Radicales Alquilo

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RADICALES ALQUILO

Son agrupaciones de átomos que procede de la pérdida de un átomo de


hidrógeno por parte de un hidrocarburo, por lo que dispone de un electrón
desapareado.
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano de procedencia por - ilo.

ALCANOS RAMIFICADOS
La sustitución de átomos de hidrógeno en los alcanos lineales por radicales
alquilo da lugar a la
formación de alcanos ramificados.
EJEMPLO 1
Nombra el siguiente compuesto:

Para nombrar al siguiente compuesto orgánico debemos seguir una serie de


pasos.
Paso 1: Identificamos la cadena más larga de carbonos.

Paso 2: Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono número 1 será


el que tenga la ramificación más cercana.
En este caso, si tomamos al carbono del lado izquierdo como carbono número
1, tendremos en el carbono número 2 una ramificación. En cambio, si tomamos
al carbono del lado derecho como carbono número 1, la ramificación más cerca
va a darse en el carbono número 3.
Por ende, el carbono número 1 será el de la izquierda, porque tiene la
ramificación más cercana.
Paso 3: Identificamos el grupo funcional principal.
En este caso se trata de un alcano. Al estar compuesta la molécula por 6
carbonos, se trata del hexano.
Paso 4: Identificamos y nombramos a las mismas, haciendo referencia al
número de carbono al que está enlazado.
Para este caso:
• En el carbono 2 tenemos un grupo metil: 2-metil
• En el carbono 3 tenemos un grupo etil: 3-etil
• En el carbono 4 tenemos un grupo metil: 4-metil
Paso 5: En el caso de tener el radical alquilo, debemos agruparlos utilizando
prefijos como: mono, di, tri, tetra, penta.
Para este caso, se repite el grupo metil en el carbono 2 y en el carbono 4:
2-metil / 4-metil
Agrupando esta expresión nos queda: 2,4-dimetil.
Paso 6: Sobre la base de toda la información de la molécula, nombramos
primero a las ramificaciones en orden alfabético y luego nombramos al grupo
funcional principal.

La información que tenemos de la molécula es:


hexano
3-etil
2,4-dimetil
Si colocamos en orden alfabético, primero la ramificación y luego el grupo
funcional tenemos: 3-etil−2,4-dimetil-hexano
Siguiendo los seis pasos, podremos nombrar cualquier molécula, ya sea
alcano, alqueno, alquino, cicloalcano, alcohol, cetona, éter, ácido carboxílico,
entre otros.
De igual manera podremos, a partir del nombre, graficar la estructura.

REALIZA LAS ESTRUCTURAS DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:


a. 2,3-dimetil-butano.
b. 4,7-dietil-2,3,6-trimetil-5-propil-nonano.
Resolución del literal a
Paso 1: Identificamos al grupo funcional principal.
El grupo funcional principal es el butano, entonces inicialmente debemos
dibujar su estructura. En este caso se puede considerar como carbono número
1 al de la izquierda o al de la derecha, da lo mismo.

Paso 2: Colocamos las ramificaciones en los respectivos carbonos.


El nombre nos dice que hay un metil en el carbono número 2 y en el carbono
número 3.
Por lo que la estructura queda así:

RESOLUCIÓN DEL LITERAL B.


Paso 1: Tenemos un nonano. El carbono número 1 va a ser el de la izquierda y
se va a ir enumerando cada uno de los carbonos de izquierda a derecha hasta
llegar al 9.
Paso 2: Debemos agregar un radical etil al carbono número 4 y al carbono
número 7; un radical metil al carbono número 2, al carbono número 3 y al
carbono número 6 y finalmente un grupo propil al carbono número 5.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS


El punto de fusión y de ebullición aumenta regularmente al aumentar el número
de carbonos que forman la cadena. Una estructura con mayor número de
carbonos va a tener más enlaces y por ende mayor fuerza que otra con menos
carbonos. Por lo tanto, a medida que la cadena de carbonos sea más larga
esperaríamos propiedades más altas.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y sus moléculas son muy
poco polares.
Son solubles en disolventes no polares, y entre ellos son miscibles.
Se les denomina parafinas, palabra de origen griego que significa 'poca
reactividad'. Aunque dicha reactividad es relativa. La baja reactividad se debe a
que los enlaces de carbono son relativamente estables.
Sin embargo, dan lugar a reacciones redox, en particular con el oxígeno y con
los halógenos.
La reacción con oxígeno produce una combustión, generando dióxido de
carbono y agua.
APLICACIONES DE LOS ALCANOS
Se utilizan como combustibles. El metano y el etano son los principales
componentes del gas natural y, del mismo modo que el propano y el butano,
son gases que se utilizan para calefactores y cocinas.
Los alcanos líquidos de hasta ocho carbonos se utilizan como combustibles en
los motores de explosión como son las gasolinas. Los alcanos líquidos con
mayor número de carbonos tienen una viscosidad superior.
Las cadenas con más de 16 carbonos dan lugar a los aceites lubricantes, las
ceras de parafina y a productos para el asfaltado.

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