Sesion 4 - Purificacion de Compuestos Orgánicos - Qo Iind

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
Universidad del Perú. Decana deAmérica

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
ASIGNATURA: QUÍMICAORGÁNICA
PRÁCTICA DELABORATORIO
SESIÓN N°4: PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS
ORGÁNICAS SÓLIDAS. CRISTALIZACIÓN
DOCENTE RESPONSABLE: Dr.RubenEduardoCuevaMestanza

OBJETIVOS
- Describir y comprender el concepto de purificación de una muestra orgánica
- Conocer y comprender el concepto de cristalización de una muestra orgánica
- Identificar los tipos de impurezas presentes en muestras orgánicas
- Reconocer las condiciones fisicoquímicas para la purificación de una muestra orgánica
CONCEPTOS PREVIOS
TIPOS DE SOLUCIONES
CONCEPTOS PREVIOS
PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
La purificación de los compuestos orgánicos es
necesaria, aunque compleja, después de su extracción
de una fuente natural o síntesis en el laboratorio. El
método de purificación del compuesto orgánico depende
principalmente de la naturaleza del compuesto y las
impurezas presentes.
Un método fácil para verificar la pureza de un compuesto
orgánico es fundirlo o hervirlo, ya que los compuestos CRISTALIZACIÓN
orgánicos tienden a tener puntos de fusión y ebullición Proceso químico por el cual, a partir de un gas, un
agudos. líquido o una disolución, los iones átomos o moléculas
Purificación significa la eliminación de impurezas no establecen enlaces hasta formar una red cristalina.
deseadas presentes en un compuesto orgánico. Los
métodos generales de purificación son: Es un método empleado para la purificación de
compuestos sólidos. Esta técnica se basa en dos
factores:
 Sublimación -Diferencia de solubilidad del compuesto en un
 Cristalización determinado disolvente a temperatura ambiente y en
 Destilación caliente.
 Extracción diferencial -Diferencia de solubilidad de la sustancia problema y de
 Cromatografía las impurezas que la acompañan, en el disolvente.
CONCEPTOS PREVIOS TIPOS DE IMPUREZAS
IMPUREZAS MECÁNICAS OFÍSICAS

Impurezas generadas propias del proceso tales como: corcho, vidrio, papel, astillas de madera; estas se
eliminan mediante la filtración
CONCEPTOSPREVIOS TIPOSDE IMPUREZAS
IMPUREZAS ORGÁNICAS IMPUREZAS SOLUBLES
Colorantes, grasas, resinas las cuales pueden existir junto Son difíciles de eliminar por lo que se recurre a la
al producto deseado formado como producto de purificación química que nos permite obtener derivados
descomposición. Se elimina adicionando carbón activado
que absorbe este tipo de impurezas. Que son separadas químicos del productoa purificar.
mediantefiltración en caliente.
CONCEPTOS PREVIOS
DISOLVENTEIDEALPARACRISTALIZACIÓN
1.- Disolver el sólido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de ebullición del disolvente)
pero no en frío (a temperatura ambiente). Éste es el requisito fundamental. Un disolvente que
disuelva el sólido en frío o no lo disuelva en caliente, no es válido para cristalizar.
2.- Disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que puedan eliminarse al filtrar en caliente o
quedar disueltas en las aguas madres, respectivamente.
3.- No reaccionar con el compuesto a cristalizar.
4.- Presentar un punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido.
5.- Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con facilidad.
6.- No ser tóxico ni inflamable.
Larealidad es que no existe ningún disolvente que cumpla todas estas características y aunque
todas son importantes, es imprescindible que al menos cumpla las cuatro primeras.
Al elegir el disolvente debe tomarse siempre presente la regla de que "lo semejante disuelve lo
semejante"
ETAPAS DE LACRISTALIZACIÓN
ETAPAS DE LA CRISTALIZACIÓN
PROCEDIMIENTODE
PURIFICACIÓN DEUNA
MUESTRASÓLIDAPOR
CRISTALIZACIÓN
PREPARACIÓNDELPAPELDEFILTRO
Video: Preparación del papel de filtro
https://www.youtube.com/watch?v=S_T5YdpP80M
Video. Síntesis de ácido acetilsalicílico. Cristalización
https://www.youtube.com/watch?v=L03NH48zHwo&feature=youtube_gdata_player
Video: Cristalización de acetanilida
https://www.youtube.com/watch?v=tVIsy4RFZwU
PUNTODE FUSIÓN
El punto de fusión de un compuesto es una constante física, puede usarse para respaldar la
identidad de un sólido desconocido. El punto de fusión se puede buscar en un libro de referencia
(este valor se llamaría el "punto de fusión de la literatura") y se puede comparar con el punto de
fusión experimental.
Video: Evaluación del punto de fusión del naftaleno
https://www.youtube.com/watch?v=nQNaTfqXECk
CUESTIONARIO
1. EXPERIMENTOENCASA. Cristalización de sacarosa
a) Recipiente 1: Añadirá agua caliente hasta casi el total de la capacidad e incorporará 2
cucharadas de azúcar, agitará y dejará reposar.
b) Recipiente 2: Añadirá agua caliente e incorporará azúcar hasta que observe que se
concentre la solución y no admita más.Agitará y dejará reposar
Observe, luego de algunas horas la presencia de cristales. Desaloje el agua y compare los
cristales formados con los originales del azúcar incorporado. Justifique sus observaciones.
2. a) Indique el mecanismo de reacción de la síntesis de aspirina y fundamente el criterio de
cristalización empleado en la práctica.
b) Explique el procedimiento de cristalización de la salmuera y cómo se realiza el
tratamiento de las aguas madres

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