UNIVERSIDAD NACIONAL “JOSÉ FAUSTINO

SÁNCHEZ
CARRIÓN”

Facultad de Ingeniería Química y

Metalúrgica Escuela Profesional de
Ingeniería Química

Tema: “FUNCIÓN CETONAS” “N°02”

Curso: Química Orgánica II

PROFESOR:

ING. RAMOS PACHECO, Ronald Luis

ALUMNOS:
o Torres Atusparia, Alexis
o Trucios Vizurraga, Adolfo NT
o Zuñiga Cueva, Cesar
o Villadeza Ramirez, Sayda Lesly
o Tovar Collao, Frank Ruben NT
CICLO: III AÑO: 2022

Fecha de inicio:
Fecha de entrega:
 ÍNDICE
INTRODUCCION 3

GENERALIDADES 3

OBJETIVOS 4

FUNDAMENTO TEORICO 4

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 6

Experimento N°1: Reacción de Schiff: 6

Experimento N° 2: Acción reductora de los aldehídos 7

Experiencia N° 3 Reacción con Solución o Licor de Fehling. 7

RESULTADOS E INTERPRETACIÓN 9

EXPERIMENTO I 9

DISCUSIONES 11

CONCLUSIONES 11

OBSERVACIONES Y SUGERENCIAS 11

o Lavar bien los tubos y secarlos bien. 11

o Tener cuidado al armar el equipo para baños maría. 11

o Debemos de tener en cuenta la peligrosidad de todas las sustancias que

manipulemos o agreguemos en nuestras soluciones. 11

o Tener en cuenta que debemos tener los equipos de seguridad necesarios ante un
derrame, explosión, fuga de gases o salpicaduras. 12

CUESTIONARIO 12

BIBLIOGRAFÍA 13
 INTRODUCCIÓN

Las cetonas pertenecen a la familia constituida principalmente por el grupo funcional

carbonilo. En la naturaleza, los compuestos carbonílicos están en todas partes. La
mayoría de las moléculas de importancia biológica-al igual que muchos agentes
farmacéuticos y sustancias químicas sintéticas con que tratamos todos los días
contienen grupos carbonilo; Son compuestos de mayor importancia en química, como
también en la industria química.
Para ello en el presente trabajo de laboratorio realizaremos experimentos para el
reconocimiento de las cetonas, con sus respectivas reacciones y mecanismo por lo
cual usaremos cuatro tipos de reacción: Reacción de shiff, Las bases de Schiff o
iminas son compuestos orgánicos derivados de la reacción de aminas
primarias con aldehídos o cetonas, que se caracterizan por presentar un doble
enlace C = N y actúan como bases de Lewis; Reacción de legal, Aparición de
un disco violeta entre una orina adicionada de algunas gotas de solución de
nitroprusiato acético y una capa de amoniaco vertida en su superficie. Esta
reacción caracteriza la presencia de acetona; Reacción de Lieben, Por adición
de algunas gotas de lejía de sosa y de solución de lugol fuerte, se produce un
enturbiamiento debido a la formación de yodoformo, reconocible por su olor y
su cristalización y Reacción de Gunning.

GENERALIDADES

● Una cetona es un compuesto orgánico que tiene un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono.

● Las cetonas se oxidan con dificultad y nunca se obtienen ácidos carboxílicos

del mismo número de carbonos.

● No se encuentran comúnmente en la naturaleza, están presentes en esencias

o en procesos fermentativos.

● Aunque los puntos de fusión de aldehídos y cetonas no presentan grandes

diferencias, las cetonas no llevan a cabo las reacciones químicas, que en

aldehídos involucran el hidrógeno unido al carbono del grupo funcional.

● Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos

alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

 ● La principal importancia de este compuesto orgánico, radica en los múltiples

usos que la industria le ha encontrado, y por lo cual crea cada vez más
diversos productos capaces de facilitar la vida de las personas.

● De este modo, la cetona ha tomado una gran relevancia en la elaboración de

casi todos los objetos que están alrededor de una persona, como la ropa que
viste, en los salones de belleza, en zonas de construcción, en laboratorios y en
el mismo mundo médico.

OBJETIVOS

o A partir de los distintos experimentos debemos de reconocer la presencia

de cetonas en dichas sustancias para ello utilizaremos distintos métodos
que daremos a nombrar:

o Utilizar el reactivo de Tollens y Fehling para reacciones de oxidación y

saber la presencia de aldehído y cetona.

o Utilizar distintas soluciones para crear el espejo de plata.

FUNDAMENTO TEÓRICO

DEFINICIÓN DE CETONAS
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un
átomo de oxígeno por un doble enlace, se encuentra en los compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

=
R–CO
– R’
GRUPO CARBONILO

NOMENCLATURA DE CETONAS
Para denominar las cetonas se puede usar sistema IUPAC o sistema común. En
ambos casos se debe de encontrar la cadena más larga que contenga al grupo
carbonilo. La terminación –o de los hidrocarburos se reemplaza por –ona para indicar
una cetona.
Ejemplos:
FÓRMULA CONDENSADA SISTEMA IUPAC SISTEMA COMÚN

CH3COCH3 propanona Dimetilcetona

 CH3CH2COCH3 Butanona metil-etilcetona
C6H10O Ciclohexanona Ciclohexanona
CH3COCH2CH2CH3 Pentanona metil-propilcetona

REACCIONES
Reacción de oxidación de alcoholes
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios a
cetonas.

Los alcoholes terciarios no se oxidan, porque no hay hidrogeno que pueda eliminarse
del carbono que soporta el grupo hidroxilo.
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por el calentamiento a
50ºC con dicromato de potasio acidificado ((K2Cr2O7) producen formaldehido y
acetaldehído:
REACCIONES DE CETONAS

● Hidrogenación

● Reducción de grupos carbonilos o grupos metileno

● Reacción de haloformo

● Adición de hidroxilamina

● Por reducción con los metales en disolución.

● Por reducción con hipobromito de sodio

OBTENCIÓN DE CETONAS

● Oxidación de alcoholes

● Pirólisis de Ácidos
 ● Reacción de Acilación de Friedel-Graft

RECONOCIMIENTO DE CETONAS

● Reactivo de Lieben

● Reactivo de Gunning

● Reacción de legal

● Reacción de shift

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO I: PRUEBA DE RECONOCIMIENTO ALDEHÍDOS Y CETONAS:
MATERIALES Y REACTIVOS:

✔ Tubo de ensayo.

✔ 02ml de Fucsina

✔ 10 gotas de Bisulfito de Sodio

PROCEDIMIENTO

❖ Primero utilizaremos 2 tubos de ensayo, añadiendo acetona y benzaldehído en

cada una.
❖ Luego, procedes a echar 2,4-dinitrofenilhidracina a los tubos de ensayo y
agregando un poco de agua destilada.
❖ Al pasar un momento observamos, un cambio por su coloración en la sustancia
(coloración anaranjada clara), El precipitado corresponde a la formación de
grupo carbonilo con la 2,4-dinitrofenilhidracina formando hidrazonas que son
productos sólidos.
❖ En el caso del benzaldehído, al agregar 2,4-dinitrofenilhidracina obtenemos
2,4- fenilhidrazina de benzaldehído + agua, indicando la presencia de un
aldehído aromático, por su coloración anaranjado como producto final forma
fenilhidrazinas que precipita.
 ❖ En el caso de la acetona, al agregar 2,4-dinitrofenilhidracina obtenemos 2,4-
fenilhidrazina de acetona + agua, indicando la presencia de una cetona, por su
coloración anaranjado como producto final forma fenilhidrazinas que precipita.

Experimento N° 2: Reacción de Legal

Materiales

❖ Tubo de ensayo

❖ 1 ml de Cetona al 0.1%

❖ 1-3 gotas de Nitroprusiato de Sodio al 10%

Procedimiento Experimental:

❖ En un tubo de ensayo bien limpio y seco colocar 1 mL de cetona al 0,1%. Evitar

vapores. Tape el tubo.

❖ Añadir al tubo 1-3 gotas de nitroprusiato de sodio al 10%, agitar ligeramente para
homogeneizar el color. ¿Existe reacción? Describa y grafique.
Al agitar no observamos ningún cambio de color ósea seguía incoloro así que
podemos decir que no existe una reacción visible.

❖ Sin agitar el tubo, incline a 60°,y añada por las paredes 1 mL de NH4OH. Ponga en
forma vertical el tubo.

- 4.- Observar el carácter de cada gota que ingresa a la muestra. ¿Existe reacción?
Describa y grafique

- Se observa que la reacción de cetona con nitroprusiato de sodio toma un tono más
luminoso como el de un espejo.

Experiencia N° 3 Reacción Reacción de Lieben.

Materiales:

❖ Tubo de ensayo

❖ 01ml de Acetona al 0.1%

❖ 2-3 gotas de NaOH al 10%

❖ Reactivo de Lugol

Procedimiento:
 - En un tubo de ensayo bien limpio y seco colocar 01 mL de acetona al
0,1%.

- Agregar 2-3 de NaOH al 10%. Seguidamente añada reactiva Lugol

(disolver 0,125 g de yodo en una solución de 0,25 g de yoduro de potasio
en 1 mL de agua), gota a gota hasta que la solución que está en el tubo de
ensayo tome la coloración del Lugol.

- Esperar la formación del precipitado, si no será necesario calentar en

baño María a temperatura entre 60 y 65 °C obteniéndose el precipitado.

- Observar el carácter que toma la coloración de la muestra. ¿Existe

reacción? Describa y grafique.

Tiene un color amarillento, debido al yodoformo de olor característico.

EXPERIENCIA N° 4: Reacción de Gunning.

Materiales:

❖ 2.5ml de Reactivo de Lugol

❖ 1 gotas de NH4OH

Procedimiento:

❖ Colocar en un tubo de ensayo bien limpio y seco 2,5 mL del reactivo Lugol y
luego agregar 1 gota de NH4OH.
❖ ¿Existe reacción? Describa y grafique. Observar la aparición de un precipitado
❖ Adicionar al conjunto una solución de acetona al 0,1 % Observar que color
presenta, la aparición de un precipitado, esperar 5 minutos para apreciar más
precipitado. ¿Qué color tiene? ¿Existe reacción? Describa y grafique.
❖ Presenta un color oscuro, negro, debido a que se va atrapando el yodo
encontrado en el reactivo Lugol y el color característico de este es oscuro y al
ser atrapado este color se concentra.

RESULTADOS E INTERPRETACIÓN
EXPERIMENTO I

- La aparición de un precipitado amarillo naranja es resultado positivo.

 - El calentamiento no debe prolongarse pues las cetonas pueden oxidarse
generando un falso positivo.

REACCIÓN QUIMICA:

EXPERIMENTO II

❖ Puede tornarse azul si es aromático o violeta si el compuesto es alifático.

❖ En el tubo de la cetona a solución se tornó de color violeta.

ECUACIÓN QUIMICA:

EXPERIMENTO III

❖ Consiste en tratar a compuestos que posean la agrupación metil cetona unido

a un átomo de hidrógeno o a un radical carbonado

ECUACIÓN QUÍMICA:
EXPERIMENTO IV

❖ Se determina el contenido de HCl. A algunos centímetros cúbicos de orina en

un tubo de ensayo se añade unas gotas de un reactivo preparado 2 g de
floroglucina y 1 g de vainillina en 30 ml de alcohol. Se calienta ligeramente. La
aparición de un color brillante indica la presencia de HCl libre.

❖ Al juntar el reactivo de Lugol con una gota de Hidróxido de amoniaco ocurre

una pequeña reacción y un cambio de color a un morado tenue.

DISCUSIONES
EXPERIMENTO 1: REACTIVO DE SCHIFF
● El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que incluye colorantes
tales como la fucsina y el bisulfito de sodio.
● En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra
desconocida con el reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está
presente se desarrolla un color fucsia característico.
EXPERIMENTO 2: Reacción de legal.
● Se trata de la aparición de un disco violeta entre una orina adicionada de
algunas gotas de solución de nitroprusiato acético y una capa de amoniaco
vertida en su superficie.
EXPERIMENTO 3: Reacción de Lieben.
● Reacción que revela la presencia de acetona en la orina. Por adición de
algunas gotas de lejía de sosa y de solución de lugol fuerte, se produce un
enturbiamiento debido a la formación de yodoformo.
EXPERIMENTO 4: Reacción de Gunning.
● Se añade unas gotas de un reactivo preparado 2 g de floroglucina y 1 g de
vainillina en 30 ml de alcohol. Se calienta ligeramente. La aparición de un color
brillante indica la presencia de HCl libre.

CONCLUSIONES
EXPERIMENTO 1: REACTIVO DE SCHIFF
 ● Es un reactivo para la detección de aldehídos, que también ha encontrado uso
en la tinción de tejidos biológicos.

EXPERIMENTO 2: Reacción de legal.

● Es un reactivo para la neutralización de sistemas básicos; y como catalizador y

disolvente en síntesis orgánica.

EXPERIMENTO 3: Reacción de Lieben.

● La reacción del haloformo (R. de Lieben) es una reacción orgánica en la que se

produce un haloformo por halogenación exhaustiva de una metil cetona en
presencia de una base. R puede ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical
arilo.

EXPERIMENTO 4: Reacción de Gunning.

● Una reacción para determinar el contenido de HCl libre en el estómago. A

algunos centímetros cúbicos de orina en un tubo de ensayo se añade unas
gotas de un reactivo preparado 2 g de floroglucina y 1 g de vainillina en 30 ml
de alcohol. Se calienta ligeramente. La aparición de un color brillante indica la
presencia de HCl libre.

OBSERVACIONES Y SUGERENCIAS

CUESTIONARIO
1. A partir de las Experiencias ya indicadas en esta práctica, que otros métodos
conoce para preparar Acetonas. Indicar por lo menos dos.

Ilustrando con ecuaciones químicas y sus mecanismos de reacción de cada una.

a. Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando

aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da
aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
 La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

b. Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno

permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

2. Propanona y butanona indicar: usos, aplicaciones, reacciones y obtenciones

● Se usa para limpieza de microcircuitos y partes electrónicos.
● Es un componente principal en productos para removedores de esmalte de uñas.
● Para limpiar textiles; prendas de lana y piel.
● En la formulación de algunas pinturas y barnices.
● Se usa como solvente en la industria de plásticos y fibras sintéticas.
● En la fabricación de Metil metacrilato y Polimetilmetacrilato.

BIBLIOGRAFÍA

WADE LEROY

Química Orgánica. Volumen 1

Séptima Edición

PEARSON EDUCACIÓN,México,2011

ISBN: 978-607-32-0790-4
ÁREA: Ciencias
colaboradores de Wikipedia. (2019, 3 septiembre). Reactivo de Tollens. Wikipedia, la
enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens#:
%7E:text=Si%20el%20reactivo%20es%20un,amarillo%20de%20acetiluro
%20de%20plata.

Dräger Safety AG & Co. KGaA. (2017). Control fiable de CO2 en la industria de
bebidas. Dräger. https://www.draeger.com/Library/Content/Control
%20CO2%20industria%20bebidas.pdf

Operaciones Básicas en el Laboratorio de QuÃmica. MetodologÃa. Limpieza del

Material de Laboratorio. (s. f.). Universitat de Barcelona. Recuperado 28 de
agosto de 2021, de http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/neteja.html#:
%7E:text=Para%20desarrollar%20correctamente%20cualquier%20trabajo,y
%20la%20mesa%20de%20trabajo.&text=La%20limpieza%20del%20material
%20se,de%20los%20residuos%20que%20contiene..

¿Qué gas llevan los refrescos? (2017, 19 febrero). Clickmica.

https://clickmica.fundaciondescubre.es/conoce/100-preguntas-100-respuestas/
gas-llevan-los-refrescos/
Facultad de Ciencias Médicas de la Universidad de San Marcos
http://www.100ciaquimica.net/exper/exp1bqui/e1bq49.htm
Reactivo de Tollens
file:///C:/Users/lumat/Downloads/Anales2015Tollens.pdf

https://www.youtube.com/watch?v=4NQehhFRYuI&t=205s

https://www.youtube.com/watch?v=GMHNeQIR-QU&t=331s