UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

REACCIONES DE ALCOHOLES, FENOLES, ALDEHÍDOS Y
CETONAS

Integrantes:
- Farfán Mejía, Carlos 20191401
- Huerta Andrade, Jimena 20191170
- Quispe Muñoz, Sarait 20190136
- Tafur Rueda, Marje 20190436

Horario de práctica: Miércoles 14:00 - 16:00

Grupo de práctica: G/F

Profesor de práctica: Dioses Morales, Jacqueline Jannet

Fecha de realización de la práctica: 10/03/21

Fecha de entrega del informe: 23/03/21

2021
 ÍNDICE

1. Introducción

2. Objetivos

3. Marco teórico

4. Metodología

5. Resultados

6. Discusión

7. Conclusiones

8. Referencias bibliográficas

9. Cuestionario
 REACCIONES DE ALCOHOLES, FENOLES, ALDEHÍDOS Y
CETONAS

1. Introducción

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como su
grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la
contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia
orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que se los agrupe
químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de
los ácidos orgánicos.

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura
uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de
carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando un grupo carbonilo (-C-OH).

Existen múltiples compuestos que contienen al grupo carbonilo (C=O). En el presente

informe estudiaremos a los más simples: cetonas y aldehídos. Su alcance en aplicaciones
es extenso, son usados en la industria textil, farmacéutica, etc. Además, son usados para la
elaboración de perfume ya que estos compuestos constituyen muchos aromas naturales
(Yurkanis, 2008).

Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades similares. Sin
embargo, existen diversas técnicas, pruebas o ensayos, para diferenciarlos. Dichas técnicas
nos permiten analizar las reactividades, sobre todo en sus reacciones con agentes
oxidantes y con nucleófilos, de las cetonas y aldehídos según los resultados (Wade, 2011).

2. Objetivos

● Diferenciar la reacción química de alcoholes de los fenoles y de los aldehídos y

cetonas.
● Poder identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
● Identificar el grupo funcional hidroxilo (-OH) y carbonilo.
● Identificar las propiedades físicas de los fenoles, alcoholes , aldehídos y cetonas.
● Determinar nuestra muestra prueba(alcoholes y fenoles) realizando la prueba de lucas ,
el ensayo de bordwell wellman ,ensayo con tricloruro férrico y prueba del sodio
metálico.
● Determinar la muestra prueba(aldehídos y cetonas) con los ensayos de fehling ,tollens ,
formación de 2.4-dinitrofenilhidrazonas y ensayo de schiff

3. Marco teórico

Los alcoholes son compuestos orgánicos que llevan en su molécula el grupo hidroxilo (OH)
enlazado a un átomo de carbono mientras que los fenoles son derivados de los alcoholes,
estos son muy solubles en agua.Los alcoholes y fenoles tienen dos rasgos importantes
estructurales importantes que influyen en sus reacciones características: enlace polares y
pares de electrones no enlazantes, cada uno de estos grupos funcionales tiene dos enlaces
polares.
Los alcoholes y fenoles tienen un enlace polar carbono-oxígeno y uno oxígeno-hidrógeno, el
oxígeno obtiene una carga parcialmente negativa en cada enlace de igual manera tiene dos
pares de electrones solitarios, los cuales aumentan la disponibilidad de electrones en este
sitio. Las reacciones de estos compuestos ocurren en dichos enlaces.

- Prueba de Lucas: Es la reacción de alcoholes con HCl en solución de ZnCl, se usa

para distinguir alcoholes de peso molecular bajo. La velocidad de reacción varía con la
estabilidad del intermediario de carbocatión ico potencial que se forma en el mecanismo.
Los alcoholes terciarios reaccionan de manera casi instantánea a T° ambiente, los
alcoholes secundarios reaccionan de 5 a 15 min mientras que los alcoholes primarios
son los más lentos y requieren varias horas para reaccionar

- Prueba de potasio: Aunque los alcoholes son demasiado poco acidos y débil base,
los alcholes reaccionan con una base fuerte ( metales alcalino).El potasio metalico
reacciona con alcholes terciarios produciendo alcoxidos de potasio y desprendiendo
hidrógeno gaseoso en cambio el sodio reacciona mejor con alcoholes primarios y
secundarios de los cuales los primarios reaccionan primero luego los secundarios y
finalmente los terciarios. El sodio cede su único electrón de capa externa al alcohol para
formar un átomo de hidrógeno y un ion alcóxido (base fuerte)

- Ensayo de bordwell-wellman: este reactivo es una solución de CrO 3 en H2SO4

diluido, tanto primario como secundario se oxidan reduciendo al CrO 3 (color naranja) a Cr+3
(verde azulado), no ocurre cambio de color en los terciario. Los alcoholes primarios se
oxidan a aldehídos quienes son oxidables a ácido carboxílicos, los alcoholes secundarios se
oxidan a cetonas mientras que los alcoholes terciarios no se oxidan.

- Ensayo de cloruro férrico: Los fenoles se identifican con frecuencia por su

solubilidad en base fuertes tales como hidróxido sódico, pero no en bicarbonato sódico; por
lo general los ácidos orgánicos se disuelven en ambos y los alcoholes en ninguno. Una
disolución (amarillo-naranja) de cloruro férrico FeCL3, cambiara usualmente de color (desde
el verde violeta y pardo) al tratarla con un fenol o un enol. El color se debe a la mezcla
compleja de productos de oxidación obtenidos.

- Esterificación: es una reacción de equilibrio. Puesto que son alcoholes, los sacáridos
se pueden condensar con ácidos para formar ésteres y agua, esto puede ocurrir con ácidos
orgánicos o inorgánicos como los ácidos fosfóricos y sulfúricos como catalizador de la
reacción. Los alcoholes terciarios en caliente y en presencia de ácido se deshidratan
fácilmente; los fenoles reaccionan muy despacio y se esterilizan por otros métodos. Puesto
que es un mecanismo reversible, se recurre para obtener rendimientos máximos. Como
puede ser el utilizar un exceso de alcohol o el de eliminar el agua a medida que se forma.

Los aldehídos y cetonas contienen al grupo carbonilo que son átomos de carbono unidos a
un oxígeno por enlace doble, tienen la característica de ser muy polares. Las reacciones
que podemos encontrar en los grupos carbonilos es la de sustitución (bisulfato de sodio),
adición, reducción y condensación (formación de fenilhidrazonas y 2,4-
dinitrofenilhidrazonas) . Los aldehídos dan reacciones más fáciles que las cetonas, los
aldehídos se pueden oxidar mientras que las cetonas no pueden sin romper la unión c-c del
carbonilo. En la industria de la química son usados para producir polímeros, saborizantes y
aromas. (Aldabe, S., Aramendía, P., Bonazzola, C. & Lacreu, L:., 2004)
Diferenciación de Aldehídos y Cetonas:
A continuación mostraremos un cuadro comparativo de dichos compuestos.

Tabla Nº1. Comparación de Aldehídos y cetonas

ALDEHÍDOS CETONAS

Fórmula general R-CHO R-CO-R´

Oxidación Activo como agente de No activo como agente de

reducción, principalmente en reducción.
soluciones alcalinas.

Estabilidad Poco estable. Muy estable.

Producción de oxidación Reactivo de Fehling. No forman.

Reactivo de Tollens.

Formación de compuestos Si hay. Solo se da en metilcetonas y

bisulfíticos. cetonas cíclicas.
Nota. Recuperado de Tabla Comparativa de Aldehídos y Cetonas por Beyer, H. Wolfgang,
W, 1996, Manual de Química Orgánica, 19° edición, pp. 244-246

La ecuación de la reacción entre propionaldehído y el reactivo de Fehling es:

Δ
−¿ ¿ −¿+Cu 2O ↓ +3 H 2 O ¿
CH 3−CH 2−CHO+2 Cu+ 2+5 OH → CH 3−CH 2−COO

La ecuación de la reacción entre el acetaldehído y el reactivo de Tollens es:

CH 3−CHO+2 Ag ¿

Reacción de Condensación y Derivados Sólidos:

Los aldehídos y las cetonas se condensan con derivados de amoniaco tales como las
hidracinas.La hidroxilamina al reaccionar con dichos compuestos formando oximas; la
hidracina y sus derivados reaccionan para formar hidrazonas. Estos derivados lo utilizamos
para la identificación de los grupos carbonilos. Las oximas, Semicarbazonas y
fenilhidrazonas son sólidos cristalinos con puntos de fusión específicos. (Wade, L., 2011)
La hidracina es el método de condensación más útil pues emplea un exceso de
dimetilhidracina como reactivo el cual se valora con un ácido en retroceso y es preferible
para identificar aldehídos, un mejor análisis gravimétrico sería usando la 2,4-
dinitrofenilhidrazonas pues son derivados insolubles, cristalinos y coloreados. La Hidrazona
se forma en un medio ácido y este proporciona un ensayo espectrofotométrico para
aldehídos y cetonas, ideal para la determinación de grupos carbonilos en medios acuosos y
orgánicos . (Connors, K., 1981)

Adición de Bisulfito de Sodio:

Al agregar el bisulfito al enlace carbonílico se forma un enlace carbono azufre, esta reacción
es experimentada por aldehídos pero en el caso de las cetonas es muy lento y menos
reactiva, por ende de esta manera determinaremos si se trata de un aldehído o cetonas. El
bisulfito es un compuesto inestable por lo tanto se usa un exceso de este para los
experimentos donde una vez ocurrido la reacción de adición que se mantiene a la derecha.
(Connors, K., 1981)
Polimerización del Formaldehído:
El formaldehído es capaz de combinarse con él mismo formando cadenas largas o
compuestos cíclicos llamados polioximetilenos, estas cadenas pueden tener hasta 100
CH 2 O , se caracteriza por provenir de sólidos con calor y este tipo de compuesto se le llama
polímero pues viene de muchas partes de una misma cosa. ( Macy, R., 2005)

La ecuación de la polimerización del formaldehído es:

n H 2 C=O → Δ/ H 2 O→ HOCH 2−¿

Otras Reacciones de Oxidación y Reducción:

Los hemiacetales son formados cuando un aldehído o cetona reacciona con una molécula
de alcohol (nucleófilo). Los acetales se forman por la reacción de aldehídos o cetonas con
exceso de alcohol. (Acuña, F., 2006)
 4. Metodología

Tabla Nº2. Materiales de los ensayos de laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehidos y cetonas.

MATERIALES

Ensayo de Lucas Ensayo con Potasio Metálico: Ensayo de Bordwell-Wellman

● 4 tubos de ensayo. ● 5 tubos de ensayo. ● 5 tubos de ensayo.

● Reactivo de Lucas. ● Alcohol primario, secundario y terciario. ● Alcohol primario,
● Alcohol primario, secundario y ● Fenol (resorcinol). secundario y terciario.
terciario. ● Muestra problema. ● Fenol (resorcinol).
● Muestra problema. ● 5 trozos de potasio metálico. ● Muestra problema.
● Reactivo de Bordwell -
Wellman.

Ensayo de cloruro férrico Formación de un Éster Ensayo de Fehling

● 5 tubos de ensayo. ● 1 tubo de ensayo. ● 3 tubos de ensayo

● Alcohol primario, secundario y ● Ácido acético. ● reactivo Fehling A
terciario. ● Alcohol amílico. ● reactivo Fehling B
● Fenol (resorcinol). ● Ácido sulfúrico. ● acetona
● Muestra problema. ● Vaso de precipitado. ● formaldehído
● Cloruro férrico. ● Agua. ● Muestra problema
● Cocinilla. ● Vaso de precipitado
● Agua
● Cocinilla

Ensayo tollens Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Ensayo de schiff

● 3 tubos de ensayo ● 3 tubos de ensayo ● 3 tubos de ensayo

● acetona ● acetona ● acetona
● formaldehído ● formaldehído ● formaldehído
● Muestra problema ● Muestra problema ● Muestra problema
● Reactivo de toles ● reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazonas ● reactivo de schiff
● Vaso de precipitado ● Vaso de precipitado ● ácido clorhídrico
● Agua ● Agua
● Cocinilla ● Cocinilla

Nota. Recuperado del Laboratorio de Alcoholes y Fenoles. (2021) por Farfán, C., Huerta, J.,
Quispe, S. & Tafur, M

MÉTODOS:
Ensayo de Lucas:

Figura 1.. Ensayo de Lucas

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M

Ensayo con Potasio Metálico:

Figura 2.. Ensayo con Potasio Metálico.

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M

Ensayo de Bordwell-Wellman:

Figura 3.. Ensayo de Bordwell-Wellman.

 Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y
Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M

Ensayo de cloruro férrico:

Figura 4.. Ensayo de Cloruro Férrico.

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M

Formación de un Éster:

Figura 5.. Formación de un Éster.

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M
Ensayo de Fehling:

Figura 6..Ensayo de Fehling

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M

Ensayo tollens:
Figura 7..Ensayo tollens

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M
formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas:

Figura 8..formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M

Ensayo de schiff:

Figura 9..Ensayo de schiff

Nota. Recuperado del Video del Laboratorio de Alcoholes , Fenoles, Aldehido y

Cetonas. (2021) por Farfán, C., Huerta, J., Quispe, S. & Tafur, M

5. Resultados

Prueba de Potasio: El reactivo empleado para realizar esta prueba es el potasio metálico,
comúnmente utilizado para reaccionar con alcoholes primarios y algunos alcoholes
secundarios. Una vez añadido ocurre una rápida reacción en el tubo de ensayo que
contiene la muestra de fenol, y se observa un desprendimiento de hidrógeno gaseoso
mediante un burbujeo rápido. Los siguientes en rapidez de reacción son los alcoholes
primarios, seguidos por los alcoholes secundarios y por último, los alcoholes terciarios. La
muestra problema no reacciona.
Prueba de Lucas: El reactivo empleado para realizar esta prueba es una solución de cloruro
de hidrógeno con cloruro de zinc. Al añadirse al tubo que contiene la muestra de alcohol
terciario se da una reacción rápida observable como un enturbiamiento, indicador de la
presencia de cloruro de alquilo. Los siguientes en reaccionar son los alcoholes secundarios
y primarios, en ese orden. La muestra problema no reacciona.

Ensayo de Bordwell-Welman: El reactivo empleado para realizar este ensayo es una

solución oxidante de trióxido de cromo en ácido sulfúrico. Las muestras que reaccionan son
los alcoholes primarios y secundarios, y se observa la oxidación mediante su cambio de
color, de un naranja rojizo a un azul verdoso. La muestra de fenol también reacciona y se
produce una sustancia color negro. La muestra problema produce una reacción positiva.

Ensayo de Cloruro férrico: El reactivo empleado para realizar este ensayo es una solución
de cloruro férrico. Se da una reacción en el tubo que contiene la muestra fenol, indicador de
formas enólicas. Se observa como producto un complejo color violeta oscuro. No se da una
reacción con la muestra problema.

Tabla Nº3. Resultados de los ensayos con cada sustancia: reacción positiva o negativa
Potasio Reactivo de Bordwell- Cloruro
Muestras
metálico Lucas Wellman férrico
Alcohol primario + - + -
Alcohol secundario - - + -
Alcohol terciario - + - -
Fenol + - - +
Muestra problema - - + -
Nota. Recuperado del Reporte de Alcoholes y Fenoles. (2021) por Farfán, C., Huerta, J.,
Quispe, S. & Tafur, M.

Según la primera prueba nuestra muestra problema puede ser un alcohol secundario o
terciario, sin embargo con el reactivo de Lucas observamos que puede ser un alcohol
primario, secundario o un fenol, entonces por descarte concluimos que es un alcohol
secundario, además que en la prueba de Bordwell reaccionó positivamente mientras que en
la del cloruro férrico no.

6. Discusión

Los alcoholes, como disolventes próticos, pueden solvatar aniones o cationes por medio de
puentes de hidrógeno y por medio de los pares electrónicos no compartidos del átomo de
oxígeno, respectivamente (Universidad Jaume I, 2011).

En la prueba de potasio, el fenol es el primero en reaccionar debido a su destacada acidez

por encima de las otras muestras. Se atribuye a la estabilización por resonancia del alcóxido
formado en la reacción.

La siguiente muestra en rapidez es el alcohol primario ya que es más fácil de solvatar

comparado a un secundario o terciario y esto es debido al efecto de los grupos alquilos en
la acidez de las moléculas. Este orden de acidez en disolución se explica mediante el
diferente grado de solvatación de la base conjugada del alcohol, el ión alcóxido. La
solvatación tiene un efecto estabilizante sobre el anión alcóxido de manera que cuanto más
solvatado esté el anión más desplazado hacia la derecha estará el equilibrio ácido-base.

En la prueba de Lucas, la primera muestra en enturbiar frente a una mezcla de HCl y ZnCl2
es la del alcohol terciario. Esta reacción de sustitución nucleofílica se da en función de la
reactividad de los alcoholes con el haluro de hidrógeno y permiten la obtención de
halogenuros de alquilo (Lamarque, 2008).

En el ensayo de Bordwell-Welman, la oxidación de un alcohol se consigue cuando el

número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH). En los
resultados se observa que los alcoholes primario y secundario reaccionan a los agentes
oxidantes. Esto se debe a que ambos tipos de alcoholes tienen, por lo menos, un átomo de
hidrógeno unido al carbono que lleva el grupo hidroxilo (hidrógenos α). Un alcohol terciario
carece de hidrógenos α, por lo que no es oxidado por el reactivo (Gokel y Dupont, 1985).

En el ensayo de cloruro férrico, la reacción positiva de la muestra de fenol frente al cloruro

férrico se debe a la forma enólica de este alcohol.

Por otro lado en el reconocimiento de aldehídos y cetonas

El ensayo de fehling el que reaccionó con una precipitación rojiza, después de aumentar su
temperatura, fue el aldehído mientras que las cetonas continuaron con un tono azul intenso

En el ensayo de tollens de igual manera este ensayo reacciona a los aldehídos siendo este
que oxidado a iones carboxilo y la dinamina-plata(I) reducido a plata (0) , formando un
precipitado en las paredes (espejo de plata).

El reactivo de Brady o 2,4-dinitrofenilhidrazonas, tanto como los aldehídos y las cetonas

reaccionan a este reactivo obteniendo los dos un precipitado amarillo despues de aumetar
su temperatura.

El ensayo de schiff las cetonas no llegaron a reaccionar a este reactivo quedando incoloras
mientras que los aldehídos si reaccionaron y obtuvieron un tono violeta purpura

7. Conclusiones

● Los alcoholes hierven a más altas temperaturas que los fenoles.

● La velocidad de oxidación de los alcoholes 1° es mayor que los 2°.
● Los alcoholes 3° no se oxidan.
● La solubilidad de los alcoholes disminuye si hay un aumento de carbonos ya que el
grupo hidroxilo es la parte de la molécula semejante al agua que disminuye su
solubilidad si se asemejan a los hidrocarburos.
● La muestra problema del laboratorio de alcoholes y fenoles resultó ser un alcohol
secundario.
● la muestra de prueba en el ensayo fehling se pudo determinar que es una
● Nuestra muestra problema en las reacciones de aldehído y cetonas resultó ser un
aldehído.
 8. Referencias bibliográficas

- Acuña, F.. (2006). Química Orgánica. Costa Rica: Universidad Estatal a Distancia
(EUNED). Pp. 179-180
- Aldabe, S., Aramendía, P., Bonazzola, C. & Lacreu, L:. (2004). Química 2: Química en
Acción. Buenos Aires: Colihue. P. 154
- Beyer, H. & Wolfgang, W.. (1996). Manual de Química Orgánica. España: Reverté, S.A.
- Connors, K. (1981). Curso de Análisis Farmacéutico. España: Reverté, S.A. Pp. 538-
541
- Dupont, H. y Gokel, G. (1985) Química orgánica experimental. España: Reverté
- Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D. (2009). Fundamentos teórico-prácticos de
química orgánica. Córdoba: Brujas.
- Macy, R.. (2005). Química Orgánica Simplificada. España: Reverté, S.A. P. 294
- Rodger W. (1969) Química orgánica moderna. E.E.U.U: Reverté
- Philip S. (2001) Química orgánica: conceptos y aplicaciones. México: Prentice Hall
Hispanoamericana
- Wade, L.. (2011). Química Orgánica. México: PEARSON EDUCACIÓN. P. 845

9. Cuestionario

ALCOHOLES Y FENOLES

1. Proponga un mecanismo de reacción para la prueba de Lucas con sec-butanol y n-

propanol.

El n propanol no reacción, pero en cambio con el propanol si

2. ¿Por qué el fenol reacciona con el NaOH y no con el agua? Fundamente su respuesta.

Si comparamos los Ka de los fenoles con las de H2O,y los ROH se puede concluir que los
fenoles son mas ácidos por ende tiende ha reaccionar con bases fuertes y esto se debe a
que le anillo bencénico con el oxigeno es mas estable a comparación al ion alcóxido (que es
el que e forma cuando el alcohol pueda ceder esa hidrogenión)
3. En un laboratorio de enseñanza de química orgánica, se entregaron a los alumnos cuatro
muestras sin etiqueta de identificación y de las cuales se conoce que en cada una de ellas
hay solo uno de los siguientes compuestos: 2-penteno, 1- pentanol; 3-penten-ol; benceno;
éter dietílico y terc-butanol ¿Cómo se podría identificar el contenido de cada muestra
haciendo uso de ensayos químicos sencillos?

Ensayo de cloruro férrico : 3-penten-ol

Prueba de Bayer: 2-penteno

Prueba de luca: 1-pentanol / terc-butanol(alcohol terciario)

Determinación de Zeisel

4. ¿Qué reactivo se podría usar para obtener aldehídos a partir de alcoholes primarios?

El reactivo de Collins es un complejo de óxido de cromo (VI)con piridina en diclorometano

Se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente a su aldehído correspondiente. No
actúa sobre diversos grupos funcionales dentro de la molécula.

ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. Se tiene tres muestras un alcohol primario, un aldehído y una cetona. Las tres muestras
han sido rotuladas con las letras A, B y C., no necesariamente en ese orden. En el
ensayo de Bordwell-wellman las muestras A y B presentaron una coloración verde
azulado y la muestra C un color anaranjado. En el ensayo de Tollens solo la muestra B
presentó un espejo de plata. Identifique las muestras y justifique su respuesta.

Al no reaccionar la muestra C en la prueba Bordwell-wellman, es descartada como

alcohol primario. La muestra B es el aldehído ya que el ensayo de Tollens dio un
resultado positivo. La muestra C es la cetona debido a su imposibilidad de ser alcohol
primario y ese papel lo toma la muestra A.

2. Presente la reacción generada entre la ciclohexanona y el 2,4-dinitrofenilhidracina

3. ¿Algunos aldehídos de peso molecular considerable aparentemente no reaccionan en el

ensayo de schiff, porque ocurre esto y cómo se solucionaría?

4. ¿Se puede identificar el benzaldehído con el reactivo de Fehling? Fundamente su

respuesta y presente la reacción.
 El benzaldehído no reacciona en la prueba de fehling debido a su resonancia, los
electrones π fluyen del anillo al sustituyente, dejando la carga positiva en el anillo, ello lo
hace menos electrófilo.

Problemas

1. En un laboratorio se tuvo 2 muestras A y B, se realizaron diferentes pruebas. Se realizó

la prueba de bordwell-Wellman a ambas muestras, hubo un cambio de coloración a
verde azulado con la muestra A mas no con la B. Luego, con la prueba con el reactivo de
Fehling se obtuvo un cambio de coloración a rojo ladrillo con la muestra A pero no con la
B. Finalmente, con el reactivo de Brady se obtuvo para ambas muestras un precipitado
color amarillento. Identifique la muestra A y B.

La muestra A es un aldehído por haber presentado un precipitado color rojo ladrillo con el
reactivo de Fehling. La muestra B es una cetona ya que reaccionó, como también el
aldehído, con el reactivo de Brady.

2. ¿Puede la acetona ser soluble en el agua fundamente su respuesta?

La acetona es soluble en el agua por su polaridad e interactúa con el agua formando

momentos dipolo-dipolo.

3. ¿Se puede identificar el benzaldehído con el reactivo Tollens? presente la reacción

El reactivo de Tollens no reacciona con benzaldehído por la resonancia que tiene el

anillo aromático que hace que el aldehído se estabilice y no pueda ser un agente

reductor.

4. Presente la reacción de acetaldehído con el reactivo de Tollens.