QUÍMICA

Ciclo 2022 – III

“QUIMICA ORGANICA - HID. SATURADOS”
DOCENTE: EQUIPO DOCENTE Semana Nº 12

El Químico sueco Berzelius (1809) planteó CARBONO

que todo compuesto orgánico sólo podían
obtenerse de los seres vivos (fuerza vital) no El carbono es el elemento más importante en
por métodos de síntesis artificial. un compuesto orgánico y se puede encontrar
En el siglo XIX, el químico alemán Wohler, en forma natural y artificial.
discípulo de Berzelius, demostró que un PROPIEDADES FÍSICAS.
compuesto orgánico (urea) podría sintetizarse En condiciones ambientales el carbono se
a partir de un compuesto inorgánico (cianato encuentra en estado sólido ya sea en forma
de amonio), con lo cual tuvo que desecharse natural o artificial.
la doctrina idealista de la fuerza vital y dar CARBONO NATURAL
paso a la era de la Química Orgánica  Carbono Cristalino. (Grafito. Diamante).
Moderna.  Carbono Natural Amorfo.

En la composición de los compuestos Mineral % Carbono

orgánicos siempre están presente el Antracita 80-90 Aumenta
CARBONO; generalmente unidos al Hulla 70-80 la
Lignito 60-70 antigüedad
HIDRÓGRENO, OXÍGENO y/o NITRÓGENO,
Turba 50-60
elementos que se denominan
ORGANÓGENOS (C, H, O, N). Existen otros
CARBONO ARTIFICIAL.
elementos menos frecuentes en los
(Carbono Vegetal, Carbono Animal, Negro
compuestos orgánicos, como el S, P, Cl, Br, I,
Humo, Coque, Carbón Activado)
K, Na, Mg, Fe,… que se denominan
“Secundarios”.
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE
CARBONO.
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS. • COVALENCIA. El átomo de Carbono se
 Los compuestos orgánicos son covalentes. enlaza con los elementos organógenos (C,
 La mayoría no se disuelve en agua, pero H, O, N) por compartición de electrones
formando enlaces covalentes.
son muy solubles en disolventes apolares.
 Se descomponen con relativa facilidad al • TETRAVALENCIA. El átomo de carbono
calentarlos, en algunos casos se por tener 4 electrones de valencia puede
carbonizan. enlazarse formando enlaces simples,
 Son aislantes (no conducen la electricidad). dobles y triples, así completando su octeto
 Es frecuente que compuestos diferentes electrónico.
tengan la misma fórmula global, pero C C C C C
diferente propiedades físicas e inclusive
Enlace Enlace Enlace
químicas a estos se les denomina Simple Doble Triple
isómeros. • AUTOSATURACIÓN. Es la capacidad que
Ejemplo: posee el átomo de carbono de enlazarse
 Etanol: CH3-CH2OH, es líquido a 25ºC, consigo mismo formándose cadenas
apto para el consumo. (C2H6O). carbonadas cortas, medias y largas como
 Dimetil éter: CH3-O-CH3 es un gas a 25ºC, en el caso de los polímeros. Esta
es tóxico. (C2H6O). propiedad explica del porqué los
compuestos orgánicos son los más
abundantes, respecto a los inorgánicos.

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• HIBRIDACIÓN. Consiste en la oct 8 octadec 18

combinación de orbitales atómicos puros s non 9 nonadec 19
y p, resultando orbitales híbridos sp, sp2 y dec 10 icos* 20
sp3.
TIPOS DE CARBONOS E HIDRÓGENOS:
Tipo de 3 2
Hibridización sp sp sp Carbono Primario, unido a 1 carbono y posee 3
hidrógenos primarios.
θ Carbono Secundario, unido a 2 carbonos y posee 2
θ θ
hidrógenos secundarios.
Geometría Carbono Terciario, unido a 3 carbono y posee 1
hidrógeno terciarios.
Carbono cuaternario, unido a 4 carbono no posee
Tetraédrica Triangular Lineal
hidrógenos .
Ángulo de
θ=109º 28' θ=120º θ=180º HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ACÍCLICOS
Enlace

Tipo de
ALCANOS: hidrocarburos saturados,
Enlace
Doble Triple hidrocarburos parafínicos
Simple
Fuente Natural: El petróleo
Fórmula Global: CnH2n+2
HIDROCARBUROS # enlaces sigma = 3n+1
Son los compuestos orgánicos más simples, están Usos frecuentes: Combustible, solventes
constituidos por átomos de carbono e hidrógenos. orgánicos.
Partiendo de su estructura interna se divide en dos
clases principales: alifáticos y aromáticos. Regla para Nombrar Alcanos
Formula Global General: 1. Se determina la cadena principal.
2. Se enumeran los átomos de carbono de la
CnH2n+2-2d-4t cadena principal.
3. Se nombran los grupos alquilos o constituyentes
según el orden alfabético indicando su posición
en la cadena principal mediante números.
4. Se nombra la cadena principal.

PROBLEMAS PROPUESTOS
01. Considere las propiedades del carbono y
responda verdadero (V) o falso (F) según
corresponda:
I. En un compuesto orgánico el átomo
Los hidrocarburos se nombran en base a un de carbono puede estar hibridizado en
sistema de prefijos y sufijos que denotan en sp3, sp2 o sp.
el primer caso el número de carbonos y en el II. El butano no puede presentar
segundo caso el tipo de enlace químico carbonos cuaternarios.
implicado. III. La Autosaturación es la capacidad del
Prefijo # C Prefijo # C carbono de formar enlaces estables
met 1 undec 11 con cualquier compuesto no metálico
et 2 dodec 12 a) VVV b) VVF c) VFV
prop 3 tridec 13 d) FVV e) FFV
but 4 tetradec 14
pent 5 pentadec 15 02. Indique al hidrocarburo parafinico.
hex 6 hexadec 16 a) C2H4 c) C3H4 c) C5H12
hept 7 heptadec 17 d) C8H16 e) C2H2

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03. La atomicidad de un alcano es 26. Indique 10. Nombre al siguiente hidrocarburo:

su número de carbonos. (C3H7)(CH3)C(CH3)(C2H5)
a) 6 b) 8 c) 10 d) 12 e) 7 a) 2-etilhexano b) 4-etilhexano
c) 3, 3-dimetilhexano d) 3-etilhexano
04. Indique al alcano líquido. e) 4, 4-dimetilhexano
a) CH4 b) C2H4 c) C4H10
d) C2H6 e) C6H14 11. Halle el número de átomos de hidrógeno
en el 3, 5, 7-trimetil-6-etildecano.
05. ¿Cuál es la nomenclatura correcta del a) 15 b) 30 c) 32
siguiente compuesto? d) 49 e) 52
CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH(CH(CH3)2) CH2CH2CH3
a) 5-isopropil-3, 3-dietiloctano 12. De la combustión completa de un mol de
b) 4-isopropil-6, 6-dietiloctano alcano se obtuvo 352 g de CO2. Hallar la
c) 3, 3 -dietil-5-isopropiloctano fórmula global del compuesto.
d) 2-metil-3-propil-5, 5-dietilheptano a) C6H14 b) C9H20 c) C7H16
e) 3, 3-dietil-5-propil-6-metilheptano d) C8H18 e) C5H12

06. Un hidrocarburo saturado de 14 13. Nombra la estructura mostrada:

hidrógenos es el: CH3 – (CH2)4 – CH – (CH2)6 – CH3
a) heptano. b) hexeno. І
c) 2, 2-dimetilbutano. CH – CH3
d) 2, 3-dimetilpentano. e) 3-metilbutano. І
CH – CH3
07. La suma de carbonos secundarios, І
terciarios y cuaternarios en el: CH3
2, 3, 4,4, 6 – pentametiloctano es:
a) 11 b) 6 c) 10 a) 6 – isopentil tridecano
d) 8 e) 13 b) 6 – (1,2 dimetil propil) tridecano
c) 7 – isopentil tridecano
d) 6 – (2,3 – dimetil propil) tridecano
08. En la fórmula del 8-terbutil-10-isopropil-3,
e) 7 – (1 – metil – 2 – isopropil) tridecano
4, 6, 12-tetrametil tetradecano, el número
de carbonos terciarios que tiene es
14. Indicar respectivamente, la cantidad de
a) 3 b) 4 c) 5
carbonos terciarios y carbonos cuya
d) 6 e) 7
hibridación sea sp2; para el siguiente
compuesto orgánico.
09. Nombrar la siguiente estructura
topológica: CH3 CH CH2 CO NH2
|
CH
|
CH3

a) 3 y 1 b) 4 y 1 c) 1 y 3
d) 1 y 2 e) 2 y 3

a) 3,6 - dimetil -4 - etilheptano 15. Indique la suma de enlaces sigma (σ) y pi

b) 4,6 - dimetil - 3 - etiloctano (π) que existe en 5 moléculas del
c) 3,5 - dimetil - 6 - etiloctano siguiente compuesto: CHCCH2CHCH2
d) 4-etil - 3,6 - dimetilheptano a) 70 b) 80 c) 60
e) 3 - etil - 4,6 - dimetiloctano d) 75 e) 65

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c) 2–bromo–1–fenil-2–metilpropano.
16. Nombre los siguientes grupos alquilo: d) Bromuro de hidrógeno.
e) 1–bromo–1–fenil–2–metilpropano.
CH 3
20. En el siguiente compuesto:
I) CH 3 C C(CH3 )3 − C(C2H5 )2 − C(C2H5 )(CH3 )2
CH 3 Halle el valor numérico de: Q = U + N + S
II) CH 3 CH CH 2 CH 3 Donde:
U: Número de enlaces sigma
III) CH 3 CH2 CH 2 N: Número de átomos de carbono primario
S: Número de átomos de carbono terciario
IV) CH 3 CH CH 3 a) 43 b) 49 c) 50
d) 51 e) 53
a) Butil, Secbutil, Propil, Secpropil.
b) Terbutil, Butil, Isopropil, Propil. 21. En el siguiente compuesto:
c) Terbutil, Secbutil, Propil, Isopropil.
d) Butil, Secbutil, Propil, Isoprenil.
e) Terbutil, Isobutil, Isopropil, Propil.

17. Señale el nombre, según la IUPAC, del

siguiente hidrocarburo saturado.
CH3 Los números de carbonos primarios,
CH2
secundarios y terciarios,
C 2H 5
respectivamente, son:
H – C – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3 a) 6, 2, 8 b) 7, 2, 8 c) 8, 0, 7
CH CH2 d) 8, 0, 8 e) 8, 8, 0
CH3 CH3 CH3
22. Son reacciones que originan a los
Alcanos:
a) 3,7,7 – trietil – 2 - metilnonano 1. Síntesis de Wurtz
b) 3,3 – dietil – 7 - isopropilnonano 2. Reacción de Grignard.
c) 2 – metil – 3,7 – dietilnonano 3. Hidrogenación catalítica de alquenos.
d) 3,7 – dietil – 3,3 – metilnonano 4. Hidrogenación catalítica de alquinos.
e) 2 – metil – 3,7,7 - trietilnonano 5. Eliminación de halogenuros de
hidrógeno.
18. Indique cuántas proposiciones no a) 1,2,3 b) 2,3,4 c) 3,4,5
representan una propiedad general de los d) Todas e)1,2,3,4
compuestos orgánicos:
- Predomina el enlace covalente. 23. La fórmula Topológica (zig – zag) para el
- Se forma en un reducido grupo de isobutano es:
elementos.
- Se disocia en iones y conducen la
corriente eléctrica. a) b) c)
- Forman enlace iónico
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

19. Para la siguiente reacción, representada d) e)

por:
ph – CH2 – CH(CH3) – CH3 + Br2 → …….
El producto principal es:
a) Bromuro de isopropilo.
b) 2–bromo–2–metilpentano.

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