Sales Orgánicas

SALES ORGÁNICAS
Las sales orgánicas son un denso número de compuestos iónicos con innumerables
características. Derivan previamente de un compuesto orgánico, el cual ha sufrido
una transformación que le permite ser portador de una carga, y que además, su
identidad química depende del ion asociado.
En la imagen superior se muestran dos fórmulas químicas muy generales para las
sales orgánicas. La primera de ellas, R-AX, se interpreta como un compuesto en
cuya estructura carbonada un átomo, o grupo A, porta una carga positiva + o
negativa (-).
Como puede apreciarse, existe un enlace covalente entre R y A, R-A, pero a su vez,
A tiene una carga formal que atrae (o repele) al ion X. El signo de la carga
dependerá de la naturaleza de A y del entorno químico.
Usos de las sales orgánicas
El uso de las sales orgánicas variará de acuerdo con la identidad de R, Ar, A y X. Más
aún, la aplicación a que se destinen también depende del tipo de sólido o líquido
que forman. Algunas generalidades al respecto son:
 Sirven como reactivos para la síntesis de otros compuestos orgánicos.

RAX puede actuar como un “dador” de la cadena R para que se adicione a
otro compuesto sustituyendo a un buen grupo saliente.
 Son surfactantes, por lo que también pueden utilizarse como lubricantes.
Las sales metálicas de carboxilatos se usan para este propósito.
 Permiten sintetizar una amplia gama de colorantes.
Propiedades físicas y químicas de las sales orgánicas
De la imagen se puede afirmar que las sales orgánicas constan de tres

componentes: el orgánico, R o Ar (el anillo aromático), un átomo o grupo portador
de la carga iónica A, y un contraión X.
Así rcomo la identidad y estructura química vienen definidas por tales

componentes, del mismo modo sus propiedades dependen de ellos.
A partir de este hecho se pueden resumir ciertas propiedades generales que

cumplen la gran mayoría de estas sales.
Carboxilatos
Los ácidos carboxílicos reaccionan con un hidróxido en una reacción de

neutralización, originando las sales de carboxilatos: RCOO– M+; donde M+ puede ser
cualquier catión metálico (Na+, Pb2+, K+, etc.) o el catión amonio NH4+.
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena alifática larga, pueden ser
saturados e insaturados. Están entre los saturados el ácido palmítico
(CH3(CH2)14COOH). Este origina la sal palmitato, mientras que el ácido esteárico
(CH3(CH2)16COOH forma la sal estearato. Los jabones se constituyen de estas sales.
Para el caso del ácido benzoico, C6H5COOH (donde C6H5– es un anillo bencénico),
cuando reacciona con una base forma las sales de benzoato. En todos los
carboxilatos el grupo -COO– representa a A (RAX).
Diaquilcupratos de litio
El diaquilcuprato de litio es útil en la síntesis orgánica. Su fórmula es [R-Cu-R] –Li+, en

la cual el átomo de cobre porta una carga negativa. Aquí, el cobre representa al
átomo A de la imagen.
Sales de sulfonio
Se forman a partir de la reacción de un sulfuro orgánico con un halogenuro de

alquilo:
R2S + R’X => R2R’S+X
Para estas sales, el átomo de azufre porta una carga formal positiva (S +) al tener
tres enlaces covalentes.
Sales de oxonio
Asimismo, los éteres (los análogos oxigenados de los sulfuros) reaccionan con los
hidrácidos para formar las sales de oxonio:
ROR’ + HBr <=> RO+HR’ + Br–
El protón ácido de HBr se enlaza covalentemente al átomo de oxígeno del éter

(R2O+-H), cargándolo positivamente.
Sales de amina
Las aminas pueden ser primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias, al igual que
sus sales. Todas ellas se caracterizan por tener un átomo de H enlazado al átomo
de nitrógeno.
Así, RNH3+X– es una sal de amina primaria; R2NH2+X–, de amina secundaria; R3NH+X–,
de amina terciaria; y R4N+X–, de amina cuaternaria (sal de amonio cuaternario).
Sales de diazonio
Por último, las sales de diazonio (RN2+X–) o arildiazonio (ArN2+X–), representan el

punto de partida de muchos compuestos orgánicos , en especial, los colorantes
azoicos.

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Usos de las sales orgánicas

 Sirven como reactivos para la síntesis de otros compuestos orgánicos.

De la imagen se puede afirmar que las sales orgánicas constan de tres

Así rcomo la identidad y estructura química vienen definidas por tales

A partir de este hecho se pueden resumir ciertas propiedades generales que

Los ácidos carboxílicos reaccionan con un hidróxido en una reacción de

El diaquilcuprato de litio es útil en la síntesis orgánica. Su fórmula es [R-Cu-R] –Li+, en

Se forman a partir de la reacción de un sulfuro orgánico con un halogenuro de

R2S + R’X => R2R’S+X

ROR’ + HBr <=> RO+HR’ + Br–

El protón ácido de HBr se enlaza covalentemente al átomo de oxígeno del éter

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