U1 y U2. Estudio de Orbitales y Alcanos.

Químico Farmacéutico Biólogo.

Ingeniería Bioquímica.
UACQ, UAZ

Dr. en C. Ernesto Rivera Avalos. 1

Febrero 2024
MODELOS ATÓMICOS

2
Orbitales Atómicos y Moleculares

• Isotopos: átomos con el mismo número de protones pero diferente número de

neutrones.

• Los átomos se agrupan en orbitales, en distintas capas, identificadas por el

número cuántico ¨n¨ (n=1, menor E y más cercana al núcleo).

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Combinación lineal de orbitales atómicos.

• Combinación o traslape para generar ondas estacionarias más complejas,

pudiéndose sumar o restar para obtener las funciones de onda de los nuevos
orbitales. El número de nuevos orbitales generados siempre es igual al
número de orbitales con el que iniciamos.
1. Orbitales Moleculares (OM), interacción de orbitales de átomos diferentes
(de enlace o antienlace).
2. Orbitales Atómicos Híbridos, interacción de orbitales del mismo átomo,
que definen la geometría de los enlaces.

4
• Principio de exclusión de Pauli: Cada orbital puede albergar
únicamente 2 electrones, con espines apareados.

• Principio de Aufbau: para elaborar la configuración electrónica de

un átomo en estado basal.

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n = 0, 1, 2, 3, 4… E del electrón cuantizada
l = 0 (s), 1 (p), 2 (d), 3 (f)… (n-1) forma de cuantizar la E del electrón
ml = -l, 0, l orientación en la que el electrón es cuantizado
(px, py, pz; dx, dy, dz, dw y dv)
ms (s) = +/- ½ ( en un solo nivel de E, sólo 2 electrones, con spin opuesto) 6
Regla del octeto y tipos de enlaces
• G. N. Lewis: una capa llena es estable, los átomos transfieren o comparten
electrones para completar su capa (Gas noble; Ar, He o Ne).

• Enlace Iónico: Transferencia de electrones de un átomo a otro.

• Enlace covalente: electrones compartidos.

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Enlace sigma (σ)

Al traslapar 2 orbitales p, se genera un orbital de enlace y uno de antienlace, situando la DE a lo

largo de la línea de los núcleos.

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Enlace pi (π)
Resulta del traslape de 2 orbitales p orientados perpendicularmente a la línea de
conexión de los núcleos (traslapados lateralmente).

Requiere de 4 electrones: el primer par 9

genera el enlace sigma, y el segundo al
no poder entrar en el mismo OM, entra
en el pi con DE arriba y abajo
Hibridación y formas moleculares.

• Teoría de repulsión de los pares de electrones de valencia.

Orbitales híbridos sp

Orbitales del mismo átomo

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Orbitales híbridos sp2

Geometría trigonal

11
Orbitales híbridos sp3

Tetrahedro

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Electronegatividad y polaridad de enlace.
• Electronegatividad: capacidad de un átomo de atraer electrones.

• Enlace covalente no polar: electrones compartidos equitativamente.

• Enlace covalente polar: electrones atraídos con más fuerza por un átomo.

μ= δxd

13
μ= δxd

El momento dipolar (μ) es la suma vectorial de los momentos dipolares de

enlace.

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Fuerzas intermoleculares.
Fuerzas dipolo-dipolo: interacción de extremos positivo y negativo.

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Fuerzas de dispersión de London: interacción entre momentos dipolares
temporales, que dependen del contacto superficial de dos moléculas.

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Enlaces por puente de hidrógeno: no son verdaderos enlaces, sino una
atracción dipolo-dipolo muy fuerte (H unido a O, N y F).

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18
Estructura iónica y resonancia

Una molécula presenta resonancia cuando son factibles 2 o más estructuras de

enlaces de valencia, que sólo difieren en la ubicación de los electrones. La
molécula real, es un híbrido de resonancia de sus formas de resonancia.

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Tipos de reacciones químicas.
Las reacciones químicas se clasifican en diferentes tipos:
1.- POR TIPO DE TRANSFORMACIÓN
• Reacciones de Adición: Adición de dos átomos a una insaturación.

• Reacciones de Eliminación: pérdida de dos átomos formando enlaces

múltiples anillos.

20
• Reacciones de Sustitución: Dos reactivos intercambian átomos; un
átomo o grupo funcional es desplazado por otro.

• Reacciones de Rearreglo (transposición): Reorganización de enlaces y

átomos para formar compuestos isoméricos.

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2.- POR COMO SE ROMPEN LOS ENLACES

• Homolíticas: Rompimiento simétrico (cada átomo conserva su electrón),

generando radicales.

• Heterolíticas: Rompimiento asimétrico (polar; los dos electrones se quedan

en un átomo), generando cationes (C+) y aniones (C-)

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3.- POR COMO SE FORMAN LOS ENLACES.

• Coligación: Formación simétrica de enlace (radical), cada átomo cede su

electrón.

• Coordinación: Formación asimétrica de enlace (polar), se donan dos

electrones por un solo átomo.

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4.- POR COMO SE ROMPEN Y SE FORMAN LOS ENLACES.

• No concertada: la rotura y formación de enlaces se lleva a cabo en etapas

diferentes (intermediarios).

• Concertada: la rotura y formación de enlaces se lleva a cabo en una sola etapa.

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4.- OXIDO-REDUCCIÓN.

• Cambios que pueden acompañar a las reacciones de adición, sustitución y

eliminación.
• Involucran la pérdida o ganancia de electrones por un átomo o ion. En Q.
Orgánica la transferencia de electrones no suele ser completa y el proceso
redox es consecuencia de un cambio en los enlaces covalentes entre átomos de
diferentes electronegatividades.

• Oxidación: Formación de enlace entre el carbono y un átomo más

electronegativo.

• Reducción: Formación de enlace entre el carbono y un átomo menos

electronegativo.

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EJERCICIO:

Sustitución
Eliminación
Adición

26
Mecanismos de reacción.
• Descripción detallada de lo que pasa en cada etapa de transformación
química (ruptura y formación de enlaces), en que orden y con que rapidez
relativa.

Debido al tipo de ruptura de enlace existen reacciones por radicales y reacciones

polares:

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INTERMEDIARIOS REACTIVOS (INT)

• Especies con tiempo de vida media corta, que nunca se encuentran en grandes
concentraciones, debido a su alta reactividad.

28
EJERCICIOS:

29
30
EJERCICIO:

31
Ácidos y Bases.
ARRHENIUS

• Ácidos: Sustancia que se disocia en agua para generar iones H3O+.

• Bases: Sustancia que se disocia en agua para generar iones hidróxido ( -OH)

32
BRONSTED Y LOWRY

• Ácidos: Cualquier especie que puede donar un protón.

• Bases: Cualquier especie que acepta un protón.

33
 ÁCIDOS Y BASES CONJUGADOS:

• Entre más fuerte sea un ácido, más débil es su base conjugada (estable en
su forma aniónica). 34
• Entre más débil sea un ácido, más fuerte es su base conjugada.
• Las reacciones ácido-base favorecen a los ácidos y bases más débiles.
• Fuerza de los ácidos: Se basa en su capacidad de disociación en agua (Ka=
constante de disociación ácida).

• Entre más fuerte es el ácido, más se disocia (Ka más grande); ácidos fuertes
Ka>1, ácidos orgánicos Ka<10-4.

• Ka, se expresa en escala logarítmica (pKa).

Ácido fuerte: pKa cercano a cero (o negativo). PKa Ka

Ácido débil: pKa mayores a 4. PKa Ka

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• Fuerza de las bases:
• La fuerza de un ácido es inversamente proporcional a la de su base
conjugada (debe ser estable en su forma aniónica o el HA no perdería
fácilmente el protón).
• Las reacciones ácido-base favorecen a los ácidos y bases más débiles.

36
37
LEWIS

• Ácidos: Especie que acepta un par de electrones para formar nuevos enlaces
(Electrófilo E+).
• Bases: Especie con electrones disponibles para donarlos y formar nuevos
enlaces (Nucleófilo Nu-).

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NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS

• Nucleófilo (Nu-): base de Lewis “amante de los núcleos”, dona electrones a

un núcleo con orbitales vacíos (o que fácilmente se vacía).
• Electrófilo (E+): ácido de Lewis “amante de electrones”, acepta un par de
electrones

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Grupos funcionales.

• Conjunto de átomos o electrones que imparten ciertas características a las

sustancias.

40
41
 Ácidos carboxílicos
Imina
Esteres
P Aldehídos (al)
Imida R Cetonas (ona)
I Alcoholes (ol)
Enamina O Aminas
R Alquenos (eno)
I Alquinos (ino) 42
Oxima D Alcanos (ano)
A Éteres (éter)
Anhídrido D Haluros
Compuestos orgánicos y nomenclatura.

43
Alcanos. CnH2n+2 y CnH2n

44
Homólogos e isómeros estructurales

45
 Reglas para nombrar alcanos.

1. Localizar la cadena más larga de átomos de carbono y usarla como el nombre

base al final del nombre correspondiente.
2. Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo que se encuentre más
cerca de una ramificación.
3. Nombre los sustituyentes de la cadena más larga (como grupos alquilo). Dé la
posición de cada sustituyente por medio del número del átomo de carbono de la
cadena principal al que está unido, seguido de un guion.
4. Cuando haya dos o más sustituyentes, menciónelos en orden alfabético. Si hay
dos o más sustituyentes alquilo iguales, utilice los prefijos di-, tri-, tetra-, etcétera
(los cuales se ignoran para ordenar alfabéticamente), para evitar repetir el nombre
del grupo alquilo.

46
Sustituyentes complejos

47
ALGUNOS EJEMPLOS:
10 11

e e 9
9 sec-butil
10
8 8
1 7
5 6
3 7 6 5
2 3
4
4
2
m e isopropil 1

1 m
sec-butil
2 m = metil
3 e = etil
4 10
p = propil
5
e 8 9
7
6
m

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TAREA: Uso y fuentes principales de los alcanos
Conformeros - Configuración del metano.

49
Configuración del etano.

50
El butano.

51
Cicloalcanos.

52
Isomería cis-trans.

Algo sobre su nomenclatura:

53
Posiciones Axial y Ecuatorial.

54
Obtención de Alcanos.
• Hidrogenación catalítica de alquenos o alquinos.
• Hidrólisis de reactivos de Grignard.
• Reducción de Clemmensen.
• Reducción de Wolff-Kishner
• Síntesis de Corey Hause.
• Síntesis de Wurtz.
• Reacción de Diels-Alder.

• REACCIONES DE ALCANOS:
• Halogenación por radicales libres.
• Combustión.

55
 Reacciones por Radicales.

Reacción general:

Iniciación:

56
Genera intermediarios
reactivos (INT)
 Se forma uno de los
productos (P) finales

Formación del producto esperado y otro

radical de Cl para seguir la rx´n en cadena 57
Reacciones de terminación:

58
RAPIDEZ DE REACCIONES CON VARIOS PASOS.

Paso limitante de la rapidez: El paso de mayor energía en el diagrama de energía

“cuello de botella”.

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Referencias.
• Mc Murry J. 2008. Química Orgánica. En; Capítulo 1, Estructura y enlaces. 7ma edición.
Cenage Lerarning. U.S.A.
• Mc Murry J. 2008. Química Orgánica. En; Capítulo 2, Enlaces covalentes polares: ácidos y
bases. 7ma edición. Cenage Lerarning. U.S.A.
• Mc Murry J. 2008. Química Orgánica. En; Capítulo 3, Compuestos Orgánicos: alcanos y su
estereoquímica. 7ma edición. Cenage Lerarning. U.S.A.
• Mc Murry J. 2008. Química Orgánica. En; Capítulo 4, Compuestos Orgánicos: cicloalcanos y
su estereoquímica. 7ma edición. Cenage Lerarning. U.S.A.
• Mc Murry J. 2008. Química Orgánica. En; Capítulo 5, Perspectiva de las reacciones orgánicas.
7ma edición. Cenage Lerarning. U.S.A.
• Wade L. G. Organic Chemistry. 2013. In; Chapter 1: Introduction and Review. 8th edition. Ed.
Pearson. U. S. A.
• Wade L. G. Organic Chemistry. 2013. In; Chapter 2: Structure and properties of organic
molecules. 8th edition. Ed. Pearson. U. S. A.
• Wade L. G. Organic Chemistry. 2013. In; Chapter 3: Structure and stereochemistry of alkanes.
8th edition. Ed. Pearson. U. S. A.
• Wade L. G. Organic Chemistry. 2013. In; Chapter 4: The study of chemical reactions. 8th
edition. Ed. Pearson. U. S. A.
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