Carbohidratos

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¿Qué son los monosacáridos?

Los monosacáridos son los monómeros de los glúcidos o carbohidratos. Se unen a través
de enlaces glucosídicos para formar los polímeros de los glúcidos o carbohidratos, los
polisacáridos.
Los monosacáridos se definen como azúcares simples, que no se pueden hidrolizar, o
dividir, en azúcares más pequeños. Son carbohidratos de naturaleza hidrófila que se
componen de una sola molécula de azúcar y su fórmula química general es (CH2O)n.

Los monosacáridos pueden presentarse con una estructura lineal, nombrada proyección
de Fischer, o cíclica, nombrada proyección de Haworth. Cuando los monosacáridos se
encuentran en su forma lineal, usamos la notación D/L para diferenciar a los azúcares
naturales de los artificiales.

Para determinar a qué serie pertenece un monosacárido, necesitamos identificar la


posición del grupo hidroxilo (-OH) del último carbono quiral. Si este está ubicado a la
derecha, el monosacárido pertenece a la serie D, mientras que si está ubicado a la
izquierda, el monosacárido pertenece a la serie L.

Monosacáridos: definición, tipos y ejemplos | StudySmarter. (s. f.). StudySmarter ES.

https://www.studysmarter.es/resumenes/biologia/base-molecular-y-

fisicoquimica-de-la-vida/monosacaridos/
Clasificación de los monosacáridos

Los monosacáridos se dividen en tres categorías principales según la cantidad de


átomos de carbono que poseen.

Estos son los tres tipos más comunes:

 Las triosas (3 átomos de carbono) son importantes en la respiración celular.


 Las pentosas (5 átomos de carbono), por ejemplo, la ribosa en el ARN ribosa y la
desoxirribosa en el ADN.
 Las hexosas (6 átomos de carbono) como la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Ejemplos de monosacáridos.

Algunos ejemplos de monosacáridos fundamentales para los organismos vivos incluyen la


glucosa, la galactosa y la fructosa, que son los principales componentes utilizados en la
formación de polisacáridos. Además, la desoxirribosa y la ribosa son esenciales en la
composición del ADN y del ARN.

La glucosa

La glucosa es el monosacárido más prevalente en la naturaleza y constituye una


importante fuente de energía para tanto animales como plantas. Su fórmula molecular es
C6H12O6, lo que la clasifica como una hexosa debido a sus seis átomos de carbono. Se
distinguen dos formas estereoisoméricas, conocidas como α-glucosa (alfa-glucosa) y β-
glucosa (beta-glucosa), que, aunque comparten la misma fórmula molecular, presentan
variaciones estructurales leves, especialmente evidentes en la disposición de los átomos
en la molécula. Se puede observar esta diferencia al examinar la posición del átomo de
hidrógeno (H) y del grupo hidroxilo (OH) en el carbono anomérico. Galactosa y
fructosa
La galactosa se localiza en la leche, mientras que la fructosa se encuentra en las frutas.
A pesar de compartir la misma fórmula molecular con la glucosa (C6H12O6), difieren

en su estructura, similar a lo que ocurre con la α-glucosa y la β-glucosa. La disposición


de átomos y grupos químicos en estos tres monosacáridos se puede apreciar en la
figura siguiente.
Los disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante


un enlace O-glucosídico, que se puede realizarse de dos formas:

 Por enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer


monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Al quedar
un carbono anomérico con el hemiacetal libre, sigue teniendo la capacidad
reductora. Por ejemplo, la maltosa, la celobiosa y la lactosa. La terminación del
nombre del primer monosacárido es -osil y la del segundo monosacárido es -
osa.

By Javier Velasco (Own work) [CC BY-SA 4.0], via Wikimedia Commons

 Por enlace dicarbonílico, cuando intervienen los dos carbonos anoméricos de


los dos monosacáridos, con lo que se pierde la capacidad reductora como por
ejemplo, la sacarosa. La terminación del nombre del primer monosacárido es -
osil y la del segundo monosacárido es -ósido.

Los disacáridos presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles
en agua, cristalizables, incoloros y de sabor dulce. Su capacidad reductora depende de
si tiene un grupo anomérico libre.

López, P. L. B. (s. f.). 2.5. Los disacaridos | Biología 2o Bachillerato. https://biologia-

geologia.com/biologia2/25_los_disacaridos.html
Ejemplos de disacáridos:

La maltosa:

La maltosa es un tipo de disacárido compuesto por dos unidades de D-


glucopiranosa, unidas mediante un enlace α (1→4) entre el primer carbono
anomérico de una glucosa y el cuarto carbono de la otra. Este disacárido,
también conocido como azúcar de malta, se encuentra en los granos germinados
de cebada y es reductor debido a que el carbono anomérico del segundo
monosacárido está libre.

La celobiosa:

La celobiosa es otro disacárido compuesto por dos unidades de D-glucopiranosa,


pero unidas mediante un enlace β (1→4). A diferencia de la maltosa, la
celobiosa no se encuentra libre en la naturaleza y se obtiene a través de la
hidrólisis de la celulosa.

La lactosa:
La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de D-
galactopiranosa y otra de D-glucopiranosa mediante un enlace β (1→4). Este
disacárido se encuentra presente en la leche de mamíferos.

La sacarosa:

La sacarosa es un disacárido compuesto por una molécula de α-D-glucopiranosa


y otra de β-D-fructofuranosa unidas mediante un enlace α (1→2), donde el
enlace se establece entre el carbono anomérico del primer monosacárido y el
grupo hidroxilo del carbono anomérico del otro monosacárido.

.
Oligosacárido

Los oligosacáridos son polímeros de monosacáridos con un número de unidades


monoméricas entre 2 y 10. Los oligosacáridos más presentes en la naturaleza son
la inulina, la oligofructosa (fructooligosacáridos) y los galactooligosacáridos.

La inulina y oligofructosa están formados por cadenas de fructosa que pueden


terminar en glucosa o fructosa. Están presentes en muchos vegetales: achicoria,
cebolla, puerro, ajo, plátano, alcachofa, etc.

Los galactooligosacáridos están formados por cadenas de galactosa y están presentes


en la leche y en algunas plantas.

Los oligosacáridos forman parte de los glucolípidos y glucoproteínas que se encuentran


en la superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen una gran
importancia en las funciones de reconocimiento celular.
Oligosacárido. (s. f.). https://www.quimica.es/enciclopedia/Oligosac%C3%A1rido.html
Clasificación de los oligosacáridos

Fructooligosacárido

Estructura general de fructooligosacáridos (FOS)

Los fructooligosacáridos son oligosacáridos lineales compuestos por entre 10 y 20


monómeros de fructosa unidos por enlaces β(1→2), pudiendo incluir también una
molécula inicial de glucosa. Un ejemplo típico de fructooligosacárido es la 1-kestosa.
Estos compuestos, a menudo conocidos como oligofructosas u oligofructanos, o
abreviados como FOS, se utilizan comúnmente como sustitutos del azúcar. Exhiben
una capacidad edulcorante que oscila entre el 30 y el 50 por ciento de la potencia
edulcorante del azúcar común en los jarabes comerciales. Los fructooligosacáridos son
comunes en varios productos naturales y ganaron popularidad comercial en la década
de 1980 debido a la demanda de alimentos más saludables y bajos en calorías por
parte de los consumidores.
Galactooligosacárido
Estructura general de galactooligosacáridos (GOS)

Los galactooligosacáridos (GOS) son oligosacáridos que consisten en una unidad


terminal de glucosa y dos o más unidades de galactosa. Son reconocidos como
prebióticos debido a su capacidad para estimular el crecimiento de bacterias
intestinales beneficiosas, como Bifidobacterium y Lactobacillus, siendo altamente
estudiados junto con los fructooligosacáridos (FOS). Se comercializan ampliamente
como ingredientes funcionales en productos como fórmulas lácteas infantiles.
La síntesis preferida de los GOS es enzimática, utilizando β-galactosidasas para
convertir la lactosa en GOS mediante transglicosidación. Son substancias estables,
resistentes a la acidez gástrica y al calor, inodoras y solubles en agua, lo que los hace
adecuados para varios productos alimenticios, incluyendo lácteos y jugos de frutas. Su
resistencia a la digestión les permite alcanzar el intestino, donde ejercen efectos
prebióticos, mejorando la microbiota intestinal y potencialmente beneficiando la salud
al mejorar la constipación, la absorción de minerales, reducir el colesterol y modular el
sistema inmunológico.

Xilooligosacáridos
Estructura general de xilooligosacáridos (XOS). Cada unidad de xilosa está unida a otra
mediante enlaces β-1,4- glicosídicos.

Los xilooligosacáridos (XOS) son oligosacáridos derivados del xilano, y están recibiendo
cada vez más atención debido a sus efectos prebióticos. Especialmente aquellos XOS
con bajo grado de polimerización estimulan el crecimiento de cepas probióticas como
Lactobacillus y Bifidobacterium. Estas bacterias pueden fermentar XOS, produciendo
ácidos grasos de cadena corta. Entre los XOS preferidos por los probióticos se
encuentran la xiliobiosa (X2) y la xilotriosa (X3). Los arabinoxilooligosacáridos (AXOS),
derivados de XOS substituidos por arabinosas, también pueden ser utilizados por
algunas especies de Bifidobacterium. Los XOS pueden ser obtenidos mediante
métodos químicos o enzimáticos. Los métodos químicos, como la hidrólisis ácida del
xilano, producen cantidades significativas de monosacáridos como la xilosa, que no
tiene efectos probióticos. En cambio, los métodos enzimáticos, utilizando
endoxilanasas, son más específicos y producen menos xilosa.

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