Universidad Nacional de Río Negro

Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

GUÍA DE ESTUDIO N° 8: Introducción a la Química Orgánica

Contenidos conceptuales a desarrollar: Química orgánica: conceptos generales. Hidrocarburos:

alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos. Grupos funcionales. Fórmulas
moleculares. Alcoholes, fenoles y éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos y sus
derivados. Aminas. Compuestos heterocíclicos. Propiedades físicas y químicas. Relación con las
biomoléculas.
Actividad Nº 1:
Empecemos por definir la rama de la Química que vamos a comenzar a estudiar. Según
Morrison y Boyd:

"La química orgánica es la química de los compuestos de Carbono."

El nombre engañoso "orgánico" es una reliquia de los tiempos en que los compuestos
químicos se dividían en dos clases: inorgánicos y orgánicos, según su procedencia. Los
compuestos inorgánicos eran aquellos que procedían de los minerales, y los orgánicos, los
que se obtenían de fuentes vegetales y animales, o sea, de materiales producidos por
organismos vivos. De hecho, hasta aproximadamente 1850 muchos químicos creían que los
compuestos orgánicos debían tener su origen en organismos vivos y, en consecuencia, jamás
podrían ser sintetizados a partir de sustancias inorgánicas.

Los compuestos de fuentes orgánicas tenían en común lo siguiente: todos contenían el

elemento Carbono. Aún después de haber quedado establecido que estos compuestos no
tenían necesariamente que proceder de fuentes vivas ya que podían hacerse en el
laboratorio, resultó conveniente mantener el nombre orgánico para describir éstos y otros
compuestos similares, persistiendo hasta la fecha esta división entre compuestos inorgánicos
y orgánicos."

a) Considerando la definición propuesta anteriormente ¿es correcto definir a los “cultivos

orgánicos” como aquellos que se obtienen evitando el uso de productos sintéticos, como
pesticidas, herbicidas y fertilizantes artificiales?
b) ¿Por qué será necesario que un estudiante de Odontología disponga de conocimientos
básicos de química orgánica?

Actividad Nº 2
El tipo de unión química entre los átomos de una molécula determina el tipo de interacciones
presente entre dos o más moléculas. Dadas las siguientes moléculas orgánicas:
a) identificar el tipo de uniones químicas presentes en cada una, explicitando las propiedades de
dicho enlace.
b) reconocer el tipo de interacciones intermoleculares que se presentará entre pares de
moléculas de una misma especie.
 Universidad Nacional de Río Negro
Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

Actividad N° 3
3.1.- Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en familias dependiendo del grupo
funcional que posean. Investigar en la bibliografía a qué se llama grupo funcional y completar
la siguiente tabla:

Función química Grupo funcional Ejemplo Biomolécula en

la que se
presenta más
comúnmente
Alcohol

Aldehído

Cetona

Ácido carboxílico

Éster

Amina

Amida

3.2.- Las penicilinas constituyen uno de los más importantes grupos de antibióticos (agentes
antimicrobianos). Identificar los grupos funcionales que presenta la penicilina V cuya
estructura se presenta a continuación:
 Universidad Nacional de Río Negro
Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

3.3.- Dadas las siguientes estructuras moleculares, indicar los grupos funcionales presentes
en las mismas:

3.4.- Para cada uno de los siguientes pares de estructuras moleculares indicar los grupos
funcionales comunes a ambas e investigar su relevancia a nivel biológico.

a) alanina y valina

b) glucosa y galactosa
 Universidad Nacional de Río Negro
Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

c) ácido pirúvico y ácido láctico

d) cortisona y colesterol

e) Describa cuál es la principal interacción intermolecular que se produce entre los pares de
compuestos orgánicos de los incisos a, b y c

3.5.- Para representar moléculas orgánicas suelen utilizarse estructuras simplificadas como
las que observamos a continuación. Para las mismas indicar el grupo funcional presente:
 Universidad Nacional de Río Negro
Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

3.6.- Para los siguientes pares de grupos funcionales, indicar en cuál/cuáles casos puede
presentarse interacciones del tipo puente hidrógeno:

a) R-amina primaria – R-oxhidrilo b) R-carboxilo – R-carboxilo

c) R-carboxilo – R-carbonilo (cetona) d) R-oxhidrilo - R-carbonilo (aldehído)

3.7.- Dada la siguiente estructura molecular, indicar:

a) Los grupos funciones presentes.

b) En base a los grupos funcionales reconocidos y su polaridad ¿cómo clasificaría a esta
molécula?
c) Las posibles interacciones con otras moléculas del mismo compuesto y con el agua.

Actividad N° 4
4.1.-
a) Completa la siguiente tabla:

Nº de átomos de Nombre PE (ºC) PF (ºC)  (g/ml) masa molecular

C (20ºC)
metano -162 -183 0.420
etano -98 -172 0.450
propano -42.1 -188 0.501
butano -0.5 -135 0.519
pentano 36.1 -130 0.626
hexano 68.7 -95 0.659
heptano 98.4 -91 0.684
octano 125.7 -57 0.703
nonano 150.8 -57 0.718
decano 174.1 -30 0.730

b) En base a la tabla anterior, completar los espacios en blanco:

A temperatura ambiente:
Son gases los siguientes alcanos:
.................................................................................................................................................
Se encuentran en estado líquido los que tienen entre................... y ................... átomos de
carbono.
A partir de los................... átomos de carbono, son sólidos.
 Universidad Nacional de Río Negro
Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

c) Representar en un gráfico cartesiano las variaciones de la temperatura de fusión en

función del número de átomos de carbono.
d) Representar en un gráfico cartesiano las variaciones de la temperatura de ebullición en
función del número de átomos de carbono.
e) Representar en un gráfico cartesiano las variaciones de densidad en función del número
de átomos de carbono.) Analizar los gráficos confeccionados y explicar la relación
existente entre las variaciones de masa molecular y las propiedades físicas (temperatura
de ebullición, temperatura de fusión y densidad).
f) Los alcanos ¿serán solubles en agua? Justificar la respuesta considerando las interacciones
moleculares presentes y representar a nivel macroscópico una mezcla conformada por
pentano y agua.

4.2.- Observar y analizar los datos suministrados en las tablas y luego:

a) Identificar los grupos funcionales de los compuestos presentes en cada tabla.
b) Indicar, en cada caso, qué compuestos son sólidos a temperatura ambiente (25ºC) ¿cuáles
son líquidos y cuáles son gaseosos?
c) Explicar las diferencias existentes entre los puntos de ebullición de los compuestos de
similar masa molecular y distinto grupo funcional.

NOMBRE MASA MOLAR (g/mol) PUNTO FUSIÓN (°C) PUNTO EBILLICIÓN (°C)
Metanol 32 -97,8 64,5
Tabla 1
Etanol 46 -117,3 78,5
Propanol 60 -127 97,8
Butanol 74 -90 117,7
Pentanol 88 -78,5 138
Hexanol 102 -51,6 155,8

NOMBRE MASA MOLAR (g/mol) PUNTO DE FUSIÓN (°C) PUNTO EBULLICIÓN (°C)
Metanal 30 -92 -21 Tabla 2
Etanal 44 -121 20,2
Propanal 58 -81 48,8
Butanal 72 -99 75,7
Propanona 58 -94,3 56,1
Butanona 72 -86,4 79,6
3-Pentanona 86 -42 101,7

NOMBRE MASA MOLAR (g/mol) PUNTO DE FUSIÓN (°C) PUNTO EBULLICIÓN (°C)
Acido Metanoico 46 8,4 100,5 Tabla 3
Acido Etanoico 60 16,6 118,1
Ácido Propanoico 74 -19,7 140,7
Ácido Butanoico 88 -5,5 164,0
Ácido Pentanoico 102 -34,6 187,0
 Universidad Nacional de Río Negro
Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

4.3.- Los ácidos grasos están constituidos por un grupo polar

(hidrofílico) y un grupo no polar (hidrofóbico). Para cada una de las
estructuras representadas en el siguiente gráfico, indicar:
a) cuáles son estos grupos
b) cuál corresponde a un ácido graso saturado y cuál a un insaturado

Actividad N° 5

5.1.- Para los siguientes hidrocarburos escribir la fórmula semidesarrollada y la fórmula

molecular. En todos los casos, identificar el grupo funcional de la molécula:

a) etano h) propano
b) metano i) 3-cloro-propeno
c) 2,2,4 - trimetil pentano j) 2,2,3 trimetilheptano.
d) n-butano (butano) k) 2,2 - dimetilhexano.
e) 2-metil pentano l) 2,2 dimetil 4 propil octano
f) 3,6-dimetil-1-octeno
g) dicloroetileno

5.2.- Nombrar los siguientes hidrocarburos. En todos los casos, identificar el grupo
funcional de la molécula:

5.3.- ¿Qué diferencias, desde el punto de vista estructural, presentan los compuestos d) y
e) de la actividad 5.2? ¿Cómo se denominan este tipo de compuestos?
 Universidad Nacional de Río Negro
Química
Carrera de Odontología
Introducción a la Química Orgánica

5.4.- La siguiente estructura corresponde al desinfectante Cloruro de Benzalconio, de la

familia de las aminas cuaternarias. En la misma, identificar:
a) El catión y el anión de esta sal
b) La amina cuaternaria
c) Anillo bencénico
d) Radical alquilo
e) Escribir los 6 radicales alquilos posibles para este compuesto

5.5.- Escribir la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos. En todos los

casos, identificar el grupo funcional de la molécula:
a) 1,2,4, tribromo benceno i) Metanol
b) 2,4, dinitrotolueno j) Etanol
c) Propanal k) ácido p-amino benzoico
d) Ciclopentanona l) etanamida
e) Acetona m) 1,5-pentanodial (glutaraldehído)
f) Ácido acético n) 2- propanol (Alcohol isopropilico)
g) Benzoato de sodio
h) Trimetilamina

Bibliografía recomendada

⮚ Brown. “Química. La ciencia central”. Pearson: 11° edición. 2010.

⮚ Chang R. “Química”. McGraw Hill: 12° edición. 2014.
⮚ Dillon- Pérez- Apunte de la Cátedra sobre temas de Química Orgánica General.
2010
⮚ Morrison, R.T. y Boyd, R.N., "Química Orgánica", 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
⮚ UNCo – Facultad de Ciencias Médicas Introducción a la Química de los Sistemas
Biológicos - 2015