Acidos Carboxilicos

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Informe de laboratorio.

Ácidos Carboxílicos

Universidad Mariana.

Facultad de Ingeniería.

Programa de ingeniería de procesos.

Estudiantes:

Barahona Delgado Erick Adrián.

Portilla Guzmán Arley Danilo.

Rosero Acosta Juan Camilo.

RESUMEN.

En la práctica de laboratorio se efectuaron algunas reacciones químicas para reconocer el grupo


funcional de los ácidos carboxílicos, cabe resaltar que Los ácidos carboxílicos y sus derivados,
son aquellos compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo carboxilo (COOH),
llevando a cabo distintas pruebas como: reacción con bicarbonato de sodio, reacción de yodato-
yoduro, esterificación y por último una titulación de un ácido, con el fin de determinar la acidez
de los compuestos, además de identificar la capacidad de solubilidad de los distintos compuestos
con diferentes reactivos, así mismo se pudo experimentar la síntesis de compuestos derivados de
los ácidos carboxílicos.

PALABRAS CLAVE: Reacción, ácidos carboxílicos, compuestos, solubilidad.

ABSTRACT.

In the laboratory practice, some chemical reactions were carried out to recognize the functional
group of carboxylic acids, it should be noted that carboxylic acids and their derivatives are those
organic compounds that contain the carboxyl group (COOH) in their molecule, carrying out
different tests such as: reaction with sodium bicarbonate, iodate-iodide reaction, esterification and
finally a titration of an acid, in order to determine the acidity of the compounds, in addition to
identifying the solubility capacity of the different compounds with different reagents Likewise, it
was possible to experience the synthesis of compounds derived from carboxylic acids.

KEY WORDS: Reaction, carboxylic acids, compounds, solubility


OBJETIVOS ácidos, que son solubles tanto en agua como
en solventes orgánicos, los ácidos
● Reconocer las características
carboxílicos y sus sales de metales alcalinos
generales que presentan los ácidos
tienen un comportamiento de solubilidad
orgánicos.
opuesto: ácidos carboxílicos insolubles
● Identificar las principales reacciones
en agua y solubles en solventes orgánicos,
de los ácidos carboxílicos.
y sales de ácidos carboxílicos solubles en
agua e insolubles en solventes orgánicos.
Este comportamiento puede usarse como
INTRODUCCIÓN
criterio de identificación y para lograr la
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase separación de dichos compuestos. Los
de ácidos orgánicos más importantes. esteres se forman por la reacción entre un
Los derivados de ácidos orgánicos se alcohol y un ácido carboxílico, en medio
originan al reemplazar el grupo hidroxilo ácido, y la saponificación no es más que la
(OH-) de la función carboxilo por otros hidrólisis básica de dichos esteres (Pelouze,
grupos. Estos ácidos pueden ser alifáticos si J,1945)
tienen un grupo alquilo enlazado al grupo
METODOLOGÍA.
carboxilo, o por el contrario, si poseen un
grupo arilo se considera un ácido Ensayo 1
aromático. Los ácidos carboxílicos poseen
Determinación de pH.
un punto de ebullición más elevado que los
alcoholes, cetonas o aldehídos debido a Se tomó 5 tubos de ensayo y se los marcó, se
que la mayor parte de los ácidos carboxílicos depositó en cada tubo 4 mL de agua
existen como dímeros cíclicos unidos entre destilada. Luego se depositó en el tubo uno 1
sí por dos puentes de hidrógeno. mL de ácido acético, en el tubo dos 1 mL de
ácido fórmico, en el tubo tres 2 cristales de
Los ácidos carboxílicos alifáticos
ácido benzoico, en el tubo cuatro 1 mL de
saturados son líquidos hasta 9
ácido clorhídrico y el tubo cinco 1 mL de
carbonos, de 10 carbonos en adelante
ácido sulfúrico, luego se procedió a medir el
son sólidos cristalinos. Los ácidos
pH
carboxílicos suelen identificarse fácilmente
porque transfieren cuantitativamente un Ensayo 2
protón al ión hidroxilo en soluciones acuosas
Reacción con bicarbonato de sodio.
de NaOH al 10%. El ácido insoluble en
agua, se disolverá una vez haya transferido Se toman 3 tubos del ensayo anterior
el protón del hidroxilo, dado que su sal es (excepto el ácido sulfúrico y el ácido
insoluble en agua. Los ácidos carboxílicos, clorhídrico) y deposíteles 1 mL de
se reconocen también por su facilidad bicarbonato de sodio (5 % m/V). Agite
para formar sales mediante la reacción de fuertemente y observe.
neutralización de ácido-base. Por eso se
toma como criterio de identificación el Ensayo 3
desprendimiento de CO2, cuando se hacen Reacción de yodato – yoduro.
reaccionar con el NaHCO3 en lugar de
NaOH.Con excepción de los 4 primeros
Se toman 3 tubos de ensayo, deposite en m/V), almidón (1 % m/V), etanol (96 %
cada tubo de ensayo 10 gotas de yoduro de V/V), hidróxido de sodio (0.1 M),
potasio (2 % m/V) y 10 gotas de yodato de fenolftaleína (1 % m/V), hielo, agua
potasio (4 % m/V). Inmediatamente adicione destilada.
2 mL de agua destilada a cada tubo. Luego
Materiales: 1 gradilla + 20 tubos de ensayo,
añada en el tubo uno 10 gotas de ácido
1 pinza para tubos de ensayo, 2 beakers de
acético, en el tubo dos 10 gotas de ácido
250 mL, 1 beaker de 100 mL, 1 pinza para
fórmico y en el tubo tres un cristal de ácido
beaker, 1 termómetro, 1 varilla de vidrio, 1
benzoico. Caliente todos los tubos de ensayo
balón aforado de 100 mL, 1 gotero, 1 pipeta
en baño María a 80 °C durante 10 minutos.
de 10 mL, 1 pipeteador de 10 mL, 1
Luego enfríe y añada 8 gotas de almidón (1
erlenmeyer de 100 mL, 1 bureta de 25 mL, 1
% m/V) a cada tubo.
pinza para bureta, 1 soporte universal.
Ensayo 4
Equipos: pH-metro, plancha de calefacción,
Esterificación. balanza analítica.
En un tubo de ensayo limpio y seco, deposite RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
0,5 mL de ácido acético concentrado, 1 mL
Determinación de pH
de alcohol etílico y 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado, calentar Ensayo 1
cuidadosamente a baño María (30 °C)
durante 10 minutos, enfríe en baño de hielo En el laboratorio se tomo 5 tubos de ensayo
durante 5 minutos por último identifique el y se deposito en cada tubo 4 mL de agua
olor del compuesto formado. destilada. Luego se deposito en el tubo uno 1
mL de ácido acético (CH3COOH), en el
Ensayo 5 tubo dos 1 mL de ácido fórmico (CH2O2),
en el tubo tres 2 cristales de ácido benzoico
Titulación de un ácido
(C7H6O2), en el tubo cuatro 1 mL de ácido
En balón aforado de 100 mL deposite 0.5 clorhídrico (HCl) y el tubo cinco 1 mL de
mL de ácido acético (60.05 g/mol – 1.05 ácido sulfúrico (H2SO4). Como se muestra
g/mL), complete el volumen con agua en la figura:
destilada, de la anterior solución extraiga 10
Figura 1
mL y deposítelos en un erlenmeyer de 100
mL, añada 3 gotas de fenolftaleína (1 %
m/V), llene la bureta con hidróxido de sodio
(0.1 M), titule el ácido hasta que la solución
cambie a un color rosa.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: ácido acético, ácido benzoico,
ácido fórmico, ácido clorhídrico
concentrado, ácido sulfúrico concentrado, (CH3COOH, CH2O2, C7H6O2, HCl,
bicarbonato de sodio (5 % m/V), yoduro de H2SO4)
potasio (2 % m/V), yodato de potasio (4 %
Se agito con cuidado los tubos de ensayo y
luego se procedió a medir el pH. Como se
muestra en la figura:
Figura 2

(CH3COOH, CH2O2, C7H6O2,+ NaHCO3)


Como resultado se obtuvo que en el tubo 1 el
cual contenía ácido acético (CH3COOH) se
llegó a añadirle bicarbonato de sodio
(NaHCO3) al hacer esta solución produjo
una reacción de burbujas o en sí un gas el
cual determinamos que era co2 ya que al
juntarse el ácido acético con el bicarbonato
(pH de CH3COOH, CH2O2, C7H6O2, HCl, de sodio reacciona y se transforma en agua,
H2SO4) acetato de sodio y dióxido de carbono. En el
tubo dos que tenía ácido fórmico (CH2O2)
Como resultados se obtuvo que el ácido
se le depositó bicarbonato de sodio
acético (CH3COOH) tiene un pH de 1.25,
(NaHCO3) y se llegó a notar que hizo una
ácido fórmico (CH2O2) tiene un pH de 1,57,
ácido benzoico (C7H6O2) tiene un pH de reacción similar a la del tubo 1 su reacción
2,84, ácido clorhídrico (HCl) tiene un pH de fue mucho menor haciendo que se precipiten
0.16 y ácido sulfúrico (H2SO4) tiene un pH mucho menos la efervescencia. En el tubo
de 0,41. Velázquez,c. (2010) expresa: "El tres la reacción con ácido benzoico
pH se mide en una escala de 0 a 14. En esta (C7H6O2) y bicarbonato de sodio
escala, un valor pH de 7 es neutro, lo que (NaHCO3) no produjo ningún tipo de
significa que la sustancia o solución no es reacción por lo cual no produjo
ácida ni alcalina. Un valor pH de menos de 7 efervescencia como las características
significa que es más ácida, y un valor pH de observadas en los anteriores tubos de ensayo
más de 7 significa que es más alcalina. Con ya que fueron bastante solubles.
base a esto el pH que resulto de la mezcla
fue 0 notando así que esta mezcla era Reacción de yodato – yoduro
bastante acida.
Ensayo 3
Reacción con bicarbonato de sodio
Se tomaron 3 tubos de ensayo y se deposito
Ensayo 2 en cada tubo de ensayo 10 gotas de yoduro
de potasio (KL) (2 % m/V) y 10 gotas de
Del anterior ensayo se tomaron los 3 tubos
yodato de potasio (KL3) (4 % m/V).
(excepto el ácido sulfúrico y el ácido
Inmediatamente se adiciono 2 mL de agua
clorhídrico) y se deposito 1 mL de
destilada a cada tubo. Luego se añade en el
bicarbonato de sodio (5 % m/V). Se agito
tubo uno 10 gotas de c en el tubo dos 10
fuertemente y observo. Como se muestra en
gotas de ácido fórmico (CH2O2) y en el tubo
la figura:
tres un cristal de ácido benzoico (C7H6O2).
Figura 3 Como se muestra en la figura:
Figura 4

(KL + KL3 + H2O + CH3COOH, CH2O2,


(KL + KL3 + H2O) C7H6O2 baño María a 80 °C)

(KL + KL3 + H2O + CH3COOH, CH2O2,


C7H6O2)
(KL + KL3 + H2O + CH3COOH, CH2O2,
C7H6O2)
Como resultado al entrar en contacto con los
diferentes tipos de acido su coloración
cambio el ácido acético (CH3COOH) se
torno un color café claro, el ácido fórmico
(CH2O2) se torno a un café oscuro y el
ácido benzoico (C7H6O2) torno un color
cobrizo.
Se calentó todos los tubos de ensayo en baño (KL + KL3 + H2O + CH3COOH, CH2O2,
María a 80 °C durante 10 minutos. Luego se C7H6O2 + almidón)
dejo enfriar y añade 8 gotas de almidón (1 % Como resultado al entrar en contacto con el
m/V) a cada tubo. Como se muestra en la almidón su coloración cambio el ácido
figura: acético (CH3COOH) se torno un color vino
Figura 5 claro, el ácido fórmico (CH2O2) se torno a
un blanco transparente y el ácido benzoico
(C7H6O2) torno un color marrón oscuro.
Esterificación
Ensayo 4
En un tubo de ensayo limpio y seco, se
deposito 0,5 mL de ácido acético
concentrado (CH3COOH), 1 mL de alcohol
etílico (C2H6O) y 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado (H2SO4) y se calentó
cuidadosamente a baño María a 30 °C
durante 10 minutos. Como se muestra en la
figura:
Figura 6
(CH3COOH+H2O+ C20H14O4+ NaOH)

(CH3COOH + C2H6O + H2SO4 a baño


María a 30 °C)
Se deja enfriar en baño de hielo durante 5
minutos para luego identificar el olor del
compuesto formado, dando un olor a flores.
Titulación de un ácido
(Solución titulada hasta color rosa tenue)
Ensayo 5
Se cuantifico el volumen de hidróxido de
En balón aforado de 100 mL se deposito 0.5 sodio (NaOH) (0.1 M) gastado en la
mL de ácido acético (CH3COOH) (60.05 titulación que es de 10.6 mL. Como se
g/mol – 1.05 g/mL). Se completo el volumen muestra en la figura:
con agua destilada hasta llegar a la marca o
Figura 8
línea de aforo. De esta solución se extrajo 10
mL para depositarlos en un erlenmeyer de
100 mL y se añade 3 gotas de fenolftaleína
(C20H14O4) (1 % m/V). Posteriormente se
llena la bureta con hidróxido de sodio
(NaOH) (0.1 M). Y se titula el ácido hasta
que la solución cambie a un color rosa tenue.
Como se muestra en la figura:
Figura 7
(NaOH gastado en la titulacion)

CONCLUSIONES

● Se logró reconocer los diferentes


ácidos presentes en la práctica
gracias a sus reacciones químicas. Ácido sulfúrico
● Los ácidos carboxílicos son de gran
importancia ya que al tener un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo
unido al átomo de carbono,
permiten la formación de
derivados importantes como lo
son los esteres, amidas, cloruros
de ácido y anhídridos de ácidos, 2. Formule las ecuaciones químicas para
los cuales destacan en varios cada ensayo realizado.
ámbitos siendo estos industriales,
alimenticios, de salud, entre otros. Ensayo 1
● Los ácidos carboxílicos cuya
estructura contenga menos de 4 Tubo 1
carbonos son inferiores y solubles en
medios ácidos. Aquellos que CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+
contengan 4 o más carbonos son
insolubles en agua, pero son solubles Tubo 2
en medio básico.
● Se observó que los ácidos CH2O2 + H2O H3O + CO2
carboxílicos son los únicos que
reaccionan a la prueba de NaHCO3. Tubo 3

CUESTIONARIO. C7H6O2 + H2O H3O + C7H5O2

1. Escriba las fórmulas estructurales y los Tubo 4


nombres de cada ácido carboxílico utilizado
HCl + H2O H3O+ + Cl-
Ácido acético Ácido fórmico
Tubo 5

H2SO4 + H2O HSO4- + H3O+

Ensayo 2

Tubo 1
Ácido benzoico Ácido clorhídrico
Con hidróxido de sodio
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

CH3COOH + C20H14O4 + NaOH NaCH3COO + H20


Tubo 2

3. En el ensayo 1, compare el pH de los


CH2O2 + NaHCO3 CO2 + HCOONa + H2O
ácidos orgánicos con los ácidos inorgánicos.
¿Qué se puede concluir?
Tubo 3
Los ácidos orgánicos muestran un estado
básico con una medida de pH :
C7H6O2 + NaHCO3 C7H5O2Na + H2O + CO2
ácido acético 1.95
Ensayo 3
ácido fórmico 1.57
Tubo 1
acido benzoico 2.84
CH3COOH + KI + KIO3 + C6H10O5 I2 + CH3COOK + H2O
Los ácidos inorgánicos muestran un estado
básico con una medida de pH :
Tubo 2
ácido clorhídrico 0.16
CH2O2 + KI + KIO3 I2 + KHCO2 + H2O
ácido sulfúrico 0.41

Tubo 3 Esto nos muestra que ambos resultan en un


ph básico. pero más sin embargo los ácidos
inorgánicos muestran un ph mucho más bajo
C7H6O2 + KI + KIO3 I2 + C7H6O2K + H2O
que los orgánicos

Ensayo 4 4. En el ensayo 2, ¿qué gas se desprende?


Explique. Escriba las reacciones
Tubo 1 correspondientes.

En el tubo 1 al añadirle el bicarbonato de


C2H5OH + CH3COOH + H2SO4 H2O + CH4C7H6O3SO4
sodio nos damos cuenta que produce un gas
o un tipo de burbujas que podemos
Ensayo 5 caracterizarlo cómo (co2) o dióxido de
carbono. lo que pasa es que al mezclar el
Balón aforado ácido acético con el bicarbonato de sodio la
cual es una base reacciona y se transforma
sin hidróxido de sodio en agua, acetato de sodio y dióxido de
carbono, en el tubo 2 la mezcla del ácido
fórmico agua destilada y bicarbonato de
C20H14O4 + CH3COOH C20H14O4 CH3OH sodio se llegó a notar que su gas o sus
burbujas particulares eran mucho menos que
en el tubo 1 la cual lo cual la reacción fue REFERENCIAS
menor en el tubo 3 al añadir el bicarbonato
de sodio en el ácido benzoico con agua Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.
destilada no produjo ni una reacción Identificación Sistemática de Compuestos
percatandonos que todo era soluble. Orgánicos. LIMUSA, México, 2018.

5. En el ensayo 3, ¿a qué se debe el cambio Lozano, L., Romero, A., Urbina, Manual de
en la coloración de la solución? ¿A qué Prácticas de Laboratorio de Química
compuesto corresponde el precipitado?
Orgánica. Escuela de Química. Facultad
Cuando se mezcla yodato y yoduro en medio de Ciencias. Universidad Industrial de
ácido se genera yodo mediante una reacción Santander, 2013.
redox. En este ejercicio, se mezclan estos
reactivos con una cantidad limitada de Bonner W.Ay Castro AJ Química O Ganica
protones. Esta cantidad constituye el reactivo Básica. ed.Universidad Alhambra McMurry,
limitante. El yodato a grandes rasgos es lo J. Química Orgánica. Grupo Editorial
siguiente: dos disoluciones incoloras se Cardona W. yamaris r, ''Propiedades química
mezclan sin que, a simple vista, se produzca Delaware Ácidos Carboxílicos y sus
ningún cambio que nos muestre que se está
derivados',Manual Delaware prácticas
llevando a cabo una reacción química.
Delaware Fundamentos Delaware
6. En el ensayo 4, ¿para qué se utiliza el Química Orgánica.
ácido sulfúrico?

El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de


catalizador como de sustancia higroscópica
que absorbe el agua formada en la reacción
(a veces es sustituido por ácido fosfórico
concentrado)

7. Realice los cálculos correspondientes para


determinar la concentración de la solución
de ácido acético preparada en el ensayo 5.
𝑪𝟏 × 𝑽𝟏 = 𝑪𝟐 × 𝑽𝟐

8. ¿Cuántos gramos de hidróxido de sodio


reaccionan con el ácido acético?

Densidad de hidróxido de sodio: 2.13 g/cm3


Cantidad de hidróxido de sodio utilizado:
10.6 cm3
g 3
gramos=2.13 3
∗10.6 cm
cm
gramos=22.57

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