LECTURA

GRUPOS FUNCIONALES
(ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÈRES, ALDEHÌDOS, CETONAS,
ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS)

Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la mayoría de los
compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo
funcional que contenga.
Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molécula puede
suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante
toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son
mucho menos toxico.

 Clasificación de compuestos orgánicos

El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, debido a que
los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono
simples, dobles y triples, sino que también son capaces de unirse entre si para
formar cadenas y estructuras cíclicas. La rama de la química que estudia los
compuestos del carbono es la química orgánica.

Los diferentes tipos de compuestos orgánicos se distinguen en función de los

grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos
responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.

Moléculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales

reaccionan de una forma semejante. Así, mediante el aprendizaje de las
propiedades características de unos cuantos grupos funcionales, se pueden
estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgánicos.

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos

conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por hidrógeno
y carbono.
A continuación se analizarán los grupos funcionales conocidos como alcoholes,
éteres, ésteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y amidas.

 ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH)
como grupo funcional que determina las propiedades características de esta
familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la
velocidad de ciertas reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones
diferentes. Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo –ol derivado de la palabra
alcohol. Fórmula general R-OH

Fórmula tridimensional del metanol CH3─CH2─OH

  Características de los alcoholes

NOMBRE DEL ESTRUCTURA APLICACIONES ELEMENTOS QUE

COMPUESTO QUÍMICA CONSTITUYEN EL
COMPUESTO.

Metanol o Alcohol CH3-OH -Disolvente 1 átomo de C

metílico
Alcohol de madera. -Combustible para autos de 3 átomos de H
carreras
grupo funcional

–OH hidroxìlo.

Etanol o alcohol etílico CH3-CH2-OH Alcohol de vino preparación de 2 átomos de C

diferentes bebidas alcohólicas,
brandy, ron, tequila, vodka, entre 5 átomos de H
otras cerveza.
grupo funcional

–OH hidroxilo.

2 propanol OH 3 átomos de C
alcohol
Isopropilico
I
Disolvente y antiséptico. 7 átomos de H
CH3-CH-CH3
grupo funcional

–OH hidroxilo.

1,2 Etanodiol OH-CH2-CH2-OH Principal componente de los 2 átomos de C

anticongelantes de tipo
Etilenglicol permanente y se usa en la 4 átomos de H
fabricación de fibras sintéticas,
de poliéster (dacrón), se emplea 2 grupos funcionales
mucho en la industria de la hidroxilo.
pintura.

 Propiedades físicas de los alcoholes

Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que
es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas,
esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado
que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los
alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar
puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua
  ÉTERES

Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de
oxigeno. La formula general de los éteres es R-O-R (el símbolo R I representa otro
grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los éteres normalmente
se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter.

 Características de los Ésteres

NOMBRE DEL ESTRUCTURA APLICACIONES ELEMENTOS QUE

COMPUESTO QUÍMICA CONSTITUYEN EL
USOS COMPUESTO.

2 átomos de C

Dimetil éter CH3-O-CH3 Disolvente de 6 átomos de H

compuestos orgánicos
1 átomo de O

Arrancar motores de 4 átomos de C

explosión, se usaba
Dietil éter es el CH3-CH2-O-CH2-CH3 como anestésico en 10 átomos de H
éter comercial cirugía. Disolvente
1 átomo de O

 Propiedades físicas de los éteres.

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes,

aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en
medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se
establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

 ÉSTERES

O
||
El grupo funcional éster : ―C―O― , se produce por la reacción de un alcohol
con un ácido carboxílico.

R―COOH +R´―OH → R―COO―R´+ H2O

Ácido carboxílico alcohol éster agua

Los ésteres son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos productos

naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los ésteres tienen
olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites
esenciales.
Industrialmente, los ésteres son demandados como aditivos de alimentos para
mejorar el aroma y el sabor ejemplos.

NOMBRE COMÚN SABOR/OLOR FÓRMULA ESTRUCTURAL

Acetato de isoamilo Plátano O CH3

ll I
CH3COCH2CH2CHCH3
Butirato de etilo Piña O
II
CH3CH2CH2COCH2CH3
Para nombrar los ésteres se inicia con un derivado del nombre del ácido,
cambiando la terminación oico del ácido por la terminación ato. A la parte final del
nombre se le antecede la proposición de y se menciona el radical alquilo del que
proviene el alcohol.
Por ejemplo, el éster proveniente del ácido acético y el etanol se llama acetato de
etilo; mientras que si el ácido es el propanoico y el alcohol es el butanol, el éster
podrá nombrarse propanoato de butilo.

a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3

b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

 Propiedades físicas de los ésteres

No pueda formar enlaces puente de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que

los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos
ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 butanoato de metilo: olor a Piña

 salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de pentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana

 ALDEHÍDOS Y CENTONAS
O
|
El grupo carbonilo: ― C=O es el grupo funcional de los aldehídos y cetonas.

 CETONAS

 Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.

O O
|| fórmula:R― C ―R` || CH3―C―CH3
Una cetona → Ejemplo: Acetona o propanona
Para nombrar las cetonas, normalmente se añade el sufijo –ona.

De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona, comúnmente

conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver
barnices y lacas. Es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor
penetrante.

 ALDEHÍDOS

 Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados al

grupo carbonilo.
O O
|| || CH3―C―H
Un aldehído →R― C ―H Ejemplo: CH3COH
Etanal ó acetaldehìdo

Para nombrar los aldehídos se añade el sufijo –al o el sufijo –aldehído.

El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también conocido

como formol, aldehído fórmico o formaldehido, es un gas incoloro de olor
penetrante y soluble en agua, alcohol y éter, sus usos más comunes son la
conservación de órganos o partes anatómicas, como desinfectante y para fabricar
resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehídos de origen vegetal
se añaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor.

 Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

El punto de ebullición: de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los

alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia
de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

Nombre Peso Punto de fusión(ºC) Punto de ebullición(ºC)

Molecular

Metanal 32 -92 -21

Etanal 46 -122 20

Propanal 60 -81 49

Propanona 58 -94 56
  ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo –COOH (RCO 2H). El grupo
carboxilo es una combinación formal del grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, pero
esta combinación tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes.

Los nombres sistemáticos para los ácidos carboxílicos utilizan la palabra ácido
y el sufijo -oico, pero los nombres comunes de origen histórico se utilizan con
mucha frecuencia. El ácido fólico inicialmente, se aisló de las hormigas (genero
formica), el , ácido acético encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra
latina acetun (agrio) el ácido butírico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia.
O
║
Ejemplo: CH3― C ― OH
Ácido etanoico ó Ácido acético

Muchos de los ácidos carboxílicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20

átomos de carbono (siempre un número par), se encuentran formando parte de
las grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de ácido grasos saturados.
Los ácidos de menor número de átomos de carbono son líquidos y solubles en
agua, a partir del octanoico son insolubles y a partir del decanoico son sólidos.

Son variados los usos de los ácidos carboxílicos; en el hogar se emplea una
solución diluida de ácido acético a la cual se le conoce como vinagre. En la
industria los ácidos orgánicos se empelan como materias primas en la producción
de ésteres que se usan como saborizantes (ácido acético), como aditivos para
plásticos (ácidos ftálico) y como copolímeros (ácido ftálico e isoftálico) en la
fabricación de poliésteres.

 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas
polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno
entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los ácidos
carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus
solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los
puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua.
El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos
de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos
carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como
éter, alcohol, benceno, etc.

Se observa que, como clase, los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas

aún más elevadas que los alcoholes. El ácido propiónico (p.e. 141 ºC), por
ejemplo, hierve a unos 20 ºC más que el alcohol de peso molecular
comparable, el n-butílico (p.e. 118 ºC). Estos puntos de ebullición tan
elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se
mantienen unidas no por un puente de hidrógeno, sino por dos:

O H O
R C C R
O H O
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes como el fórmico y acético, hasta los abiertamente desagradables,.
los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

 AMINAS

El nitrógeno es otro elemento que a menudo se encuentra en los grupos

funcionales de los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos nitrogenados
más frecuentes son las aminas, las amidas.

Las aminas son derivados alquilados del amoniaco. Como el amoniaco las aminas
son básicas. Debido a su basicidad (alcalinidad) algunas aminas complejas de
origen natural a las denominadas alcaloides. Las aminas más sencillas se
nombran indicando primero los grupos alquilo enlazados al nitrógeno y añadiendo,
al final la palabra amina.
RІ
R―NH2, R―NH―R y R―N―R PrimariaSecundariaTerciaria
Fórmulas de aminas:

Ejemplo: CH3 – NH – CH2CH3

Etilmetilamina.
Algunas aminas se emplean en la síntesis de fármacos, como la alipina, que se
emplea como anestésico local. Una amina de interés industrial es la hexametilen
diamina, que es una de las materias primas en la fabricación del nylon.

 Propiedades físicas de las aminas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros
de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el
número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del
pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

a) Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos

polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua,
esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas
con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Amina secundaria Amina terciaria

aromática aromática

b) Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que

el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de
las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto
hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor
grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las
aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular
 Constantes físicas de algunas Aminas

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100

Nombre
fusión(ºC) ebullición(ºC) gr de H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

AMIDAS

Las amidas son derivadas de los ácidos que se forman a partir de la combinación
de un ácido con amoniaco o con una amina, las proteínas tienen la estructura de
amidas complejas, de cadena larga.

O HO H
|| CH3 – C │|| │
– OH +H―
Ácido carboxílico N―CH3→CH3 – C – N – CH3+ H2O
AminaAmidaAgua
O O O
|| || ||
Formulas generales: R –C – NH2, R – C – NHR y R – C– NR2

Ejemplo:
O
||
CH3 – C – NH2
Acetamida o etanamida
Se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de compuestos
orgánicos.
Por último, las amidas son compuestos que están formados por los grupos
funcionales de aminas y ácidos carboxílicos.

En todas las proteínas, tanto animales como vegetales, el grupo amida se

encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas, así como en algunas
macromoléculas como el nylon, que es una poliamida que se obtiene mediante
la reacción de una diamina y un diácido.

 Propiedades físicas de las amidas

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en
agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces
de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más
polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante

menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al
nitrógeno para la asociación.

Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden

asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de
ebullición de acuerdo con su masa molecular