Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

Carrera: Química y Farmacia
Informe de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
NOMBRES DE LOS INTEGRANTES DEL GRUPO 1:
• María José Robles Reyes
• Issis Alexandra Rodríguez Alvarado
• Janella Elizabeth Rodríguez Borbor
N° 1 • Edda Adriana Romero Barzola
• Martha Nohelia Rosas Rojas
DOCENTE: GRUPO:
Q.F. Giomara Quizhpe Monar, M.Sc G4-E
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Identificar aldehídos aplicando fundamentos de la física y química para reconocimiento de la función
química.

Introducción

ALDEHÍDOS
La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son
producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida, éste sufre una
deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). En una expresión lineal, el grupo funcional de los aldehídos
frecuentemente se escribe como –CHO o –CH == O y recibe el nombre de formilo.

Los aldehídos y cetonas tienen incorporado en su molécula el grupo carbonilo (C=O). Este grupo es
considerado muy importante en la síntesis Orgánica, debido a su gran reactividad que presenta. (Cruz, Osuna,
Ortíz, Ávila, 2015)

Propiedades

Propiedades Físicas
• La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono
tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir
de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura
comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. (Joven Club de Computación y Electrónica,
2010)
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan
isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, si la reacción del alcohol es
fuerte el resultado será un ácido carboxílico. (Lemus, 2009)
Propiedades químicas
• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de
carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. (Lemus, 2009)
• Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de
los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta
reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo. (Joven
Club de Computación y Electrónica, 2010)

PRINCIPALES REACCIONES CON LOS ALDEHÍDOS

Reducción a alcoholes
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono - oxígeno del grupo
carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo
típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de
catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y
etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

Reacciones de adición
Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído
y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.
Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten
reacciones típicas de adición nucleofílica.
• Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para
dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El
metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
• Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos
cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
• Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo
ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus
cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las
cetonas en el Laboratorio. (Joven Club de Computación y Electrónica, 2010)
Reactivos de laboratorio:
1. Agua destilada
2. Metanal (formaldehído)
3. Benzaldehído
4. Anilina
5. Ácido clorhídrico
6. Alcohol etílico o etanol
7. Reactivo de Fehling
8. Reactivo de Tollens

Materiales y Equipos de laboratorio

1. Gradilla
2. Pinza para tubo de ensayo
3. Pipetas
4. Tubos de ensayos
5. Vaso de precipitación
6. Rejilla de asbesto
7. Hornilla
8. Goteros

Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento

• Experimento #1: Solubilidad

Tomar 4 tubos de ensayo

y colocarlos en una
gradilla.

En 2 tubos de ensayo: En 2 tubos de ensayo:

Agregar 1 ml de Formaldehído. Agregar 1 ml de Benzaldehído.

En el primer tubo de ensayo

agregar 1 ml de H2O.

En el segundo tubo de ensayo

agregar 1 ml de Etanol.

• Experimento #2: Oxidación

Reactivo de Fehling
 Tomar 1 tubo de ensayo. Agregar 1 ml de la muestra-
Formaldehído.

Mezclar

Llevarlo a baño María por 2-5 Con 0.5 ml de Reactivo de Fehling

minutos. A y 0.5 ml de Reactivo de Fehling B.

Repetir el procedimiento
usando como muestra el
Benzaldehído.

Reactivo de Tollens

Tomar 1 tubo de ensayo. Agregar 1 ml de la muestra-

Formaldehído.

Agregar

Llevarlo a baño María por 2-5 1 ml de Reactivo de Tollens

minutos.

Repetir el procedimiento
usando como muestra el
Benzaldehído.

• Observar los resultados

• Experimento #3: Sustancia Nucleofílica

 Tomar 1 tubo de ensayo. Agregar 1 ml de Formaldehído.

Agregar

Adicionar una gota de HCl (No Con una pipeta, 4 gotas de Anilina
agitar). desde la sorbona.

• Observar los resultados

Resultados obtenidos

Conclusiones
• En conclusión, se evaluó la solubilidad en H2O y etanol de los aldehídos, usando como muestras el
formaldehído y el benzaldehído. Se determinó que el formaldehído es soluble en ambos solventes,
 mientras que el benzaldehído solo en etanol. Esto se debe a la similitud en el número de carbonos y
puentes de hidrógeno en las moléculas; a mayor similitud, mayor solubilidad.
• Por otro lado, se aplicaron reacciones de oxidación de aldehídos con el uso de dos reactivos: Fehling y
Tollens. Al combinar el formaldehído con el reactivo de Fehling se obtuvo una sustancia azul con un
precipitado naranja, lo que indicó que la molécula del aldehído se oxidó a ácido carboxílico. Lo mismo
sucedió con el reactivo de Tollens, apareciendo pequeños espejos de plata en la muestra.
Sin embargo, el benzaldehído no reaccionó con ninguno de los reactivos, puesto que estos se encuentran
en una solución acuosa.
• Finalmente, en el tercer experimento se formaron iminas a partir de una síntesis nucleofílica,
manifestándose por el color rojo de la sustancia.

Recomendaciones
• Aplicar las normas de bioseguridad cada vez que se ingrese a un laboratorio y así evitar
accidentes.
• Las sustancias volátiles deben ser manejadas en la sorbona.

Bibliografía

Cruz, Osuna, Ortíz, Ávila. (2015). Qumíca del Carbono. México, México: U A S - D G E P. Recuperado el 5
de noviembre de 2018, de
http://dgep.uas.edu.mx/librosdigitales/2do_SEMESTRE/14_Quimica_del_Carbono.pdf
Joven Club de Computación y Electrónica. (14 de diciembre de 2010). EcuRed. Recuperado el 5 de
noviembre de 2018, de https://www.ecured.cu/Aldeh%C3%ADdos
Lemus, A. L. (2009). Química Orgánica I. Madrid, España: Invierno. Recuperado el 5 de noviembre de 2018,
de http://investigacion.izt.uam.mx/aeroespacial/ocwquimorg109i/carbonilicqo109i.pdf

Anexos

FOTOS

Foto #1. Formaldehído en agua.

Foto #2. Formaldehído en etanol.

Foto #3. Benzaldehído en agua.

Foto #4. Benzaldehído en etanol.

Foto #5. Formaldehído con reactivo de Fehling.

Foto #6. Formaldehído con reactivo de Tollens.

Foto #7. Benzaldehído con reactivo de Fehling.

Foto #8. Benzaldehído con reactivo de Tollens.

Foto #9. Sustancia nucleofílica.

FICHAS DE SEGURIDAD

1. Agua destilada

Apariencia física Líquida

Formula Química H2O Densidad Relativa de
Vapor: 1.032

Peso Molecular 18 g/mol Punto de Ebullición 100 °C

Color: Incoloro Punto de Fusión 0 °C

Solubilidad: Sí

2. Metanal (formaldehído)
Apariencia física Gas
Formula Química H2CO Densidad Relativa de
Vapor: 0.8
Peso Molecular Punto de Ebullición -20 °C
30 g/mol
Color: Incoloro Punto de Fusión .92 °C
Solubilidad En agua
3. Benzaldehído

Apariencia física Líquido

Formula Química C7H6O Densidad Relativa de
Vapor: 1.05

Peso Molecular 106.1 g/mol Punto de Ebullición 179°C

Color: Incoloro o amarillo Punto de Fusión -26°C

Solubilidad en agua: Pobre

4. Anilina

Apariencia física Líquido

Formula Química C6 H7 N Densidad Relativa de
Vapor: 1.02

Peso Molecular 93.1 g/mol Punto de Ebullición 184 °C

Color: Incoloro Punto de Fusión -6 °C

Solubilidad: g/100 ml a 20°C: 3,4

5. Ácido clorhídrico

Apariencia física Líquido

Formula Química HCL Densidad Relativa de
Vapor: 1.32

Peso Molecular 36.5 g/mol Punto de Ebullición -85°C

Color: Incoloro Punto de Fusión 114 °C

Solubilidad: H20

6. Alcohol etílico o etanol

Apariencia física Líquido

Formula Química C2H6O Densidad Relativa de
Vapor: 0.8

Peso Molecular 46.1 g/mol Punto de Ebullición 79 °C

Color: Incoloro Punto de Fusión -117 °C

Solubilidad: Miscible

7. Reactivo de Fehling
 Apariencia física Líquido
Formula Química CuSO4 y H2O Densidad Relativa de
Vapor: N/A

Peso Molecular N/A Punto de Ebullición N/A

Color: Azul Punto de Fusión N/A

Solubilidad: En agua

8. Reactivo de Tollens

Apariencia física Líquido

Formula Química Densidad Relativa de
Vapor: N/A

Peso Molecular N/A Punto de Ebullición N/A

Color: Ligeramente plateado Punto de Fusión N/A

Solubilidad: En agua
 Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Química y Farmacia
Informe de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
NOMBRE DE LOS ESTUDIANTES:
• María José Robles Reyes
• Issis Alexandra Rodríguez Alvarado
• Janella Elizabeth Rodríguez Borbor
• Edda Adriana Romero Barzola
N° 2
• Martha Nohelia Rosas Rojas

DOCENTE: GRUPO:
Q.F. Giomara Quizhpe Monar, M.Sc G4-E
IDENTIFICACIÓN DE CETONAS
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Identificar cetonas aplicando fundamentos de la física y química para reconocimiento de la función
química.

Introducción
CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos
actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al
carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre
común acetona. (Pereira, 2013)

La familia cetonas son disolventes volátiles, muy utilizados en lacas, barnices, plásticos, caucho, etc. Se
absorben por vía respiratoria y piel, aunque la inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial.
Una vez absorbidas pasan a la sangre, se metabolizan en hígado en su mayor parte a compuestos inactivos, y
se eliminan por orina. La exposición de forma crónica a niveles elevados en el lugar de trabajo produce daños
en el sistema nervioso central (dificultad para concentrarse, pérdida de memoria, cambios de humor) y sobre
todo, el periférico (parestesias, debilidad de manos/pies, dolores musculares y calambres). (Hernández, 2018)

Propiedades

Propiedades Físicas

• Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
• Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más
grandes son inodoras.
• Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y
alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose
polares.
 • Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. (Pereira, 2013)

Propiedades químicas

• La acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación de aire bajo condiciones ambientales
normales. Su estabilidad química disminuye significativamente en presencia de agua; puede reaccionar
violentamente y en ocasiones de forma explosiva especialmente en recipientes confinados.
• La Acetona presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas. Estas reacciones incluyen adición,
óxido – reducción y condensación, generando alcoholes, ácidos y aminas. (Burgos, 2013)

PRINCIPALES REACCIONES CON LAS CETONAS

Reacciones de adición
• Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol
con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el
grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno
carbonilo.

• Adición de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la
reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

Reacción de sustitución

• Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución
ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno,
sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena. (Pereira, 2013)
Reactivos de laboratorio:
1. Agua destilada
2. Propanona
3. Ciclohexanona
4. Alcohol etílico o etanol
5. Nitroprusiato de sodio
6. Reactivo de Iodoformo
7. Hidróxido de sodio
8. Lugol

Materiales y Equipos de laboratorio

1. Gradilla
3. Pipetas
4. Tubos de ensayos
5. Vaso de precipitación
6. Goteros
7. Algodón

Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento

• Experimento #1: Características Organolépticas

➢ Determinar las características organolépticas (color, olor y estado físico) de las muestras a utilizar
(Propanona y Ciclohexanona).

• Experimento #2: Capacidad solvente

➢ Agregar un poco de muestra (Propanona y Ciclohexanona) en un algodón y determinar su capacidad

solvente en una uña con esmalte.
• Experimento #3: Solubilidad

Tomar 4 tubos de ensayo

y colocarlos en una
gradilla.

En 2 tubos de ensayo: En 2 tubos de ensayo:

Agregar 1 ml de Propanona. Agregar 1 ml de Ciclohexanona.

En el primer tubo de ensayo

agregar 1 ml de H2O.

En el segundo tubo de ensayo

agregar 1 ml de Etanol.

• Experimento #4: Reacción con Nitroprusiato de Sodio

Tomar 1 tubo de ensayo. Agregar 1 ml de la muestra

(Propanona-Ciclohexanona).

Agregar

Agregar 3-4 gotas de solución de Agitar Una pizca (2 cristales) de

NaOH al 10%. Nitropruasiato de Sodio.

Observar
 • Experimento #5: Reactivo de Iodoformo

Tomar 1 tubo de ensayo. Agregar 0.5 mL de Propanona y 1 mL

de H2O.

Mezclar y agregar

4-5 gotas de solución de Lugol. Agitar y agregar 1 mL de NaOH al 10%.

Agregar gota a gota la solución

Agitar hasta que Dejar en reposo por un minuto. de Yodo Yodurada hasta que
desparezca el color café. se forme un precipitado color
“amarillo patito”.

Resultados obtenidos

1. Caracteres organolépticos

Propanona Ciclohexanona
Color Incoloro Incoloro
Olor Etéreo Etéreo
Estado físico Líquido Líquido
Conclusiones
• En conclusión, se apreciaron los carácteres organolépticos de la propanona y ciclohexanona. Además,
se evaluó la solubilidad de las muestras en H2O y etanol. Se determinó que la propanona es soluble en
ambos solventes, mientras que la ciclohexanona solo en etanol. Esto se debe a la similitud en el número
de carbonos y puentes de hidrógeno en las moléculas; a mayor similitud, mayor solubilidad.
• También se observó la capacidad solvente de la acetona, aislando las partículas de esmalte en las uñas.
• Por otro lado, se formó una sustancia rojo sangre por el rompimiento de enlace de una molécula de
metil cetona en presencia de Nitroprusiato de sodio y una sustancia naranja amarillenta en ausencia de
este.
• Finalmente se sintetizó yodoformo a partir de moléculas de propanona, por medio de ataques
nucleofílicos y rompimiento de enlaces.

Recomendaciones
• Aplicar las normas de bioseguridad cada vez que se ingrese a un laboratorio y así evitar
accidentes.
• Las sustancias volátiles deben ser manejadas en la sorbona.

Bibliografía

Burgos, M. (9 de octubre de 2013). IDEAM. Recuperado el 11 de noviembre de 2018, de

http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia1.pdf
Hernández, J. (19 de julio de 2018). Asociación Española de Toxicología. Recuperado el 11 de noviembre de
2018, de http://aetox.es/wp-content/uploads/2009/04/Cetonas.pdf
Pereira, L. (9 de mayo de 2013). Orgánicamente Funcional. Recuperado el 11 de noviembre de 2018, de
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html

Anexos

FOTOS

Foto #1. Capacidad solvente. Foto #2. Solubilidad de Propanona en H2O.

Foto #3. Solubilidad de Propanona en EtOH. Foto #4. Solubilidad de Ciclohexanona en H2O.
Foto #5. Solubilidad de Ciclohexanona en EtOH. Foto #6. Propanona con Nitroprusiato de Sodio.

Foto #7. Ciclohexanona con Nitroprusiato de Foto #6. Propanona con Reactivo de Iodoformo.
Sodio.

FICHAS DE SEGURIDAD
1. Propanona
ACETONA ICSC: 0087
Abril 2009
CAS: 67-64-1 2-Propanona
RTECS: AL3150000 Dimetil cetona
NU: 1090 Metil cetona
CE Índice Anexo I: 606-001-00-8 C H O / CH -CO-CH
36 3 3
CE / EINECS: 200-662-2 Masa molecular: 58.1
TIPO DE PELIGRO / PELIGROS AGUDOS / PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS /
EXPOSICIÓN SÍNTOMAS LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO Altamente inflamable.

Evitar las llamas, NO
Polvo, espuma resistente al alcohol, agua en
producir chispas y NO
grandes cantidades o dióxido de carbono.
fumar.

EXPLOSIÓN Las mezclas vapor/aire son explosivas. El En caso de incendio: mantener fríos los
calentamiento intenso puede producir Sistema cerrado, bidones y demás instalaciones rociando con
aumento de la presión con riesgo de ventilación, equipo agua.
estallido. eléctrico y de alumbrado a
prueba de explosión. NO
utilizar aire comprimido
para llenar, vaciar o
manipular. Utilícense
herramientas manuales no
generadoras de chispas.

EXPOSICIÓN

Inhalación Aire limpio y reposo. Proporcionar

Dolor de garganta. Tos. Confusión mental. Ventilación, extracción
asistencia médica.
Dolor de cabeza. Vértigo. localizada o protección
Somnolencia. Pérdida del conocimiento. respiratoria.

Piel Piel seca. Guantes de protección.

Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y
lavar la piel con agua y jabón.

Ojos Enrojecimiento. Dolor. Visión borrosa. Gafas de protección de

Enjuagar con agua abundante durante varios
seguridad.
minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad).
Proporcionar asistencia médica.

Ingestión Náuseas. Vómitos. (Ver Inhalación). Enjuagar la boca. Proporcionar asistencia

No comer, ni beber, ni fumar médica.
durante el trabajo. Lavarse
las manos antes de comer.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Eliminar toda fuente de ignición. Ventilar. Protección personal: filtro para Clasificación UE
gases y vapores orgánicos de bajo punto de ebullición adaptado a la Símbolo: F, Xi
concentración de la sustancia en el aire. NO verterlo en el alcantarillado. Clasificación NU
Recoger el líquido procedente de la fuga en recipientes precintables. Clasificación de Peligros NU: 3
Absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a Grupo de Envasado NU: II
un lugar seguro. Eliminarlo a continuación con agua abundante. Clasificación GHS
Peligro
Líquido y vapores muy inflamables.
Provoca irritación ocular.

2. Ciclohexanona
3. Alcohol etílico o etanol
ETANOL (ANHIDRO) ICSC: 0044
Octubre 2000

Alcohol etílico
CAS: 64-17-5 CH3CH2OH / C2H6O

RTECS: KQ6300000 Masa molecular: 46.1

NU: 1170
CE Índice Anexo I: 603-002-00-5
CE / EINECS: 200-578-6

TIPO DE PELIGRO PELIGROS AGUDOS / PRIMEROS AUXILIOS /

/ EXPOSICIÓN SÍNTOMAS PREVENCIÓN LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Altamente inflamable. Evitar las llamas, NO producir Polvo, espuma resistente al alcohol, agua
chispas y NO fumar. NO poner en en grandes cantidades, dióxido de carbono,
contacto con oxidantes fuertes.

EXPLOSIÓN Las mezclas vapor/aire son Sistema cerrado, ventilación, equipo En caso de incendio: mantener fríos los
explosivas. eléctrico y de alumbrado a prueba de bidones y demás instalaciones rociando
explosión. NO utilizar aire con agua.
comprimido para llenar, vaciar o
manipular.

EXPOSICIÓN

Inhalación Tos. Dolor de cabeza. Fatiga. Ventilación, extracción Aire limpio, reposo.
Somnolencia. localizada o protección
respiratoria.

Piel Piel seca. Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y
lavar con agua y jabón.

Ojos Enrojecimiento. Dolor. Gafas ajustadas de seguridad. Enjuagar con agua abundante durante varios
Quemazón. minutos (quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad), después proporcionar
asistencia médica.

Ingestión Sensación de quemazón. Dolor de No comer, ni beber, ni fumar Enjuagar la boca. Proporcionar asistencia
cabeza. Confusión. Vértigo. durante el trabajo. médica.
Pérdida del conocimiento.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Ventilar. Eliminar toda fuente de ignición. Recoger, en la Clasificación UE

medida de lo posible, el líquido que se derrama y el ya Símbolo: F
derramado en recipientes herméticos. Eliminar el residuo con Clasificación NU
agua abundante. Clasificación de Peligros NU: 3
Grupo de Envasado NU: II

RESPUESTA DE EMERGENCIA ALMACENAMIENTO

Ficha de emergencia de transporte. A prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes.

4. Nitroprusiato de sodio
5. Reactivo de Iodoformo

SECCIÓN 1: Identificación de los peligros

2.2 Elementos de la etiqueta
Indicaciones de peligro
H302+H312+H332 Nocivo en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación.
H315 Provoca irritación cutánea.
H319 Provoca irritación ocular grave.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
Consejos de prudencia
Consejos de prudencia - prevención
P261 Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol. P280 Llevar
guantes/prendas/gafas/máscara de protección.

SECCIÓN 2: Primeros auxilios

4.1 Descripción de los primeros auxilios
Notas generales
Quitar las prendas contaminadas.
En caso de inhalación
Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico.
En caso de contacto con la piel
Aclararse la piel con agua/ducharse. En caso de irritaciones cutáneas, consultar a un dermatólogo.
En caso de contacto con los ojos
Mantener separados los párpados y enjuagar con abundante agua limpia y fresca por lo menos durante 10 minutos. En caso
de irritación ocular consultar al oculista.
En caso de ingestión
Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si la persona se encuentra mal.

SECCIÓN 3: Información toxicológica

11.1 Información sobre los efectos toxicológicos
Corrosión o irritación cutánea Provoca irritación
cutánea.
Lesiones oculares graves o irritación ocular Provoca irritación
ocular grave.
Sensibilización respiratoria o cutánea
No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.
Síntomas relacionados con las características físicas, químicas y toxicológicas
• En caso de ingestiónno se dispone de datos
• En caso de contacto con los ojosProvoca irritación ocular grave
• En caso de inhalación
Irrita las vías respiratorias, tos
• En caso de contacto con la pielprovoca irritación cutánea, riesgo de
penetración cutánea

6. Hidróxido de sodio
HIDRÓXIDO DE SODIO ICSC: 0360
Mayo 2010

CAS: 1310-73-2 Sosa caústica

NU: 1823 Hidrato de sodio
CE Índice Anexo I: 011-002-00-6 Sosa
CE / EINECS: 215-185-5 NaOH
Masa molecular: 40.0

TIPO DE PELIGRO / PELIGROS AGUDOS / PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS /

EXPOSICIÓN SÍNTOMAS LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO NO poner en contacto con En caso de incendio en el entorno: usar un

No combustible. El contacto con la el agua. medio de extinción adecuado.
humedad o con el agua, puede generar calor
suficiente para provocar la ignición de
materiales combustibles.
EXPLOSIÓN Riesgo de incendio y explosión en contacto
con: (ver Peligros Químicos). NO poner en contacto con
materiales incompatibles.
(Ver Peligros Químicos).

EXPOSICIÓN ¡EVITAR LA ¡CONSULTAR AL MÉDICO EN TODOS

DISPERSIÓN DEL LOS CASOS!
POLVO! ¡EVITAR TODO
CONTACTO!

Inhalación
Tos. Dolor de garganta. Sensación de Extracción localizada o Aire limpio, reposo. Proporcionar asistencia
quemazón. Jadeo. protección respiratoria. médica.
Piel Enrojecimiento. Dolor. Graves quemaduras Guantes de protección. Traje
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
cutáneas. Ampollas. de protección.
piel con agua abundante o ducharse durante
15 minutos como mínimo.
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Visión borrosa.
Enjuagar con agua abundante durante varios
Quemaduras graves. Pantalla facial o protección
minutos (quitar las lentes de contacto si
ocular combinada con
puede hacerse con facilidad), después
protección respiratoria.
proporcionar asistencia médica.
Ingestión Dolor abdominal. Quemaduras en la boca y No comer, ni beber, ni fumar
Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
la garganta. Sensación de quemazón en la durante el trabajo.
Dar a beber un vaso pequeño de agua, pocos
garganta y el pecho.
minutos después de la ingestión.
Náuseas. Vómitos. Shock o colapso.
Proporcionar asistencia médica
inmediatamente.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Protección personal: traje de protección química, incluyendo equipo No transportar con alimentos y piensos.
autónomo de respiración. NO permitir que este producto químico se Clasificación UE
incorpore al ambiente. Barrer la sustancia derramada e introducirla en un Símbolo: C
recipiente de plástico. Recoger cuidadosamente el residuo y trasladarlo a Peligro
continuación a un lugar seguro. Nocivo en caso de ingestión.
Provoca graves quemaduras en la piel y lesiones oculares.
Puede provocar irritación respiratoria.

6. Lugol--- I2/KI
 Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Química y Farmacia
Informe de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
NOMBRE DE LOS ESTUDIANTES:
• María José Robles Reyes
• Issis Alexandra Rodríguez Alvarado
• Janella Elizabeth Rodríguez Borbor
• Edda Adriana Romero Barzola
N° 3
• Martha Nohelia Rosas Rojas
DOCENTE: GRUPO:
Q.F. Giomara Quizhpe Monar, M.Sc G4-E
SÍNTESIS DE ÁCIDO BENZOICO
REACCIÓN DE CANNIZZARO
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Sintetizar ácido benzoico a partir de la reacción de Cannizzaro para la obtención de un compuesto puro
y de alto rendimiento.

Introducción
ÁCIDO BENZOICO

El ácido benzoico es un derivado del benceno, también conocido como benzoato de sodio o la sal del ácido
benzoico.
Además de su uso como aditivo alimentario, los fabricantes utilizan el ácido benzoico en la producción de
sabores artificiales, fragancias y como regulador del pH.
El ácido benzoico y los benzoatos son aditivos comunes para alimentos, bebidas y otros productos. Son
sustancias químicas útiles en los productos manufacturados porque matan o inhiben tanto las bacterias como
los hongos y pueden actuar como conservantes. En general, los productos químicos se consideran seguros
cuando se usan en pequeñas cantidades. Sin embargo, hay algunas situaciones en las que pueden ser
perjudiciales. (Rosado, 2010)

DISMUTACIÓN
Como dismutaciones (o desproporción) se denominan las reacciones redox donde un elemento es al mismo
tiempo oxidado y reducido cuando la suma de potenciales de los correspondientes pares redox es mayor de 0.
Un ejemplo es la descomposición del agua oxigenada los productos de este proceso son el oxígeno molecular
y el agua. (Maldonado, 2016)
REACCIÓN DE CANNIZZARO

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-

hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la
condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan
autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol
y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato
sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion
hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molécula
de aldehído. (Furniss, Hannaford, Smith y Tatchell, 1989)

La reacción de Cannizzaro se encuentra descrita en la literatura con procedimientos de síntesis diferentes.

Técnicas recientes utilizan ultrasonido, catalizadores y/u horno de microondas.
Sin embargo la reacción aquí descrita puede prescindir de catalizadores, ultrasonido, microondas, disolvente o
calor haciendo el proceso barato y sencillo si se aplica un proceso triboquímico el cual puede disminuir el
tiempo de reacción al poner en contacto intenso las fases inmiscibles.
La reacción tradicional tiene el inconveniente de poner a los reactivos en fases inmiscibles acuosa (hidróxido
de sodio acuoso) y orgánica (benzaldehído líquido), con poca superficie de contacto, lo cual hace la síntesis
lenta (1 h).

Los reactivos emulsionados pasan a formar un gel como producto a través de un proceso de sustitución
nucleofílica (mediante un mecanismo tetraedral) para formar el intermediario de la reacción de Cannizzaro. En
este proceso triboquímico no se emplea disolvente. Los reactivos forman una suspensión de partículas de
hidróxido de sodio pulverizado en la fase líquida benzaldehído, dando con la agitación los productos
gelificados. En la separación de los productos con la técnica convencional se parte de un matraz tipo pera,
equipo de vidrio con gran superficie, observándose que una cierta cantidad de producto gelificado queda en el
matraz. Esto lleva a proponer la síntesis y extracción de los productos en un tubo de ensayo (sistema de reacción
en microescala) con el objetivo de aumentar la recuperación. En la extracción se utilizará un disolvente no
clorado, el acetato de etilo, menos tóxico en su manejo y más compatible con el cuidado del medio ambiente
que los disolventes clorados. (Melgar, Enríquez, Mendoza, Fernández y Elorza, 2010)
Reactivos de laboratorio:
1. Agua destilada
2. Benzaldehído
3. Hidróxido de potasio
4. Acetato de etilo
5. Ácido clorhídrico

Materiales y Equipos de laboratorio

1. Gradilla
3. Pipetas
4. Tubos de ensayos
5. Vaso de precipitación
6. Mortero y pistilo
7. Embudo
8. Papel filtro
9. Balanza analítica

Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento

En un Baño de hielo colocar 1 Triturar 0.2 g de KOH

ml de Benzaldehído en un (1 lentejita).
tubo de ensayo.

Verter 2 en 1 y mezclar

Agregar

1 ml de H2O 1 ml de acetato de etilo

Quitar del baño de hielo y

separar la fase orgánica.

Nuevamente en baño de hielo,

agregar III/IV HCl.

Filtrar, dejar secar y calcular el

rendimiento.
Resultados obtenidos

• Cálculo de rendimiento

1ml 0.2 g

Densidad del benzaldehído: 1.04 g/ml

Masa molar del benzaldehído: 106.12 g
Masa molar del KOH: 56.1056 g

Reactivo en exceso
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 122.12 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1.04 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 × × ×
106.12 𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

= 0.598 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜.

Reactivo limitante
1 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 122.12 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
0.2 𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻 × × ×
56.1056 𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

= 0.435 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜.

Rendimiento porcentual

Peso del papel filtro: 1.36 g

Peso de la muestra + papel filtro: 1.69 g
Peso de la muestra: 0.33 g

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
0.33 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
0.435 𝑔

% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 75.86 %
Conclusiones
• En conclusión, al hacer reaccionar los compuestos utilizados se observaron dos fases, una orgánica y
otra acuosa, esto se debe a la oxidación-reducción simultánea o dismutación de los compuestos. La fase
orgánica estaba constituida por benzoato de potasio y la fase acuosa por alcohol bencílico.
• Además, se observó la presencia de un precipitado blanco (ácido benzoico) al hacer reaccionar la sal
del álcido con HCl, obteniendo un rendimiento de 75.86%.

Recomendaciones
• Aplicar las normas de bioseguridad cada vez que se ingrese a un laboratorio y así evitar
accidentes.
• Evitar la pérdida de reactivo al manejar los materiales de laboratorio, puesto que disminuye el
rendimiento.

Bibliografía

Furniss, Hannaford, Smith y Tatchell. (1989). Textbook of Practical Organic Chemistry (5° ed.). Longman.
Recuperado el 26 de noviembre de 2018, de https://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf
Maldonado, I. (19 de abril de 2016). Academic. Recuperado el 26 de noviembre de 2018, de
http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/356186
Melgar, Enríquez, Mendoza, Fernández y Elorza. (2010). Químic en Microescala. México, México.
Recuperado el 26 de noviembre de 2018, de http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v21n2/v21n2a11.pdf
Rosado, A. (12 de octubre de 2010). Benceno: Usos y Riesgos. Recuperado el 26 de noviembre de 2018, de
https://www.benceno.net/acido-benzoico-usos/

Anexos
FOTOS
• Síntesis de ácido benzoico:

FICHAS DE SEGURIDAD
1. Benzaldehído
2. Hidróxido de potasio
3. Acetato de etilo
4. Ácido clorhídrico
 Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Química y Farmacia
Informe de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
NOMBRE DE LOS ESTUDIANTES:
• María José Robles Reyes
• Issis Alexandra Rodríguez Alvarado
• Janella Elizabeth Rodríguez Borbor
N° 4 • Edda Adriana Romero Barzola
• Martha Nohelia Rosas Rojas
DOCENTE: GRUPO:
Q.F. Giomara Quizhpe Monar, M.Sc. G4-E
SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO
(ESTERIFICACIÓN)
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Sintetizar acetato de etilo a partir de una reacción de esterificación de Fischer para la obtención de un
compuesto puro y de alto rendimiento.

Introducción
ACETATO DE ETILO

El acetato de etilo es un líquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua y ligeramente
miscible con ella. Sus vapores son más densos que el aire.
Se obtiene por destilación lenta de una mezcla de ácido acético, alcohol etílico y ácido sulfúrico, o bien, a partir
de acetaldehído anhidro en presencia de etóxido de aluminio. (Arbelo, 2015)
Es empleado como solvente en la industria de tintas, pegantes, en la preparación de adelgazantes (thinners),
removedores de pintura y adelgazamiento de tintas del sector flexográfico. También se usa en esencias
artificiales de frutas, como disolvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial,
películas, placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.
No se recomienda su uso directo ni indirecto en el procesamiento de medicamentos, cosméticos y alimentos.
(Palmira, 2015)

ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se calienta con un
alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de síntesis se conoce como reacción
de Fischer. Esta reacción es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente
alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de
productos (éster y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al
principio de Le Châtelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto
deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reacción uno de los
productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. (García, 2017)

REACCIÓN DE ESTERIFICCIÓN DE FISCHER

La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio y las constantes

de equilibrio típica no son muy grande (aproximadamente igual a 4). Pero
cuando se emplean alcoholes secundarios o terciarios la constante de
equilibrio disminuye más aún. Por lo tanto, la presencia de grupos
voluminosos próximos al lugar de la reacción, en el alcohol o en el ácido,
disminuye la velocidad de esterificación (y la reacción inversa; la
hidrólisis).
Se puede favorecer la esterificación hacia la derecha ya sea usando un
exceso de uno de los reactivos o eliminando uno de los productos. Por
ejemplo, en la formación de esteres etílicos se emplea con frecuencia etanol
en exceso para impulsar el equilibrio tan lejos como sea posible hacia el
lado del éster. También se puede eliminar agua ya sea por destilación, o por
adición de un deshidratante, como el sulfato de magnesio o cristales de
zeolita deshidratada.
Debido a los inconvenientes para favorecer la esterificación de Fischer hasta su terminación, con frecuencia se
prefiere la reacción de un cloruro de ácido con un alcohol para la síntesis de los ésteres en el laboratorio. La
esterificación de Fischer normalmente se utiliza en la industria, donde las técnicas mencionadas arriba dan
buenos rendimientos de productos.
La esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes (síntesis de Fischer) ocurre con un grado moderado de
espontaneidad intrínseca, en un amplio ámbito de temperaturas. (Carrillo, Céspedes, Camacho y Fatjó, 2006)

RCO2H + Alcohol H2O + Éster

Reactivos de laboratorio:
1. Ácido acético- CH3COOH
2. Alcohol etílico o etanol- CH3CH2OH
3. Ácido sulfúrico- H2SO4

Materiales y Equipos de laboratorio

1. Balón de destilación
3. Termómetro
4. Condensador
5. Mangueras de entrada y salida de agua
6. Estufa eléctrica
7. Soporte Universal
8. Probeta de 50 ml

• Hielo
Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento

Armar el montaje de Colocar en el balón: Comprobar que no

destilación simple. • 30 ml de CH3COOH haya fugas en la
• 30 ml de CH3CH2OH
• 5 ml de H2SO4 entrada y salida de
agua.

Recoger el líquido Encender la estufa por 20 minutos Colocar el termómetro

destilado en baño de aproximadamente. en el balón.
hielo.

Probar actividad diluyente.

Resultados obtenidos
Conclusiones
• En conclusión, se sintetizó acetato de etilo (líquido incoloro y de olor característico) por medio del
proceso de esterificación de Fischer o sustitución nucleofílica de ácidos. Se tomó como compuesto de
partida al ácido acético, que al encontrarse en un medio ácido (H2SO4) y en presencia de un alcohol
(CH3CH2OH) reacciona formando un éster.
• Se necesitó el método de destilación simple para obtener el producto requerido.
• Se comprobó la gran capacidad diluyente del compuesto resultante.

Recomendaciones
• Aplicar las normas de bioseguridad cada vez que se ingrese a un laboratorio y así evitar
accidentes.
• No encender la estufa hasta comprobar que no existan fugas en el montaje de destilación.

Bibliografía

Arbelo, N. (18 de junio de 2015). Regencia Química. Recuperado el 3 de diciembre de 2018, de

http://www.regenciaquimica.ucr.ac.cr/sites/default/files/Acetato%20de%20etilo.pdf
Carrillo, M., Céspedes,I., Camacho y Fatjó, D. (2006). La cinética de la esterificación de ácidos carboxílicos
es de segundo orden con respecto al alcohol (Vol. 2). Costa Rica: Ciencia y Tecnología. Recuperado
el 3 de diciembre de 2018, de file:///C:/Users/WILL/Downloads/2644-
Texto%20del%20art%C3%ADculo-4124-1-10-20121016.pdf
García, L. (20 de enero de 2017). Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Recuperado el 3 de diciembre
de 2018, de Esterificación:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa015.pdf
Palmira, C. (4 de octubre de 2015). Sucroal. Recuperado el 3 de diciembre de 2018, de
https://sucroal.com.co/products/acetato-de-etilo/

Anexos
FOTOS
• Síntesis de acetato de etilo

FICHAS DE SEGURIDAD
1. Ácido acético

ÁCIDO ACÉTICO ICSC: 0363

Mayo 2010
CAS: 64-19-7 Ácido acético glacial
RTECS: AF1225000 Ácido etanoico
NU: 2789 Ácido etílico
CE Índice Anexo I: 607-002-00-6 Ácido metanocarboxílico
CE / EINECS: 200-580-7 C H O / CH COOH
242 3
Masa molecular: 60.1
TIPO DE PELIGRO / PELIGROS AGUDOS / PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS /
EXPOSICIÓN SÍNTOMAS LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO Inflamable.
Evitar las llamas, NO pro- Polvo, espuma resistente al alcohol, agua
ducir chispas y NO fumar. pulverizada o dióxido de carbono.

EXPLOSIÓN Por encima de 39°C pueden formarse Por encima de 39°C, sistema En caso de incendio: mantener fríos los
mezclas explosivas vapor/aire. Riesgo de cerrado, ventilación y equipo bidones y demás instalaciones rociando con
incendio y explosión en contacto con eléctrico a prueba de agua.
oxidantes fuertes. explosión.
EXPOSICIÓN ¡EVITAR TODO ¡CONSULTAR AL MÉDICO EN TODOS
CONTACTO! LOS CASOS!

Inhalación Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de

Dolor de garganta. Tos. Sensación de
quemazón. Dolor de cabeza. Vértigo. localizada o protección semiincorporado. Proporcionar asistencia
Jadeo. Dificultad respiratoria. respiratoria. médica.
Piel Dolor. Enrojecimiento. Quemaduras Guantes de protección. Traje
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
cutáneas. Ampollas. de protección. piel con agua abundante o ducharse durante
15 minutos como mínimo.
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Quemaduras graves. Pantalla facial o protección
Pérdida de visión. ocular combinada con Enjuagar con agua abundante durante varios
protección respiratoria. minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad). Proporcionar
asistencia médica inmediatamente.

Ingestión Dolor de garganta. Sensación de quemazón. No comer, ni beber, ni fumar Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
Dolor abdominal. Vómitos. durante el trabajo. Dar a beber un vaso pequeno de agua, pocos
Shock o colapso. minutos después de la ingestión.
Proporcionar asistencia médica
inmediatamente.
DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Eliminar toda fuente de ignición. Protección personal: traje de protección

química, incluyendo equipo autónomo de respiración. Recoger el líquido
procedente de la fuga en recipientes precintables. Neutralizar con Provoca daños en el sistema respiratorio tras exposiciones prolongadas o
precaución el líquido derramado con carbonáto sódico, solo bajo la repetidas si se inhala.
responsabilidad de un experto. NO permitir que este producto químico se Nocivo para los organismos acuáticos.
incorpore al ambiente.

2. Alcohol etílico
ETANOL (ANHIDRO) ICSC: 0044
Octubre 2000

Alcohol etílico

CAS: 64-17-5 CH3CH2OH / C2H6O

RTECS: KQ6300000 Masa molecular: 46.1

NU: 1170
CE Índice Anexo I: 603-002-00-5
CE / EINECS: 200-578-6

TIPO DE PELIGRO PELIGROS AGUDOS / PRIMEROS AUXILIOS /

/ EXPOSICIÓN SÍNTOMAS PREVENCIÓN LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Altamente inflamable. Evitar las llamas, NO producir Polvo, espuma resistente al alcohol, agua
chispas y NO fumar. NO poner en en grandes cantidades, dióxido de carbono,
contacto con oxidantes fuertes.

EXPLOSIÓN Las mezclas vapor/aire son Sistema cerrado, ventilación, equipo En caso de incendio: mantener fríos los
explosivas. eléctrico y de alumbrado a prueba de bidones y demás instalaciones rociando
explosión. NO utilizar aire con agua.
comprimido para llenar, vaciar o
manipular.

EXPOSICIÓN

Inhalación Tos. Dolor de cabeza. Fatiga. Ventilación, extracción Aire limpio, reposo.
Somnolencia. localizada o protección
respiratoria.

Piel Piel seca. Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y
lavar con agua y jabón.

Ojos Enrojecimiento. Dolor. Gafas ajustadas de seguridad. Enjuagar con agua abundante durante varios
Quemazón. minutos (quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad), después proporcionar
asistencia médica.

Ingestión Sensación de quemazón. Dolor de No comer, ni beber, ni fumar Enjuagar la boca. Proporcionar asistencia
cabeza. Confusión. Vértigo. durante el trabajo. médica.
Pérdida del conocimiento.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Ventilar. Eliminar toda fuente de ignición. Recoger, en la Clasificación UE

medida de lo posible, el líquido que se derrama y el ya Símbolo: F
derramado en recipientes herméticos. Eliminar el residuo con Clasificación NU
agua abundante. Clasificación de Peligros NU: 3
Grupo de Envasado NU: II

RESPUESTA DE EMERGENCIA ALMACENAMIENTO

Ficha de emergencia de transporte. A prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes.

3. Ácido sulfúrico
ÁCIDO SULFÚRICO ICSC: 0362
Febrero 2000
CAS: 7664-93-9 Ácido sulfúrico 100%
RTECS: WS5600000 Aceite de vitriolo
NU: 1830 H SO
2 4
CE Índice Anexo I: 016-020-00-8 Masa molecular: 98.1
CE / EINECS: 231-639-5
TIPO DE PELIGRO / PELIGROS AGUDOS / PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS /
EXPOSICIÓN SÍNTOMAS LUCHA CONTRA
INCENDIOS
INCENDIO No combustible. Muchas reacciones pueden NO utilizar agua. En caso de incendio en el
producir incendio o explosión. En caso de NO poner en contacto con entorno: polvo, espuma, dióxido de carbono.
incendio se desprenden humos (o gases) sustancias inflamables. NO
tóxicos e irritantes. poner en contacto con.
combustibles.

EXPLOSIÓN
Riesgo de incendio y explosión en contacto En caso de incendio: mantener fríos los
con bases, sustancias combustibles, bidones y demás instalaciones rociando con
oxidantes, agentes reductores o agua. agua pero NO en contacto directo con agua.

EXPOSICIÓN ¡EVITAR LA ¡CONSULTAR AL MÉDICO EN TODOS

FORMACIÓN DE LOS CASOS!
NIEBLAS DEL
PRODUCTO! ¡EVITAR
TODO CONTACTO!
Inhalación Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de
Corrosivo. Sensación de quemazón. Dolor localizada o protección semiincorporado. Respiración artificial si
de garganta.Tos. Dificultad respiratoria. respiratoria. estuviera indicada. Proporcionar asistencia
Jadeo. Síntomas no inmediatos (ver Notas).
médica.
Piel Guantes de protección. Traje
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. de protección. piel con agua abundante o ducharse.
Ampollas. Quemaduras cutáneas graves.
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Enjuagar con agua abundante durante varios
Quemaduras profundas graves. Pantalla facial o protección
minutos (quitar las lentes de contacto si
ocular combinada con
puede hacerse con facilidad), después
protección respiratoria.
proporcionar asistencia médica.
Ingestión
Corrosivo. Dolor abdominal. Sensación de No comer, ni beber, ni fumar Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
quemazón. Shock o colapso. durante el trabajo. Proporcionar asistencia médica.
DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Consultar a un experto. ¡Evacuar la zona de peligro! NO absorber en Envase irrompible; colocar el envase frágil dentro de un recipiente
serrín u otros absorbentes combustibles. Protección personal adicional: irrompible cerrado. No transportar con alimentos y piensos. Clasificación
traje de protección completo incluyendo equipo autónomo de UE
respiración. NO permitir que este producto químico se incorpore al Símbolo: C
ambiente. R: 35
S: (1/2-)26-30-45
Nota: B
Clasificación NU
Clasificación de Peligros NU: 8
Grupo de Envasado NU: II

4. Acetato de etilo
 Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Química y Farmacia
Informe de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
NOMBRE DE LOS ESTUDIANTES:
• María José Robles Reyes
• Issis Alexandra Rodríguez Alvarado
• Janella Elizabeth Rodríguez Borbor
• Edda Adriana Romero Barzola
N° 5
• Martha Nohelia Rosas Rojas
DOCENTE: GRUPO:
Q.F. Giomara Quizhpe Monar, M.Sc G4-E
SÍNTESIS DE ASPIRINA
(ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO)
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Sintetizar ácido acetil salicílico a partir de una reacción de esterificación de Fischer para la obtención
de un compuesto puro y de alto rendimiento.

Introducción
ASPIRINA (ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO)
El ácido acetilsalicílico o bien llamado Aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer); es el fármaco
analgésico para el alivio del dolor leve y moderado más utilizado en la sociedad moderna, así como también es
considerado un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Como antipirético actúa como termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo; es decir, permite reducir la fiebre.
Sumado a esto, a la aspirina se le atribuye una propiedad como antiagregante plaquetario, lo que implica su
acción inhibidora frente a la formación de trombos o coágulos en el interior de las arterias y venas. (Barona,
2015)

También con efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en
agua (aspirina efervescente). Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. Fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Friedrich Gerhardt en 1853;
sin embargo, la obtención del ácido acetilsalicílico con gran porcentaje de pureza se atribuye al farmacéutico
de los laboratorios Bayer, Félix Hoffman. (Barona, 2015)

La aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ser preparada por la reacción de esterificación entre ácido salicílico y
anhídrido acético, en presencia de un catalizador, como el ácido sulfúrico. Así pues, el ácido acetilsalicílico es
un éster. Los ésteres se obtienen mediante esterificación de Fischer de un ácido con un alcohol, o mediante la
reacción de un cloruro de ácido/anhídrido con un alcohol. (Wade, 2011)
ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se calienta con un
alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de síntesis se conoce como reacción
de Fischer. Esta reacción es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente
alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de
productos (éster y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al
principio de Le Châtelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto
deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reacción uno de los
productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. (García, 2017)

REACCIÓN DE ESTERIFICCIÓN DE FISCHER

La esterificación de Fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en ésteres por sustitución
nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido. En esta reacción, el grupo -OH de la función carboxílica
es reemplazado por el grupo -OR' del alcohol. El proceso requiere la catálisis de un ácido, ya que el ácido
carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. En consecuencia, el
catalizador ácido actúa protonando el grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. El equilibrio
de la reacción de esterificación (cuyas constantes no son muy grandes) se desplaza hacia la derecha cuando se
utiliza en exceso uno de los reactivos o se elimina alguno de los productos. (Wade, 2011)

La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio y las constantes de equilibrio típica no son muy
grande (aproximadamente igual a 4). Pero cuando se emplean alcoholes secundarios o terciarios la constante
de equilibrio disminuye más aún. Por lo tanto, la presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la
reacción, en el alcohol o en el ácido, disminuye la velocidad de esterificación (y la reacción inversa; la
hidrólisis).
También se puede eliminar agua ya sea por destilación, o por adición de un deshidratante, como el sulfato de
magnesio o cristales de zeolita deshidratada.
Debido a los inconvenientes para favorecer la esterificación de Fischer hasta su terminación, con frecuencia se
prefiere la reacción de un cloruro de ácido con un alcohol para la síntesis de los ésteres en el laboratorio. La
esterificación de Fischer normalmente se utiliza en la industria, donde las técnicas mencionadas arriba dan
buenos rendimientos de productos.
La esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes (síntesis de Fischer) ocurre con un grado moderado de
espontaneidad intrínseca, en un amplio ámbito de temperaturas. (Palmira, 2015)

Reactivos de laboratorio:
1. Ácido salicílico - C7H6O3
2. Anhídrido acético - (CH3CO)2O
3. Ácido fosfórico - H3PO4
4. Alcohol etílico – CH3CH2OH
5. Agua destilada – H2O
Materiales y Equipos de laboratorio
1. Balón de destilación
3. Agitador de vidrio
4. Pipetas graduadas
5. Mangueras de entrada y salida de agua
6. Estufa eléctrica
7. Soporte Universal
8. Probeta de 50 ml
9. Condensador

• Hielo

Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento

Agitar suavemente

Colocar en el balón: Agitar suavemente

Armar el montaje de Comprobar que no
• 3 g de Ácido salicílico
destilación a reflujo. • 6 mL de anhídrido haya fugas en la
acético entrada y salida de
• VI-VIII Ácido fosfórico agua.
85%

Agregar 20 ml de H2O Agitar Retirar y agregar 1 ml de H2O Llevar a baño María a 85°c
destilada. destilada (gt-gt). hasta disolución completa.
Agitar
suavem
ente

Llevar a baño de hielo y agitar Secar, pesar y

Filtrar y centrifugar. calcular el
hasta la formación de un
rendimiento.
precipitado.
Purificación

• Agregar 8-10 ml de
Colocar el precipitado Agregar 15 ml de H2O
EtOH, llevar a BM
de aspirina en un hasta disolución destilada, seguir
vaso de 100 ml calentando hasta
ebullición.

Lavar 2 veces con 3 Filtrar Llevar a baño de hielo, rascar con Retirar, enfriar, rascar la
ml de agua helada. varilla hasta formación de varilla hasta turbidez.
Agitar
precipitado.
suavem
ente

Secar en estufa a 60°c x 20´,

enfriar y pesar.

Resultados obtenidos
 • Cálculo de rendimiento

3g 6 ml

Densidad del anhídrido acético: 1.08 g/ml

Masa molar del ácido salicílico: 138.12 g/mol
Masa molar del anhídrido acético: 102.09g/mol
Masa molar del ácido acetil salicílico: 60.05 g/mol

Reactivo limitante
1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
3 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 × ×
138.12 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
60.05 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

= 1.30 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜.

Reactivo en exceso
1 𝑚𝑜𝑙 anhídrido acético 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
6.48 𝑔 𝑑𝑒 anhídrido acético × ×
102.09 𝑔 𝑑𝑒 anhídrido acético 1 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 anhídrido acético
122.12 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

= 7.75 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

Rendimiento porcentual

Peso del papel filtro: 1.43 g

Peso de la muestra + papel filtro: 2.38 g
Peso de la muestra: 0.95 g

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

0.95 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
1.30 𝑔

% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 73.08 %
Conclusiones
• En conclusión, se sintetizó aspirina (precipitado blanco) por medio de una reacción se sustitución
nucleofílica de Fischer. Se tomó como compuesto de partida al ácido salicílico, que al encontrarse con
el anhídrido acético y en medio ácido, reacciona formando ácido acetil salicílico.
• Se necesitó el método de destilación a reflujo para obtener el producto requerido.
• Se obtuvo un rendimiento del 73.08 %.

Recomendaciones
• Aplicar las normas de bioseguridad cada vez que se ingrese a un laboratorio y así evitar
accidentes.
• No encender la estufa hasta comprobar que no existan fugas en el montaje de destilación.

Bibliografía

Barona, M. (2015). Obtención de ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. Universidad del
Atlántico, Departamento de Química, Barranquilla.
García, L. (20 de enero de 2017). Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Recuperado el 3 de diciembre
de 2018, de Esterificación:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa015.pdf
Palmira, C. (4 de octubre de 2015). Sucroal. Recuperado el 3 de diciembre de 2018, de
https://sucroal.com.co/products/acetato-de-etilo/
Wade. (2011). Química orgánica (Quinta Edición ed.). México: Pearson Educación.

Anexos
FOTOS
• Síntesis de ácido acetil salicílico

FICHAS DE SEGURIDAD
1. Ácido salicílico

2. Anhídrido acético
 ANHÍDRIDO ACÉTICO ICSC: 0209
Abril 2006

Ácido acético, anhídrido Óxido acético

Ánhídrido etanoico xido de acetilo

CAS: 108-24-7 C4H6O3/(CH3CO)2O

RTECS: AK1925000 Masa molecular: 102,1
NU: 1715
CE Índice Anexo I: 607-008-00-9
CE / EINECS: 203-564-8

TIPO DE PELIGRO PELIGROS AGUDOS PRIMEROS AUXILIOS /

/ EXPOSICIÓN / SÍNTOMAS PREVENCIÓN LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y Espuma resistente al alcohol, polvo, dióxido
NO fumar. de carbono (ver Notas).

EXPLOSIÓN Por encima de 49°C pueden Por encima de 49°C, sistema cerrado, En caso de incendio: mantener fríos los bidones y
formarse mezclas explosivas ventilación y equipo eléctrico a prueba de demás instalaciones rociando con agua pero NO en
vapor/aire. explosión. contacto directo con agua.

¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR AL MÉDICO EN TODOS LOS

EXPOSICIÓN CASOS!

Inhalación Tos. Dificultad respiratoria. Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de semiincorporado.
Jadeo. Dolor de garganta. localizada o protección Respiración artificial si estuviera indicada.
respiratoria. Proporcionar asistencia médica.

Piel Enrojecimiento. Quemaduras Guantes de protección. Traje de Quitar las ropas contaminadas. Aclarar con
cutáneas. Dolor. Ampollas. Los protección. agua abundante o ducharse.
efectos pueden aparecer de forma Proporcionar asistencia médica.
no inmediata.

Ojos Lacrimógeno. Pantalla facial o protección ocular Enjuagar con agua abundante durante varios
Enrojecimiento. Dolor. combinada con protección minutos (quitar las lentes de contacto si puede
Quemaduras. respiratoria. hacerse con facilidad), después proporcionar
asistencia médica.

Ingestión Dolor abdominal. Sensación No comer, ni beber, ni fumar durante Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
de quemazón. Shock o el trabajo. Dar a beber uno o dos vasos de agua.
colapso. Proporcionar asistencia médica.

3. Ácido fosfórico
 IDENTIFICACION
Sinónimos: Acido ortofosfórico, Acido fosfórico blanco, Acido monofosfórico.
Fórmula: H3PO4
Composición: Solución acuosa al 85 % y al 75% Número
Interno:
Número CAS: 7664-38-2
Número UN: 1805
Clases UN: 8
Usos: Fertilizantes, detergentes de polifosfatos, químicos farmacéuticos, carbón activado,
cerámicas, aditivos para comidas, procesamiento de comidas.

EFECTOS PARA LA SALUD

Límites de exposición ocupacional:
TWA: 1 mg/m3
STEL: 3 mg/m3
TECHO (C): N.R.
IPVS: 10000 mg/m3
Inhalación: Los vapores son corrosivos; pueden causar problemas severos en la
garganta y los pulmones.
Ingestión: Quemaduras en la boca, garganta y estómago. En caso severo, diarrea
con sangre, dificultad respiratoria, colapso, shock e incluso la muerte.
Piel: Es corrosivo. Puede causar severas quemaduras.
Ojos: Es corrosivo y puede causar daños permanentes e irreversibles.
Efectos Crónicos: Se ha reportado dermatitis.

PRIMEROS AUXILIOS
Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial.
Evitar el método boca a boca. Si respira con dificultad suministre oxígeno.
Mantener la víctima abrigada y en reposo. Buscar atención médica
inmediatamente.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua. No
inducir el vómito porque ocasiona nuevas quemaduras. Tratar el shock
levante los pies y mantenga la víctima abrigada y en reposo. Buscar
atención médica inmediatamente.
Piel: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con
abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación
persiste repetir lavado.
Buscar atención médica inmediatamente.
Ojos: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separar
los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste
repetir el lavado. Buscar atención médica.

4. Ácido acetil salicílico

 Sección 3. Composición/información sobre los constituyentes

Composición
Número CAS Componentes peligrosos % m/m
50-78-2 Ácido acetilsalicílico 99 – 100 %

Sección 4. Primeros auxilios

Información general: en caso de pérdida del conocimiento, nunca dar a beber ni provocar el
vómito.
Contacto ocular: Lavar los ojos con abundante agua durante al menos 15 minutos, levantando los
párpados superior e inferior ocasionalmente. Obtener atención médica inmediatamente.
Contacto dérmico: Lavar la piel inmediatamente con abundante agua durante al menos 15
minutos. Quítese la ropa y el calzado contaminados. Obtener atención médica. Lave la ropa antes
de usarla nuevamente. Limpiar completamente el calzado antes de volver a usarla.
Inhalación: Salga al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial. Si la respiración es difícil,
dar oxígeno. Obtener atención médica.
Ingestión: En caso de ingestión, no inducir el vómito. Dar grandes cantidades de agua. No dar nada
por boca a una persona inconsciente. Obtener atención médica inmediatamente.

Efectos por exposición

Contacto ocular: El contacto con los ojos puede causar irritación.
Contacto dérmico: El contacto con material seco puede causar irritación.
Inhalación: Causa irritación de las vías respiratorias. Los síntomas pueden incluir tos, dificultad
para respirar.
Ingestión: Causa irritación en el tracto gastrointestinal. Los síntomas pueden incluir náuseas,
vómitos y diarrea. Puede tener moderados efectos tóxicos si se consumen en cantidades
suficientemente grandes. Puede ser mortal si se ingiere.

Atención médica
Tratamiento: No disponible
Efectos retardados: enrojecimiento y ardor.
Antídotos conocidos: No disponible.
 Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Química y Farmacia
Informe de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
NOMBRE DE LOS ESTUDIANTES:
• María José Robles Reyes
• Issis Alexandra Rodríguez Alvarado
• Janella Elizabeth Rodríguez Borbor
N° 6 • Edda Adriana Romero Barzola
• Martha Nohelia Rosas Rojas
DOCENTE: GRUPO:
Q.F. Giomara Quizhpe Monar, M.Sc G4-E
SÍNTESIS DE ACETANILIDA
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Sintetizar acetanilida a partir de una reacción de acetilación para la obtención de un compuesto puro y
de alto rendimiento.

Introducción
ACETANILIDA
La acetanilida (C8H9NO) es una amida aromática que recibe varios nombres adicionales: N-acetilarilamina,
N-fenilacetamida y acetanilo. Se presenta como un sólido inodoro en forma de hojuelas, su naturaleza química
es de amida, y como tal puede formar gases inflamables al reaccionar con agentes reductores fuertes.
Además, es una base débil, pudiendo reaccionar con agentes deshidratantes como P2O5 para originar un nitrilo.
Se encontró que la acetanilida tenía una acción analgésica y antipirética, y fue usada en el año 1886 con el
nombre de Antifebrina por A. Cahn y P. Hepp.
En el año 1899 se introdujo en el mercado el ácido acetilsalicílico (la aspirina), que tenía las mismas acciones
terapéuticas que la acetanilida. Al relacionarse el uso de la acetanilida con la aparición de cianosis en los
pacientes —consecuencia de la metahemoglobinemia inducida por la acetanilida— se desechó su uso. (Bolívar,
2016)

Posteriormente se estableció que la acción analgésica y antipirética de la acetanilida residía en un metabolito

de ésta, denominado paracetamol (acetoaminofen), que no tenía sus efectos tóxicos, tal como sugirieron
Axelrod y Brodie.

En la imagen superior se representa la estructura química de la acetanilida. A la derecha se encuentra el anillo

aromático hexagonal del benceno (con líneas punteadas), y la izquierda está la razón por la que el compuesto
consiste de una amida aromática: el grupo acetamido (HNCOCH3).
El grupo acetamido le confiere al anillo bencénico un mayor carácter polar; es decir, crea un momento dipolar
en la molécula de la acetanilida.
REACCIÓN DE ACETILACIÓN

La acetilación es una reacción química que se llama ethanoylation en la nomenclatura de IUPAC. Describe una
reacción que introduzca un grupo funcional del acetilo en una composición química. La reacción química
opuesta se llama deacetylation - es el retiro del grupo del acetilo. (Mandal, 2017)

El proceso de introducir un grupo del acetilo da lugar a un grupo del acetoxy. Implica la substitución de un
grupo del acetilo para un átomo de hidrógeno activo. Una reacción que implica el repuesto del átomo de
hidrógeno de un grupo de oxhidrilo con un grupo del acetilo (CH3 CO) entonces rendiría un éster específico,
el acetato.
El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad, dentro de la industria química, de las
amidas, productos de reacción, sobre todo las aril amidas empleadas por su actividad biológica como
analgésicos y antiinflamatorios. Además constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en
síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección del grupo amino en
un proceso sintético. Han sido reportados estudios sobre empleo de amidas en la síntesis de productos químicos
como por ejemplo insecticidas ambientalmente benignos e investigaciones sobre la protección del grupo amino
en la síntesis de proteínas y síntesis de péptidos. (Macaño, 2014)

La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el
nucleófilo la propia amina. Dicha reacción se puede llevar a cabo con cloruro de acetilo, con el agregado de
una base, con acetato de amonio en ácido acético, ácido de Bronsted o con el agregado de un ácido de Lewis.
El mecanismo de la acetilación consiste en un ataque de la amina al carbono del carbonilo del anhídrido acético,
formando un intermediario tetraédrico, etapa determinante de la velocidad de reacción. Se han realizado
estudios teóricos sobre la reacción de acetilación de aril aminas empleando el método DFT y trabajos
experimentales sobre la reacción de acetilación de diferentes aminas con anhídrido acético y ambos coinciden
en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico.

Reactivos de laboratorio:
1. Anilina - C6H5NH2
2. Anhídrido acético - (CH3CO)2O
3. Ácido acético - CH3COOH

Materiales y Equipos de laboratorio

Destilación por reflujo:
1. Matraz Erlenmeyer
3. Agitador de vidrio
4. Pipetas graduadas
5. Mangueras de entrada y salida de agua
6. Estufa eléctrica
7. Soporte Universal
8. Vaso de precipitación
9. Cristalizador
• Hielo

Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento

Colocar en el matraz:
Armar el montaje de
• 1 mL de anilina.
destilación a reflujo. Reflujar por 18
• 1 mL de anhídrido
acético minutos.
• 0.8 mL de ácido
acético.

Agitar
Filtrar y lavar con Verter a cristalizador en baño de Agitar Verter mezcla caliente en
pequeñas porciones de hielo hasta formar precipitado. 3.3 ml de H2O destilada
H2O destilada helada.
suavem
helada.
ente

Secar Purificar

Resultados obtenidos

Conclusiones
 • En conclusión, se sintetizó acetanilida (precipitado blanco amarillento) por medio de una reacción de
acetilación. Se tomó como compuesto de partida la anilina, que al encontrarse con el anhídrido acético
y en medio ácido, reacciona formando N-fenilacetamida.
• Se necesitó el método de destilación a reflujo para obtener el producto requerido.

Recomendaciones
• Aplicar las normas de bioseguridad cada vez que se ingrese a un laboratorio y así evitar
accidentes.
• No encender la estufa hasta comprobar que no existan fugas en el montaje de destilación.

Bibliografía

Bolívar, G. (18 de abril de 2016). Lifeder. Recuperado el 12 de enero de 2019, de

https://www.lifeder.com/acetanilida/
Macaño, H. R. (22 de octubre de 2014). Acetilación de Aminas Alifáticas y Aromáticas. Recuperado el 12 de
enero de 2019, de https://scielo.conicyt.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0718-
07642016000200013
Mandal, A. (18 de marzo de 2017). News Medical Life Sciences. Recuperado el 12 de enero de 2019, de
https://www.news-medical.net/health/What-is-Acetylation-(Spanish).aspx

Anexos
FOTOS
• Síntesis de acetalinida

FICHAS DE SEGURIDAD
1. Anilina

ANILINA ICSC: 0011

Marzo 2001
CAS: 62-53-3 Bencenamina
RTECS: BW6650000 Aminobenceno
NU: 1547 Fenilamina
CE Índice Anexo I: 612-008-00-7 C6H7N / C6H5NH2
CE / EINECS: 200-539-3 Masa molecular: 93.1
TIPO DE PELIGRO / PELIGROS AGUDOS / PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS /
EXPOSICIÓN SÍNTOMAS LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de

Combustible. En caso de incendio se carbono,
Evitar las llamas. NO poner
despreden humos (o gases) tóxicos e
en contacto con oxidantes.
irritantes.
EXPLOSIÓN Por encima de 70°C pueden formarse
En caso de incendio: mantener fríos los
mezclas explosivas vapor/aire. Por encima de 70°C sistema
bidones y demás instalaciones rociando con
cerrado, ventilación.
agua.

EXPOSICIÓN ¡EVITAR TODO

CONTACTO!

Inhalación Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Proporcionar asistencia

Labios o unas azulados. Piel azulada. Dolor
localizada o protección médica.
de cabeza. Vértigo. Dificultad respiratoria.
respiratoria.
Convulsiones. Incremento de la frecuencia
cardíaca. Vómitos.
Debilidad. Pérdida del conocimiento.
Síntomas no inmediatos (véanse Notas).
Piel Guantes de protección. Traje
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y
¡PUEDE ABSORBERSE! Enrojecimiento. de protección.
lavar la piel con agua y jabón.
(Además, véase Inhalación).
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento. Dolor.
Enjuagar con agua abundante durante varios
Pantalla facial, o protección
minutos (quitar las lentes de contacto si
ocular combinada con la
puede hacerse con facilidad), después
protección respiratoria.
proporcionar asistencia médica.
Ingestión (Para mayor información, véase Inhalación).
Enjuagar la boca. Provocar el vómito
No comer, ni beber, ni fumar
(¡UNICAMENTE EN PERSONAS
durante el trabajo. Lavarse
CONSCIENTES!). Proporcionar asistencia
las manos antes de comer.
médica. Véanse Notas.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Recoger el líquido procedente de la fuga en recipientes precintables.

No transportar con alimentos y piensos.
Absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a
Clasificación UE
un lugar seguro. NO permitir que este producto químico se incorpore al
Símbolo: T, N
ambiente. Traje de protección química, incluyendo equipo autónomo de
R: 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50
respiración.
S: (1/2-)26-27-36/37/39-45-46-63-61
Clasificación NU
Clasificación de Peligros NU: 6.1
Grupo de Envasado NU: II
RESPUESTA DE EMERGENCIA ALMACENAMIENTO

2. Anhídrido acético
 ANHÍDRIDO ACÉTICO ICSC: 0209
Abril 2006

Ácido acético, anhídrido Óxido acético

Ánhídrido etanoico xido de acetilo

CAS: 108-24-7 C4H6O3/(CH3CO)2O

RTECS: AK1925000 Masa molecular: 102,1
NU: 1715
CE Índice Anexo I: 607-008-00-9
CE / EINECS: 203-564-8

TIPO DE PELIGRO PELIGROS AGUDOS PRIMEROS AUXILIOS /

/ EXPOSICIÓN / SÍNTOMAS PREVENCIÓN LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y Espuma resistente al alcohol, polvo, dióxido
NO fumar. de carbono (ver Notas).

EXPLOSIÓN Por encima de 49°C pueden Por encima de 49°C, sistema cerrado, En caso de incendio: mantener fríos los bidones y
formarse mezclas explosivas ventilación y equipo eléctrico a prueba de demás instalaciones rociando con agua pero NO en
vapor/aire. explosión. contacto directo con agua.

¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR AL MÉDICO EN TODOS LOS

EXPOSICIÓN CASOS!

Inhalación Tos. Dificultad respiratoria. Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de semiincorporado.
Jadeo. Dolor de garganta. localizada o protección Respiración artificial si estuviera indicada.
respiratoria. Proporcionar asistencia médica.

Piel Enrojecimiento. Quemaduras Guantes de protección. Traje de Quitar las ropas contaminadas. Aclarar con
cutáneas. Dolor. Ampollas. Los protección. agua abundante o ducharse.
efectos pueden aparecer de forma Proporcionar asistencia médica.
no inmediata.

Ojos Lacrimógeno. Pantalla facial o protección ocular Enjuagar con agua abundante durante varios
Enrojecimiento. Dolor. combinada con protección minutos (quitar las lentes de contacto si puede
Quemaduras. respiratoria. hacerse con facilidad), después proporcionar
asistencia médica.

Ingestión Dolor abdominal. Sensación No comer, ni beber, ni fumar durante Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
de quemazón. Shock o el trabajo. Dar a beber uno o dos vasos de agua.
colapso. Proporcionar asistencia médica.

3. Ácido acético
ÁCIDO ACÉTICO ICSC: 0363
Mayo 2010
CAS: 64-19-7 Ácido acético glacial
RTECS: AF1225000 Ácido etanoico
NU: 2789 Ácido etílico
CE Índice Anexo I: 607-002-00-6 Ácido metanocarboxílico
CE / EINECS: 200-580-7 C H O / CH COOH
242 3
Masa molecular: 60.1
TIPO DE PELIGRO / PELIGROS AGUDOS / PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS /
EXPOSICIÓN SÍNTOMAS LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO Inflamable.
Evitar las llamas, NO pro- Polvo, espuma resistente al alcohol, agua
ducir chispas y NO fumar. pulverizada o dióxido de carbono.

EXPLOSIÓN En caso de incendio: mantener fríos los

Por encima de 39°C pueden formarse Por encima de 39°C, sistema
bidones y demás instalaciones rociando con
mezclas explosivas vapor/aire. Riesgo de cerrado, ventilación y equipo
agua.
incendio y explosión en contacto con eléctrico a prueba de
oxidantes fuertes. explosión.

EXPOSICIÓN ¡EVITAR TODO ¡CONSULTAR AL MÉDICO EN TODOS

CONTACTO! LOS CASOS!

Inhalación
Dolor de garganta. Tos. Sensación de Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de
quemazón. Dolor de cabeza. Vértigo. localizada o protección semiincorporado. Proporcionar asistencia
Jadeo. Dificultad respiratoria. respiratoria. médica.
Piel Dolor. Enrojecimiento. Quemaduras Guantes de protección. Traje
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
cutáneas. Ampollas. de protección.
piel con agua abundante o ducharse durante
15 minutos como mínimo.
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Quemaduras graves. Pantalla facial o protección
Pérdida de visión. ocular combinada con Enjuagar con agua abundante durante varios
protección respiratoria. minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad). Proporcionar
asistencia médica inmediatamente.

Ingestión Dolor de garganta. Sensación de quemazón. No comer, ni beber, ni fumar

Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
Dolor abdominal. Vómitos. durante el trabajo.
Dar a beber un vaso pequeno de agua, pocos
Shock o colapso.
minutos después de la ingestión.
Proporcionar asistencia médica
inmediatamente.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO Y ETIQUETADO

Eliminar toda fuente de ignición. Protección personal: traje de protección

química, incluyendo equipo autónomo de respiración. Recoger el líquido
procedente de la fuga en recipientes precintables. Neutralizar con
precaución el líquido derramado con carbonáto sódico, solo bajo la
responsabilidad de un experto. NO permitir que este producto químico se
incorpore al ambiente.