Tema: QUÍMICA ORGÁNICA “La química del carbono”

INTRODUCCION CONCEPTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

En los órganos de los animales, plantas se elaboran Concepto 1. La Química Orgánica es la rama de la
un sin número de sustancias químicas como son los química en la que se estudian los compuestos del
glúcidos, lípidos, albúminas, etc. cuyo estudio junto carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de
con los hidrocarburos, y sus derivados constituyen sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras
parte de la química llamada orgánica; el carácter sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y
dominante de estos compuestos es contener uno o grasas) formadas por moléculas orgánicas.
más átomos de carbono.
Concepto 2. Es la ciencia que estudia la estructura y
Hasta principios del siglo pasado se consideraba que las propiedades de las sustancias quimicas formadas
los compuestos orgánicos solo se podían formar en por elementos del grupo C,H,O,N que constituyen
los organismos vivos mediante la fuerza vital principalmente la materia viva, su aplicación a la
considerándose imposible, de ahí el mérito de industria y al desarrollo tecnológico.
Friedrich Wholer fue eliminar esta vieja creencia.
Es llamada también la química de los compuestos del
La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicos Carbono. La química orgánica no estudia a los
no fue comprendida hasta 1828 en que este alemán siguientes compuestos carbonados:
logro la primera preparación de un compuesto
orgánico en un tubo de prueba a partir de los • CO Óxido de carbono
compuestos inorgánicos sin la intervención de una • CO2 Dióxido de carbono
célula viva: la síntesis de la úrea componente de la • NH4CNO Cianato de amonio
orina producto del metabolismo animal, Wholer obtuvo • H2CO3 Ácido carbónico
la úrea a partir del cianato de amonio haciendo • Carbonatos (K2CO3; CaCO3; NaHCO3)
reaccionar el sulfato de amonio con cianato de
potasio. En 1826 el químico alemán Federich Wholer elaboro
el primer compuesto orgánico artificialmente que fue la
La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran úrea a partir de compuestos inorgánicos.
número de compuestos orgánicos a partir de los Los compuestos Orgánicos están formados por:
compuestos inorgánicos demostrando principalmente
que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes Elementos Organógenos: C, H, O, N.
generales de la química. A partir de entonces se han Elementos Secundarios: F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe,
sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos. Cl, Br etc.
Kekulé, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872,
han desarrollado el concepto de enlace químico Los compuestos orgánicos en solución acuosa se
logrando representar las estructuras tridimensionales ionizan muy débilmente.
de las moléculas. Según el número de elementos primordiales los
compuestos orgánicos pueden ser: Binarios,
Los químicos orgánicos hoy en día determinan la Terciarios, Cuaternarios.
estructura y funciones de las moléculas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para Presentan el fenómeno de la isomería es decir la
sintetizar compuestos de interés para mejorar la misma fórmula global puede representar varios
calidad de vida de las personas. compuestos orgánicos a la vez.

Esta rama de la química ha afectado profundamente la En la actualidad se conocen varios millones de

vida del siglo XX. Haciendo que se perfeccionen los compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de
materiales naturales y ha sintetizado sustancias crecimiento es de más de cincuenta mil nuevos
naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la compuestos por año.
salud, aumentado el bienestar y favorecido la utilidad
de casi todos los productos que, en la actualidad, Pero, ¿cuál es la causa de tal abundancia de
usamos en situaciones que nos son habituales: como compuestos del carbono? Se debe a la peculiar
la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que configuración electrónica del átomo de carbono y a la
ornamentan nuestra casa, etc. gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

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 QUÍMICA DEL CARBONO su existencia ya fue predicha en 1965. Los fullerenos
son moléculas con formas esferoidales que contienen
El carbono existe en dos formas Alotrópicas Naturales: desde 32 hasta 960 átomos de carbono sólidos
El grafito y el diamante (estado puro). Ambos son moleculares, muy estables, ya que no poseen enlaces
cristalinos y los átomos están enlazados fuertemente libres, y que dan lugar a sólidos moleculares blandos.
covalentes.
El arquetipo o modelo molecular de estas moléculas
El grafito es blando de color gris, punto de fusión es la denominada buckminsterfullereno, buckybola o
elevado, buen conductor de la electricidad y posee futboleno, de fórmula C60.
brillo metálico. Debido a que la unión entre los
diversos planos es débil, el grafito es una masa blanda
lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una
sobre otra ello hace que el grafito es un buen
lubricante, su punto de fusión elevado se explica por el
fuerte enlace existente entre los átomos del mismo
plano lo que motiva que se precise elevada energía
para desordenarlos. La conductividad eléctrica y brillo
metálico se explican por el cuarto electrón libre que
puede saltar de un átomo a otro. Se utiliza como
electrodos inertes en pilas o celdas galvánicas.

I. CARBONOS AMORFOS NATURALES:

Los carbonos que se encuentran en la naturaleza

proceden de procesos de carbonización de vegetales
El diamante presenta diversas variedades, conocido que quedaron enterrados al producirse cataclismo
por su dureza (10 en la escala de Mohs), su punto de siendo sometidos en estas condiciones a presiones y
fusión es elevado, se ha determinado que es temperaturas elevadas y procesos fermentativos
alrededor de los 3500°C, se emplea para cortar anaeróbicos. Todos ellos tienen estructura amorfa y
metales en la cuchilla de los tornos, taladros, etc. y son:
diamantes transparentes que se emplean como
piedras preciosas de gran valor monetario; es • Antracita: Constituye la formación más antigua,
considerado un mal conductor de la electricidad. posee mayor composición de carbono puro (96%)
y a la vez mayor contenido calorífico. Se le
encuentra en depósitos de carbón. Se le llama
carbón viejo.

• Hulla: Es el tipo de carbón más importante debido

a su abundancia y su alto poder calorífico por lo
que se le usa como combustible. (Posee 86,5 %
de carbono)

• Lignito: Contiene 60,5 % de carbón puro. Posee

Los fullerenos son un conjunto de formas alotrópicas bajo rendimiento como combustible.
del carbono, artificiales ,diferentes del diamante y
del grafito. • Turba: Se le llama carbón joven. Su uso es como
abono y poco útil como combustible (59% de
Fueron descubiertos por primera vez en 1985 por los carbono puro). La industria papelera la utiliza para
investigadores R. Curl, H. Kroto y R. Smalley, aunque fabricar cartones.

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II. CARBONOS AMORFOS ARTIFICIALES:

Se obtiene por la intervención del hombre.

Carbón de Coque:

Es una de las materias básicas en el proceso de

obtención de hierro queda como residuo sólido en la
destilación de la hulla en ausencia de aire.

Negro de humo:

También llamado hollín se obtiene por la combustión

incompleta de sustancias orgánicas; Se produce en
deficiente cantidad de oxigeno por lo que en la
industria se obtiene el negro de humo mediante la
combustión incompleta del gas natural que contiene
metano. El negro de humo se emplea en la fabricación
de tinta china cintas para máquina de escribir, etc.
Carbón Vegetal:

De la combustión de la materia es muy poroso por lo

cual posee propiedades absorbentes de gases. En
forma de láminas se utiliza en las máscaras antigases
también absorbe sustancias; en disolución coloidal y
se utiliza para retener el benceno del gas de
alumbrado.

Carbón de Retorta:

Es el carbón que queda incrustado en las paredes de

las retortas de material refractario donde se realiza la
destilación de la hulla; Es un carbón muy duro
conductor del calor y la electricidad que se usa para
construir electrodos de aparatos eléctricos.
Carbón Animal o de huesos:

Se produce en la carbonización de huesos de

animales en ausencia de aire. Esta sustancia está
constituida de fosfato de calcio con 10% de Carbono,
tiene gran poder absorbente y se emplea para
decolorar disoluciones por ebullición en pequeñas
porciones.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO se comporte como divalente puesto que tiene 2
orbitales o electrones sin aparear. Este hecho se
El carbono se encuentra en el sistema periódico en explica con la hibridación
el cuarto grupo (IV A) y en el segundo período. Esto
implica una electronegatividad no demasiado elevada,
lo que supone que los compuestos de carbono no
tienen un carácter iónico. Los enlaces tienen un C
marcado carácter covalente. C

A) LA COVALENCIA

Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales híbridos

REPRESENTACIÓN DE VANT’T HOFF
son de igual intensidad de energía y por lo tanto sus 4
enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto
significa que el carbono ejerce la misma fuerza de
unión por sus 4 enlaces, un buen ejemplo de esta C) LA HIBRIDACIÓN
propiedad seria el del metano.
Es la fusión de orbitales de diferentes energías del
En el metano los 4 hidrógenos son atraídos por el mismo nivel pero de diferente subnivel, resultando
carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces orbitales de energía constante y de igual forma. La
son de la misma clase. hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla
de orbítales atómicos puros para generar un conjunto
de orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales.
C σ
C C C Por ejemplo. La configuración electrónica del Boro
debido a sus conglomerados atómicos tiende a
excitarse y como consecuencia se obtiene el
fenómeno de hibridación. Debido al traslado de un
ENLACE SIMPLE electrón del REEMPE 2s al REEMPE 2p luego de esto
se origina un reacomodo energético formando 3
orbitales híbridos sp² quedando un orbital 2p puro.
Cuando hablamos de REEMPE decimos que es la
región espacial energética de máxima probabilidad
electrónica en otras palabras orbital.
C C
σ HIBRIDACIÓN SP3
C C
π
La configuración electrónica desarrollada para el
carbono es:
ENLACE DOBLE

C π
σ
C C
π
C El primer paso en la hibridación, es la promoción de
un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
ENLACE TRIPLE

B) LA TETRAVALENCIA

En 1857 Friedrich Kekulé postulo la tetravalencia en

su teoría estructural dicha propiedad del átomo de
carbono como dice Mourey, es la guía mas segura en
la edificación de la química orgánica por lo tanto se
acepta que el carbono se manifiesta siempre como
tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales
entre si. El carbono en el estado basal tiene dos Después de la promoción electrónica sigue la mezcla
electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el de los orbítales formándose 4 orbítales híbridos del
subnivel 2p. De acuerdo a la configuración electrónica tipo sp3, cada uno con un electrón.
que describimos deberíamos esperar que el carbono

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 H H H H H

H C C C C C C C C H

Estos orbítales son idénticos entre sí, pero diferentes

de los originales ya que tienen características de los
3 2 2 2 2
orbítales “s” y “p” combinadas. sp sp sp sp sp sp sp sp
Estos son los electrones que se comparten. En este
tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.
Tipos de carbono en una cadena carbonada
HIBRIDACIÓN SP2

En este tipo de hibridación se combinan solo dos # DE

orbítales “p” con un orbital “s” formándose tres # DE
CARBONOS
orbítales híbridos sp2. El átomo de carbono forma un CARBONO HIDRÓGENOS
AL CUAL
enlace doble y dos sencillos. QUE POSEE
VA UNIDO
PRIMARIO 1 3
SECUNDARIO 2 2
TERCIARIO 3 1
CUATERNARIO 4 0

Nota: Estas definiciones sólo son válidas para enlaces

simples. Observar el siguiente video
https://youtu.be/OlUiT-VEJlM
HIBRIDACIÓN SP
D) LA AUTOSATURACIÓN
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital
“p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el Esta propiedad se define como la capacidad del átomo
carbono puede formar un triple enlace. de carbono para compartir sus electrones de valencia
con otros átomos de carbono formando cadenas
carbonadas, esta propiedad es fundamental en el
HIBRIDIZACIÓN ÁNGULO Geometría carbono y lo diferencia de los demás elementos
químicos. Al compartir sus electrones con otros
sp3 átomos de carbono puede originar enlaces simples,
dobles, o triples de tal manera que cada enlace
sp3 representa un par covalente y comparten dos y tres
sp3 109,5º sp3
pares de electrones.
sp3

sp2

sp2 120º

sp2 sp2

sp 180º sp sp

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TIPOS DE FÓRMULAS
C) FÓRMULA DESARROLLADA O ESTRUCTURAL:
A) FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR:
Es aquella fórmula que presenta todos los enlaces.
Se le llama también fórmula total o molecular y nos
indica únicamente la cantidad total de átomos en la
molécula; no presenta ningún enlace. H H H
Ejemplo: C3H8

B) FÓRMULA SEMIDESARROLLADA O FUNCIONAL: H C C C H

Presentan los enlaces entre carbonos y los principales
enlaces. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3 H H H

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