Formulación de Química Orgánica

4º ESO
I.E.S. Sancti Petri

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 La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido al gran número de
compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de
carbono: de aquí que se la llama con frecuencia Química del Carbono.

El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y
cadaaño se descubren varios miles más. Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas,
vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de
carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número reducido
de átomos, como sonel hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y unos pocos más.

DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad; los
fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos (púrpura) y ciertas sustancias medicinales.
También conocían la conversión de la grasa animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación de
azúcares.

Hasta que en 1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logró sintetizar la urea a partir de materiales
inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción de una "fuerza
vital" queúnicamente poseían los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de
compuestos orgánicos.

Kekulé, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico
logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas.

En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de

crecimiento es de más de cincuenta mil nuevos compuestos por año. Pero, ¿cuál es la causa de tal
abundancia de compuestos del carbono? Se debe a la peculiar configuración electrónica del átomo de
carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

EL ÁTOMO DE CARBONO.

La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s 2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee,
solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a
adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con los de
otros átomos. Por lo cual,en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta medida, es la
facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de
muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de
átomos de carbonos de varios cientos de miles de átomos de carbonos.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

\ /
–C–C– –C=C– –C≡C–
/ \ | |
enlace sencillo enlace doble enlace triple

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1.3. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las
cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.

En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:

* FÓRMULA MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada
uno de ellos.

C4H8 C2H6O

* FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos
a un mismo átomo de carbono de la cadena.

CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2Cl

* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que
constituyen lamolécula.

* FÓRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la
molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma
real de la molécula.

Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia.

2.– CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

1.–HIDROCABUROS Formados sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Se clasifican

según el tipo de enlaces entre los átomos de carbono.

-Saturados o Alcanos (parafinas). Sólo hay enlaces simples.

-Alquenos (olefinas). Hay enlaces dobles entre los átomos de carbono.

-Alquinos (acetilenos). Hay enlaces triples.

Otra clasificación según el tipo de cadena carbonada:

-Lineales
-Ramificados
-Cíclicos

2.- GRUPOS FUNCIONALES

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1.- HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS LINEALES

Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el número de

átomos decarbono que tiene, y la terminación –ano.
Los prefijos indicativos del número de átomos de carbono son: met– (1), et– (2), prop–
(3) y but– (4 ), pent (5), hex (6), hept (7), non (9), dec (10), etc

ALCANOS RAMIFICADOS

Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:

 Se identifica la cadena principal, aquella que posee mayor número de átomos de carbono (más larga).
 Se numeran los átomos de la cadena, empezando por el extremo que proporcione localizadores menores a
los carbonos con ramificaciones.
 Las ramificaciones se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta posibles prefijos numerales)
antes del nombre de la cadena principal, acompañadas de su localizador, del que quedan separadas por
un guión y con otro del siguiente localizador o nombre de la cadena principal.

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  Si aparecen varias ramificaciones iguales, se expresa utilizando los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-,...
con el nombre del radical, y separando por comas los localizadores de las ramificaciones.

Radical Nombre del radical

CH3 – metil
CH3 –CH2– etil
CH3 –CH2–CH2– propil
CH3 –CH2–CH2–CH2– butil
CH3 –CH2–CH2–CH2–CH2– pentil

7 6 5 4 3 2 1
CH3 –CH2–CH2–CH––CH––CH–CH3 4–etil–2,3–dimetilheptano
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3

CH3
5 4 |2 1
3
CH3 –CH–CH2–C–CH3 2,2,4–trimetilpentano
| |
CH3 CH3

Si el radical es ramificado, se aplican las mismas normas y su nombre se coloca entre paréntesis,
detrás de su localizador.

CH3 CH3 CH3 CH3

| | | |
CH3 –CH–CH–CH2–CH–CH––CH––CH2–CH3 5–(1,3–dimetilbutil)–2,3,6,7-tetrametilnonano
1 2 3 4 5| 6 7 8 9
CH–CH2–CH–CH3
| |
CH3 CH3

Formula:

a) 2,2-dimetilbutano b) 4-etil-2,2,5-trimetilhexano

c) 5-(2,2-dimetilpropil)-4-propilnonano

5
d) 2,2,3,3-tetrametilbutano

e) 6-tercbutil-4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

f) 6-metil- 5-(2-metilbutil)-4-propilnonano

Nombra:

6
ALQUENOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono.

Para nombrarlos:

Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace.

La posición del doble enlace se indica mediante el número localizador menor de los asignados a los
carbonos del doble enlace, y se coloca delante del sufijo -eno.

1 2 3 4 5
CH3 –CH=CH–CH2–CH3 pent-2-eno

1 2 3 4
CH2=CH–CH2–CH3 but-1-eno

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se indica con las terminaciones: –dieno,
–trieno, etc.

1 2 3 4 5 6 7
CH3 –CH=CH–CH=CH–CH2–CH3 hepta-2,4-dieno

Si es ramificado, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen todos los dobles
enlaces. Se numera de forma que a los dobles enlaces les correspondan los localizadores más
bajos posibles. Los radicales se nombran como en los alcanos ramificados.

CH3
1 2 3 4| 5 6
CH3 –CH=CH–CH–CH–CH3 4,5-dimetilhex-2-eno
|
CH3

CH3
1 2 | 4
CH3 –CH=C––CH––CH3 3,4-dimetilhex-2-eno
3 |
CH2–CH3
5 6
CH3 CH3
1 2 3 4 | |
CH3 –CH=CH–CH––CH––C–CH3
| 5 6| 7 4-etil-5,6,6-trimetilhep-2-eno
CH2 CH3
|
CH3

CH3
6 5 4 3| 2 1
CH3 –CH=C=C––C=CH2 2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno
|
CH2–CH3

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Formula:

a) hept-3-eno b) hepta-1,3,6-trieno

c) 3-propilhept-1-eno d) 2-metilhexa-1,4-dieno

e) 4,5-dimetilhex-2-eno f) 4,6,8-trimetilnona-1,4,7-trieno

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ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de
carbono. Se nombran igual que los alquenos, cambiando el sufijo -eno por -ino.

CH3 –C≡C–CH2–CH3 pent-2-ino

CH≡CH etino o acetileno

1 2 3 4 5
CH3 –C≡C–CH2–CH3 pent-2-ino

1 2 3 4
CH≡C–CH–CH3 3-metilbut-1-ino
|
CH3
1 2 3 4 5 6
CH≡C–C≡C–C≡CH hexa-1,3,5-triino

Formula
a) 3-etil-4-metilhexa-1,5-diino b) 7-metilnona-1,4,8-triino

c) hepta-2,5-diino d) 4-metil-5-propilocta-2,6-diino

e) 4-butil-3-metilocta-1,7-diino f) 3-butilhepta-1,5-diino

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10
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles
enlaces y luego los triples, indicando su posición por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la
terminación
–eno.

Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los más bajos
posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces. En caso de igualdad se buscan que los
localizadores sean más bajos en los dobles enlaces.

7 6 5 4 3 2 1
CH≡C–CH2–CH=CH–C≡CH hept-3-en-1,6-diino

1 2 3 4
CH2=CH–C≡CH but-1-en-3-ino

En este caso da iguales valores de localizadores en la numeración, se empiece por la izquierda o por la
derecha. Por ello se numera de forma que el doble enlace tenga un numerador menor.

1 2 3 4 5 6 7
CH≡C–CH=CH–CH=CH–CH3 hepta-3,5-dien-1-ino

CH2–CH2–CH3
6 5 | 3 2 1
CH≡C–C=C–CH=CH2 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino
4 |
CH2–CH3

HIDROCARBUROS CICLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada.

Cicloalcanos.

Los átomos de carbono están unidos solo por enlaces sencillos.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de
átomos decarbono.

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los
hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados más bajos a los radicales.

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Nombra:

Formula:
a) Etilciclobutano b) 1,1-dietil-3-propilciclohexano c) 1,2-dimetilciclopentano

Si van unidos a cadenas largas se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

2-ciclohexil-4-etil-octano

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Nombra:

Cicloalquenos y cicloalquinos.

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces, o uno o más triples enlaces.

Ciclohexa-1,3-dieno

El ciclo se numera de forma que correspondan los números más bajos a las insaturaciones,
prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración
que asigne números más bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación –eno o
–ino.

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El carbono de un doble enlace de la cadena cíclica debe tener localizadores 1 y 2.

1,5-dimetilciclohexeno
No debe indicarse la localización del doble enlace porque debe ser sobre el
carbono 1.

5-etenilciclohexa-1,3-dieno

Formula:

a) cicloocta-1,3,6-trieno

b) Ciclobuteno

c) 5-etenilciclohexa-1,3-dieno

d) 1,2-dietilciclohexeno

e) ciclooctino

f) 3-metilciclopenteno

g) 3-(2-propenil)ciclopenta-1,3-dieno

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GRUPOS FUNCIONALES

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que tienen en su molécula átomos de halógenos. Pueden suponerse derivados de
los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o más hidrógenos por átomos de halógeno.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como
radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

1,1 dibromo-4-metilhex-2-eno

Formula:

a) 1,2-dicloroetano b) 2-cloro-3-flúorhexa-1,4-dieno

b) 7-bromo-3-etenilocta-1,3,6-trieno c) 1,3-dicloropent-1-ino

d) yodociclopentano e) 3-bromociclohexeno

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16
 ALCOHOLES

- Son hidrocarburos que contienen en su molécula el grupo –OH

(hidroxilo).
- Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo
funcional a un carbono primario, secundario o terciario.
- Se nombran añadiendo la terminación ol al hidrocarburo, e indicando con un localizador lo
más bajo posible, la posición que ocupa el -OH.
- La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y sobre los
radicales.
- Si en la misma molécula hay varios alcoholes, al nombrarlos se colocan los sufijos di, tri,
tetra..etc
- Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra con el prefijo hidroxi.

Ejercicios

1) 2-metil-2-butanol
2) 2,3-pentanodiol
3) Propanotriol
4) 2-metil-2,3-hexanodiol
5) 2-etil-3-penten-1-ol
6) 4-propil-2-penten-1,5-diol
7) 4-hexen-1-in-3-ol
8) 2,3-dietilciclohexanol
9) 1-ciclopentenol
10) 4-hexen-1,2-diol
11) 2,4,5-trimetil-1,2,3-hexanotriol
12) 2-metil-2-hepten-1,4-diol
13) 1,4-hexadien-2-ol
14) 4-etil-2,5-decadien-7-in-1,3,5-triol

FENOLES

Son hidrocarburos aromáticos (Benceno) que contienen en su molécula el grupo –OH (hidroxilo).
- Se nombran añadiendo la terminación ol al hidrocarburo aromático, e indicando con un
localizador lo más bajo posible, la posición que ocupa el -OH.
- Si aparecen varios grupos -OH en la misma molécula, se nombran como difenoles,
trifenoles…etc. o con los sufijos di, tri, tetra..etc y se busca la numeración más baja en
conjunto.

Ejercicios

1) 2,3-dimetilfenol
2) 4-etil-1,2-bencenodiol
3) 2,4-dietilfenol
4) 1,3,5-bencenotriol
5) 2-propil-1,4-bencenodiol

1
ETERES

- Son hidrocarburos formados por un átomo de Oxígeno unido a dos radicales.

- Se pueden nombrar de dos formas distintas:
• Añadiendo la terminación oxi al nombre del radical más sencillo, seguido sin
separación, del nombre del hidrocarburodel que deriva el radical más complejo.
• Siguiendo el orden alfabético para los radicales unidos al oxígeno, seguidos de
la palabra éter.

Ejercicios

1) Etilfeniléter
2) Butoxibutano
3) Bencilfeniléter
4) Metoxifenol
5) Ciclopentilfeniléter
6) 3,3-difluorciclohexilfeniléter
7) Difeniléter
8) Etoxifenol
9) Etoxi-2-butino
10) 1,4-dimetoxibenceno

ALDEHIDOS

- Son compuestos que poseen un doble enlace carbono-oxígeno(carbonilo) en uno o los

dos extremos de la cadena.

- Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan, elsufijo al o el sufijo
dial.

En el caso de cadena ramificada:

El grupo carbonilo tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones, alcoholes y fenoles,
numerándose el compuesto por el extremo donde se encuentra el aldehído.
Sólo cuando en la misma molécula existen grupos carbonilo en los dos extremos, se
tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para asignar
localizadores.
En el caso de que el aldehído no actúe como función principal, se designa con el prefijo
formil.

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Ejercicios

1) Propanodial
2) 2-metil-propenal
3) Butanal
4) 3-metil-2-pentenal
5) 2-hexendial
6) 3-fenil-3-pentenal
7) 3-ciclopropil-4-pentinal
8) 2,3-diformilhexanodial
9) Benzaldehído
10) 3,5-diformilheptanodial

CETONAS

- Son compuestos que poseen un doble enlace carbono-oxígeno (carbonilo) en un carbono

secundario.

- Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan, la terminación ona, e
indicando con un localizador la posición más baja en la que se encuentran

En el caso de cadena ramificada:

El grupo carbonilo tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones, alcoholes y
fenoles, numerándose el compuesto por el extremomás cercano a la cetona.
Cuando la cetona no tiene preferencia, se la considera como sustituyente y se emplea el
prefijo oxo.

Ejercicios

1) 1,4-ciclohexanodiona
2) 1,4-heptadien-3-ona
3) 4-fenil-2-pentanona
4) 1,3,5-ciclohexanotriona
5) 3,5-dihidroxi-2-pentanona
6) 3-oxobutanal
7) 2,5-dioxooctanodial
8) 2-formil-3-hidroxibutanal
9) 1,4-hexadien-3-ona
10) 2-metil-3,5-octadiona

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ACIDOS CARBOXILICOS

- Son compuestos que poseen el grupo carboxilo, que tiene carácterácido y que solo
puede estar en carbonos primarios.

- Se nombran con la palabra ácido seguida del resto del compuestoacabado en oico.

- En el caso de que haya dos grupos carboxilo, las terminaciones son

dioico, trioico—etc….

En el caso de cadena ramificada:

El grupo carboxilo tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones, alcoholes, fenoles,

aldehídos y cetonas, numerándose el compuesto por el extremo donde se encuentra el
grupo carboxilo.

Ejercicios

1) Ácido 2-metil-3-pentenoico
2) Ácido 2-etil-3-hexenoico
3) Ácido 2-pentenodioico
4) Ácido 3-fenil-2-propenoico
5) Ácido 2-cloro-3-(2-cloroetil)heptanoico
6) Ácido 4-oxopentanoico
7) Ácido 4-hidroxi-2,6-dioxoheptanoico
8) Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
9) Ácido 3-formilbutanoico
10) Ácido formilmetanoico

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SALES Y ESTERES

- Se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo.Se nombran
eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación del ácido (ico), por la
terminación ato.

- Si se sustituye el hidrógeno por un metal, obtenemos las sales derivadas de los ácidos
carboxílicos.

- Si se sustituye el hidrógeno por un radical, obtenemos los ésteres derivados de los ácidos
carboxílicos. Se nombran como las sales, terminando en ato el nombre del ácido, seguido
del nombre delradical acabado en ilo.

En el caso de cadena ramificada:

El grupo éster tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones, alcoholes, fenoles,
aldehídos y cetonas, pero no sobre los ácidos carboxílicos.

Ejercicios

1) Etanoato de sodio (acetato de sodio)

2) Metanoato de plata (formiato de plata)
3) Benzoato de potasio
4) 2-clorobutanoato de sodio
5) 4-metilpentanoato de amonio
6) 3-butenoato de cesio
7) Propanoato de butilo
8) Metanoato de etenilo
9) 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo
10) Propanoato de 1-metiletilo