Practica #10 Aminas y Amidas

PRACTICA Nº 10
COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS AMINAS Y AMIDAS

I.- OBJETIVOS
- Determinar las propiedades físicas de diferentes aminas y amidas
- Verificar a través de reacciones químicas las características estructurales
de aminas y amidas.
II.-FUNDAMENTO TEÓRICO
Entre los compuestos orgánicos nitrogenados más comunes se tienen las aminas
y amidas.
AMINAS
Las aminas derivan del amoniaco por reemplazo de uno a más átomos de
hidrógeno por igual número de radicales de hidrocarburo. Presentan la formula
general RNH2, R2NH o R3N, en donde R es un grupo alquilo o arilo. Las formulas
representadas corresponden a aminas primarias, secundarias o terciarias
respectivamente. Y en relación a su estructura variarán sus propiedades.
Las aminas son bases, siendo las alifáticas más básicas que las aromáticas,
debido a esta propiedad básica las aminas reaccionan con ácidos para formar
sales.
NOMENCLATURA DE AMINAS
a) Para las aminas alifáticas primarias se escribe el nombre común del grupo
alquilo y se le agrega el sufijo –amina.
b) Para las aminas secundarias y terciarias se nombran los grupos alquilo en
orden alfabético, uniendo estos nombres al sufijo –amina. Si los sustituyentes
son iguales se usan los prefijos di o tri.
c) Para las aminas aromáticas, en las que el grupo amina está unido al benceno,
se nombran como derivados de la anilina, considerando cuando sea necesario las
posiciones orto-, meta- y para-.
d) Cuando la amina no es el grupo funcional principal, se suelen nombrar

colocando junto al nombre de la cadena matriz el prefijo amino-.
ENLACE EN LAS AMINAS

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al
amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con
hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es
el responsable del comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas.
En las aminas aromáticas, como la anilina, la característica más destacable es la

deslocalización del par libre en el anillo aromático. Esta deslocalización produce
un aumento en la densidad electrónica del grupo fenilo, aumentando la
reactividad de la anilina en reacciones de sustitución electrófila.
PROPIEDADES FISICAS
-Las primeras son gases de olor picante, en aminas superiores desaparece el olor.
-Las aminas aromáticas en estado puro son incoloras, muy tóxicas, se oxidan
fácilmente con el aire y por eso se les encuentra coloreadas.
-Las primeras son polares y solubles en agua, alcohol, H 2S04, conforme aumenta
el peso molecular disminuye la solubilidad y la polaridad.
-Las aminas primarias y secundarias forman enlaces puente de hidrogeno.
-Punto de ebullición es inferior al de los ácidos y alcoholes, pero más alto que los
compuestos no polares.
-Las aminas alifáticas de menor número de carbonos, tienen olores
desagradables, ejemplo:
a) Trimetíl amina (olor a pescado)
b) Putrescina (butano-1,4-diamina) carne descompuesta
Cadaverina (pentano-1,5-diamina) carne descompuesta.
PROPIEDADES QUIMICAS DE AMINAS:
1.Basicidad: Forman sales.
CH3NH2 + HCl CH3NH3+ + Cl
CH3NH2 + H20 CH3NH3+ + OH
CH3CH2NH2 + CH3COOH CH3CH2NH3COOCH3
2.-REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO, HN02

Se usa para diferenciar aminas primarias, secundarias y terciarías
RNH2 + HN02 ROH + H2O + N2
amina primaría
RNHR + HN02 R-N-R + H20
amina secundaria N=O
nitroso amina
R-N-R + HNO2 No hay reacción
R
amina terciaria
Nota: Es común usar nitrito de sodio (NaNO 2) para la conservación de las carnes
y sus derivados como tocino, jamón y salchichas. Al ingerir estas carnes el nitrito
de sodio reacciona con el ácido clorhídrico del estómago y produce ácido nitroso
(HNO2) que convierte las proteínas del alimento en nitrosoamina que son
cancerígenas.
3.- ALQUILACION: Se obtiene una amina de tipo superior

CH3NH2 + CH3Br CH3NHCH3 + HBr
CH3NHCH3 + CH3CH2Br CH3NCH3 + HBr

CH2CH3
4.- SUSTITUCIÓN ANULAR DE AMINAS AROMÁTICAS
OBTENCION DE AMINAS:
1) Por reducción de nitrocompuestos
CH3CH2NO2 + H2 CH3CH2NH2
2) Por reacción de un halogenuro con amoniaco

CH3Br + NH3 CH3NH2 + HBr
CH3-NH2 + CH3Br CH3NHCH3 + HBr

3.- AMINACIÓN REDUCTIVA. (conversión de aldehídos o cetonas)
CH3COCH3 + NH3 + H2 CH3CHCH3
NH 2
CH3CHO + CH3NHCH3 CH3CH2NHCH3

CH3
4.- POR REDUCCIÓN DE NITRILOS
[H]
NCCH2CH2CN NH2CH2CH2CH2CH2NH2
5.- DEGRADACION DE AMIDAS SEGÚN HOFMAN
AMINA IMPORTANTE
- Liquido aceitoso e incoloro, se oscurece al exponerse al aire, con la luz adquiere

un color amarillo y luego verde pardo.
- De olor débil característico.
- Hierve a 184.4ºC.
- Es venenosa, tóxica, produce vértigos y cianosis.
- antiguamente se obtenía por destilación del índigo o añil, de allí deriva su
nombre,
- Actualmente se obtiene por reducción del nitrobenceno.
- Se usa en la preparación de pinturas, productos farmacéuticos, resinas
sintéticas, explosivos, etc.
Metil amina CH3-NH2

- Gas incoloro, extremadamente soluble en agua.
- De olor similar al amoniaco.
- Se encuentra en ciertas plantas, como en los productos de descomposición de
alcaloides, en la pirolisis de Ja madera, etc.
- Se obtiene por reacción entre el formol y el cloruro de amonio.
AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH 2, —NHR o —NRR', con lo que
resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o
terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas.
NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos
y nitrilos.
FORMULA: RCONH2
GRUPO FUNCIONAL; CONH2 acitamino
PROPIEDADES FÍSICAS'.
- La metanamida as líquida y las demás son sólidas.
- Son de sabor ligeramente dulce.
- las primeras son solubles en agua y son sustancias polares.
- Las primarias y secundarias forman enlaces puente de hidrogeno.
- Sus puntos de ebullición son más altos que los ácidos carboxílicos
correspondiente.
PROPIEDADES QUIMICAS:
l. HIDROLISIS
a) acido:
RCONH2 + H20 RCOOH + NH3
CH3CONH2 + H20 CH3COOH + NH3
b) Básica:
RCONH2 + MOH RCOOM + NH3
CH3CONH2 + NaOH CH3COONa + NH3
2.- DESHIDRATACIÓN Se obtienen nitriles

CH3CH2-CONH2 CH3-CH2-CN + H2O
3. DEGRADACÍÓN DE HOFMAN. Las amidas se convierten en aminas.
CH3-CH2-CH2-CONH2 CH3-CH2CH2-NH2 + C03-2
4. REDUCCIÓN. Se obtienen aminas primaras.

CH3-CH2-CONH2 CH3-CH2-CH2-NH2
OBTENCION DE AM1DAS:
1. Industrialmente por calentamiento de sales de amonio de ácidos Carboxílicos.
2. Por hidratación de nitrilos
CH3CN + H20 CH3CONH2
CH3CN + 2H202 CH3CONH2 + H20 + 02

3. Por reacción del amoniaco con cloruros de ácido, anhídridos o ésteres
CH3COCl + 2NH3 CH3CONH2 + ClNH4
4. Aminas primarias y secundarias por reacción con cloruros de ácido se obtienen

amidas secundarias o terciarias
RNH2 + R'COCl R'CONHR
RNHR + R'COCl R'CONR

R
RNR + R'COCl No hay reacción
AMIDA IMPORTANTE:
Urea NH2-CO-NH2
- Llamada también carbodiamida (dos grupos OH del H2C03 son sustituidos
por dos NH2), metanodiamida.
- Fue descubierta por Roulle en la orina de un ser humano en 1772.
- Obtenida por primera vez en el laboratorio en forma artificial por Frederick
Wohler a partir del cianato de amonio en 1828.
- Es un sólido cristalino molecular, cristaliza en prismas rómbicos incoloros.
- La urea a condiciones ordinarias, se hidroliza bajo la acción de una
bacteria llamada Microccocus ureal, formando CO2 y NH3 b. (el amoniaco
formado les da olor desagradable a servicios higiénicos mal asedados.
- Soluble en agua y a1colol.
- En la orina se halla aproximadamente 20g/litro.
- En I agricultura se usa como fertilizante y en la industria para la
elaboración de plásticos.
- Se usa como estabilizador de la nitrocelulosa.
- Se usa como materia prima para obtener hipnóticos (veronal, proponal,
luminal, etc.).Para fabricar la bakelita muy usado en parabrisas, en
computadoras, utensilios, etc.
III.- PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES: REACTIVOS:
- Tubos de ensayo - Anilina
- Bagueta - Acetamida
- Luna de reloj - Urea
- Vaso de precipitado - FeCl3
- Pinza para tubos - HCl
- Mechero de alcohol - H2SO4
- Termómetro - Difenil amina
- - Piridina
- NaCl
- HCl 1N
- NaNO2 al 10%
- NaOH al 10%
- CuSO4 al 1%
- Hielo
EXPERIMENTO Nº 1: Propiedades físicas

Registre las propiedades físicas de las aminas y amidas proporcionadas por el
docente (anilina, acetamida, urea, etc.) tales como: estado físico, color, olor, pH,
solubilidad en agua y en cloroformo.
EXPERIMENTO Nº 2: Formación de sales (Basicidad)

a) – Colocar en un tubo de ensayo gotas de la amina en estudio.
– Añadir un mL de cloruro férrico.
– Agitar y observar.
b) – Colocar en una luna de reloj unas gotas de amina en estudio.

– Acercar una bagueta, impregnada con ácido clorhídrico concentrado.
– Observar los vapores que se desprenden.
c) – En una luna de reloj colocar gotas de la amina en estudio
– Agregar dos o tres gotas de ácido sulfúrico concentrado.
– Colocar la sal obtenida en un vaso de precipitado pequeño y probar su
solubilidad en agua.
EXPERIMENTO Nº 3: Reacción con el ácido nitroso

- En un tubo de ensayo mezclar 3 gotas de amina (Anilina, Metilamina,
difenilamina, piridina) con un mL de HCl 5N.
- Enfriar la solución en baño de hielo – NaCl.
- Añadir gota a gota un mL de solución de nitrito de sodio al 10%.
- Dejar en reposo 5 minutos, la temperatura debe mantenerse a 0ºC.
- Observar e interpretar.
ArNH2 + NaNO2 + 2HCl Ar- N2+ Cl- + 2H2O

sal de diazonio
RNH2 + NaNO2 + 2HCl [R-N2+Cl-] H2O N2 + Mezcla de aldehídos

y Alquenos
EXPERIMENTO Nº 4: Hidrólisis de amidas.

- En un tubo de ensayo colocar unos mg de amida.
- Agregar un mL de solución de hidróxido de sodio al 20% y calentar.
- Durante el proceso investigar el desprendimiento de amoniaco acercando
una bagueta impregnada de hidróxido de amonio.
Puede ser ácida o básica:

a) Ácida
RCONH2 + H3O+ ∆
RCOOH + NH4+
b) Básica
H+
RCONH2 + NaOH RCOO- + NH3
En la hidrólisis ácida se obtiene un ácido carboxílico y un ion amonio, en

la básica una sal carboxílica y amoniaco
EXPERIMENTO Nº 5 Reacción de hidrólisis de la Urea
- En un tubo de ensayo seco calentar unos mg de urea hasta fundirla.
- Observar el desprendimiento de gas.
- Dejar enfriar y luego disolver el residuo con un mL de solución de
hidróxido de sodio al 20%, finalmente colocar pH a la boca del tubo de
ensayo y observar el color verde que se forma.
∆
H2NCONH2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
REPORTE DE RESULTADOS Nº 10
APELLIDOS Y NOMBRES: ………………..………….…………………………...…………
GRUPO:………………..……TURNO:…………….……...…FECHA:……..………..………..
EXPERIMENTO Nº 1: Propiedades físicas
EXPERIMENTO Nº 2: Formación de sales

a)
b)
c)
EXPERIMENTO Nº 3: Reacción con el ácido nitroso
EXPERIMENTO Nº 4: Hidrólisis de amidas.
EXPERIMENTO Nº 5: Reacción Biuret (reconocimiento de Urea)

CUESTIONARIO Nº 10
1. ¿Cómo podría diferenciar una amina del amoniaco?
2. Indique dos ecuaciones químicas que permitan diferenciar la etanamida de

etilamina.
3. ¿Qué es el Biuret?
4. Explique la utilidad de la Urea.
5. ¿Dónde están presentes y cuál es el nombre IUPAC de las siguientes

aminas cuyos nombres comunes son:
- Cadaverina:
- Indol:
- Escatol:
6. A que compuesto se refiere la siguiente descripción:

Un líquido que posee propiedades básicas y que forma compuestos
estables a 0ºC al reaccionar con el ácido nitroso.

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PRACTICA Nº 10

COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS AMINAS Y AMIDAS

d) Cuando la amina no es el grupo funcional principal, se suelen nombrar

ENLACE EN LAS AMINAS

En las aminas aromáticas, como la anilina, la característica más destacable es la

2.-REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO, HN02

3.- ALQUILACION: Se obtiene una amina de tipo superior

CH3NHCH3 + CH3CH2Br CH3NCH3 + HBr

2) Por reacción de un halogenuro con amoniaco

CH3-NH2 + CH3Br CH3NHCH3 + HBr

CH3CHO + CH3NHCH3 CH3CH2NHCH3

5.- DEGRADACION DE AMIDAS SEGÚN HOFMAN

- Liquido aceitoso e incoloro, se oscurece al exponerse al aire, con la luz adquiere

Metil amina CH3-NH2

GRUPO FUNCIONAL; CONH2 acitamino

2.- DESHIDRATACIÓN Se obtienen nitriles

4. REDUCCIÓN. Se obtienen aminas primaras.

CH3CN + 2H202 CH3CONH2 + H20 + 02

4. Aminas primarias y secundarias por reacción con cloruros de ácido se obtienen

RNHR + R'COCl R'CONR

EXPERIMENTO Nº 1: Propiedades físicas

EXPERIMENTO Nº 2: Formación de sales (Basicidad)

b) – Colocar en una luna de reloj unas gotas de amina en estudio.

EXPERIMENTO Nº 3: Reacción con el ácido nitroso

ArNH2 + NaNO2 + 2HCl Ar- N2+ Cl- + 2H2O

RNH2 + NaNO2 + 2HCl [R-N2+Cl-] H2O N2 + Mezcla de aldehídos

EXPERIMENTO Nº 4: Hidrólisis de amidas.

Puede ser ácida o básica:

En la hidrólisis ácida se obtiene un ácido carboxílico y un ion amonio, en

EXPERIMENTO Nº 2: Formación de sales

EXPERIMENTO Nº 3: Reacción con el ácido nitroso

EXPERIMENTO Nº 4: Hidrólisis de amidas.

EXPERIMENTO Nº 5: Reacción Biuret (reconocimiento de Urea)

2. Indique dos ecuaciones químicas que permitan diferenciar la etanamida de

4. Explique la utilidad de la Urea.

5. ¿Dónde están presentes y cuál es el nombre IUPAC de las siguientes

6. A que compuesto se refiere la siguiente descripción:

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