destilada. Son líquidos
inamisibles
ENSAYO Nº 02: Inflamabilidad
En una espátula tomamos una gota de halogenuro (cloroformo, , bromo

benceno) para someterlo a la llama del mechero y observar el tipo de
combustión, la coloración de la llama, y su inflamabilidad.
Observación:
 Cloroformo: se observó una combustión incompleta se observó color

verde en la llama que da a conocer la presencia del cloro
 Bromo benceno(solido): se observó una combustión incompleta es el

más inflamable dio presencia de hollín y una coloración de violeta en la
llama dando a conocer la presencia del bromo
Ecuaciones
 Cloroformo:
4CHCl3 + 5O2 = 4CO2 + 2H2O + 6Cl2

 Bromo benceno(solido):
C6H5Br + 7O2 = 6CO2 + 2H2O + HBr
ENSAYO Nº 03: reconocimiento con el nitrato de plata
En tres tubos de ensayo tomamos 1 ml de tres halogenuros diferentes

(cloroformo, , bromo benceno) le agregamos a cada uno 5 gotas de nitrato de
plata, 5 gotas de etanol y 1 gota de acido nítrico la formación de precipitados
indicara la formación de haluros.,
Observación:
 Cloroformo: se observa un precipitado negruzco que es el cloruro de

plata
 Bromo benceno: un precipitado blanco que es el bromuro de plata
Ecuaciones
 Cloroformo:
CHCl3 + AgNO3 + CH3CH2OH + HNO3 = AgCl + CHNO2 + CH3CH2OH

 Bromo benceno
C6H5Br + AgNO3 + CH3CH2OH + HNO3 = AgBr + NO2 + CH3CH2OH
ENSAYO Nº 04: reconocimiento con el yoduro de sodio
Tomamos nuevamente las muestras del ensayo anterior, le agregamos a cada

uno de ellos solución acetonica de yoduro sódico el cual agitamos fuertemente.
La formación de precipitados nos indicara la presencia de haluros.
Observación:
 Cloroformo: poco precipitado que es el cloruro de sodio
 Bromo benceno: mayor presencia de precipitado que es el bromuro de

sodio y presenta una coloración ligeramente amarillo
Ecuaciones
 Cloroformo:
CHCl3 + NaI = CHCl2 + NaCl
 Bromo benceno
C6H5Br + NaI  C6H14 + NaBr + I
ENSAYO Nº 05: velocidad de formación delos bromuros
ENSAYO Nº 06: velocidad de formación de cloruros a partir del reactivo de

Lucas
En tres tubos de ensayo tomamos 3 ml de alcoholes (etanol, 2-propanol)

primario en el primero y secundario en el segundo luego le agregamos a cada
uno de ellos 1ml del reactivo de lucas. La formación de turbiedad o burbujeo
indicara la formación del cloruro correspondiente.
Observación:
 Etanol con los 3 ml de ácido: la reacción es lenta. No presenta turbidez,

se clasifica como un alcohol primario por su falta total de turbidez.
 2-propanol con los 3 ml de ácido: es más rápido con mayor
desprendimiento de burbujas. Por lo tanto se puede decir que es un
alcohol secundario
Ecuaciones
 Etanol con los 3 ml de ácido:

𝒁𝒏𝑪𝒍𝟐
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O
 2-propanol (C3H8O) con los 3 ml de ácido:

𝒁𝒏𝑪𝒍𝟐
C3H8O + HCl → C3H7Cl + H2O
ENSAYO Nº 07: Acción del Bromo en los Hidrocarburos.
Tomar muestras de 1mL de los siguientes hidrocarburos: Benceno, Tolueno,

xileno. Añadirle 1 mL de Br2/CCl4, observar los fenómenos.
Observaciones:
Benceno
Al agregarle 1 mL de Br2/CCl4, al benceno, esto cuando agitamos va

reaccionar, se forma un color amarillo naranja en el superior y mientras en el
inferior es cristalino. Y tiene dos fases.
Tuloeno
Al agregarle 1 mL de Br2/CCl4, al tolueno esto va reaccionar cuando lo

agitamos y se forma un color amarillo naranja en el parte superior y mientras en
el parte inferior es cristalino, también se ve dos fases y es el que reacciona
más.
Ciclohexano
Al agregarle 1 mL de Br2/CCl4, al ciclohexano esto va reaccionar cuando lo

agitamos y se forma un color amarillo naranja en el parte superior y mientras en
el parte inferior es cristalino y se puede ver dos fases
Ecuaciones:
Benceno
C6H6 + CCl4 + Br2/CCL4 = C6H6Br + HBr
Tolueno
C6H6-CH3 + CCl4 + Br2/CCL4 = C6H6 – HBr + HBr

VI. CONCLUSIÓN
 Finalizada la práctica, se pudo establecer un análisis de los halogenuros

 En La práctica se encontraron características, composiciones y
comportamientos específicos de los hidrocarburos y halogenuros
VII. BIBLIOGRAFÍA:
 MORRISON & BOYD “química orgánica “edit. Fondo educativo
interamericano s.a.
 MC MURRY, R “ química orgánica” grupo editorial iberoamericano D.F.
México
 Brawster “ practica de química orgánica”
 CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw Hill.

1999

Practica 3 Halogenuros

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Practica 3 Halogenuros

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Practica 3 Halogenuros

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE

CURSO: Química orgánica (QU-241)

GRUPO DE PRACTICA: jueves (5 - 8pm)

FECHA DE ENTREGA: 09/05/2019

II. MARCO TEÓRICO

Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal), es un

Los halogenuros inorgánicos

Los halogenuros orgánicos

Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de

 Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando

III. MATERIALES Y REACTIVOS

solubilidad y comparación dela densidad frente al agua destilad. En tres tubos

ENSAYO Nº 02: Inflamabilidad

ENSAYO Nº 03: reconocimiento con el nitrato de plata

En tres tubos de ensayo tomamos 1 ml de tres halogenuros diferentes

ENSAYO Nº 04: reconocimiento con el yoduro de sodio

Tomamos nuevamente las muestras del ensayo anterior, le agregamos a cada

ENSAYO Nº 06: velocidad de formación de cloruros a partir del reactivo de

En tres tubos de ensayo tomamos 3 ml de alcoholes (etanol, 2-propanol)

ENSAYO Nº 07: Acción del Bromo en los Hidrocarburos.

Tomar muestras de 1mL de los siguientes hidrocarburos: Benceno, Tolueno,

solubilidad y comparación dela densidad frente al agua destilad. En tres tubos

 Agua destilada con el cloroformo:

En la muestra de cloroformo (CHCl3) y agua destilada se observa dos fases y

 Agua destilada con el bromobenceno:

ENSAYO Nº 02: Inflamabilidad

En una espátula tomamos una gota de halogenuro (cloroformo, , bromo

 Cloroformo: se observó una combustión incompleta se observó color

 Bromo benceno(solido): se observó una combustión incompleta es el

4CHCl3 + 5O2 = 4CO2 + 2H2O + 6Cl2

C6H5Br + 7O2 = 6CO2 + 2H2O + HBr

ENSAYO Nº 03: reconocimiento con el nitrato de plata

En tres tubos de ensayo tomamos 1 ml de tres halogenuros diferentes

 Cloroformo: se observa un precipitado negruzco que es el cloruro de

 Bromo benceno: un precipitado blanco que es el bromuro de plata

CHCl3 + AgNO3 + CH3CH2OH + HNO3 = AgCl + CHNO2 + CH3CH2OH

C6H5Br + AgNO3 + CH3CH2OH + HNO3 = AgBr + NO2 + CH3CH2OH

ENSAYO Nº 04: reconocimiento con el yoduro de sodio

Tomamos nuevamente las muestras del ensayo anterior, le agregamos a cada

 Cloroformo: poco precipitado que es el cloruro de sodio

 Bromo benceno: mayor presencia de precipitado que es el bromuro de

CHCl3 + NaI = CHCl2 + NaCl

C6H5Br + NaI  C6H14 + NaBr + I

ENSAYO Nº 05: velocidad de formación delos bromuros

ENSAYO Nº 06: velocidad de formación de cloruros a partir del reactivo de

En tres tubos de ensayo tomamos 3 ml de alcoholes (etanol, 2-propanol)

 Etanol con los 3 ml de ácido: la reacción es lenta. No presenta turbidez,

 Etanol con los 3 ml de ácido:

 2-propanol (C3H8O) con los 3 ml de ácido:

ENSAYO Nº 07: Acción del Bromo en los Hidrocarburos.

Tomar muestras de 1mL de los siguientes hidrocarburos: Benceno, Tolueno,

Al agregarle 1 mL de Br2/CCl4, al benceno, esto cuando agitamos va

Al agregarle 1 mL de Br2/CCl4, al tolueno esto va reaccionar cuando lo

Al agregarle 1 mL de Br2/CCl4, al ciclohexano esto va reaccionar cuando lo

C6H6 + CCl4 + Br2/CCL4 = C6H6Br + HBr

C6H6-CH3 + CCl4 + Br2/CCL4 = C6H6 – HBr + HBr