Machine Translated by Google

MEDICAMENTOS  VEGETALES  QUE  CONTIENEN  CARDIAC
GLUCÓSIDO

Contenido

1.  PRUEBAS  MACROMORFOLOGICAS

Convallariae  hierba
Hellebori  nigri  rizoma  y  radix
Digitalis  purpureae  folium
Digitalis  lanatae  hoja
Scilla  bulbus/sicata
semen  estrofantio

2.  PRUEBAS  MICROSCÓPICAS

Sección  transversal: Digitalis  purpureae  folium
Digitalis  lanatae  hoja
semen  estrofantio

Preparados  en  polvo: Digitalis  purpureae  folium
Digitalis  lanatae  hoja

3.  PRUEBAS  FISICO­QUÍMICAS  Y  QUÍMICAS

3.1.  Reacciones  de  probeta
3.1.l.  Prueba  de  Keller­Kiliani  
3.1.2.  Prueba  de  
Kedde  3.1.3.  Baljet­
test  3.1.4.  Prueba  
legal  3.1.5.  Prueba  de  xanthidrol

3.2.  Investigaciones  de  cromatografía  de  capa  fina  3.2.1  
Investigación  de  TLC  de  Salviae  folium  contaminada  con  digitálicos.
3.2.2  Investigación  TLC  de  glucósidos  cardíacos

3.3  Aislamiento  preparativo  de  glucósidos  cardíacos  crudos  de  
Digitalis  lanatae  folium

1
Machine Translated by Google

1.  PRUEBAS  MACROMORFOLOGICAS

Digitalis  purpureae  folium   Hoja  digital  (dedalera)
Digilalis  purpurea  L.   Scrophulariaceae
(sinónimo:  Rhamnus  frangula  L.)

Ph.  Eur.

La  hoja  de  digitálicos  tiene  un  olor  débil  pero  
característico.  La  hoja  entera  mide  unos  10  cm  a
40  cm  de  largo  y  4  cm  a  15  cm  de  ancho.  La  
lámina  es  ovada  lanceolada  a  ampliamente  
ovada.  El  pecíolo  alado  es  de  un  cuarto  tan  
largo  como  para  igualar  en  longitud  a  la  lámina.

Digitalis  lanatae  folium  
Dedal  hoja  dedalera
Digitalis  lanata  Ehrh.
Scrophulariaceae
Utilizado  en  la  industria  farmacéutica

Las  hojas  son  sésiles  y  de  unos  28  cm  de  
largo  y  6  cm  de  ancho,  oblongas,  lanceoladas.
El  margen  es  entero  y  en  la  mitad  basal  ciliado  
con  tricomas  largos  uniseriados,  por  lo  
demás  la  hoja  es  glabra.  Las  venas  principales  
salen  de  la  nervadura  central  en  un  ángulo  
muy  agudo,  las  ramas  más  
pequeñas  son  discretas  dando  una  
apariencia  que  simula  una  nervadura  paralela.
Olor:  débil

2
Machine Translated by Google

Strophanthi  semen   semilla  de  estrofanto
Strophanthus  kombe  Oliv. Apocynaceae
Strophanthus  gratus  Franchet  
Strophanthus  hispidus  DC

Las  semillas  son  lanceoladas  o  lanceoladas  lineales  y  
la  testa  se  prolonga  en  el  ápice  en  una  fina  hebra  que  
termina  en  un  penacho  de  pelos  sedosos.  La  semilla  
comercial  mide  alrededor  de  12  a  20  mm  de  largo,  3  a  
5  mm  de  ancho  y  2  mm  de  espesor.  Hay  una  punta  
rota  en  el  ápice  dejada  por  la  eliminación  de  la  arista  y  
en  la  base  una  extensión  alada  levemente  discreta.

Una  cresta,  que  contiene  el  rafe,  se  extiende  desde  el  
ápice  a  lo  largo  de  la  línea  central  de  una  de  las  caras  
anchas  de  la  semilla  en  aproximadamente  dos  tercios  
de  su  longitud.  Cerca  del  extremo  apical  de  este  
borde,  el  hilio  aparece  como  un  punto  blanquecino.
Los  tricomas  dan  un  brillo  sedoso  a  las  semillas.

Scilla  siccata

Urginea  maritima  (L.)  Baker   Escila
(sinónimo:  Scilla  maritima  L.)

La  droga  consiste  en  rodajas  que  son  arqueadas  y  
cóncavo­convexas,  de  unos  3  a  6  cm  de  largo  y  de  3  a  
8  mm  de  ancho  y  gruesas  en  el  punto  medio.

Son  de  color  blanco  amarillento  algo  translúcido,  
quebradizos  cuando  se  secan,  flexibles  si  se  les  permite  
absorber  la  humedad  de  la  atmósfera.

3
Machine Translated by Google

Convallariae  herba   lirio  de  los  valles
Convallaria  majalis  L. liliáceas

Las  hojas  son  anchamente  lanceoladas,  de  hasta  
15  cm  de  largo  y  unos  5  cm  de  ancho,  nervadas  
paralelas  con  márgenes  enteros.  El  tallo  de  la  flor  
lleva  de  ocho  a  doce  flores  blancas  pequeñas,  
con  tallo,  en  forma  de  campana  con  seis  estambres.

Eléboro
Hellebori  nigri  rizoma  y  radix
ranunculáceas

Helleborus  niger  L.

El  rizoma  es  negruzco  y  se  presenta  como  
una  masa  enredada  de  ramas  cortas,  con  
raicillas  negras  rectas,  delgadas  y  
bastante  quebradizas  con  un  cordón  central.

4
Machine Translated by Google

2.  PRUEBAS  MICROSCÓPICAS

Digitalis  purpureae  folium

Sección  transversal  y  preparación  en  polvo.

I­II.  Digitalis  purpureae  folium  sección  transversal  1.  =  
haz  vascular;  2.  =  
cubriendo  tricomas;  3.  =  
tricomas  glandulares

III­IV.  Epidermis  superior  con  estomas  V.
Cobertura  y  tircomas  glandulares

5
Machine Translated by Google

Digitalis  purpureae  folium  –  preparación  en  polvo

1.  Vista  superficial  de  la  epidermis  superior  con  células  en  empalizada  
subyacentes  2.  Vista  superficial  de  la  epidermis  inferior  con  estomas  
anomocíticos  3.  Tricoma  glandular  con  cabezas  bicelulares  vistas  (a)  desde  abajo  (b)  desde  un  lado  y
c)  desde  arriba.
4.  Parte  de  un  tricoma  de  cobertura  
5.  Tricomas  glandulares  adheridos  a  un  fragmento  de  la  epidermis  6.  
Epidermis  en  vista  seccional  que  muestra  picaduras  en  las  paredes  y  un  tricoma  glandular  7.  
Fragmentos  de  tricomas  de  cobertura:  (a)  célula  apical  y  (b)  basal  célula  adherida  a  un  fragmento  
de  epidermis
8.  Parénquima  cortical  en  vista  longitudinal  9.  
Epidermis  en  vista  superficial  mostrando  cicatrices  (cic.)
10.  Parte  de  un  tricoma  de  cobertura  que  muestra  una  célula  
colapsada  11.  Tricomas  glandulares  con  tallos  uniseriados  y  cabezas  unicelulares  
12.  Epidermis  de  encima  de  una  vena  en  vista  superficial,  mostrando  cicatrices  
13.  Fragmento  de  un  gran  tricoma  de  cobertura  
14.  Epidermis  superior  en  vista  de  superficie  mostrando  una  cicatriz  y  células  en  empalizada  subyacentes.

6
Machine Translated by Google

Digitalis  lanatae  folium  –  preparación  en  polvo

1.  Epidermis  superior  en  vista  de  superficie  que  muestra  estomas  anomocíticos  y  subyacente
empalizada  (pal.)
2.  Tricoma  glandular  en  vista  lateral  2.a.  
Tracoma  glandular  desde  arriba  3.  Vista  de  
superficie  de  la  epidermis  inferior  con  estomas  anomocíticos  y  mesófilo  esponjoso  subyacente  (sm)

4.  Tejido  vascular  de  una  vena  más  grande  5.  
Epidermis  superior  y  empalizada  en  vista  seccional  6.  
Epidermis  inferior  con  fosas  (pt.)  y  mesófilo  esponjoso  (sm)  en  vista  seccional  7.  Epidermis  sobre  
una  vena  en  vista  seccional  con  fosas  (pt. )  y  un  tricoma  glandular  8.  Epidermis  de  encima  de  una  
vena  en  vista  superficial  9.  Epidermis  en  vista  superficial  
mostrando  cicatrices  (cic.)

Semen  Strophanthi  ­  Sección  transversal

1.  =  epidermis  con  tricomas  unicelulares  (células  tabulares  poligonales  alargadas,  la  
superficie  superior  de  cada  célula  epidérmica  se  extiende  como  un  tricoma  
unicelular  inclinado)  
2.,  3.  =  parénquima  colapsado  de  paredes  delgadas

4.  =  endospermo:  parénquima  de  paredes  delgadas  
que  contiene  abundante  aceite  fijo  y  granos  de  aleurona

7
Machine Translated by Google

ENSAYOS  FÍSICO­QUÍMICOS  Y  QUÍMICOS

3.1  Reacciones  de  probeta

(Digitalis  lanatae  folium,  Digitalis  purpureae  folium,  Convallariae  herba)

Extracción  

Caliente  2,0  g  de  cada  fármaco  crudo  en  polvo  con  20  ml  de  etanol  al  50  %  y  10  ml  de  acetato  de  plomo  
al  10  %  en  un  baño  de  agua  hirviendo  durante  5  min.  Centrifugar  las  suspensiones  enfriadas  y  extraer  
cuidadosamente  los  líquidos  claros  con  diclorometano  (2  x  15  ml).
Combinar  las  capas  de  diclorometano,  secar  sobre  Na2SO4  sicc.  y  preparar  una  solución  madre  de  25  ml  
(cilindro  de  medición).

Llevar  a  cabo  las  reacciones  específicas  a  partir  de  porciones  de  5  ml  de  estos  extractos.

3.1.1.  Reacción  de  Keller­Kilinai

Secar  5  ml  del  extracto  anterior  al  baño  maría  y  disolver  el  residuo  en  3  ml  de  ácido  R­acético  concentrado.  
Agregue  1  gota  de  solución  de  prueba  de  cloruro  de  hierro  R  (III)  al  líquido  y  transfiéralo  cuidadosamente  
sobre  ácido  R­sulfúrico  concentrado.  Se  forma  un  anillo  marrón  rojizo  en  la  interfaz,  la  capa  superior  de  
ácido  acético  pronto  se  vuelve  verde  azulada.

Explicación:  la  digitoxosa  se  transforma  en  furfurol  en  cc.  ácidos,  que  dan  color  verde  azulado  en  cc.  ácido  
acético.  El  anillo  marrón  en  la  superficie  de  las  dos  fases  es  la  reacción  del  esqueleto  de  terpenos  (ver  
Saponinas).

3.1.2.  reacción  de  kedde

Secar  al  baño  maría  5  ml  del  extracto  anterior  y  disolver  el  residuo  en  2  ml  de  reactivo  ácido  3,5­
dinitrobenzoico  alcohólico  y  1  ml  de  solución  de  R­NaOH.  La  mezcla  de  reacción  se  vuelve  inmediatamente  
púrpura­violeta,  cuyo  color  desaparece  después  de  unos  minutos.

Explicación:  en  primer  lugar,  se  forma  un  anión  cardenólido,  que  se  convierte  en  un  anión  violeta  púrpura  
mediante  la  adición  de  ácido  3,5­dinitrobenzoico.  Debido  a  la  hidrólisis  del  anillo  de  lactona,  el  color  
desaparece  en  pocos  minutos.  La  reacción  funciona  con  un  anillo  de  γ­lactona  α­,  β­insaturado  de  5  
miembros,  y  se  basa  en  la  disociación  de  protones  catalizada  por  álcalis.

8
Machine Translated by Google

3.1.3.  reacción  de  Baljet

Secar  5  ml  del  extracto  anterior  al  baño  maría  y  disolver  el  residuo  en  3  ml  de  solución  metanólica  de  picrato  de  
sodio.  Agregue  1  ml  de  solución  de  hidróxido  de  N­sodio  al  líquido.  La  mezcla  adquiere  inmediatamente  un  ligero  
color  rojo  vino.

Blanco:  3  ml  de  solución  metanólica  de  picrato  de  sodio  y  1  ml  de  solución  de  hidróxido  de  N­sodio.

Explicación:  como  en  la  reacción  de  Kedde,  el  producto  coloreado  se  forma  por  la  conexión  del  anión  cardenolid  y  
una  molécula  que  contiene  un  grupo  nitro.

3.1.4.  reacción  legal

Secar  al  baño  maría  5  ml  del  extracto  anterior  y  disolver  el  residuo  en  la  mezcla  de  1  ml  de  agua,  unas  gotas  de  
hidróxido  de  sodio  al  10%  y  1  ml  de  reactivo  de  nitroprusiato  de  sodio  al  0,3%.
La  mezcla  adquiere  inmediatamente  un  color  rojo  oscuro.

Blanco:  1  ml  de  agua,  unas  gotas  de  hidróxido  de  sodio  al  10  %  y  1  ml  de  reactivo  nitroprusido  de  sodio  al  0,3  %.

3.1.5.  Reacción  de  xanthidrol

Secar  5  ml  del  extracto  anterior  en  un  baño  de  agua  y  disolver  el  residuo  en  3  ml  de  reactivo  de  
xanthidrol  y  calentarlo  durante  3  min  en  un  baño  de  agua.  En  presencia  de  desoxiazúcares  aparece  un  
color  rojizo.

Explicación:  la  reacción  sirve  para  la  detección  de  azúcares  2­desoxi,  como  digitoxosa,  cimarosa,  
oleandrosa,  diginosa.

9
Machine Translated by Google

3.2.  Investigaciones  de  cromatografía  de  capa  fina

3.2.1  Cromatografía  en  capa  fina  de  Salviae  folium  contaminada  con  Digitalis.

Use  1  g  de  muestra  para  hacer  un  extracto  con  10  ml  de  acetato  de  etilo,  filtre  y  evapore  hasta  sequedad.
Disolver  en  0,5  ml  de  metanol  y  usar  10­20  µl  para  la  investigación  TLC.  Utilice  la  mezcla  de  Lanatoside  
como  estándar.

Parámetros  TLC  
Sorbente:  Silicagel  G  60  F254  0,2  mm  
Sistema  disolvente:  Acetato  de  etilo  81  Metanol  
lanata
D.  

11  Agua  8  Vainillina  
lanatosido  
ABC
sabio

­  Reactivo  de  ácido  
Reactivo: sulfúrico  (con  calentamiento  a  100oC  durante  unos  
minutos)

3.2.2  Investigación  TLC  de  glucósidos  cardíacos

Use  5  ml  del  extracto  para  la  reacción  en  probeta  (3.1.)  e  
investigue  sus  10­20  µl  en  la  capa  de  TLC  junto  a  los  estándares.

Sorbente:  Silicagel  G  60  F254  0,2  mm  
Sistema  disolvente:  Acetato  de  etilo  81  Metanol  
11  Agua  8

Reactivo:  Vainillina  ­  Reactivo  de  ácido  sulfúrico  (con  calentamiento  a  100oC  por  algunos  
min.)

Soluciones  estándar:

Estándares Tipo Planta Color radiofrecuencia

1  segundo  de  gitoxina D.  purpurea  azul  claro  D.  purpurea   0,57  

2  Cebador  Purpureaglucósido  A azul  oscuro  D.  lanata  azul 0,20  
3  Imprimación  ABC  de  lanatosido 0,22  
0,26  
4  digitoxigenina aglicona ambos azul  claro,   0,81
luego  azul  oscuro

Calcular  los  valores  de  Rf  de  los  compuestos  característicos  en  los  extractos  de  plantas.

10
 Machine Translated by Google

un  gly
C
aglicones
o
norte 1.  gotixina  
glucósidos  
2.  purpureaglucósido  A  
mi secundarios
DP:  Digitalis  purpurea  
s DL:  Digitalis  lanatae  
3.  Lanatoside  ABC   Primer  
4.  Digitoxigenina glucósidos

1  2  PD  DL  3  4
Secu  
nder  

glicolados 3.3  Aislamiento  a  escala  preparativa  de  glucósidos  cardíacos  crudos  de  D.  lanatae  folium

Extracción
Extraiga  10  g  de  hojas  secas  de  Digitalis  en  polvo  con  la  mezcla  de  disolventes  de  100  ml  de  acetato  de  etilo,  6  
ml  de  agua  y  2  ml  de  solución  de  R­amoníaco  mediante  agitación  simple  o  agitación  en  un  baño  ultrasónico  a  
temperatura  ambiente  durante  30  min.  Después  de  la  filtración,  vuelva  a  extraer  el  fármaco  crudo  durante  30  min.  
con  100  ml  de  acetato  de  etilo.
Evaporar  el  disolvente  a  presión  reducida  (temp.  máxima  40oC).
Disolver  el  residuo  en  20  ml  de  acetato  de  etilo,  agregar  40  ml  de  agua.  Continuar  la  evaporación  hasta  la  
eliminación  completa  del  acetato  de  etilo.

Purificación  
pri Añadir  10  g  de  cristales  de  acetato  de  plomo  al  extracto  y  agitar  durante  5  min.  Después  de  la  filtración,  agregue  
mer solución  de  Na2SO4  (3  g  de  Na2SO4  en  5  ml  de  agua)  al  filtrado  y  centrifugue  la  mezcla  de  reacción  (6  min;  
3000  g).  Retirar  el  extracto  amarillento  y  limpio  a  un  embudo  de  decantación  y  añadir  2  ml  de  solución  de  
amoníaco  al  10%  (pH=7,8).  Extraerlo  con  cloroformo  (3  x  30  ml)  y  combinar  los  extractos  clorofórmicos,  secarlo  
glucosido sobre  Na2SO4  sicc.  y  evaporar  el  disolvente  a  presión  reducida  (máx.  50oC).

es
Precipitación  de  los  glucósidos  brutos  
Disolver  el  residuo  en  3  ml  de  cloroformo  y  añadir  30  ml  de  éter  de  petróleo.  Aparece  una  precipitación  fina.  
Después  de  10  minutos,  filtre  la  mezcla  y  recoja  los  glucósidos  cardíacos  crudos  en  un  papel  de  filtro  pequeño.  
Después  de  evaporar  los  residuos  de  éter  de  petróleo,  disolver  los  glucósidos  en  7  ml  de  etanol  al  96%.  Retire  el  
extracto  en  un  matraz  pequeño,  evapore  el  solvente  y  mida  los  glucósidos  cardíacos  crudos  aislados  de  Digitalis  
lanata.  Disolver  el  producto  en  0,5  ml  de  etanol  al  96%.

11