Triglicérido

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Triglicérido

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Ejemplo de un triglicérido graso insaturado (C55 H98O6). Parte izquierda: glicerol; parte derecha, de arriba
abajo: ácido palmítico, ácido oleico, ácido alfa-linolénico.

Tipos de grasas en alimentos

• Grasa saturada
Grasas en
alimentos
• Grasa insaturada
o Grasa
monosaturada
▪ ω−7
▪ ω−9
o Grasa poli-
insaturada
▪ ω−3
▪ ω−6
o Grasas trans
o Grasa
interesterificada

Otros • Ácido graso


• Ácido graso esencial
• Ácido graso condicionalmente esencial
• Triglicéridos
• Colesterol

[editar datos en Wikidata]

Un triglicérido (TG, triacilglicerol, TAG o triacilglicérido) es un éster derivado


de glicerol y tres ácidos grasos (de tri- y glicérido).1 Los triglicéridos son los
principales constituyentes de la grasa corporal en los seres humanos y otros
animales, así como la grasa vegetal.2 También están presentes en la sangre para
permitir la transferencia bidireccional de grasa adiposa y glucosa en sangre desde
el hígado, y son un componente importante de los aceites de la piel humana
(sebo).3
Hay muchos tipos diferentes de triglicéridos, con la división principal entre los
tipos saturados y no saturados. Las grasas saturadas están "saturadas"
con hidrógeno: todos los lugares disponibles donde los átomos de hidrógeno
podrían unirse a los átomos de carbono están ocupados. Estos tienen un punto de
fusión más alto y es más probable que sean sólidos a temperatura ambiente.
Las grasas insaturadas tienen dobles enlaces entre algunos de los átomos de
carbono, lo que reduce la cantidad de lugares donde los átomos de hidrógeno
pueden unirse a los átomos de carbono. Estos tienen un punto de fusión más bajo
y es más probable que sean líquidos a temperatura ambiente.

Índice

• 1Estructura química
o 1.1Homotriglicéridos
o 1.2Quiralidad
o 1.3Nomenclatura de los triacilglicéridos
• 2Metabolismo
o 2.1Biosíntesis de los triglicéridos
• 3Papel en la enfermedad
o 3.1Pautas
o 3.2Reducir los niveles de triglicéridos
• 4Usos industriales
• 5Tinción
• 6Véase también
• 7Referencias

Estructura química[editar]
Los triglicéridos son químicamente tri ésteres de ácidos grasos y glicerol. Los
triglicéridos se forman combinando glicerol con tres moléculas de ácidos grasos.
Los alcoholes tienen un grupo hidroxilo (HO–). Los ácidos orgánicos tienen un
grupo carboxilo (-COOH). Los alcoholes y ácidos orgánicos se unen para
formar ésteres. La molécula de glicerol tiene tres grupos hidroxilo (HO–). Cada
ácido graso tiene un grupo carboxilo (–COOH). En los triglicéridos, los grupos
hidroxilo del glicerol se unen a los grupos carboxilo del ácido graso para formar
enlaces éster:
Los tres ácidos grasos ( , , ) son generalmente diferentes, pero se
conocen muchos tipos de triglicéridos. Las longitudes de cadena de los ácidos
grasos en los triglicéridos naturales varían, pero la mayoría contiene 16, 18 o 20
átomos de carbono. Los ácidos grasos naturales que se encuentran en las plantas
y los animales están compuestos típicamente de solo un número par de átomos de
carbono, lo que refleja la vía para su biosíntesis a partir del acetil CoA de
los bloques de construcción de dos carbonos. Las bacterias, sin embargo, poseen
la capacidad de sintetizar ácidos grasos de cadenas impares y ramificadas. Como
resultado, la grasa animal de rumiantes contiene ácidos grasos de números
impares, como 15, debido a la acción de las bacterias en el rumen. Muchos ácidos
grasos son insaturados, algunos son poliinsaturados (por ejemplo, los derivados
del ácido linoleico).4
La mayoría de las grasas naturales contienen una mezcla compleja de triglicéridos
individuales. Debido a esto, se funden en un amplio rango de temperaturas. La
manteca de cacao es inusual porque está compuesta de solo unos pocos
triglicéridos, derivados de los ácidos palmítico, oleico y esteárico en las posiciones
1, 2 y 3 del glicerol, respectivamente.4
Homotriglicéridos[editar]
Los triglicéridos más simples son aquellos en los que los tres ácidos grasos son
idénticos. Sus nombres indican el ácido graso: estearina derivada del ácido
esteárico, palmitina derivada del ácido palmítico, etc. Estos compuestos se
pueden obtener en tres formas cristalinas (polimorfos): α, β y β ', las tres formas
que difieren en sus puntos de fusión.45
Quiralidad[editar]
Si la primera y la tercera cadena R y R "son diferentes, entonces el átomo de
carbono central es un centro quiral y, como resultado, el triglicérido es quiral.6
Nomenclatura de los triacilglicéridos[editar]

Estructura condensada de un triglicérido.

En el caso de que los ácidos grasos sean iguales se denominan con el prefijo tri-,
el nombre del ácido graso y el sufijo -ina. Ejemplo:

• Trioleína: glicerol esterificado con 3 ácidos


grasos de ácido oleico.
• Tripalmitina: glicerol esterificado con 3 ácidos
grasos de ácido palmítico.
• Triestearina: glicerol esterificado con 3 ácidos
grasos de ácido esteárico.
• Trimiristina: glicerol esterificado con 3 ácidos
grasos de ácido mirístico.
• Trirricinoleína: glicerol esterificado con 3 ácidos
grasos de ácido ricinoleico.
Cuando alguno de los ácidos grasos es distinto, es un triacilglicérido mixto, se
nombran igual que los monoacilglicéridos y diacilglicéridos, numerando los ácidos
grasos con el localizador correspondiente y terminando en glicerol. Ejemplo: 1-
estearoil-2-oleil-3-palmitoil-sn-glicerol (glicerol esterificado en posición 1 por un
ácido esteárico, en posición 2 por un ácido oleico y en posición 3 por un ácido
palmítico).7

Metabolismo[editar]
Véase también: Metabolismo de los ácidos grasos
La lipasa pancreática actúa en el enlace éster, hidrolizando el enlace y "liberando"
el ácido graso. En la forma de triglicéridos, los lípidos no pueden ser absorbidos
por el duodeno. Los ácidos grasos, los monoglicéridos (un glicerol, un ácido graso)
y algunos diglicéridos son absorbidos por el duodeno, una vez que los triglicéridos
se han degradado.
En el intestino, luego de la secreción de lipasas y bilis, los triglicéridos se dividen
en monoacilglicerol y ácidos grasos libres en un proceso llamado lipólisis.
Posteriormente, se trasladan a células de enterocitos absorbentes que recubren
los intestinos. Los triglicéridos se reconstruyen en los enterocitos a partir de sus
fragmentos y se empaquetan junto con el colesterol y las proteínas para
formar quilomicrones. Estos se excretan de las células y se recogen en el sistema
linfático y se transportan a los grandes vasos cercanos al corazón antes de
mezclarse con la sangre. Varios tejidos pueden capturar los quilomicrones,
liberando los triglicéridos para ser utilizados como fuente de energía. Las células
hepáticas pueden sintetizar y almacenar triglicéridos. Cuando el cuerpo
necesita ácidos grasos como fuente de energía, la hormona glucagón señala la
descomposición de los triglicéridos por la lipasa sensible a las hormonas
lipídicas para liberar ácidos grasos libres. Como el cerebro no puede utilizar los
ácidos grasos como fuente de energía (a menos que se convierta en una cetona),8
el componente de glicerol de los triglicéridos se puede convertir en glucosa a
través de la gluconeogénesis mediante la conversión en dihidroxiacetona fosfato y
luego en gliceraldehído 3 fosfato, para que el cerebro lo utilice como combustible
luego de su descomposición. Las células de grasa también se pueden
descomponer por esa razón si las necesidades del cerebro superan las del
cuerpo.
Los triglicéridos no pueden pasar a través de las membranas celulares libremente.
Las enzimas especiales en las paredes de los vasos sanguíneos
llamadas lipoproteínas lipasas deben descomponer los triglicéridos en ácidos
grasos libres y glicerol. Los ácidos grasos pueden ser absorbidos por las células a
través del transportador de ácidos grasos (FAT).
Los triglicéridos, como componentes principales de las lipoproteínas de muy baja
densidad (VLDL) y los quilomicrones, desempeñan un papel importante en
el metabolismo como fuentes de energía y transportadores de grasas en la dieta.
Contienen más del doble de energía (aproximadamente 9 kcal/g o 38 kJ/g)
como carbohidratos (aproximadamente 4 kcal/g o 17 kJ/g).9
Biosíntesis de los triglicéridos[editar]
La síntesis de triglicéridos tiene lugar en el retículo endoplásmico de casi todas las
células del organismo, pero es en el hígado, en particular en sus células
parenquimatosas, los hepatocitos, y en el tejido adiposo (adipocitos) donde este
proceso es más activo y de mayor relevancia metabólica. En el hígado, la síntesis
de triglicéridos está normalmente conectada a la secreción de lipoproteínas de
muy baja densidad (VLDL, su acrónimo en inglés) y no se considera un sitio de
almacenamiento fisiológico de lípidos. Por tanto, toda acumulación de triglicéridos
en este órgano es patológica, y se denomina indistintamente esteatosis hepática o
hígado graso. Por el contrario, el tejido adiposo tiene por principal función la
acumulación de energía en forma de triglicéridos. Sin embargo, la acumulación
patológica de triglicéridos en el tejido adiposo (obesidad) se asocia,
aparentemente de forma causal, con una serie de anormalidades endocrino-
metabólicas, cuyas causas son actualmente motivo de intensa investigación, dado
el impacto de ellas en la mortalidad global de la población contemporánea. Una
mínima cantidad de triglicéridos son normalmente almacenados en el músculo
esquelético y cardíaco, aunque solamente para consumo local.10
La biosíntesis de triglicéridos comprende varias reacciones:


Activación de los ácidos grasos. Los ácidos
grasos son "activados" (convertidos en acil-
CoA grasos) por conversión en sus ésteres con
la coenzima A según la reacción:
R–CO–OH + CoASH + ATP →acil-CoA sintetasa→ R–CO–SCoA + AMP + PPi +
H2O

• Ensamblaje de triglicéridos. La síntesis de


triglicéridos propiamente tal, consiste en la
acilación sucesiva del esqueleto de glicerol-3-
fosfato en sus tres átomos de carbono. La
primera acilación, en el carbono 1 (sn1), es
catalizada por la enzima glicerol-fosfato-acil-
transferasa (GPAT, por su acrónimo inglés) y
da como resultado la formación de ácido
lisofosfatídico. La segunda acilación (sn2) es
catalizada por la enzima acil-glicerol-fosfato-
acil transferasa (AGPAT), generándose ácido
fosfatídico. Una etapa previa a la formación
de diacilglicerol, el precursor directo de los
triglicéridos, es la defosforilación del ácido
fosfatídico. Esta reacción es catalizada por una
familia de enzimas parcialmente
caracterizadas, las fosfatasas del ácido
fosfatídico (PPAPs, su acrónimo inglés), de las
cuales las más estudiadas es la familia de
las lipinas. Finalmente, la acilación en posición
sn3 del diacilglicerol es catalizada por la
enzima diacilglicerol-acil-transferasa (DGAT).
Tanto el ácido fosfatídico como el diacilglicerol
son, además, precursores de otros
importantes glicerolípidos: fosfatdilinositol, fosfa
tidilglicerol y cardiolipina, en el caso del ácido
fosfatídico;
y fosfatidilcolina, fosfatidilserina y fosfatidiletan
olamina, en el caso del diacilglicerol.

De manera muy relevante, mutaciones en el gen codificante para la enzima


AGPAT isoforma 2 (AGPAT2), la principal isoforma de AGPAT expresada en el
tejido adiposo e hígado, causan formas congénitas de lipodistrofia (ausencia de
tejido adiposo) generalizada en seres humanos. Esto, más evidencia derivada de
cultivos celulares y animales de experimentación, indica que existe una relación
estrecha entre la biogénesis del tejido adiposo y la síntesis de triglicéridos. Los
mecanismos causales de la lipodistrofia asociada a mutaciones de AGPAT2 están
aún en investigación.

Papel en la enfermedad[editar]
Artículo principal: Hipertrigliceridemia
En el cuerpo humano, los niveles altos de triglicéridos en el torrente sanguíneo se
han relacionado con la aterosclerosis y, por extensión, el riesgo de enfermedad
cardíaca11 y accidente cerebrovascular.12 Sin embargo, el impacto negativo
relativo de los niveles elevados de triglicéridos en comparación con el de las
relaciones LDL:HDL es aún desconocido. El riesgo puede explicarse en parte por
una fuerte relación inversa entre el nivel de triglicéridos y el nivel de colesterol
HDL. Pero el riesgo también se debe a los altos niveles de triglicéridos que
aumentan la cantidad de partículas pequeñas y densas de LDL.13
Pautas[editar]

Rangos de referencia para los análisis de sangre, que muestran los rangos habituales para los
triglicéridos (que aumentan con la edad) en naranja a la derecha.

El Programa Nacional de Educación sobre el Colesterol ha establecido pautas


para los niveles de triglicéridos:1415

Nivel
Interpretación
( mg/dL ) ( mmol/L )

< 150 < 1.70 Rango normal - riesgo bajo

150–199 1.70–2.25 Ligeramente por encima de lo normal

200–499 2.26–5.65 Algún riesgo

500 o superior > 5.65 Muy alto - alto riesgo

Estos niveles se prueban después de un ayuno de 8 a 12 horas. Los niveles de


triglicéridos permanecen temporalmente más altos durante un período después de
comer.
La American Heart Association recomienda un nivel óptimo de triglicéridos de
100 mg/dL (1.1 mmol/L) o inferior para mejorar la salud del corazón.16
Reducir los niveles de triglicéridos[editar]
La pérdida de peso y la modificación de la dieta son tratamientos efectivos de
primera línea para la modificación del estilo de vida para la hipertrigliceridemia.17
Para las personas con niveles leves o moderados de triglicéridos, se recomiendan
cambios en el estilo de vida que incluyen pérdida de peso, ejercicio moderado1815y
modificación de la dieta.19 Esto puede incluir la restricción de carbohidratos
(específicamente fructosa)17 y grasa en la dieta y el consumo de ácidos grasos
omega-315 de algas, nueces y semillas.20 Los medicamentos se recomiendan en
aquellos con altos niveles de triglicéridos que no se corrigen con las
modificaciones de estilo de vida mencionadas anteriormente, y se recomiendan
primero los fibratos.192122 Epanova (ácidos omega-3-carboxílicos) es otro
medicamento recetado que se usa para tratar niveles muy altos de triglicéridos en
la sangre.23
La decisión de tratar la hipertrigliceridemia con medicamentos depende de los
niveles y de la presencia de otros factores de riesgo para la enfermedad
cardiovascular. Los niveles muy altos que aumentarían el riesgo de pancreatitis se
tratan con un medicamento de la clase de fibrato. La niacina y los ácidos grasos
omega-3, así como los medicamentos de la clase de las estatinas, se pueden usar
en conjunto, siendo las estatinas el medicamento principal para la
hipertrigliceridemia moderada cuando se requiere una reducción del riesgo
cardiovascular.24

Usos industriales[editar]
El aceite de linaza y los aceites relacionados son componentes importantes de
productos útiles usados en pinturas al óleo y recubrimientos relacionados. El
aceite de linaza es rico en componentes de ácidos grasos di y tri-insaturados, que
tienden a endurecerse en presencia de oxígeno. Este proceso de endurecimiento
que produce calor es peculiar de estos llamados aceites secantes. Es causado por
un proceso de polimerización que comienza con las moléculas de oxígeno que
atacan el esqueleto de carbono.
Los triglicéridos también se dividen en sus componentes a través de
la transesterificación durante la fabricación de biodiésel. Los ésteres de ácidos
grasos resultantes pueden usarse como combustible en motores diesel.
La glicerina tiene muchos usos, como en la fabricación de alimentos y en la
producción de productos farmacéuticos.

Tinción[editar]
La tinción de ácidos grasos, triglicéridos, lipoproteínas y otros lípidos se realiza
mediante el uso de lisocromos (colorantes solubles en grasa). Estos tintes pueden
permitir la calificación de cierta grasa de interés al teñir el material de un color
específico. Algunos ejemplos: Sudán IV, Oil Red O y Sudan Black B.

Véase también[editar]
• Prueba AIM-HIGH
• Diglicérido aciltransferasa, enzima responsable
de la biosíntesis de triglicéridos
• Triglicéridos de cadena media
• Perfil lipídico
• Lípidos
• Perfil automático vertical
Referencias[editar]
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