Alquenos y Alquinos

ALQUENO diciembre 14
2012
SY
ALQUINO
S
INTEGRANTES: FLORES NEGRETE VICTOR, GONZALES
CASTAÑEDA KAREN ALEJANDRA, GUTIERREZ LIRA
GRUPO:
DANIELA, HERNANDEZ PADILLA ANGIE, MARTINEZ 6020 AREA
JIMENEZ JORGE, MORALES VICTORIA MONTSERRAT,
RAMIREZ COLIN NADIA Y RODRIGUEZ RIVERA LUIS. II
INTRODUCCION 1
ALQUENOS 2
ALQUINOS 4
CONCLUSIONES 5
BIBLIOGRAFIA 5
INDICE
INTRODUCCION
ALQUENOS
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp 2. El doble enlace está
formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp 2 y un
enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al
plano de la molécula.
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno

es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp 2.
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de

haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así,

reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido
ALQUINOS
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en

reacciones de alquilación.
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más
estable que el terminal.
1
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata

los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos
impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se
tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a
los alquinos de forma similar a los aquenos.
ALQUENOS:
Estructura.
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les

denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula
molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis,
mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del
enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C
del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å,
ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos
de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.
Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos
átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hidridación sp2 y
que el doble enlace está constituido por un enlace s y un enlace p. El enlace s se
forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno
de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del
carbono con el orbital 1s del hidrógeno.
El enlace π.
En la región de enlace carbono-carbono deben entrar dos electrones más. Cada

átomo de carbono contiene todavía un orbital 2p no hibridizado. El orbital 2p
consta de dos lóbulos y a cada uno se le da un signo que representa el signo
algebraico de la función de onda en las diferentes regiones. Los signos de la
función de onda no representan cargas. Indican que la función de onda de un
orbital 2p tiene valor cero en el átomo de carbono. A esto se le denomina un nodo.
Los nodos son puntos que marcan un cambio de signo de la función de onda.
Nota= en estos apuntes los dos signos de la función de onda, + y -, se representan
mediante dos colores diferentes en cada uno de los lóbulos orbitálicos.
2
Para que los dos orbitales p se recubran eficazmente, deben estar orientados
paralelamente entre sí y perpendicularmente a la estructura del enlace s, y
además el signo de la función de onda tiene que coincidir. Para que esto ocurra, la
estructura de los enlaces s tiene que ser coplanar y los seis núcleos atómicos
implicados en el doble enlace tienen que estar en el mismo plano. Si esto ocurre,
los dos orbitales paralelos p están lo suficientemente cerca para solaparse en
posición lateral y se puedencombinar de dos maneras:
a) Cuando se recubren los lóbulos del mismo signo se forma un orbital molecular
enlazante π.
b) Si los signos de la función de onda no coinciden se genera un orbital molecular

antienlazante π*.
En el estado fundamental de un alqueno, los dos electrones que forman elenlace p

entre los átomos de carbono están en el orbital molecular enlazante π.
El solapamiento de los orbitales p es menos eficaz que el solapamiento frontal por

el que se forman los orbitales s. Por consiguiente un enlace p es más débil que un
enlace σ.
La longitud del enlace C-H es menor en el etileno que en el etano por dos razones:
Primera, el enlace s del etileno está formado por el solapamiento de dos orbitales
sp2 del carbono (33.3% de carácter s), mientras que el enlace s en el etano está
formado por el solapamiento de dos orbitales sp3 (25% de carácter s). Segunda, el
solapamiento de los orbitales p que forman el enlace p aproxima a los dos átomos
de carbono.
Isomería cis-trans.
La energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146

kcal/mol y la energía de disociación de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol.
Por tanto, la energía de disociación del enlace p debe ser de 63 kcal/mol. Los
extremos de la molécula de etileno no pueden torcerse entre sí, porque para ello
se debería romper el enlace p. A diferencia de lo que ocurre en los enlaces
simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la
isomería cis-trans. Porejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-
buteno: el cis-2-buteno y el trans-2-buteno.
Los calores de hidrogenación de los isómeros cis y trans muestran que los
isómeros trans son, por lo general, más estables que los cis.
3
La mayor estabilidad termodinámica de los alquenos trans se debe también a su
menor compresión estérica, puesto que en los isómeros trans los sustituyentes
alquilo están más separados que en los cis.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más
simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres
pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H C C H acetileno
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación
sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp
entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con
el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan
por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos
átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de
densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces
C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son
más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de

electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s),
lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del
acetileno.
Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente

débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con
bases para generar un carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en el
acetileno se denomina ión acetiluro).
Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en
cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del acetileno es de
alrededor de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los
alcoholes está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es un
ácido muy débil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. En el
4
siguiente esquema se ordenan, de mayor a menor acidez, los compuestos
acabados de comentar.
Como el amoniaco es un ácido mucho más débil que el acetileno la base

conjugada del amoniaco, el ión amiduro NH2-, es una base mucho más fuerte que
el ión acetiluro y por tanto se emplea para convertir de forma cuantitativa a los
alquinos terminales en sus respectivas bases conjugadas, los iones alquinuro.
El amiduro sódico, que es una base muy fuerte, no se puede emplear en

disolventes próticos, como el agua o los alcoholes. Usualmente, el amiduro sódico
se emplea disuelto en amoniaco líquido y en estas condiciones transforma
cuantitativamente al acetileno, y a otros alquinos terminales, en sus
correspondientes bases conjugadas.
CONCLUSIONES:
Los dobles enlaces más estables son aquellos que tienen el mayor número de
grupos alquilo como sustituyentes.
Los triples enlaces y los dobles enlaces son más rígidos y estables que los
carbonos de un solo enlace.
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su

molécula, y por eso son denominados insaturados
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono.
BIBLIOGRAFIA:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/apuntes.htm
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html
http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html

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ALQUENO diciembre 14

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