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Alquenos

Los alquenos son compuestos orgánicos que contienen un doble enlace entre átomos de carbono. Pueden sintetizarse mediante reacciones de deshidrohalogenación, deshidratación de alcoholes, reducción de alquinos o la reacción de Wittig. Los alquenos son reactivos y pueden experimentar adiciones electófilas en posiciones Markovnikov o anti-Markovnikov, así como oxidaciones, halogenaciones, cicloadiciones de Diels-Alder y otras reacciones.

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Alquenos

Los alquenos son compuestos orgánicos que contienen un doble enlace entre átomos de carbono. Pueden sintetizarse mediante reacciones de deshidrohalogenación, deshidratación de alcoholes, reducción de alquinos o la reacción de Wittig. Los alquenos son reactivos y pueden experimentar adiciones electófilas en posiciones Markovnikov o anti-Markovnikov, así como oxidaciones, halogenaciones, cicloadiciones de Diels-Alder y otras reacciones.

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RUBÉN PÉREZ QFB No.

10
Para:
Alexander Bibiano
Química Orgánica
Alquenos
Los alquenos son uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica,
presentan un doble enlace, es decir, tienen electrones de tipo pi. Su hibridación entre sus
átomos de carbono son sp2, esto quiere decir que tiene tres orbitales híbridos y un orbital
puro, estos orbitales puros son los que forman el doble enlace. Tienen fórmula general
CnH2n. Estos compuestos, a diferencia de los alcanos, presentan debido a sus electrones pi,
una mayor reactividad ya que esta nube electrónica permite que funcione como un dador de
electrones atacando a especies deficientes de electrones o electrofílicas, sin embargo, al
hacer esto, también se formaría un carbocatión en uno de los dos carbonos, esto se explicará
más adelante.
Una nomenclatura de los alquenos muy importante es la E y la Z, cuando un alqueno es tipo
Z, los grupos sustituyentes de mayor importancia están del mismo lado (Cis), cuando un
alqueno es tipo E, los grupos sustituyentes están en lados contrarios (Trans).

SÍNTESIS
1) Reacciones de deshidrohalogenación
Se lleva a partir de un halogenuro de alquilo con un medio básico muy fuerte como el
hidróxido de potasio para formar un alqueno. OJO! El alqueno que se forma debe ser el
más sustituido, es decir, que los carbonos que tienen el doble enlace, tengan menos
hidrógenos, esta es la regla de la Eliminación de Zaitsev.
Ejemplo de la Regla de Zaitsev:

Mecanismo:

Eliminación Anti Zaitsev o eliminación Hoffman : Alqueno menos sustituido, se usa una
base más voluminosa para que solo pueda atacar al hidrógeno más libre (menos impedido
estéricamente)

2) Deshidratación de alcoholes

Esta reacción también sigue la regla de Zaitsev, experimentalmente complicada y


peligrosa, calentar ácido sulfúrico a 100-200°C ¡no es bonito! Aun así, el ácido es
catalítico ya que el protón (hidrógeno positivo) se recupera cuando se forma el doble
enlace.
Mecanismo:

¡Ojo! Puede haber transposiciones, que de alguna manera no ocurra todo al mismo tiempo,
sino que primero se pierda el agua, formando un carbocatión y este migrará a donde sea
más estable y luego se formará el alqueno.
3) Reducción de Alquinos
Al igual que los alquenos, los alquinos también pueden hidrogenarse para producir
alquenos, inclusive se puede determinar cuál tipo de alqueno uno desea.

4) Reacción de Wittig
La reacción de Wittig es una de las más importantes para sintetizar alquenos, ya que es
sumamente versátil sin restricciones de eliminaciones específicas. El primer paso es la
reacción de nuestro reactivo de Wittig.
La R, será uno de nuestros sustituyentes de nuestro alqueno deseado y se hará reaccionar
con una cetona o aldehído el cual contendrá otros dos sustituyentes de nuestro alqueno
deseado

REACTIVIDAD
Cómo te mencionaba anteriormente, los alquenos tienen el siguiente esquema de
reactividad:
SSSS

1) Adición de halogenuros de hidrógeno

Debe ser donde se forme el carbocatión más estable. Ejemplo:


Esta regla de buscar el carbocatión más estable se le llama “Markovnikov”, al haber
carbocationes también podría haber migraciones de hidrógenos y de metilos, se verá en
clase.

2) Formación de alcoholes

3) Adición de Br en posición Anti-Markovnikov

Sigue esta regla debido a que el peróxido ayuda a formar radicales libres y entonces en el
alqueno se formará el radical libre más estable y ahí se unirá un hidrógeno, mientras que el
bromo se une en la posición restante.
4) Adición de halógenos

Se forma un dihalogenuro vecinal donde las posiciones de los halógenos son de tipo Anti
(De forma coloquial, uno arriba y uno abajo). El mecanismo es muy similar, ya que en este
caso el carbocatión que podría formarse es atacado rápidamente por el mismo halógeno al
que el alqueno atacó. Ejemplo:

Ión Bromonio uno de los más importantes en este tipo de reacción

5) Formación de halohidrinas

Sigue el mecanismo de los alquenos, solo que ahora se usa agua como disolvente y esa es la
especie que ataca.

6) Formación de epóxidos
. Es la reacción de un alqueno, con un perácido.
7) Formación de dioles

Los dioles pueden ser formados en posición Syn (los dos OH del mismo lado) o en posición
Anti (Los dos OH de lados contrarios), esto dependiendo el agente con el que se haga
reaccionar el alqueno.

8) Ozonólisis

Es una de las reacciones más importantes de los alquenos, el entendimiento es muy


sencillo, únicamente el alqueno se parte en dos y se forman dos grupos carbonilos.
9) Oxidación con permanganato

Para la formación de dioles, se usó permanganato de potasio diluido y frío, si se usa


permanganato concentrado y caliente, se pueden oxidar los alquenos correspondientes, la
primera denominada Ozónolisis Oxidativa y la segunda Ozónolisis Reductiva

10) Halogenación Alílica

La posición alílica es el siguiente carbono que sigue después de un doble enlace, esta
posición es muy estable, en realidad cuando se forma un carbocatión o un radical es más
estable que la posición terciaria.

También se puede clorar con NCS, investiga que molécula es la NBS y la NCS.

11) Reacción de Diels-Alder


Probablemente la reacción más importante para los dienos, esta se lleva a cabo con un
dieno que debe estar conjugado, es decir que sea un doble enlace, un enlace sencillo y luego
otro doble enlace y se hace reaccionar con un alqueno o un alquino al que se le llama
dienófilo. Esto es útil para formar ciclos. Sigue el siguiente esquema:
Es un movimiento meramente electrónico. Ejemplo:

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