La Reacción de Witting

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La reacción de Witting

La adición de lluros por medio de la reacción de Witting, es una reacción que nos
permite sintetizar alquenos, añadiendo los dos carbonos del doble enlace alqueno
juntos. Es una técnica que nos permite construir moléculas más grandes a partir
de otras más pequeñas. 

La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo para transformar aldehídos y


cetonas en alquenos y como subproducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina 

En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se combinan para formar un


oxafosfetano que rompe dejando libre el alqueno final.
Etapa 1. El etanal y el iluro se combian formando el fosfetano.

Etapa 2. El fosfetano rompe formando el alqueno y oxido de trifenilfosfina.

Ejemplo - Obtener mediante Wittig el 2-Metilbut-2-eno


Se rompe el alqueno por el doble enlace y a cada carbono se le
agrega el grupo encerrado en verde.
Los iluros de fósforo se preparan mediante reacción de haloalcanos y
trifenilfosfina, seguido de desprotonación del carbono con base fuerte
(organometálicos de litio).

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