GUÍA No 1 ORGÁNICA para Entregar

Practica 5: Estereoquímica
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA GENERAL
ESTEREOQUIMICA Guía No: 05

Páginas: 1 a 8
VALENTINA GONZALIAS SANDOVAL

MARIANA JARAMILLO SARRIA
IVETTE CAMILA GÓMEZ SÁNCHEZ
SEBASTIAN GUAZA LASSO
NATALIA LOSADA ZAMBRANO
UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
QUIMICA ORGANICA
SANTANDER DE QUILICHAO
07/03/2021


Páginas: 1 a 8
VALENTINA GONZALIAS SANDOVAL

MARIANA JARAMILLO SARRIA
IVETTE CAMILA GÓMEZ SÁNCHEZ
SEBASTIAN GUAZA LASSO
NATALIA LOSADA ZAMBRANO
MARICELA SOLARTE ORDOÑEZ
UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
QUIMICA ORGANICA
SANTANDER DE QUILICHAO
07/03/2021


Páginas: 1 a 8
1. INTRODUCCIÓN
Es importante recordar que aquellos compuestos con igual fórmula molecular pero diferente
estructura se llaman ISOMEROS. Existen varios tipos de isomería, los más importantes se
resumen en la figura 1.
Isómeros
Isómeros estereoquímicos o
Isómeros estructurales o constitucionales Estereoisómeros
Isómeros Configuracionales Isómeros Conformacionales
Isómeros Geométricos
Isómeros ópticos
Enantiómeros Diastereomeros ó
Diastereoisómeros
Figura 1. Resumen de los diferentes tipos de isomería
La estereoquímica estudia las moléculas tridimensionalmente para esto es necesario conocer y

entender las representaciones más importantes que se utilizan. En todos los casos se pretende
representar en el papel que tiene dos dimensiones estructuras que realmente tienen tres
dimensiones.
Representaciones moleculares
Las moléculas son objetos tridimensionales por lo cual al intentar dibujar una molécula en el papel
(que sólo tiene dos dimensiones) se deben conocer algunas representaciones ó modelos que nos
ayudan a representar correctamente las ubicación de loa átomos en el espacio, las
representaciones más importantes son:
 Representacion de cuñas
 Representacion de caballete
 Representacion de Newman
 Representación Fisher
Representación en cuñas:
Es una de las representaciones más utilizada, las convenciones son:

Línea contínual: enlace que está en el plano
Cuña sólida: una cuña de trazo grueso representa un enlace hacia el observador
Cuña discontinua: representa un enlace alejándose del observador
Debe entenderse que el observador está en forma paralela a una cara del plano considerado,
concretamente sobre la que representa las líneas llenas.
CONVENCIONES Observador
Enlace en el plano
H
Enlace acercándose al observador
Enlace alejándose del observador
C H
H H H
H
C
C C H
H H
H
H H
Representación en caballete:
En esta representación, la molécula se observa ligeramente desde arriba y desde la derecha de un

enlace carbono- carbono. Todos los enlaces se dibujan como líneas finas continuas de forma que
la representación proporciona una imagen en perspectiva de la estructura tridimensional.
Ejemplo: molécula del etano
Hb
H H
180o
H H
Hb
H H
H H
Átomo de Ha Ha
carbono
La rotación sobre el enlace carbono-carbono, permite representar los diferentes confórmeros. Para
realizar los giros se debe dejar uno de los carbono fijo
Proyección de Newman:
En esta representación se observa la molécula directamente desde un extremo del eje de enlace
carbono-carbono, pero esta vez en lugar de observar la molécula en perspectiva (de lado como en
la representación de caballete) se pone la molécula de frente al observador, así el primer átomo de
carbono se representa como un punto de convergencia, al cual llegan tres líneas, en el caso del
etano representa los tres enlaces con los átomos de hidrógeno.
Punto de convergencia representa el
H carbono que está delante del observador
H H
El carbono que no es visto por el observador, se representa por un círculo, al cual se unen tres
líneas que representan los otros tres enlaces con átomos hidrógeno; en este último caso las líneas
sólo tocan el contorno del círculo así:
H
H H
La unión de los dos esquemas anteriores, permite realizar la representación de la molécula de

etano en la proyección de Newman. De igual forma que en la proyección de caballete se pueden
presentar diferentes confórmeros, sólo realizando rotaciones entorno a los enlaces carbono-
carbono.
H
H H
H H
H
Representación de Fisher
En la representación de Fisher los carbonos quirales se representan con una cruz donde los
enlaces que están en la horizontal se encuentran hacia el observador y los que se encuentran en la
vertical se encuentran hacia atrás. Además la cadena principal debe representarse en ela vertical
ubicando el carbono mas oxidado en la parte superior
A continuación se representa la forma meso de la molécula ácido 2,3-dihidroxibutanodioico en

representación de Fisher:
COOH
HO H
HO H
COOH
QUIRALIDAD
Todo Objeto cuando se coloca frente a un espejo tiene una imagen (imagen especular) puede ser
igual ó diferente al objeto. Por ejemplo si se compara la imagen especular de una esfera con la
esfera se podría observar claramente que son iguales y se pueden superponer. Esta relación en la
que el objeto y su imagen especular son superponibles se llama AQUIRALIDAD.
En otros casos, la imagen especular no es igual al objeto y por tanto no se pueden superponer;
esta relación se llama QUIRALIDAD. Por ejemplo cuando se compara unas tijeras comunes y
corrientes, podemos darnos cuenta que están diseñadas generalmente para personas diestras, la
imagen especular de este objeto es una tijera para zurdos. En este caso objeto e imagen especular
son dos objetos diferentes.
Una manera rápida para determinar si un objeto o molécula es quiral o aquiral, es la presencia de
plano de simetría. Un plano de simetría divide un objeto en dos mitades las cuales son entre si
exactamente iguales (imágenes especulares). Si un objeto posee uno ó varios planos de simetría
entonces es AQUIRAL. Si no posee planos de simetría es QUIRAL.
CONVENCION DE COLORES
Corey y Pauling (1952) publicaron una descripción de modelos de proteínas y otras biomoléculas,
en estos modelos se representaban los átomos por esferas pintadas de diferentes colores brillantes
para indicar su respectivo color químico. Koltun en 1965, patentó una versión mejorada de la
convención de modelado de Corey y Pauling. Su patente menciona la siguiente convención de
colores:
Color Atomo
Blanco Hidrógeno
Negro Carbón
Azul Nitrógeno
Rojo Oxígeno
Amarillo oscuro Azufre
Verde claro, medio, medio oscuro y oscuro halógenos (F, Cl, Br, I).
Morado Fósforo
Plateado Metales: Co, Fe, Ni, Cu
2. OBJETIVO
Construir diferentes moléculas y dibujarlas utilizando diferentes representaciones moleculares.
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Defina cada uno de los tipos de isomería que aparecen en el diagrama de la primera página de
esta guía de laboratorio? Plantee ejemplos explicativos de cada categoría
3.2. Como se calcula el número de estereoisómeros teóricos posible? Se puede calcular el número
real de estereoisómeros? Plantee ejemplos
3.3. Qué limitaciones tiene cada una de las representaciones descritas anteriormente?
3.4. Defina los siguientes términos: enantiomero, diastereomero, forma meso, carbono quiral.
4. MATERIALES
La construcción de las moléculas puede llevarse a cabo, utilizando plastilina de colores y palilllos ó
bolas de icopor, palillos, marcadores de colores (VER CONVENCION DE COLORES) estos
materiales deben ser llevados por cada grupo en cantidad suficiente para el desarrollo de la
práctica.
5. REACTIVOS
No aplica
6. EQUIPOS
No aplica
7. PROCEDIMIENTO
7.1. Moléculas sin carbonos quirales

Construya los modelos de las siguientes moléculas: etano, propano y 2-bromoetanol y represente
en Newman una conformación eclipsada y una alternada (Tabla 1 y 2), explique por que cree usted
que es la comformación más estable?. En cada caso de tener dudas consulte a su profesor.
7.2. Conformaciones del ciclohexano

Construya los modelos del ciclohexano correspondientes a las conformaciones de silla y de bote,
represéntelos en el papel en Newman en la tabla 3.
7.3. Molécula con un carbono quiral

Construya los modelos de las moléculas: bromocloroyodometano, y sus respectivas imágenes
especulares, dibújelas en la Tabla 4 utilizando cuñas. En cada caso analice si la molécula si es
quiral o aquiral, si existe o no plano de simetría y asigne la configuración a los carbonos quirales
que haya.
7.4. Molécula con dos carbonos quirales

Construya los modelos de las moléculas: 2,3-dibromobutano y ácido 2,3-dihidroxibutanoico,
dibújelas en la Tabla 5-6 utilizando cuñas y Fisher. En cada caso analice si la molécula si es quiral
o aquiral, y si existe o no plano de simetría. Asigne la configuración a los carbonos quirales que
haya
CONSULTAS PRELIMINARES
1. ¿Defina cada uno de los tipos de isomería que aparecen en el diagrama

de la primera página de esta guía de laboratorio? Plantee ejemplos
explicativos de cada categoría
Los isómeros estructurales son isómeros que tienen los mismos átomos
componentes, pero están dispuestos de manera diferente entre sí.
Isómeros de cadena Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas
carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-
metilpropano. Como se calcula el número de estereoisómeros.
Isómeros de posición. El grupo funcional ocupa una posición diferente en

cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función. El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter

presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes alcohol
y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
Estereoisómero. es un isómero de una molécula que tiene las mismas

conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere en la
Estereoisómeros conformaciónales. La libre rotación en torno a un enlace
simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de
distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de
enlaces, debido a que entre los carbonos, se encuentra un enlace sencillo o
sigma (σ). Estas disposiciones espaciales reciben el nombre genérico de
conformaciones, y las distintas conformaciones reciben el nombre de
confórmeros espacial de los mismos.
Los isómeros que tienen el mismo patrón de enlaces pero que no son
interconvertibles por rotación de enlaces sencillos se denominan. Isómeros
configuracionales.
Isómeros geométricos. Son compuestos que difieren en la disposición
espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los
grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
Los isómeros ópticos son sustancias idénticas en todas las propiedades

físicas salvo en: la rotación de plano de polarización de la luz (son ópticamente
activos.) Los isómeros ópticos se manifiestan por parejas. Si uno de ellos rota
el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) un cierto número
de grados, el otro hace lo mismo, en la misma cuantía, pero hacia la izquierda

(levógiro).
Enantiomeros. Los enantiómeros son imágenes especulares no
superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos
distintos llamados asimétricos o quiral.
Diastereoisómeros o diastereómeros, clase de estereoisómeros que no

tienen una imagen especular entre ellos, es decir, no son enantiómeros. Entre
ellas pueden tener diversas características físicas y diferente reactividad.
2. ¿Se pueden calcular los estereoisómeros teóricos posible? ¿Se puede

calcular el número real de estereoisómeros? Plantee ejemplos.
Los estereoisómeros se pueden calcular con la fórmula 2^n donde n es el
número total de carbonos asimétricos que contiene la molécula. Por ejemplo: una
molécula con 2 centros quirales presenta 4 estereoisómeros. El 2-Bromo-3-
clorobutano presenta 4 estereoisómeros al tener dos centros quirales.
3.Qué limitaciones tiene cada una de las representaciones descritas

anteriormente?
LIMITACIONES
 Los isómeros estructurales comparten las mismas fórmulas químicas y el
mismo orden de átomos, pero tienen diferentes configuraciones
tridimensionales.
 ESTEREOISÓMEROS difieren en la orientación tridimensional de sus
átomos en el espacio.
 CONFORMACIONALES no pueden aislarse físicamente, debido a su
facilidad de interconversión. No carbonos quirales.
 No todos los compuestos que poseen doble enlace son configuracionales.
Se requiere que los dos sustituyentes de cada carbono, del doble enlace
sean diferentes.
 Todos menos los ópticos no pueden desviar la luz polarizada.
 ÓPTICOS la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se
pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del
otro.
4.DEFINA LOS SIGUIENTES TÉRMINOS: ENANTIOMERO, DIASTEREOMERO,

FORMA MESO, CARBONO QUIRAL.
ENANTIÓMEROS. Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se

caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamados asimétricos
o quiral.
Los DIASTEREOISÓMEROS. son una clase de estereoisómeros tales que no son

superponibles, pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son
enantiómeros.
FORMA MESO, Se denomina forma meso a aquel que, conteniendo átomos de
carbono asimétricos, es aquiral. Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el
mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de
contener en su estructura centros estereogénicos. Los compuestos meso contienen un
plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la
imagen especular de la otra.
CARBONO QUIRAL es aquel que tiene a su alrededor los cuatro sustituyentes
distintos, el carbono quiral es asimétrico. Un carbono quiral es aquel que tiene a su
alrededor B cuatro cosas distintas. Es importante decir que, un carbono quiral tiene a
su alrededor enlaces simples, ya que si tiene enlaces dobles o triples es imposible que
tenga cuatro sustituyentes.
Tabla 1. Representación en Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano,

propano y 2-bromoetanol
Etano Propano 2-bromo-1-etanol
(IMÁGENES) (IMÁGENES) (IMÁGENES)
OH
Br
H
H
H
H
Tabla 2. Representación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano,

propano y 2-bromo-1-etanol
Etano Propano 2-bromo-1-etanol

(IMÁGENES) (IMÁGENES) (IMÁGENES)
OH
H H
H
H H
Br
Explique cual cree usted que es la conformación más estable?.
La conformación , mas estable esta en el grupo de las alternadas porque tienen una baja energía
potencial y esta es la que define la estabilidad de las moléculas.
Tabla 3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman
Silla Bote
Tabla 4. Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano (imágenes

especulares)
Objeto Imagen
Configuracion Configuracion
Quiral:S Quiral:R Configuracion Quiral:S Configuracion Quiral:R
 Todos presentan carbones quirales ya que sus cuatro moléculas son diferentes.
 No existe plano de simetría por que al dividir la molecula no hay igualdad en sus mitades,en una parte esta
yodo y bromo y el otro hidrogeno con elcloro
Tabla 5. Representación en cuñas y Fisher de la molécula de 2,3-dibromobutano
Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher Objeto Fisher

Imagen
Indique SI ó No en cada caso Molécula quiral: EXISTEN DOS CARBONOS QUIRALES ( C2 Y C3),
por que estos dos carbonos están rodeados con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.
Existe plano de simetríaa: SI EXISTE, porque existe un compuesto meso que es el que contiene dos o
más estereocentros pero es superponible con su imagen especular.
Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que
una mitad es la imagen especular de otra.
Asigne la configuración a los carbonos quirales: (2S,3S)
Tabla 6. Representación en cuñas y Fisher de la molécula del ácido 2,3-dihidroxibutanoico
Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher Objeto Fisher Imagen
Indique SI ó No en cada caso Molécula quiral: EXISTEN DOS CARBONOS QUIRALES 2 Y 3, por que
estos dos carbonos están rodeados con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.
Existe plano de simetría: NO EXISTE PLANO DE SIMETRIA, No hay imágenes superponibles.
Asigne la configuración a los carbonos quirales: (2R,3R)
8. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1. Que es actividad óptica? Que es configuración? Que es un carbono quiral
9.2. Qué significa cada uno de los siguientes términos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo, E-Z
9.3. Qué es la luz polarizada? Qué es un polarímetro? Como funciona? Y consulte algunos usos?
9.4. Qué importancia tienen la quiralidad a nivel biológico, comente al menos tres ejemplos.
9.5. Consulte al menos tres ejemplos de moléculas que sean quirales a pesar de no tener
carbonos quirales, en cada caso explique cuál es la razón de la quiralidad
9.PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. ¿QUE ES ACTIVIDAD ÓPTICA? ¿QUE ES CONFIGURACIÓN? QUE ES UN
CARBONO QUIRAL
La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la
luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.
Se llama configuración a la organización de los diferentes elementos que constituyen
algo, otorgándole su forma y sus características.
carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o
elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir,
en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos.
2.QUÉ SIGNIFICA CADA UNO DE LOS SIGUIENTES TÉRMINOS: R, S, CIS-TRANS,
D-L, +/- D-L, ERITRO-TREO, E-Z
Los descriptores *R/S* permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la
disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro
o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes. R rotación hacia la derecha y S rotación hacia la izquierda.
CÍS Y TRANS Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos.
Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los
que lo tienen a lados opuestos.
nomenclatura *D-L* permite designar la configuración espacial absoluta de un
enantiómero que posee un solo carbono asimétrico. Estos compuestos poseen dos
formas estereoisómeras que son imágenes especulares no superponibles (como las
dos manos de una persona), y se designan con las letras D- y L-, delante del nombre
del compuesto. Estas letras proceden de las palabras latinas dextro y levo.
*Dextrógiro y levógiro* d-l+/-Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz
polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se
representa por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del
reloj, son levógiras levógiras y se representa por (-).
Son comúnmente utilizados para distinguir los diastereoisómeros son treo y eritro (que
corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente). Cuando se dibuja en la
proyección de Fischer el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticas en el mismo
lado y el isómero Treo las tiene en lados opuestos.
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar
ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura *E-Z*. Esta nomenclatura está
basada en las palabras
E = (separados) Z = (juntos)
Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy
precisas. En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el
número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los
átomos unidos a ellos, hasta desempatar. En consecuencia:
el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía
del mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio).
el isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía
a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio).
3. ¿QUÉ ES LA LUZ POLARIZADA? ¿QUÉ ES UN POLARÍMETRO? ¿COMO
FUNCIONA? ¿Y CONSULTE ALGUNOS USOS?
¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que

vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a través en un plano. Este plano de
oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.
polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la
desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo.
¿Cómo funciona? A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador
obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un porta muestras que
contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre
los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o
no.
OTROS USOS, La polarimetría es un método para comprobar la pureza y determinar la
concentración de elementos ópticamente activos, como la glucosa, fructosa, sacarosa
en la industria azucarera, lecherías, industria vinícola, industria de las bebidas e
industria frutera.
1. Farma, Azúcares como ingredientes. Pureza. Composición estereoquímica.
Caracterización de sustancias nuevas.
2. Industria Química, Control de pureza, monitoreo de procesos químicos en la
producción de sustancias activas. Análisis de cinética.
3. Alimentos y Bebidas, Control de calidad y pureza de materias primas y
productos terminados. Determinación de la concentración de Azúcares en
bebidas y golosinas. Análisis de rutina con alta productividad.
4. Fragancias y Aromas, Control de Calidad de materias primas y aditivos.
Monitoreo de producción de productos terminados.
5. Hospitales y Clínica, Control de productos farmacéuticos.
6. Universidades. Entrenamientos, Cinética de la inversión de azúcares.
Mutarrotación de glucosa. Determinación de la concentración de polisacáridos
mediante amilólisis.
3.QUÉ IMPORTANCIA TIENEN LA QUIRALIDAD A NIVEL BIOLÓGICO, COMENTE
AL MENOS TRES EJEMPLOS.
A nivel molecular la asimetría se encuentra en la mayoría de los procesos biológicos,

por lo cual la quiralidad es de gran importancia en el contexto de la actividad
biológica. Aunque la quiralidad no es un requisito para que las moléculas bioactivas
realicen sus actividades. Donde se encuentra presente un centro estereogenico se
observan grandes diferencias en las actividades de los enantiómeros. Este fenómeno
se observa en las sustancias bioactivas
como, por ejemplo, insecticidas, medicamentos, herbicidas.
4.CONSULTE AL MENOS TRES EJEMPLOS DE MOLÉCULAS QUE SEAN

QUIRALES A PESAR DE NO TENER CARBONOS QUIRALES, EN CADA CASO
EXPLIQUE CUÁL ES LA RAZÓN DE LA QUIRALIDAD.
1.Quiralidad en los alenos. Los alenos son moléculas quirales. No poseen
carbonos asimétricos, pero, presentan un elemento de asimetría llamado eje
de quiralidad que les confiere propiedades ópticas. Son compuestos que
poseen al igual que los alquinos un carbono sp, debido a la presencia en la
molécula de dos dobles enlaces consecutivos. Los sustituyentes de un
extremo se sitúan en el plano de la molécula y los del otro extremo en un
plano perpendicular.
2.Binaftilo es un compuesto orgánico dejo fórmula (C 10 H 7 ) 2 . Es uno de
los dímeros de naftaleno (o literalmente: dímeros de naftilo). Es un sólido
incoloro que ha atraído cierta atención porque los atropisómeros pueden
aislarse debido en parte a la rotación obstaculizada entre las dos subunidades

de naftilo.
3.Bifenilos.Los bifenilos que poseen cuatro grupos grandes en las posiciones
orto no pueden girar libremente alrededor del enlace central debido a efecto
estérico y si contiene los sustituyentes adecuados el compuesto puede ser
quiral. Como los bifenilos, los alenos son quirales sólo si ambos lados son
disimétricos.
(Universidad Auntonoma de Madrid, 2017)
9. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS

RESIDUOS QUÍMICOS
10.1 RECUPERACION
No aplica
10.2 DESACTIVACION
No aplica
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

No aplica
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deberá

disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación
establecida.
10. BIBLIOGRAFÍA
11.1. CAREY F AND SUNDBERG R. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and
Mechanism, Chapter 2, p 75. New York, Kluwer Academic Publishers, Fourth Edition, 2000.
11.2. MARCH J. and SMITH M, March´s advanced Organic Chemistry, Reactions mechanism, and
structure, chapter 4, p 136, John Wiley and sons, Sixth edition, 2007.
11.3. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Pearson-Prentice-Hall, Quinta Edición 2004
11.4. WHITTAKER D. Estereoquímica y mecanismos, México D. F. Editorial El Manual Moderno
BIBLIOGRAFÍA
Fernandez, G. (2019). Quimica Organica. Obtenido de Esteroequimica-teoria:
https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cis-trans.html
Universidad Auntonoma de Madrid. (15 de 07 de 2017). Quiralidad y Actividad Optica. Obtenido de

http://www.qorganica.es/QOT/T1/quiralidad_exported/index.html
Conclusiones
 Con esta actividad pudimos analizar y comprender mejor la visión de una molécula en
tres dimensiones gracias a la estructura de cuñas, diferenciando así fácilmente el
posicionamiento de cada átomo que hace parte de ella. Al mismo tiempo los modelos
estructurales nos ayudan a determinar la quiralidad existente en las moléculas e
interpretar la configuración que poseen, analizando a cada isómero determinado todas
interacciones visuales que presenta, esto ultimo nos ayuda a determinar si existe o no
un plano de simetría es decir si hay imágenes súper ponibles entre si.
 El ciclohexano en su conformación bote es mucho menos estable ya que su tensión
angular es mínima.
 Se concluye que Entre mas baja sea la energía potencial mas estable es la molécula.


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Practica 5: Estereoquímica

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

ESTEREOQUIMICA Guía No: 05

VALENTINA GONZALIAS SANDOVAL

UNIVERSIDAD DEL CAUCA

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VALENTINA GONZALIAS SANDOVAL

MARICELA SOLARTE ORDOÑEZ

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ESTEREOQUIMICA Guía No: 05

Isómeros Configuracionales Isómeros Conformacionales

Figura 1. Resumen de los diferentes tipos de isomería

La estereoquímica estudia las moléculas tridimensionalmente para esto es necesario conocer y

Es una de las representaciones más utilizada, las convenciones son:

En esta representación, la molécula se observa ligeramente desde arriba y desde la derecha de un

Ejemplo: molécula del etano

La unión de los dos esquemas anteriores, permite realizar la representación de la molécula de

A continuación se representa la forma meso de la molécula ácido 2,3-dihidroxibutanodioico en

7.1. Moléculas sin carbonos quirales

7.2. Conformaciones del ciclohexano

7.3. Molécula con un carbono quiral

7.4. Molécula con dos carbonos quirales

1. ¿Defina cada uno de los tipos de isomería que aparecen en el diagrama

Isómeros de posición. El grupo funcional ocupa una posición diferente en

Isómeros de función. El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter

y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

Estereoisómero. es un isómero de una molécula que tiene las mismas

Los isómeros ópticos son sustancias idénticas en todas las propiedades

de grados, el otro hace lo mismo, en la misma cuantía, pero hacia la izquierda

Diastereoisómeros o diastereómeros, clase de estereoisómeros que no

2. ¿Se pueden calcular los estereoisómeros teóricos posible? ¿Se puede

3.Qué limitaciones tiene cada una de las representaciones descritas

4.DEFINA LOS SIGUIENTES TÉRMINOS: ENANTIOMERO, DIASTEREOMERO,

ENANTIÓMEROS. Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se

Los DIASTEREOISÓMEROS. son una clase de estereoisómeros tales que no son

Tabla 1. Representación en Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano,

Tabla 2. Representación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano,

Etano Propano 2-bromo-1-etanol

Explique cual cree usted que es la conformación más estable?.

Tabla 3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman

Tabla 4. Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano (imágenes

Tabla 5. Representación en cuñas y Fisher de la molécula de 2,3-dibromobutano

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher Objeto Fisher

Asigne la configuración a los carbonos quirales: (2S,3S)

Tabla 6. Representación en cuñas y Fisher de la molécula del ácido 2,3-dihidroxibutanoico

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher Objeto Fisher Imagen

Existe plano de simetría: NO EXISTE PLANO DE SIMETRIA, No hay imágenes superponibles.

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10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

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