Taller No6 2023-2

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Universidad Peruana Cayetano Heredia Química Orgánica

Departamento Académico de Ciencias Exactas 2023-2


Sección Química

TALLER N° 6: ALDEHÍDOS, CETONAS Y AMINAS


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1. Escriba la fórmula estructural de los siguientes aldehídos y cetonas:


a) Formaldehído, h) acetona,
b) acetaldehído, i) acetofenona,
c) butanal, j) 3-pentanona,
d) p-bromobenzaldehído, k) 4-metilpentanal,
e) 3-metilpentanal, l) bencil fenil cetona,
f) orto-nitrobenzaldehído, m) 4-metil-3-penten-2-ona
g) metil n-propil cetona, n) n-butil isobutil cetona

2. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos y realice una


búsqueda bibliográfica para identificar su uso, su origen y/o sus principales
características:

a) Chloral (2,2,2-tricloroetanal) h) Diacetona Alcohol (4-hidroxi-4-


b) Pivaldehido (2,2-dimetilpropanal) metil-2-pentanona)
c) Acroleína (2-propenal) i) Oxido de Mesitilo (4-metil-3-
d) Crotonaldehido (E-2-butenal) I penten-2-ona)
e) Citral ( E-3,7-dimetil-2,6-octadienal) j) Carvona (5-isopropenil-2-metil-2-
f) Pinacolone (3,3-dimetil-2- ciclohexenona)
butanona) k) Biacetilo (2,3-butanodiona)
g) Deoxibenzoin (1,2-difeniletanona) l) Dipnona (1,3-difenil-2-buten-1-ona)

3. Ordene los siguientes compuestos de más reactivo a menos reactivo hacia


reacciones de adición nucleofílica.

4. Clasifique los siguientes compuestos carbonílicos en orden creciente de la


constante de equilibrio para la hidratación:

CH3COCH2Cl ClCH2CHO CH2O CH3COCH3 CH3CHO

5. Complete los productos de las siguientes reacciones:


6. Complete los siguientes recuadros con los reactivos necesarios para que ocurra
las reacciones:

7. Indique cuáles son los productos en cada una de las reacciones siguientes:

8. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son:

a. hemiacetales? b. acetales? c. hemicetales? d. cetales? e. hidratos?

9. Escriba el mecanismo electrónico de formación en medio ácido de a) un acetal


(con formación del intermediario hemiacetal) utilizando como ejemplo la reacción
del propanal con el metanol. a) un hidrato, mezcla de acetona con agua.

10. Nombre los alcoholes que se obtienen en la reducción de los siguientes


compuestos con borohidruro de sodio (NaBH4):

a. 2-metilpropanal b. ciclohexanona c. benzaldehído d. acetofenona


11. Formule el mecanismo para la reacción de una cetona con una amina secundaria
en medio ácido:

12. Mediante reacciones rápidas de tubo de ensayo distinga entre:


a) El pentanal y la dietilcetona
b) El 2-pentanol y la 2-pentanona.

13. Indique cada uno de los átomos de nitrógeno de las sustancias siguientes como
primarios, secundarios o terciarios.

14. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos e indique si se trata de una
amina primaria, secundaria o terciaria

a) Metilisopropilamina b) Dimetilamina c) Bromuro de trimetilanilinio


d) t-Butilamina e) Etilmetilamina f) N-metilheptan-2-amina
g) 2,4,6-Tribromoanilina h) Etilendiamina i) N,N-Dimetilanilina
j) Isopropilamina k) o-Toluidina l) p-Fenilendiamina

15. Explique por qué la p-nitroanilina (pKa = 1.0) es menos básica que la m-nitroanilina
(pKa = 2.5) un factor de 30. Dibuje las estructuras en resonancia para fundamentar
su respuesta. (Los valores de pKa se refieren a los iones amonio
correspondientes).

16. Escriba las estructuras, de los nombres y clasifique como primaria, secundaria o
terciaria:
a) las ocho aminas isómeras de fórmula C4H11N
b) las cinco aminas isómeras de fórmula C7H9N con un anillo bencénico

17. Escriba el equilibrio de formación el clorhidrato de anilina a partir de la reacción de


la anilina con el ácido clorhídrico.
18. Nombre los siguientes compuestos

a) CH3CH2CH2NH2 b) H2N CH2CH2OH c) (CH3CH2)2NH

d) (CH3CH2CH2)3N e) C6H5N(CH3)2 f) CH3CH2CH2N(CH3)3+Cl-

g) h) i)

j) k) l)

19. Ordene las aminas primarias, secundarias y terciarias de pesos moleculares


idénticos de mayor a menor según a) su punto de ebullición b) su solubilidad en
agua y explique a qué se debe.

20. Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de su basicidad y justifique


su respuesta

a) C6H5NH2 b) (C6H5)2NH c) NH3 d) CH3CH2CH2NH2

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