“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú. Decana de América
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica
Departamento de Química Básica y Aplicada
Asignatura de Química Orgánica II

INFORME DE PRÁCTICA N.° 5

Compuestos carbonílicos
(aldehídos y cetonas)

● Grupo 1 Mesa 1

Mesa de trabajo 1

Integrantes
Fernández Quispe, Javier Anghelo
Garcia Vargas, Angie
Vega Davila, Maria Elita

Docente
Choquesillo Peña, Fritz

Fecha de entrega
Miércoles 15 de Febrero del 2023

Lima, Perú
2023-0
Informe de práctica N.° 5 Asignatura de Química Orgánica II

ÍNDICE

1. INTRODUCCIÓN 3
2. OBJETIVOS 4
3. PARTE EXPERIMENTAL 4

3.1. Experimento 1: Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona 4

3.1.1. Materiales 4
3.1.2. Reactivos 4
3.1.3. Método operatorio 4
3.2. Experimento 2: Ensayo de Fehling 5
3.2.1. Materiales 5
3.2.2. Reactivos 5
3.2.3. Método operatorio 5
3.3. Experimento 3: Ensayo de Tollens 5
3.3.1. Materiales 5
3.3.2. Reactivos 6
3.3.3. Método operatorio 6
3.4. Experimento 4: Adición bisulfítica 6
3.4.1. Materiales 6
3.4.2. Reactivos 6
3.4.3. Método operatorio 6
3.5. Experimento 5: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona 7
3.5.1. Materiales 7
3.5.2. Reactivos 7
3.5.3. Método operatorio 7
3.6. Experimento 6: Prueba del yodoformo 7
3.6.1. Materiales 7
3.6.2. Reactivos 7
3.6.3. Método operatorio 8

4. RESULTADOS 8

4.1. Experimento 1: Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona 8

4.2. Experimento 2: Ensayo de Fehling 9
4.3. Experimento 3: Ensayo de Tollens 9
4.4. Experimento 4: Adición bisulfítica 10
4.5. Experimento 5: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona 10

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4.6. Experimento 6: Prueba del yodoformo 11

5. CONCLUSIONES 11

5.1. Experimento 1: Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona 11

5.2. Experimento 2: Ensayo de Fehling 11
5.3. Experimento 3: Ensayo de Tollens 12
5.4. Experimento 4: Adición bisulfítica 12
5.5. Experimento 5: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona 12
5.6. Experimento 6: Prueba del yodoformo 12

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12

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1. INTRODUCCIÓN

El grupo carbonilo, consiste en un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace,

y es uno de los grupos funcionales más importantes. En la estructura de un grupo
carbonilo, se tiene al carbono carbonílico, el cual presenta hibridación sp2, está unido al
oxígeno y a los dos átomos restantes mediante enlaces σ, utilizando los tres orbitales sp2,
adoptando una geometría trigonal plana, con un ángulo de enlace cercano a los 120°. Los
orbitales p sin hibridar del carbono y del oxígeno solapan lateralmente dando lugar a un
enlace que forma el doble enlace. Como consecuencia, la región molecular del carbonilo
es plana. Este grupo se encuentra conformado por los llamados “compuestos
carbonílicos”, en dichos compuestos se tiene presente las cetonas R-CO-R´ y los aldehídos
R–CHO. El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los aldehídos y cetonas de dos
maneras fundamentales: Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica y
aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono α. Estos dos efectos
se deben a la capacidad que tiene el oxígeno para acomodar una carga negativa. En el
doble enlace del grupo carbonilo, el par de electrones π puede ser atraído por el oxígeno,
con lo cual se tiene un carbono carbonílico deficiente en electrones, mientras que el
oxígeno es rico en ellos. Esta distribución de cargas se debe fundamentalmente al efecto
inductivo del oxígeno electronegativo y a la estabilización por resonancia (1).

Fig. 1. Grupo carbonilo.

Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así
como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la
naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y
ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal. Los aldehídos se utilizan en la
fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de
melamina o melamínico. El formaldehído, es el aldehído más sencillo y es un gas incoloro

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de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es de suma importancia, pero difícil de
manipular en su estado gaseoso, por lo que suele hallarse como una solución acuosa al
40% llamada formalina, o en forma de un polímero sólido denominado
para-formaldehído (2).

Las cetonas constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas; son utilizadas

como disolventes orgánicos. Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en
cosmetología como aromatizantes, perfumes, quitaesmaltes. El alcanfor es una cetona
que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo
nombre. Tiene propiedades analgésicas. La hidrocortisona es una hormona esteroidal que
segregan las glándulas suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas, las
proteínas y los carbohidratos (2).

2. OBJETIVOS:

Llevar a cabo reacciones de síntesis de compuestos carbonílicos como la cetona y

aldehídos a través de diferentes ensayos experimentales en el laboratorio.
Identificar los colores indicadores de los precipitados formados como producto en la
elaboración del experimento de Fehling.
Sintetizar el compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazona a partir de la reacción de la acetona
con el ácido acético, formando precipitados llevándolo posteriormente a una
identificación cromatográfica.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1. Experimento 1: Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona

3.1.1. Materiales:

● Tubos de ensayo
● Pipetas descartables

3.1.2. Reactivos:

● Aldehído (X gotas)
● Cetona (X gotas)
● 2,4-DNFH (V gotas)
3.1.3. Método operatorio:

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1°. Primero, colocar X gotas del aldehído y cetona en 2 tubos de prueba y adicionar X
gotas del reactivo 2,4-DNFH.
2°. Observar si se forma un precipitado.
3°. Si el precipitado no se forma inmediatamente, se debe calentar a baño maría por
5 minutos.

3.2. Experimento 2: Ensayo de Fehling

3.2.1. Materiales y reactivos:

● Tubos de ensayo
● Cocinilla
● Beaker

3.2.2. Reactivos:

● Fehling A
● Fehling B
● Aldehído y cetona (solo V gotas de uno es un frasco)

3.2.3. Método operatorio:

1°. Tomamos dos tubos de ensayo limpios y secos, en uno colocamos 10 gotas de
Fehling A y en el otro tubo, agregamos 10 gotas de Fehling B.
2°. Con ayuda de la pipeta, extremos 6 gotas de cetona y con otra pipeta 6 gotas de
aldehído, y agregamos ambas cantidades (12 gotas) en cada uno de los tubos de
ensayo que contiene al Fehling “A” y “B”, para su interacción.
3°. Luego, llenamos agua destilada en un vaso precipitado hasta la mitad de su
volumen, y lo calentamos en una cocinilla eléctrica.
4°. A ambos tubos de ensayo lo colocamos en el vaso de precipitado calentándose, y
esperamos durante dos minutos.
5°. Esperamos a la formación de un precipitado de color rojo ladrillo. Cabe señalar
que por el exceso del reactivo de Fehling puede quedar una solución de color azul.

3.3. Experimento 3: Ensayo de Tollens

3.3.1. Materiales:

● Tubos de ensayo

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● Cocinilla
● Vaso beaker
● Pipetas descartables

3.3.2. Reactivos:

● Reactivo Tollens A (X gotas)

● NaOH 10% (I gota)
● NH4OH 10%
● Aldehído 0.5 mL
● Cetona 0.5 mL
3.3.3. Método operatorio:

1°. En dos tubos de ensayo limpios, secos y rotulados, se depositaron X gotas de

reactivo de Tollens A, I gota de NaOH 10 % y NH4OH 10 % hasta la desaparición del
precipitado.
2°. Luego, en el primer tubo de ensayo, se añadió 0.5 ml de aldehído. Y en el segundo
tubo, 0.5 ml de cetona.
3°. Después, con el beaker lleno de agua y sobre la cocinilla, se introducen los dos
tubos para ser sometidos a baño maría durante 5 minutos.
4°. Finalmente, si se logra observar la formación de un espejo de plata, indicaría una
reacción positiva.

3.4. Experimento 4: Adición bisulfítica

3.4.1. Materiales:

● Tubo de ensayo
● Hielo
3.4.2. Reactivos:

● Solución saturada de bisulfito de sodio 1 mL

● Acetona 0,5 mL
3.4.3. Método operatorio:

1°. En un tubo de ensayo se deposita 1 mL solución saturada de bisulfito de sodio y

0,5 mL de acetona.

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2°. Se agita hasta mezclar bien, y se procede a someter a un baño de frío.

3°. Finalmente, la aparición de un precipitado indica la formación del producto.

3.5. Experimento 5: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona

3.5.1. Materiales y reactivos:

● Tubo de ensayo
● Vaso de precipitado
● Cocinilla eléctrica
● Agua destilada
● Recipiente con cubitos de hielo

3.5.2. Reactivos:

● Acetona 3 mL
● 2,4-dinitrofenilhidrazina 12 mg
● Ácido acético (II gotas)

3.5.3. Método operatorio:

1°. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco, le agregamos 3 mL de acetona.

2°. Luego, le agregamos 12 mg de 2,4-dinitrofenilhidrazina e inmediatamente
procedemos a añadir 2 gotas de ácido acético.
3°. Se lleva los tubos de ensayo a baño maría durante 15 minutos o hasta que
aparezca el precipitado, procedemos a filtrar y lo guardamos para su posterior
identificación cromatográfica.

3.6. Experimento 6: Prueba del yodoformo

3.6.1. Materiales y reactivos:

● Tubos de ensayo
● Pipetas descartables
● Recipiente con cubitos de hielo
● Agua destilada

3.6.2. Reactivos

● Acetona (II a III gotas)

● Hidróxido de sodio (NaOH) 10 %

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● Solución de yodo-yodurada (lugol) 3-4 mL

3.6.3. Método operatorio:

1°. Inicialmente, en un tubo de ensayo, depositar la acetona (muestra problema) de

II a III gotas. De ahí, agregar NaOH al 10% (X gotas). Después, con agitación
constante, se agrega la solución yodo-yodurada 3-4 mL hasta que el color café
oscuro del yodo persista.
2°. Luego, la mezcla se calienta en un baño de agua durante dos minutos. Si en este
tiempo, el color café desaparece, se adicionan unas gotas más de la disolución de
yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de 2
minutos de calentamiento.
3°. Decolorar la mezcla de reacción agregando de III a IV gotas de NaOH al 10%.
4°. Se adiciona agua hasta casi llenar el tubo y dejar reposar en un baño de hielo.
5°. Finalmente, al observarse la formación de un precipitado de color amarillo,
correspondiente al yodoformo, indicar si la prueba es positiva.

4. RESULTADOS:

4.1. Experimento 1: Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona

Tabla N.° 1. Resultados del experimento 1.

Control del pH de la
Tubos con 2,4-DNFH Tubos a baño maría
solución

Fig. 3. Se empezó a dar la Fig. 4. Se verifica dos

Fig. 2. Los dos tubos luego de
formación de precipitado tonalidades diferentes, color
adicionar cetona y aldehído en
durante el proceso de naranja rojizo (tubo 1) y color
cada tubo y añadir el 2,4-DNFH.
calefacción BM. marrón oscuro (tubo 2).

Fuente: Elaboración propia.

4.2. Experimento 2: Ensayo de Fehling

Tabla N.° 2. Resultados del experimento 2.

Tubo del Fehling A Tubo del Fehling B Proceso de calentamiento

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Fig. 5. Se observa que se produce una Fig. 6. Se observa la formación Fig. 7. Se observa la formación de un
evaporación de las soluciones y de un precipitado color verde, precipitado color rojo ladrillo,
formación de precipitados en el fondo indicando que la reacción es indicando que la reacción es
de los tubos de ensayos. negativa. positiva.

Fuente: Elaboración propia.

4.3. Experimento 3: Ensayo de Tollens

Tabla N.° 3. Resultados del experimento 3.

Obtención del espejo de

Preparación de los tubos Calentamiento
plata

Fig. 8. Se coloca el reactivo de Fig. 9. Se somete a baño

Tollens en ambos tubos, este es maría cuando la plata oxida
un complejo de plata con dos al aldehído, lo cual reduce y
moléculas de amoniaco forma plata metálica.
coordinadas. También se Después, va a ir poniéndose
determina la presencia de a los bordes y formando
aldehídos en una molécula. espejo de plata. Fig. 10. Se produce la
formación de un espejo de
plata en el tubo 1, lo cual
indica positivo.

Fuente: Elaboración propia.

4.4. Experimento 4: Adición bisulfítica

Tabla N.° 4. Resultados del experimento 4.

Tubo sometido al baño en

Tubo después del baño en frío Formación del producto
frío

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Fig. 13. El ion bisulfito actúa

como nucleófilo atacando al
Fig. 11. El compuesto, junto al
Fig. 12. La mezcla adquiere un color grupo carbonilo de aldehídos y
bisulfito de sodio, es sometido a
celeste, y se empieza a dar la cetonas no impedidas formando
un baño de frío para formar la
reacción de separación. productos de adición que son
reacción.
sólidos cristalinos.

Fuente: Elaboración propia.

4.5. Experimento 5: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona

Tabla N.° 5. Resultados de la obtención de 2,4-DNFH de acetona.

Vaso de precipitado a baño María Formación del producto

Fig. 14. Se depositó acetona 3 mL, 2,4-dinitrofenilhidrazona Fig. 15. Una vez cumplido los 15 minutos en baño
12 mg y ácido acético 2 gotas, donde se formará un color María, se obtiene la formación del precipitado de
anaranjado. 2,4-DNFH de acetona.

Fuente: Elaboración propia.

4.6. Experimento 6: Prueba del yodoformo

Tabla N.° 6. Observaciones de la prueba de yodoformo.

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Formación del tubo de ensayo Coloración en el papel de filtro

Fig. 16. La formación del precipitado amarillo indica Fig. 17. Se lleva el precipitado para la filtración al
la formación del compuesto dinitrofenilhidrazona. vacío. Nótese el producto obtenido en el papel.

Fuente: Elaboración propia.

5. CONCLUSIONES

5.1. Experimento 1: Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona

Se puede concluir que, debido a la proporción de calor realizado a través del baño
maria, permitió dar lugar a la formación de precipitado, y se pudo verificar el pH de la
solución con el papel tornasol, que nos indicó una neutralización en la solución
sintetizando así al compuesto de 2,4-dinitrofenilhidrazona.

5.2. Experimento 2: Ensayo de Fehling

La formación de precipitados y su coloración respectiva nos indica si la reacción es

negativa o positiva. En el experimento llevado a cabo, se pudo observar dos
coloraciones distintas, en la cual la coloración rojo ladrillo es la que indica que la
solución es positiva.

5.3. Experimento 3: Ensayo de Tollens

En el experimento llevado a cabo con el reactivo de tollens, se pudo apreciar

finalmente la formación del espejo de plata en el tubo 1, que contenía aldehído, con
esto se concluye que el experimento dio un resultado positivo.

5.4. Experimento 4: Adición bisulfítica

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Del experimento con bisulfito de sodio, se puede concluir que la separación de la

cetona de un compuesto orgánico fue llevada a cabo correctamente, pues se observó
la formación de cristales.

5.5. Experimento 5: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona

Se pudo dar la obtención del compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona, esto

gracias a la filtración después de la energía dada a través de la calefacción por baño
maría. Su identificación se da por cromatografía M.P.: 2,4-DNFH (MeOH).

5.6. Experimento 6: Prueba del yodoformo

La formación de precipitado color amarillo indica la síntesis de la prueba de iodoformo,

esto después del filtrado en un papel filtro. Su coloración amarilla es un indicador de
que la prueba de la reacción es positiva.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

1. Pila, M. N., Ruiz, D. L., Colasurdo, D. D., & Allegretti, P. E. (2022). CAPÍTULO 1
Compuestos carbonílicos. Available from:
http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/141095
2. González Maníos, Fernando, "La química de los compuestos carbonilicos:
particularmente los aldehídos y cetonas" (2016). OVA Departamento de Ciencias
Básicas. 23. Available from: https://ciencia.lasalle.edu.co/ova_ciencias_basicas/23

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