Vicente Mora Rey Bryan Quimica Orgánica

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Instituto Tecnológico de Minatitlán

Alumno: Vicente Mora Rey BRYAN

N° de control: 21230226

Profesor: ing. Rubén González


Martínez

Química Inorgánica

Resumen: 2.1.1. Hidrocarburos:


saturados, insaturados y
aromáticos.
2.1.2 Haluros de alquilo
2.1.3 Éteres
Hidrocarburos: saturados, insaturados y aromáticos.
Saturados
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les
denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que
indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la
serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano,
nonano y decano).
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3.
Las cadenas ramificadas pueden dar lugar a la isomería de cadena. Consiste en
que dos compuestos tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula
estructural lo que implica propiedades físicas y químicas distintas. Por ejemplo el
metilpropano y el butano son isómeros. Ambos tienen la misma fórmula molecular
C4H10, pero distintas fórmulas estructurales, CH3-CH(CH3)-CH3 y CH3-CH2-CH2-
CH3.
Cuando el hidrocarburo pierde un hidrógeno, queda un radical. Éste recibe la misma
denominación que el hidrocarburo del que procede, pero terminado en -ilo, si se
dice el nombre aislado, y en -il, si se dice formando parte de un compuesto:
CH3 metilo
CH3-CH2 etilo
CH3-CH2-CH2 propilo

Propiedades de los hidrocarburos saturados


Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el número de átomos de carbono.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes orgánicos tales como el
éter, benceno o sulfuro de carbono.

Reglas para nombrar Saturados.


1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos
de carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de
átomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia
a) La cadena con mayor número de cadenas laterales (ramificaciones).
b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos.
c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de
carbono.
d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los
localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.
3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los
prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los
localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que
indique el número de veces que se repite el radical.
4. Los radicales complejos se ordenan según su primera letra (teniendo en cuenta
los prefijos numerales).
5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos
para indicar cuántas veces se repiten.

Insaturados
Un hidrocarburo metaloide insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de
carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por
enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no
cíclicos.
Ejemplos de Hidrocarburos Insaturados de Alquenos:
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno
Ejemplos de Hidrocarburos Saturados de Alquinos:
CH3-CH≡CH-C≡CH 1,3-pentadiino.
Los hidrocarburos insaturados se caracterizan por el número de insaturaciones.
Este indica el número de pares de hidrógenos menos que un hidrocarburo
insaturado tiene en comparación con uno saturado que posea el mismo número de
carbonos.
El número de insaturaciones se puede calcular para cualquier compuesto
insaturado por medio de la siguiente fórmula:
Clasificación de los hidrocarburos insaturados Según el número de
insaturaciones:
Monoinsaturados: cuando poseen solo un enlace múltiple, es decir bien sea un
solo enlace doble o un solo enlace triple.
Poliinsaturados: cuando la estructura posee más de un enlace múltiple, como en
el caso de los alcadienos, alcadiinos, alqueninos, etc.
Estado físico
Debido a sus bajos puntos de fusión y ebullición, los hidrocarburos insaturados de
bajo peso molecular tienden a ser gaseosos a temperatura ambiente. Muchos
también son líquidos y los de mayor peso molecular son sólidos. En muchos casos,
los sólidos son sólidos amorfos en lugar de cristalinos.
Reactividad química
Depende del tipo de grupo funcional que posea una molécula. En el caso de los
alquenos y alquinos, estos suelen ser bastante reactivos pudiendo sufrir reacciones
de hidrogenación, hidratación, hidrohalogenación y otros tipos de reacciones de
adición.
Alquenos lineales

Alquenos ramificados

Aromáticos
Es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad
debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.
Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o resonancia, debida a la estructura electrónica de la
molécula.
Los hidrocarburos aromáticos son más resistentes a la reducción y a la oxidación
que los alquenos. No sufren reacciones de adición tan fácilmente como los alquenos
y prácticamente no interviene en reacciones de polimerización.
La gran fuente de hidrocarburos aromáticos y alifáticos es el petróleo. El benceno
se puede producir directamente por reforming catalítico a partir del n-hexano o del
ciclohexano, por ejemplo: Generalmente ocurren a temperaturas superiores a
500oC y en presencia de catalizadores específicos.
Reglas iupac
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina
en la palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante
los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los
localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo
que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan
los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:
Ejemplos de Hidrocarburos Aromáticos:
Haluros de alquilo
También llamado haloalcano es un compuesto químico derivado de un alcano por
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. La
sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos,
bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente.
Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono que
soporta el átomo de halógeno está solo unido a un grupo alquilo. En los haloalcanos
secundarios el carbono con el átomo de halógeno está unido a dos grupos alquilo.
En un haloalcano terciario el carbono unido al halógeno también lo está a tres
grupos alquilo. También tenemos otro pequeño grupo de haloalcanos donde el
átomo de halógeno está unido a un grupo metilo (halometanos).
Nomenclatura IUPAC
La denominación oficial de los haloalcanos debería seguir la nomenclatura IUPAC,
donde lo más común es nombrar el halógeno como un prefijo del alcano,
(nomenclatura sustitutiva). Por ejemplo, el etano con bromo sería bromoetano, el
metano con cuatro grupos cloro sería tetraclorometano. También se acepta nombrar
el compuesto como un "haluro de alquilo", (nomenclatura función-radical). Sin
embargo, muchos de estos compuestos ya tienen un nombre trivial establecido, que
es aceptado por la nomenclatura IUPAC. Por ejemplo, el cloroformo
(triclorometano).
Ejemplos:
CH3Cl: Cloruro de metilo o clorometano.
CHF3: Fluoroformo.
CH3-CH2I: Yoduro de etilo o yodoetano.
Formula general
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un
grupo alquilo o alquilo sustituido.
Característica Principal
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de
halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las
que tienen lugar en el halógeno.
Éteres
Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales
o distintos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes
ROH + HOR' → ROR' + H2O
R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Estructura y nomenclatura
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Para
designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno,
seguidos de la palabra éter:
Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un
alcoxi derivado
El más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter, tiene el nombre especial
de anisol.
Si los dos grupos son idénticos, se dice que el éter es simétrico (por ejemplo, dietil
éter, diisopropil éter); si son diferentes, es asimétrico (por ejemplo, t-butil metil éter).
Éteres corona
Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para
acomplejar compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes
alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma
mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden
emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.
Ejemplo de Éteres:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano.
CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno.

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