Unidad Didáctica 2
Unidad Didáctica 2
ÍNDICE
1. DEFINICIÓN DE GLÚCIDO.
2. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS.
3. LOS MONOSACÁRIDOS.
3.1. ESTRUCTURA DE LOS GLÚCIDOS.
3.2. PROPIEDADES FÍSICO QUÍMICAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS.
3.3. ISOMERÍA.
3.4. CICLACIÓN.
3.5. MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS Y DERIVADOS.
4. EL ENLACE GLUCOSÍDICO.
5. DISACÁRIDOS Y OLIGOSACÁRIDOS.
6. LOS POLISACÁRIDOS.
7. LOS HETERÓSIDOS.
8. FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS.
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1. DEFINICIÓN DE GLÚCIDO.
CnH2nOn
Todos los glúcidos presentan un grupo carbonilo (un carbono unido a un oxígeno
mediante un doble enlace). Este grupo puede ser bien un grupo aldehído (-CHO) o un
grupo cetónico (-CO-). Según tenga uno u otro grupo, se definen como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
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3. LOS MONOSACÁRIDOS.
3.1. ESTRUCTURA.
Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que
lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte
superior y el resto de los carbonos en orden descendente.
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3.2. PROPIEDADES FÍSICO QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS.
Propiedades físicas:
- Son sólidos cristalinos.
- Incoloros o de color blanco.
- Hidrosolubes (solubles en agua, porque los grupos hidroxilos son polares).
- De sabor dulce.
Propiedades químicas:
- Son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones ante otras sustancias, que
al aceptarlos se reducen. Se dice que son azúcares reductores. Gracias a ello
los glúcidos son la fuente básica de energía de las células.
Poder reductor
El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de
plata oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica de estas
sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del
licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo.
Cu+ + → Cu+
azul rojo
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3.3. ISOMERÍA.
Los isómeros son compuestos químicos con la misma fórmula empírica pero distintas
propiedades.
Tipos de isomería en los monosacáridos:
▪ Isomería de función.
▪ Estereoisomería, isomería geométrica o espacial.
▪ Isomería óptica.
Isomería de función
Los isómeros se distinguen por presentar grupos funcionales distintos. Las aldosas son
isómeros de las cetosas.
Ej) La fructosa es un isómero de la glucosa.
Los estereoisómeros aparecen cuando existen uno o más carbonos asimétricos (unidos
a cuatro radicales distintos).
La variación en la posición de los OH de los carbonos asimétricos conlleva la aparición
de los isómeros (se determina tomando como referencia el C asimétrico más alejado del
grupo carbonilo).
- Forma D: cuando el OH del último C asimétrico está a la derecha.
- Forma L: cuando el OH del último C asimétrico está a la izquierda.
En los seres vivos normalmente solo aparece una de las formas. Por convenio, se ha
decidido que esta forma es la D.
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Existen dos clases de estereoisómeros:
- Enantiómeros: isómeros especulares. Tienen todos los OH de los C asimétricos en
posición opuesta (D-glucosa y L-glucosa).
Isomería óptica
Isómeros que desvían la luz polarizada en distinto sentido. Si lo hacen a la derecha (+)
son dextrógiros, y si lo hacen a la izquierda (-) son levógiros. Independientemente
pueden ser D o L.
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3.4. CICLACIÓN.
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El carbono que portaba el grupo carbonilo (C1 en aldosas o C2 en cetosas) se convierte
en un carbono asimétrico, en el que el OH puede localizarse en dos posiciones distintas:
Formas α (OH abajo) y ß (OH arriba). Estos nuevos isómeros se denominan
anómeros.
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La conformación real de estos azúcares en disolución varía con respecto a lo
representado en las proyecciones de Haworth, ya que, debido a la formación de enlaces
covalentes sencillos, las moléculas no son planas. Las piranosas pueden adoptar las
formas de nave o silla y las furanosas de sobre.
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3.5. MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS Y DERIVADOS
TRIOSAS ALDOTRIOSA:
3 átomos de C. Gliceraldehído Abundantes en el interior de la célula puesto que
Fórmula C3H6O3. son metabolitos intermedios de la degradación
CETOTRIOSA: de la glucosa.
Dihidroxiacetona (no tiene
ningún C asimétrico, por lo
tanto, no presenta
enantiómeros, ni actividad
óptica).
TETROSAS ALDOTETROSA:
4 átomos de C. Eritrosa y terosa. Intermediario en el ciclo de fijación del CO2
CETOTETROSSA:
Eritrulosa.
PENTOSAS ALDOPENTOSA:
5 átomos de C. Ribosa Componente del ARN
Desoxirribosa Componente del ADN
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Si a los monosacáridos se le sustituye algunos grupos o sufren reducciones u
oxidaciones se forman unos compuestos que también forman parte de disacáridos y
polisacáridos. Destacamos:
- Aminoazúcares: sustitución de un grupo hidroxilo por un grupo amino. Ej. N-
acetil –β- D- glucosamina principal componente de la quitina o el ácido N-
acetilmurámico componente esencial de la pared bacteriana.
- Ácidos urónicos: proceden de la oxidación del grupo alcohol del C6 a grupo
ácido. Ej. Ácido glucurónico (integra el tejido conjuntivo), galacturónico y el
ácido ascórbico (vitamina C).
- Polialcoholes: se forman por la reducción de los grupos aldehídos o cetonas a
grupo alcohol. Ej. Glucitol derivado de la glucosa que se utiliza comercialmente
como edulcorante o el glicerol derivado del gliceraldehído componente de
algunos lípidos.
4. EL ENLACE GLUCOSÍDICO.
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La estructura de un enlace glucosídico se suele especificar escribiendo el tipo de enlace,
α o β, seguido entre paréntesis por los números de los átomos de carbono implicados en
él. Algunos ejemplos son α(1→4), α(1→6), β(1→4), β(1→2), etc. Puesto que los
monosacáridos tienen muchos grupos hidroxilo, la variedad de enlaces glucosídicos
posibles es enorme; no obstante, los más abundantes en la naturaleza son los α(1→4) y
los β(1→4).
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El enlace N-glucosídico se forma entre un radical hidroxilo (-OH) de un glúcido y un
radical amino (-NH2) de un compuesto aminado. El grupo OH de uno de los carbonos
del azúcar se pierde, y en su lugar se coloca un grupo amino, generándose un
aminoazúcar.
5. DISACÁRIDOS Y OLIGOSACÁRIDOS.
Los oligosacáridos (del griego oligos = poco) son holósidos compuestos por un número
reducido de monosacáridos (2 a 10) unidos mediante enlaces glucosídicos. Si están
formados por sólo dos monosacáridos se denominan disacáridos, si lo están por tres
trisacáridos; a los que están formados por más de tres monosacáridos no se le suele
asignar ninguna denominación específica y se suelen nombrar sencillamente como
oligosacáridos.
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Los oligosacáridos más abundantes y de mayor importancia biológica son los
disacáridos.
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En cuanto a los trisacáridos, relativamente escasos en la naturaleza, cabe citar algunos
como la rafinosa y la melicitosa que se encuentran en la savia de determinadas plantas.
Además de los disacáridos y trisacáridos, existe una gran variedad de oligosacáridos
naturales con estructuras químicas muy diversas. Se trata de compuestos formados por
un número de monosacáridos que oscila entre 4 y 10 unidos entre sí por enlaces
glucosídicos dando lugar a cadenas que pueden ser lineales o ramificadas. Normalmente
no se encuentran en estado libre, sino unidos covalentemente a otras biomoléculas como
lípidos o proteínas. La cara externa de las membranas celulares se halla cuajada de
cadenas oligosacarídicas unidas a los lípidos y proteínas de membrana que cumplen
importantes funciones en los procesos de reconocimiento de la superficie celular.
6. LOS POLISACÁRIDOS.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Hemicelulosa Forma parte de la pared celular de las células vegetales.
Pectina Se encuentra en la pared de las células vegetales. Tienen una gran
capacidad gelificante, la cual se aprovecha para preparar mermelada.
Agar Se extrae de las algas rojas. Es muy hidrófilo y se utiliza para
preparar medios de cultivo y en la elaboración industrial de
alimentos.
Goma arábica Sustancia segregada por las plantas que le sirve para cerrar las
heridas que se puedan producir. Se aprovecha como pegamento.
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HOMOPOLISACÁRIDOS
ALMIDÓN
Es un polisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1→4) y
α(1→6). En la molécula de almidón se distinguen dos formas estructurales:
Amilosa (30% en peso). Cadena lineal de moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1→4)
(maltosas).
Amilopectina (70% en peso). Es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-D-glucosa
(maltosas). Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas están unidos por enlaces α(1→4), y
los puntos de ramificación, que se encuentran espaciados por un número de restos de glucosa que oscila
entre 12 y 30, consisten en enlaces α(1→6)
El almidón actúa como sustancia de reserva en las células vegetales. Una parte sustancial de los
glúcidos producidos en la fotosíntesis se almacenan en forma de almidón, dando lugar a unos agregados
insolubles de gran tamaño, los granos de almidón, que se encuentran en todas las células vegetales,
siendo especialmente abundantes en las de las semillas, frutos y tubérculos.
GLUCÓGENO
Polisacárido con función de reserva energética propio de los animales. Abunda en el interior de las
células del hígado y de los músculos. Igual que la amilopectina, está constituido por un polímero de
maltosas unidas mediante enlace α(1→4), con ramificaciones en posición α(1→6), pero en mayor
frecuencia, aproximadamente una ramificación cada 6 a 10 glucosas.
Las enzimas amilasas actúan sobre el glucógeno generando maltosas y dextrinas (oligosacáridos) límite.
Después las enzimas R-desramificantes y las maltasas originan glucosas libres.
CELULOSA
Es un polímero lineal (no ramificado) formado por moléculas de β-D-glucosa unidas mediante enlaces
glucosídicos β(1→4). Estas cadenas, debido a la configuración β de sus enlaces glucosídicos, adoptan
conformaciones muy extendidas que favorecen la formación de puentes de hidrógeno entre los grupos
hidroxilo de los distintos restos de glucosa de una misma cadena o de cadenas vecinas. De este modo se
forman fibras supramoleculares que contienen muchas cadenas individuales de celulosa en disposición
paralela e íntimamente unidas entre sí por puentes de hidrógeno. Tal estructura es la que confiere a la
celulosa su insolubilidad en agua y su resistencia mecánica características, propiedades estas que la
hacen idónea para desempeñar en las células una función de carácter estructural. La celulosa es el
principal componente de las paredes celulares vegetales, las cuales proporcionan a las células de las
plantas y las algas sostén mecánico y protección frente a los fenómenos osmóticos desfavorables. Una
gran parte de la masa de la madera es celulosa.
Las amilasas que degradan el almidón y el glucógeno no pueden romper los enlaces β glucosídico de la
celulosa. El intestino humano (y el de la mayoría de los animales) carece de enzimas que puedan romper
este tipo de enlace, por lo que este polisacárido tiene para el hombre un valor alimenticio prácticamente
nulo. Este hecho está compensado con creces por la capacidad de la celulosa para generar una gran
cantidad de residuos que a su paso limpian y facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo.
Algunos animales como las termitas (insecto xilófago) o los herbívoros rumiantes (vaca, cabras, ovejas,
camellos, …) viven en simbiosis con determinados microorganismos poseedores de enzimas específicos,
llamados celulasas, que sí son capaces de degradar la celulosa, por lo que estos animales pueden
aprovechar su valor nutritivo.
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QUITINA
Polímero de aminoazúcares como la N-acetil-glucosamina unidas mediante enlaces β (1,4). Constituye el
exoesqueleto de artrópodos y en los crustáceos se encuentra impregnada de carbonato cálcico, lo que
aumenta su dureza.
7. LOS HETERÓSIDOS.
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MONOSACÁRIDOS
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