Alcanos

Alcanos.
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular C nH2n+2. El hidrocarburo más simple
es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos
normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los
siguientes:
H H H H H H H H H H
HC H HC C H H C C C H H C C C C H
H HH H H H H H H H
metano
etano propano butano
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH 4, uno sólo con la fórmula
molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero sin
embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-metilpropano:
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
butano
2-metilpropano
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan

isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de
carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de
isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
Nº de carbonos Fórmula Nombre Nº total de p.eb.C p.f.C

isómeros
1 CH4 metano 1 -162 -183
2 C2H6 etano 1 -89 -172
3 C3H8 propano 1 -42 -187
4 C4H10 butano 2 0 -138
5 C5H12 pentano 3 36 -130
6 C6H14 hexano 5 69 -95
7 C7H16 heptano 9 98 -91
8 C8H18 octano 18 126 -57
9 C9H20 nonano 35 151 -54
10 C10H22 decano 75 174 -30
11 C11H24 undecano 196 -26
12 C12H26 dodecano 216 -10
20 C20H42 eicosano 366319 334 +36
30 C30H62 tricontano 4.11x109 446 +66
Nomenclatura de los alcanos.
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían
nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de
ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como
isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el nombre
fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes
reglas:
1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el nombre
del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de origen griego que indica
el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una secuencia de cinco átomos se
nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez átomos se nombra mediante el
prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la raíz la
terminación -ano.
2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las
cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será un alquilalcano.
Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -ano, que le correspondería al
hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se
le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y así sucesivamente. A continuación
se indica la numeración de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.
1 2 3 4 5
CH3CHCH2CH2CH3
CH3 2-metilpentano
3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan,
generalmente, por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados por un guión (t-,
sec-) o los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se alfabetizan. Los
prefijos iso y neo (que no se separan con guión) se alfabetizan. Por ejemplo:
CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3
2,4-dimetilpentano 5-etil-2,2-dimetilheptano
(no 4,6-dimetilpentano) (no 2,2-dimetil-5-etilheptano
Alquenos. Estructura. Isomería cis-trans. Nomenclatura de los alquenos. Estabilidades relativas
de los alquenos. Reacciones de los alquenos. adiciones electrófilas al doble enlace. Adiciones de
hidrácidos (H-X). Orientación de la adición: regla de Markovnikov. Reacciones de hidratación.
Adiciones de halógenos. Estereoquímica de la reacción de halogenación. Formación de
halogenohidrinas. Hidroboración. Hidrogenación. Epoxidación. Hidroxilación. Ozonolisis.
Adición de carbenos: reacciones de ciclopropanación. Adición de radicales libres.
Alquenos: Estructura.
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina
también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El
doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre
los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto
que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es
de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de
enlace de C-C-
H y H-C-H son de 121.7y 116.6respectivamente.
o
o
H 1.33 A H 1.54 A
H H
o
1.08 A C C 116.6o H C C H
o
H H H 1.09 A H
121.7o
etileno etano
Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos
de carbono que forman el doble enlace presentan una hidridación sp2 y que el doble enlace está
constituido por un enlace  y un enlace . El enlace  se forma por solapamiento de los
orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por
solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.
2p 2p
C C
H H H H
CC
H H
H H
Alquinos. Estructura. Nomenclatura de los alquinos. Acidez de los alquinos. Reacciones de los
alquinos: adiciones electrofílicas al triple enlace. Adición de hidrácidos (H-X). Adición de
halógenos. Reacciones de hidratación. Hidroboración de alquinos. Hidrogenación de alquinos.
Estructura.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La
estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos
de carbono.
H C C H acetileno
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación sp en
cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace
 C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el
enlace  C-H. Los dos enlaces  se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan
en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro
de densidad electrónica que circunda al enlace  C-C.
enlace  Csp-H1s enlace  Csp-Csp
H C C H
H C C H
sistema de orbitales  del acetileno sistema de orbitales  del acetileno
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H
tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los
enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
1.54Å
1.33 Å
H 1.20 Å
H
H H H
C C C C H C C H
H
H H H H
1.09Å 1.08Å 1.06 Å

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Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan

Nº de carbonos Fórmula Nombre Nº total de p.eb.C p.f.C

enlace  Csp-H1s enlace  Csp-Csp

sistema de orbitales  del acetileno sistema de orbitales  del acetileno

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