Fundamentos Teóricos de Química Orgánica

Fundamentos teóricos de química
orgánica.
Autor/es:
Ruiz-Sánchez, Clara Isabel

Universidad Técnica Estatal de Quevedo
Herrera-Feijoo, Robinson Jasmany

Universidad Técnica Estatal de Quevedo
Correa-Salgado, María de Lourdes

Investigadora Independiente
Datos de Catalogación Bibliográfica
Ruiz-Sánchez, C. I.
Herrera-Feijoo, R. J.
Correa-Salgado, M. de L.
Fundamentos teóricos de química orgánica
Editorial Grupo AEA, Ecuador, 2024

ISBN: 978-9942-651-33-4
Formato: 210 cm X 270 cm 195 págs.
Publicado por Editorial Grupo AEA

Ecuador, Santo Domingo, Vía Quinindé, Urb. Portón del Río.
Contacto: +593 983652447; +593 985244607
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Consejo Editorial Editorial Grupo AEA
Primera Edición, 2024

D.R. © 2024 por Autores y Editorial Grupo AEA Ecuador.
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Título del libro:
© Ruiz-Sánchez, Clara Isabel; Herrera-Feijoo, Robinson Jasmany; Correa-

Salgado, María de Lourdes
© Junio, 2024
Libro Digital, Primera Edición, 2024
Editado, Diseñado, Diagramado y Publicado por Comité Editorial del Grupo AEA,
Santo Domingo de los Tsáchilas, Ecuador, 2024
ISBN: 978-9942-651-33-4
https://doi.org/10.55813/egaea.l.79
Como citar (APA 7ma Edición):

Ruiz-Sánchez, C. I., Herrera-Feijoo, R. J., & Correa-Salgado, M. de L. (2024).
Fundamentos teóricos de química orgánica. Editorial Grupo AEA.
https://doi.org/10.55813/egaea.l.79
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Cueva, Mgs. Ecuador
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gratuitos, debiendo citar en todo caso a la editorial. Las opiniones expresadas en los
capítulos son responsabilidad de los autores.
Reseña de Autores
Ruiz Sánchez Clara Isabel
Universidad Técnica Estatal de

Quevedo
cruizs@uteq.edu.ec
https://orcid.org/0000-0003-2864-5137
Ingeniera Química, cuya carrera ha estado marcada por una extensa

experiencia en el sector petrolero y en el campo de la seguridad y salud en
el trabajo, actualmente se dedica a la docencia de química en la
Universidad Técnica Estatal de Quevedo. Su compromiso con la educación
se refleja en su pasión por la enseñanza universitaria, donde transmite su
entusiasmo por la química a sus estudiantes. La obra presentada aquí es
una continuación y complemento de su primera obra, centrada en los
fundamentos de la química inorgánica. En ambas publicaciones, su objetivo
es inspirar a sus estudiantes y despertar en ellos un interés genuino por la
química como una disciplina fascinante. Su enfoque pedagógico se basa
en compartir la belleza y la importancia de la química, contribuyendo de
manera significativa al desarrollo académico y profesional de sus alumnos.
Herrera Feijoo Robinson Jasmany
Universidad Técnica Estatal de

Quevedo
rherreraf2@uteq.edu.ec
https://orcid.org/0000-0003-3205-2350
Ingeniero ambiental en la Universidad Estatal Amazónica, Ecuador.

Máster en Tecnologías de la Información Geográfica y Teledetección
en la Universidad de Extremadura, España. Experto en bibliometría
aplicada, redacción científica y colaboración multidisciplinaria. PhD
(candidato) en Biología en la Universidad Autónoma de Madrid,
España. Docente-Investigador en la Universidad Técnica Estatal de
Quevedo (UTEQ). Autor de varios artículos regionales y de alto
impacto, conferencista y ponente a nivel nacional e internacional.
Correa Salgado María de Lourdes
Investigadora Independiente
lulecorrea10@hotmail.com
https://orcid.org/0000-0001-6130-9384
La Ingeniera Bioquímica, graduada en la Universidad Técnica de Ambato,

cuenta además con un Máster en Ingeniería Biológica y Ambiental de la
Universitat Autònoma de Barcelona. Su trayectoria profesional se centra en
proyectos de gestión ambiental, ingeniería biológica, sostenibilidad y
análisis de laboratorio, áreas en las que ha demostrado un firme
compromiso con la preservación del medio ambiente y el desarrollo
sostenible. Con certificaciones como Perito Judicial en Medio Ambiente y
Auditor Interno ISO, su formación y experiencia avalan su dedicación y
aportes significativos en estos campos.
Editorial Grupo AEA
Índice
Reseña de Autores .......................................................................................... IX
Índice ............................................................................................................... XI
Índice de Tablas ............................................................................................. XIX
Índice de Figuras ........................................................................................... XIX
Capítulo I: Introducción a la química del carbono .............................................. 1
1.1. Introducción a la química del carbono ................................................. 3
1.2. Propiedades de los compuestos orgánicos ......................................... 4
1.3. Elementos básicos de los compuestos orgánicos ............................... 5
1.4. El átomo de carbono ........................................................................... 6
1.5. Representación de los compuestos orgánicos .................................... 6
1.5.1. Fórmula empírica ....................................................................... 6
1.5.2. Fórmula molecular ...................................................................... 6
1.5.3. Fórmula desarrollada.................................................................. 7
1.5.4. Fórmula espacial ........................................................................ 7
Capítulo II: Enlaces covalentes ......................................................................... 9
2.1. Enlaces covalentes ........................................................................... 11
2.2. Enlaces C – C ................................................................................... 11
2.2.1. Enlace Simple .......................................................................... 12
2.2.2. Enlace doble ............................................................................ 12
2.2.3. Enlace triple ............................................................................. 13
2.3. Concepto de hibridación y su relación con la formación de enlaces. . 14
2.3.1. Hibridación sp3 o tetraédrica .................................................... 14
2.3.2. Hibridación sp2 o trigonal ......................................................... 15
2.3.3. Hibridación sp o lineal .............................................................. 15
2.4. Estructuras moleculares básicas ....................................................... 16
2.4.1. Estructuras abiertas o acíclicas ................................................ 16
XI
Editorial Grupo AEA
2.4.1.1. Estructuras lineales ............................................................... 16
2.4.1.2. Estructuras ramificadas ......................................................... 16
2.4.2. Estructuras cíclicas .................................................................. 18
2.5. Clase de átomos de carbono ............................................................ 18
2.5.1. Carbono primario ...................................................................... 19
2.5.2. Carbono secundario ................................................................. 19
2.5.3. Carbono terciario ...................................................................... 19
2.5.4. Carbono cuaternario ................................................................. 20
Capítulo III: Grupos funcionales y reacciones ................................................. 21
3.1. Hidrocarburos concepto .................................................................... 23
3.2. Funciones químicas .......................................................................... 23
3.2.1. Función hidrocarburo................................................................ 23
3.2.2. Función alcohol ........................................................................ 24
3.2.3. Función aldehído ...................................................................... 24
3.2.4. Función cetona ......................................................................... 25
3.2.5. Función acido ........................................................................... 25
3.2.6. Función éster ........................................................................... 26
3.2.7. Función éter ............................................................................. 26
3.2.8. Función anhidrido ..................................................................... 27
3.2.9. Función amina .......................................................................... 27
3.2.10. Función amida .......................................................................... 27
3.2.11. Función nitrilo ........................................................................... 28
3.3. Reacciones de los compuestos orgánicos ........................................ 28
3.3.1. Reacciones de adición ............................................................. 29
3.3.2. Reacciones de eliminación ....................................................... 29
3.3.3. Reacciones de sustitución ........................................................ 29
3.3.4. Reacciones de oxidación .......................................................... 29
XII
Editorial Grupo AEA
3.3.5. Reacción de condensación:...................................................... 29
Capítulo IV: Isomerismo .................................................................................. 31
4.1. Tipos de isomería ............................................................................. 33
4.2. Isomería estructural .......................................................................... 33
4.2.1. Isomería por ramificación de la cadena .................................... 33
4.2.2. Isomería por posición ............................................................... 34
4.2.3. Isomería por grupo funcional .................................................... 34
4.3. Estereoisomería ................................................................................ 35
4.3.1. Isomería óptica ......................................................................... 35
4.3.2. Isómeros conformacionales ...................................................... 36
4.3.3. Isomería geométrica ................................................................. 37
Capítulo V: Alcanos......................................................................................... 39
5.1. Definición .......................................................................................... 41
5.2. Formulación ...................................................................................... 41
5.3. Nomenclatura ................................................................................... 41
5.4. Propiedades químicas ...................................................................... 42
5.5. Propiedades físicas ........................................................................... 42
5.6. Obtención ......................................................................................... 43
5.7. Radicales alquílicos .......................................................................... 43
5.8. Alcanos ramificados .......................................................................... 44
5.8.1. Nomenclatura ........................................................................... 44
Capítulo VI: Alquenos ..................................................................................... 47
6.1. Definición .......................................................................................... 49
6.2. Formulación ...................................................................................... 49
6.3. Nomenclatura ................................................................................... 49
XIII
Editorial Grupo AEA
6.6. Obtención ......................................................................................... 51
6.7. Radicales alquenílicos ...................................................................... 51
6.8. Alquenos ramificados ........................................................................ 51
6.8.1. Nomenclatura ........................................................................... 52
Capítulo VII: Alquinos ...................................................................................... 53
7.1. Definición .......................................................................................... 55
7.2. Formulación ...................................................................................... 55
7.3. Nomenclatura ................................................................................... 55
7.6. Obtención ......................................................................................... 57
7.7. Radicales alquinílicos ....................................................................... 58
7.8. Alquinos ramificados ......................................................................... 58
7.8.1. Nomenclatura ........................................................................... 58
Capítulo VIII: Hidrocarburos cíclicos ............................................................... 59
8.1. Definición .......................................................................................... 61
8.2. Formulación ...................................................................................... 61
8.5. Nomenclatura ................................................................................... 64
8.6. Radicales univalentes de los cicloalcanos ........................................ 66
8.7. Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos. ............. 66
Capítulo IX: Hidrocarburos aromáticos ............................................................ 67
9.1. Definición .......................................................................................... 69
9.2. Benceno ........................................................................................... 69
9.3. Teoría de resonancia ........................................................................ 69
XIV
Editorial Grupo AEA
9.6. Derivados de sustitución ................................................................... 71
9.7. Nomenclatura ................................................................................... 72
9.8. Alquil bencenos o arenos .................................................................. 73
9.8.1. Propiedades químicas de los Alquil bencenos .......................... 73
9.8.2. Nomenclatura ........................................................................... 74
Capítulo X: Halogenuros de alquilo ................................................................. 75
10.1. Definición ........................................................................................ 77
10.2. Formulación .................................................................................... 77
10.3. Propiedades químicas .................................................................... 78
10.4. Propiedades físicas......................................................................... 78
10.5. Nomenclatura ................................................................................. 79
Capítulo XI: Alcoholes y fenoles ...................................................................... 81
11.1. Definición ........................................................................................ 83
11.2. Formulación .................................................................................... 83
11.5. Obtención ....................................................................................... 87
11.6. Nomenclatura ................................................................................. 87
Capítulo XII: Tioles .......................................................................................... 89
12.1. Definición ........................................................................................ 91
12.2. Formulación .................................................................................... 91
12.5. Nomenclatura ................................................................................. 92
Capítulo XIII: Éteres ........................................................................................ 95
13.1. Definición ........................................................................................ 97
XV
Editorial Grupo AEA
13.2. Formulación .................................................................................... 97
13.5. Obtención ....................................................................................... 99
13.6. Nomenclatura ................................................................................. 99
Capítulo XIV: Aldehídos .................................................................................101
14.1. Definición .......................................................................................103
14.2. Formulación ...................................................................................103
14.3. Propiedades químicas ...................................................................104
14.4. Propiedades físicas........................................................................104
14.5. Obtención ......................................................................................104
14.6. Nomenclatura ................................................................................105
Capítulo XV: Cetonas .....................................................................................107
15.1. Definición .......................................................................................109
15.2. Formulación ...................................................................................109
15.5. Obtención ......................................................................................110
15.6. Nomenclatura ................................................................................110
Capítulo XVI: Ácido carboxílico ......................................................................113
16.1. Definición .......................................................................................115
16.2. Formulación ...................................................................................115
16.4. Propiedades físicas de los ácidos monobásicos ............................117
16.5. Obtención ......................................................................................117
16.6. Nomenclatura ................................................................................118
Capítulo XVII: Ésteres ....................................................................................119
XVI
Editorial Grupo AEA
17.1. Definición .......................................................................................121
17.2. Formulación ...................................................................................121
17.5. Obtención ......................................................................................122
17.6. Nomenclatura ................................................................................123
Capítulo XVIII: Aminas ...................................................................................125
18.1. Definición .......................................................................................127
18.2. Formulación ...................................................................................127
18.5. Nomenclatura ................................................................................130
Capítulo XIX: Amidas .....................................................................................133
19.1. Definición .......................................................................................135
19.2. Formulación ...................................................................................135
19.5. Nomenclatura ................................................................................138
Capítulo XX: Nitrilos .......................................................................................141
20.1. Definición .......................................................................................143
20.2. Formulación ...................................................................................143
20.5. Nomenclatura ................................................................................145
Capítulo XXI: Polímeros .................................................................................147
21.1. Definición y ejemplos. ....................................................................149
21.2. Polimerización: reacciones de adición y condensación. .................149
XVII
Editorial Grupo AEA
21.3. Ejemplos de polímeros naturales y sintéticos.................................150
Capítulo XXII: Biomoléculas ...........................................................................151
22.1. Bioelementos .................................................................................153
22.1.1. Clasificación ............................................................................153
22.2. Biomoléculas: ................................................................................154
22.2.1. Biomoléculas inorgánicas ........................................................155
22.2.1.1. Agua ..................................................................................155
22.2.1.2. Sales minerales ..................................................................156
22.2.2. Biomoléculas orgánicas ...........................................................157
22.2.2.1. Carbohidratos.....................................................................157
22.2.2.1.1. Funciones biológicas ...................................................158
22.2.2.1.2. Clasificación ................................................................159
22.2.2.2. Lípidos ...............................................................................160
22.2.2.2.2. Clasificación ................................................................162
22.2.2.3. Proteínas ............................................................................163
22.2.2.3.2. Clasificación ................................................................165
22.2.2.4. Ácidos nucleicos. ...............................................................166
22.2.2.4.2. Clasificación ................................................................168
Referencias Bibliográficas ..............................................................................171
XVIII
Editorial Grupo AEA
Índice de Tablas
Tabla 1 Propiedades de compuestos ................................................................ 4
Tabla 2 Nomenclatura .................................................................................... 41
Tabla 3 Radicales primarios ........................................................................... 43
Tabla 4 IUPAC................................................................................................ 49
Tabla 5 IUPAC................................................................................................ 51
Tabla 6 Nomenclatura .................................................................................... 55
Tabla 7 Nomenclatura alquinílicos .................................................................. 58
Tabla 8 Nomenclaturas ................................................................................... 92
Tabla 9 Clasificación de polímeros ................................................................150
Tabla 10 Funciones Biológicas ......................................................................158
Tabla 11 Clasificación de glúcidos .................................................................159
Tabla 12 Funciones biológicas ......................................................................161
Tabla 13 Clasificación de lípidos....................................................................162
Tabla 14 Funciones biológicas ......................................................................164
Tabla 15 Clasificación de proteínas ...............................................................165
Tabla 16 Funciones de ácidos nucleidos .......................................................167
Tabla 17 Clasificación de ácidos nucleicos ....................................................168
Índice de Figuras
Figura 1 Formulación ....................................................................................... 7
Figura 2 Enlaces ............................................................................................ 11
Figura 3 C-C................................................................................................... 12
Figura 4 Etano................................................................................................ 12
Figura 5 Eteno................................................................................................ 13
Figura 6 Etino ................................................................................................. 14
Figura 7 Heptano ........................................................................................... 16
Figura 8 Isobutano ......................................................................................... 17
Figura 9 2,3 – dimetilpentano ......................................................................... 17
Figura 10 Benceno ......................................................................................... 18
Figura 11 Carbono primario ............................................................................ 19
XIX
Editorial Grupo AEA
Figura 12 Carbono secundario ....................................................................... 19

Figura 13 Carbono terciario ............................................................................ 20
Figura 14 Carbono cuaternario ....................................................................... 20
Figura 15 Función hidrocarburo...................................................................... 24
Figura 16 Función alcohol .............................................................................. 24
Figura 17 Función aldehído ............................................................................ 25
Figura 18 Función cetona ............................................................................... 25
Figura 19 Función acido ................................................................................. 26
Figura 20 Función éster ................................................................................. 26
Figura 21 Función éter ................................................................................... 27
Figura 22 Función amina ................................................................................ 27
Figura 23 Función amida ................................................................................ 28
Figura 24 Función nitrilo ................................................................................. 28
Figura 25 Ramificación por cadena ................................................................ 34
Figura 26 Isomería por posición ..................................................................... 34
Figura 27 Por grupo funcional ........................................................................ 35
Figura 28 Isomería óptica ............................................................................... 36
Figura 29 Isómeros conformacionales ............................................................ 37
Figura 30 Carbono cuaternario ....................................................................... 38
Figura 31 7 – etil – 3,4,8 – trimetil undecano .................................................. 44
Figura 32 2,2,4,6,7 – penta metil nonano ....................................................... 45
Figura 33 2- etil – 4 – (1,3 – dimetil butil) – 1,4 – hexadieno ........................... 52
Figura 34 3 – propil – 1,5 - heptadiino ............................................................ 58
Figura 35 Cicloalcanos ................................................................................... 61
Figura 36 Cicloalquenos ................................................................................. 62
Figura 37 Cicloalquinos .................................................................................. 62
Figura 38 1 – etil – 3 – metil – 5 – propil ciclohexano ..................................... 65
Figura 39 Ciclohexa – 1,3 – dieno .................................................................. 66
Figura 40 Resonancia .................................................................................... 69
Figura 41 Derivados monosustituidos ............................................................ 72
Figura 42 Derivados disustituidos ................................................................... 72
Figura 43 1 – etil – 2 – metilbenceno / o – etil metilbenceno .......................... 73
Figura 44 Clorohexano ................................................................................... 77
Figura 45 3 – clorohexano .............................................................................. 78
XX
Editorial Grupo AEA
Figura 46 3 – cloro – 3 – metilhexano ............................................................ 78

Figura 47 Pentanol ......................................................................................... 83
Figura 48 3 – metil – 2 – butanol .................................................................... 84
Figura 49 2 – metil – 2 – butanol .................................................................... 84
Figura 50 Monoles.......................................................................................... 84
Figura 51 Dioles ............................................................................................. 85
Figura 52 Trioles ............................................................................................ 85
Figura 53 2 – cloro – 4 – nitro buta – 1,3 – ditiol ............................................. 93
Figura 54 Formulación éteres ......................................................................... 98
Figura 55 Butanal-a .......................................................................................103
Figura 56 Butanal-b .......................................................................................103
Figura 57 3 - Pentanona ................................................................................109
Figura 58 3 - hexanona .................................................................................110
Figura 59 Fenil metil cetona – acetofenona ...................................................111
Figura 60 4 – oxopentanal .............................................................................111
Figura 61 Fórmula general de un ácido carboxílico .......................................115
Figura 62 Fórmula de un éster ......................................................................121
Figura 63 Amina primaria ..............................................................................127
Figura 64 Amina secundaria ..........................................................................128
Figura 65 Amina terciarias.............................................................................128
Figura 66 Metil amina ....................................................................................130
Figura 67 Etil metil amina ..............................................................................131
Figura 68 Etil dimetil amina ...........................................................................131
Figura 69 Fenil amina ....................................................................................131
Figura 70 1,4 – Diamino benceno ..................................................................132
Figura 71 N, N, 3, 4, 5 – Pentametilanilina ....................................................132
Figura 72 Amida primaria ..............................................................................135
Figura 73 Amida secundaria ..........................................................................136
Figura 74 Fenil amina ....................................................................................136
Figura 75 Amida nomenclatura .....................................................................139
Figura 76 Amida con sustituyente .................................................................139
Figura 77 Nitrilo estructura ............................................................................143
Figura 78 Estructura -nitrilo ...........................................................................145
Figura 79 Cianuros de alquilo ........................................................................145
XXI
Editorial Grupo AEA
Figura 80 Estructura con -carbonitrilo ............................................................146

Figura 81 Estructura ciano- ...........................................................................146
Figura 82 Biomoléculas .................................................................................154
Figura 83 Molécula agua ...............................................................................155
Figura 84 Ribosa ...........................................................................................158
Figura 85 Colesterol ......................................................................................160
XXII
Capítulo I: Introducción a la química del carbono
01
Introducción a la química del
carbono
pág. 1
pág. 2
Introducción a la química del carbono
1.1. Introducción a la química del carbono
Esta rama de la ciencia se enfoca en el análisis de los compuestos que contienen

carbono y sus reacciones. Su nombre se debe a la creencia inicial de que solo
los seres vivos podían producir compuestos orgánicos mediante una "fuerza
vital" misteriosa (Fernández, 2023). En consecuencia, los compuestos químicos
se catalogaban en orgánicos e inorgánicos, dependiendo de si se originaban de
organismos vivos o podían obtenerse de fuentes minerales o sintéticas en el
laboratorio. Sin embargo, en 1828, Friedrich Wöhler sintetizó urea, un producto
del metabolismo animal, a partir de cianato de amonio, demostrando que la
producción de compuestos orgánicos no requería de una fuerza vital.
Posteriormente, Hermann Kolbe y Marcelin Berthelot también sintetizaron ácido
acético y metano a partir de elementos simples, respectivamente, lo que confirmó
definitivamente la inviabilidad de la teoría de la fuerza vital (Tolentino, 2022).
Esta rama de la química es relevante debido a la gran cantidad de sustancias

que se derivan de las moléculas orgánicas, tales como medicamentos,
vitaminas, plásticos, fibras naturales y sintéticas, proteínas, grasas e hidratos de
carbono. Los químicos orgánicos investigan la estructura y las funciones de estas
moléculas, así como sus reacciones, y desarrollan técnicas para sintetizar
compuestos que pueden mejorar la calidad de vida de las personas.
En la actualidad, existe un gran número de compuestos orgánicos conocidos,

que supera ampliamente al de compuestos inorgánicos, a pesar de que los
elementos que los componen son muy limitados. Esto se debe a la capacidad
del carbono de unirse fácilmente a sí mismo y a otros elementos mediante
enlaces covalentes, gracias a su configuración electrónica que permite la
formación de hasta cuatro enlaces covalentes. Para nombrar estos compuestos
orgánicos de manera sistemática, la IUPAC ha diseñado normas que se basan
en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono
presentes en las cadenas carbonadas y sufijos que informan sobre la presencia
de diversos grupos funcionales.
pág. 3
Recuerda: El carbono tiene la capacidad de unirse fácilmente consigo mismo y

con otros elementos mediante enlaces covalentes, lo que ha permitido el
descubrimiento de una gran cantidad de compuestos orgánicos. La IUPAC ha
creado normas para nombrar estos compuestos basándose en prefijos y sufijos
que indican su estructura.
1.2. Propiedades de los compuestos orgánicos
Se caracterizan por contener carbono y suelen ser de origen biológico o

derivados de este, mientras que las sales inorgánicas son sustancias iónicas y
no contienen carbono en su estructura. Además de las diferencias en solubilidad,
estabilidad y reactividad, hay otras diferencias significativas entre estos dos tipos
de compuestos, como:
Tabla 1
Propiedades de compuestos
Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Composición Están constituidos por átomos de Suelen estar formadas por
carbono e hidrógeno, y combinaciones de metales y
frecuentemente pueden incluir no metales
también oxígeno, nitrógeno, azufre y
otros elementos.
Propiedades Poseen puntos de fusión y ebullición Tienen puntos de fusión y
físicas inferiores. Además, pueden ebullición más altos, se
presentarse en estado líquido o presentan en estado sólido
como sólidos de consistencia cristalino y duro
blanda.
Funciones y Se involucran en procesos Se utilizan en la industria
aplicaciones biológicos y se utilizan en la química y en la producción
elaboración de productos químicos, de productos electrónicos,
plásticos, medicamentos, vidrio y otros materiales
combustibles y otros productos
diversos.
Nota: Autores (2024)
pág. 4
1.3. Elementos básicos de los compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos están principalmente constituidos por:
• Carbono (C): es el componente fundamental de los compuestos

orgánicos, puesto que conforma la estructura principal de las moléculas
orgánicas. El carbono exhibe cuatro electrones en su capa de valencia,
posibilitando la formación de hasta cuatro enlaces covalentes con otros
átomos de carbono o con átomos pertenecientes a otros elementos.
• Hidrógeno (H): es el elemento que se encuentra con mayor frecuencia

en los compuestos orgánicos, después del carbono. El hidrógeno posee
un único electrón de valencia y se une al carbono mediante un enlace
covalente.
• Oxígeno (O): El oxígeno juega un papel crucial en los compuestos

orgánicos debido a que es indispensable para la respiración celular y la
producción de diversas sustancias biológicas. El oxígeno cuenta con seis
electrones de valencia y tiene la capacidad de establecer dos enlaces
covalentes con otros átomos.
• Nitrógeno (N): El nitrógeno es un elemento esencial en la síntesis de

aminoácidos y proteínas. El nitrógeno posee cinco electrones de valencia
y puede formar hasta tres enlaces covalentes con otros átomos.
• Azufre (S): El azufre es un elemento relevante en los compuestos

orgánicos, en particular en las proteínas. El azufre cuenta con seis
electrones de valencia y tiene la capacidad de establecer dos enlaces
covalentes con otros átomos.
• Fósforo (P): El fósforo es un elemento fundamental en los ácidos

nucleicos y los fosfolípidos, que son componentes esenciales de las
membranas celulares. El fósforo posee cinco electrones de valencia y
puede formar hasta tres enlaces covalentes con otros átomos.
Aparte de los elementos mencionados, en los compuestos orgánicos también

pueden encontrarse otros elementos como el cloro (Cl), el bromo (Br) y el yodo
(I), entre otros.
pág. 5
1.4. El átomo de carbono
Los compuestos orgánicos son reconocidos por la presencia de átomos de

carbono en sus moléculas, así como de otros elementos comunes como
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Aunque algunos elementos menos comunes
como halógenos, azufre, fósforo, silicio o boro y ocasionalmente metales como
sodio, calcio o cinc también pueden estar presentes. El gran número y la
variedad de los compuestos orgánicos se deben a las propiedades únicas del
átomo de carbono. El átomo de carbono tiene una electronegatividad intermedia,
lo que le permite formar enlaces covalentes con una variedad de elementos.
Además, la tetravalencia del átomo de carbono, debido a su promoción
electrónica, le permite formar enlaces con hasta cuatro átomos diferentes, lo que
favorece la formación de cadenas y ciclos. La energía del enlace simple carbono-
carbono es muy alta en comparación con otros enlaces homonucleares, lo que
contribuye a la estabilidad de las moléculas orgánicas.
1.5. Representación de los compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos se pueden representar de las siguientes formas:
1.5.1. Fórmula empírica
Nos indica la proporción en que los átomos de diferentes elementos se combinan

para generar una molécula, es decir nos da una relación sencilla entre los átomos
de la molécula.
𝐶𝐻
1.5.2. Fórmula molecular
Es un múltiplo de la fórmula empírica y nos proporciona información sobre la

composición real del compuesto., ya que nos da información más detallada sobre
la composición química del compuesto.
𝐶2 𝐻6
pág. 6
1.5.3. Fórmula desarrollada
Las fórmulas desarrolladas o semidesarrolladas brindan información detallada

sobre la estructura molecular y la organización de los átomos en la molécula, lo
que puede ser útil para vislumbrar mejor las propiedades y reacciones químicas
del compuesto en cuestión.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3
1.5.4. Fórmula espacial
Esta representación es importante porque la disposición espacial de los átomos

en una molécula puede tener un impacto significativo en sus propiedades
químicas y físicas, incluyendo su reactividad, solubilidad, punto de fusión, etc.
Por lo tanto, la fórmula estructural es una herramienta importante para
comprender la estructura y el comportamiento de las moléculas.
Figura 1
Formulación
pág. 7
pág. 8
Capítulo II: Enlaces covalentes
02
Enlaces covalentes
1
pág. 9
pág. 10
Enlaces covalentes
2.1. Enlaces covalentes
Estos enlaces se identifican por compartir pares de electrones entre los átomos
que los forman, lo que resulta en la formación de moléculas estables y
fuertemente unidas. Debido a esta capacidad única del carbono, se le considera
el elemento base de la vida y es esencial para la formación de compuestos
orgánicos, como proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos. Además,
los enlaces covalentes del carbono son altamente resistentes a la ruptura, lo que
los convierte en los enlaces más fuertes que se encuentran en la naturaleza.
Figura 2
Enlaces
2.2. Enlaces C – C
Los enlaces químicos covalentes entre dos átomos de carbono se conocen como
enlaces C-C. Estos enlaces son fundamentales en la química orgánica, ya que
permiten la creación de moléculas orgánicas complejas. Los enlaces C-C
pueden ser simples (una conexión covalente), dobles (dos conexiones
covalentes) o triples (tres conexiones covalentes). La naturaleza de los enlaces
C-C puede variar dependiendo de la estructura molecular y de las condiciones
de reacción.
pág. 11
Figura 3
C-C
2.2.1. Enlace Simple
La manera elemental en que el carbono comparte sus cuatro electrones es

mediante enlaces tetraédricos, donde los enlaces se dirigen hacia los cuatro
vértices de un tetraedro regular, con el átomo de carbono en el centro. Este tipo
de enlace se llama enlace tetragonal del carbono. El metano es un ejemplo
sencillo que muestra cómo un átomo de carbono comparte sus cuatro electrones
de valencia con cuatro átomos de hidrógeno, de tal manera que tanto el carbono
como los hidrógenos completan su última capa electrónica.
Figura 4
Etano
2.2.2. Enlace doble
El carbono no siempre forma los cuatro enlaces con cuatro átomos diferentes, y
puede haber casos en los que forme dos de esos enlaces con un mismo átomo,
pág. 12
lo que se conoce como un enlace doble. Los dos electrones restantes del
carbono se enlazan con otros dos átomos a través de enlaces simples. En esta
configuración, el enlace doble y los dos enlaces simples apuntan hacia los
vértices de un triángulo casi equilátero, y se dice que el carbono actúa de manera
trigonal. Un ejemplo común de este tipo de enlace es el etileno, donde dos
átomos de carbono comparten dos electrones entre sí y los otros dos que le
quedan a cada uno se enlazan con dos átomos de hidrógeno. Esta molécula
tiene una estructura plana y trigonal.
Figura 5
Eteno
2.2.3. Enlace triple
El carbono tiene la capacidad de establecer un enlace triple con un mismo átomo

y el enlace restante con átomos diferentes. En este caso, la molécula resultante
es lineal. El ejemplo más sencillo de esta configuración es el acetileno, en el que
dos átomos de carbono se unen mediante un enlace triple y el electrón restante
de cada carbono se une a un átomo de hidrógeno. La estructura molecular es
lineal. También es posible que el carbono forme un enlace triple con otros
elementos, como el nitrógeno.
pág. 13
Figura 6
Etino
2.3. Concepto de hibridación y su relación con la formación de

enlaces.
La hibridación implica combinar orbitales atómicos puros en un estado excitado,

con el fin de crear nuevos orbitales híbridos equivalentes que presenten
orientaciones específicas en el espacio.
La hibridación del átomo de carbono implica una redistribución de electrones

entre los orbitales de energía similar, específicamente, del orbital "s" al orbital "p"
del mismo nivel energético. Este proceso se lleva a cabo con la finalidad de
alcanzar que el orbital "p" tenga un electrón en cada uno de los ejes "x", "y" y "z",
lo que permite que el átomo de carbono forme enlaces tetravalentes. Es
importante tener en cuenta que, en el átomo de carbono, los únicos orbitales
disponibles para la hibridación son los orbitales "s" y "p".
2.3.1. Hibridación sp3 o tetraédrica
Los compuestos orgánicos saturados, que se definen por tener enlaces

covalentes simples en sus moléculas, presentan una serie de particularidades.
En el caso específico del metano (CH4), se ha demostrado que el átomo de
carbono se une a cuatro átomos de hidrógeno mediante enlaces covalentes
simples idénticos. Esto se explica gracias a la formación de cuatro orbitales
híbridos equivalentes, conocidos como orbitales híbridos sp3, que se generan a
partir de la combinación lineal del orbital atómico 2s y los tres orbitales atómicos
2p del átomo de carbono. Los cuatro orbitales sp3 se orientan hacia los vértices
de un tetraedro regular, formando un ángulo de 109,5°. El átomo de carbono
ocupa el centro del tetraedro, mientras que los átomos de hidrógeno se ubican
pág. 14
en cada uno de los vértices. Los enlaces Csp3 - H, que unen el átomo de carbono
y los átomos de hidrógeno, se forman a partir de la superposición de un orbital
híbrido sp3 del átomo de carbono y un orbital 1s del hidrógeno, dando lugar a un
enlace de tipo σ.
Cuando átomos o grupos diversos están unidos al átomo de carbono, los ángulos
de enlace no necesariamente son uniformes, lo que se diferencia de la
disposición regular de átomos y enlaces en el metano.
2.3.2. Hibridación sp2 o trigonal
La hibridación del carbono en el eteno implica la combinación de un orbital 2s y

dos orbitales 2p para formar tres orbitales híbridos sp2, que se encuentran en el
mismo plano formando un ángulo de 120°. Los enlaces entre los átomos de
carbono y los átomos de hidrógeno son del tipo Csp2-H, mientras que el enlace
doble carbono-carbono está formado por un enlace σ y un enlace π. Este último
es más débil que el enlace σ y está constituido por una nube electrónica que se
encuentra tanto por encima como por debajo del plano definido por los átomos
de carbono.
2.3.3. Hibridación sp o lineal
Los compuestos orgánicos que presentan enlaces triples en sus moléculas se

caracterizan por ser insaturados. En estos compuestos, cada átomo de carbono
combina su orbital 2s con un orbital 2p, dando lugar a dos orbitales híbridos sp
que se encuentran en línea recta y forman un ángulo de 180°. Los otros dos
orbitales 2p del átomo de carbono no participan en la hibridación y están
orientados perpendicularmente entre sí. Uno de estos compuestos es el
acetileno o etino (C2H2), cuyas dos moléculas de carbono están unidas por un
enlace covalente triple. Cada átomo de carbono está unido a un átomo de
hidrógeno mediante un enlace σ, Csp – H, mientras que el enlace triple carbono-
carbono consta de un enlace σ fuerte y dos enlaces π más débiles, formados por
el solapamiento lateral de los orbitales 2p sin hibridar de cada átomo de carbono.
La molécula de etino es lineal, con sus cuatro átomos dispuestos en una línea
recta, y la distribución de la nube electrónica de los enlaces π es simétrica y
cilíndrica alrededor del enlace σ carbono-carbono.
pág. 15
2.4. Estructuras moleculares básicas
La estructura molecular, también conocida como geometría molecular, se refiere

a la disposición tridimensional de los átomos que constituyen una molécula. Esta
disposición tiene un impacto significativo en diversas propiedades de las
moléculas, como su reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad
biológica, entre otras. Por lo tanto, comprender la geometría molecular de una
molécula es esencial para predecir y comprender sus características y
comportamientos químicos.
2.4.1. Estructuras abiertas o acíclicas
En química orgánica, las estructuras abiertas o acíclicas se refieren a moléculas

que carecen de un anillo cerrado de átomos en su estructura.
2.4.1.1. Estructuras lineales
Estas moléculas están compuestas por una cadena de átomos de carbono

unidos entre sí, generalmente con átomos de hidrógeno unidos a los carbonos.
Figura 7
Heptano
2.4.1.2. Estructuras ramificadas
En química orgánica, las estructuras ramificadas son aquellas que presentan

ramificaciones en su estructura molecular. Estas ramificaciones son comunes en
los compuestos alifáticos, que están formados por cadenas de átomos de
carbono.
pág. 16
Por ejemplo, el isobutano es un ejemplo de estructura ramificada, ya que tiene

una cadena principal de tres átomos de carbono y una rama de un átomo de
carbono.
Figura 8
Isobutano
El 2,3-dimetilpentano es otro ejemplo de estructura ramificada, que tiene una

cadena principal de cinco átomos de carbono y una rama de un átomo de
carbono en el segundo carbono de la cadena.
Figura 9
2,3 – dimetilpentano
Las estructuras ramificadas pueden tener diferentes propiedades físicas y

químicas en comparación con las estructuras lineales o no ramificadas. Por
ejemplo, los compuestos ramificados pueden tener puntos de ebullición más
bajos que los compuestos lineales debido a que las ramificaciones dificultan la
pág. 17
empaquetación de las moléculas y reducen las fuerzas intermoleculares de

atracción.
2.4.2. Estructuras cíclicas
Se puede definir una estructura cíclica en química como aquella en la que los
átomos que componen la molécula están conectados en una configuración
cerrada y circular. Las estructuras cíclicas son muy comunes en la química
orgánica y se clasifican en diferentes tipos, como por ejemplo los cicloalcanos,
cicloalquenos, cicloalquinos, heterociclos y aromáticos. Cada una de estas
estructuras tiene propiedades y aplicaciones específicas en la química y en otras
disciplinas como la biología y la farmacología.
Figura 10
Benceno
2.5. Clase de átomos de carbono
Los términos "carbono primario, secundario, terciario y cuaternario" se utilizan

para describir la posición de los átomos de carbono en una molécula orgánica.
Estos términos son útiles para describir la reactividad y las propiedades físicas
de las moléculas orgánicas. Por ejemplo, los átomos de carbono secundarios y
terciarios suelen ser más reactivos que los átomos de carbono primarios, ya que
están más expuestos a la influencia de otros átomos en la molécula. Además,
los átomos de carbono cuaternarios son muy raros en las moléculas orgánicas
pág. 18
naturales debido a las limitaciones en la capacidad de los átomos de carbono

para formar enlaces covalentes con más de cuatro átomos simultáneamente.
2.5.1. Carbono primario
En el ámbito de la química orgánica, un átomo de carbono que está directamente

unido a otro átomo de carbono dentro de una molécula se denomina átomo de
carbono primario o "C1" en español. Este término se usa porque significa que el
carbono en cuestión tiene un solo átomo de carbono unido a él.
Figura 11
Carbono primario
2.5.2. Carbono secundario
Un átomo de carbono secundario (también llamado carbono secundario o C2)

está unido directamente a dos átomos de carbono.
Figura 12
Carbono secundario
2.5.3. Carbono terciario
Un átomo de carbono terciario (también llamado carbono terciario o C3) está

unido directamente a tres átomos de carbono.
pág. 19
Figura 13
Carbono terciario
2.5.4. Carbono cuaternario
Un átomo de carbono cuaternario (también llamado carbono cuaternario o C4)

está unido directamente a cuatro átomos de carbono.
Figura 14
Carbono cuaternario
pág. 20
Capítulo III: Grupos funcionales y reacciones
03
Grupos funcionales y
reacciones 1
pág. 21
pág. 22
Grupos funcionales y reacciones
3.1. Hidrocarburos concepto
Los hidrocarburos son compuestos químicos constituidos exclusivamente por

átomos de carbono e hidrógeno, y desempeñan un papel fundamental en la
formación de combustibles fósiles, tales como el petróleo, el gas natural y el
carbón. El átomo de carbono tiene la capacidad de formar cadenas mediante
enlaces sencillos, dobles o triples, lo que lleva a la clasificación en dos categorías
principales: alcanos, caracterizados por enlaces simples entre átomos de
carbono, y alquenos y alquinos, que poseen enlaces dobles y triples,
respectivamente. Estas cadenas pueden presentar ramificaciones o ser lineales.
Es importante destacar que, aunque se describen como rectas, las cadenas de

hidrocarburos no son realmente lineales debido a la presencia de ángulos de
109º y la distribución tetraédrica de los enlaces carbono-carbono. Los
hidrocarburos desempeñan un papel esencial en la química orgánica, siendo
utilizados en la producción de una amplia variedad de productos químicos, que
incluyen plásticos, solventes y medicamentos.
3.2. Funciones químicas
Hay una gran cantidad de grupos de átomos que tienen particularidades

químicas similares a los que se les denomina funciones químicas orgánicas.
Dentro de las funciones químicas orgánicas más frecuentes se incluyen:
3.2.1. Función hidrocarburo
Se refieren a sustancias orgánicas conformadas exclusivamente por átomos de

carbono e hidrógeno. Entre los ejemplos se encuentran el metano, etano,
propano y butano.
pág. 23
Figura 15
Función hidrocarburo
3.2.2. Función alcohol
Se trata de compuestos orgánicos que poseen en su estructura un átomo de

carbono unido a un grupo hidroxilo (-OH). Ejemplos de estos compuestos son el
metanol, etanol y propanol.
Figura 16
Función alcohol
3.2.3. Función aldehído
Se refieren a compuestos orgánicos que muestran en su estructura un átomo de

carbono unido a un grupo carbonilo (-CHO). Entre los ejemplos de estos
compuestos se encuentran el formaldehído y el acetaldehído.
pág. 24
Figura 17
Función aldehído
3.2.4. Función cetona
Son aquellos compuestos que poseen en su estructura un grupo carbonilo (-CO-

) unido a dos átomos de carbono. Algunos ejemplos de estos compuestos son la
acetona y la metil-etil-cetona.
Figura 18
Función cetona
3.2.5. Función acido
Se trata de compuestos que exhiben en su estructura un átomo de carbono unido

a un grupo carboxilo (-COOH). Ejemplos de estos compuestos son el ácido
acético y el ácido fórmico.
pág. 25
Figura 19
Función acido
3.2.6. Función éster
Se refieren a compuestos orgánicos que tienen en su estructura un grupo éster

(-COO-) unido a dos átomos de carbono. Algunos ejemplos de estos compuestos
son el acetato de etilo y el butirato de metilo.
Figura 20
Función éster
3.2.7. Función éter
Son aquellas moléculas que proceden de la deshidratación de dos moléculas de

un alcohol primario.
pág. 26
Figura 21
Función éter
3.2.8. Función anhidrido
Se originan por deshidratación de dos moléculas de un ácido orgánico puede ser

dos moléculas de un ácido mono carboxílico o una molécula de ácido carboxílico.
3.2.9. Función amina
El grupo funcional amino se define por la presencia de un átomo de nitrógeno

con un par de electrones no compartidos, que está unido covalentemente a uno
o varios grupos orgánicos de hidrocarburos.
Figura 22
Función amina
3.2.10. Función amida
Es un término técnico en química empleado para referirse a una categoría de

compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional distintivo (CONH2).
pág. 27
Figura 23
Función amida
3.2.11. Función nitrilo
Se describe como una agrupación compuesta por un átomo de carbono y otro

de nitrógeno conectados por un enlace triple. La fórmula genérica de un nitrilo
es RC≡N, donde R denota un grupo alifático o aromático.
Figura 24
Función nitrilo
3.3. Reacciones de los compuestos orgánicos
Las reacciones de los compuestos orgánicos son procesos químicos que

comprenden la conversión de una o más moléculas orgánicas en otras moléculas
orgánicas o inorgánicas. Estas reacciones se clasifican en diversas categorías,
como reacciones de adición, eliminación, sustitución, oxidación, reducción y
condensación, entre otras.
pág. 28
3.3.1. Reacciones de adición
Reacción en la que dos o más moléculas se unen para formar una sola molécula.
Un ejemplo de este tipo de reacción es la combinación del etileno con el
hidrógeno para producir etano.
H 2C CH2 + H H H 3C CH3
3.3.2. Reacciones de eliminación
En una reacción de eliminación, una molécula experimenta la descomposición

para generar dos o más moléculas más pequeñas Un ejemplo de este tipo de
reacción es la deshidratación del etanol para producir etileno.
H3C H2C CH2 + H OH

OH
3.3.3. Reacciones de sustitución
Durante una reacción de sustitución, un átomo o conjunto de átomos en una

molécula orgánica es sustituido por otro átomo o conjunto de átomos. Un ejemplo
de este tipo de reacción es la halogenación del metano para producir
clorometano.
CH4 + Cl Cl H3C Cl + HCl

3.3.4. Reacciones de oxidación
Si consideramos que todas las sustancias orgánicas son combustibles en

diversos grados, podemos concluir que estas sustancias experimentan
oxidación.
O
H3 C
+ O O
C
O
+ H2 O
CH3
3.3.5. Reacción de condensación:
En una reacción de condensación, múltiples moléculas se combinan para

originar una molécula más extensa, con la simultánea eliminación de una
pág. 29
molécula pequeña como el agua. Un ejemplo de este tipo de reacción es la

generación de acetato de metilo y agua a partir de ácido acético y metanol.
O O
H3C + H3C OH H3C + H2O
OH O CH3
pág. 30
Capítulo IV: Isomerismo
04
Isomerismo
1
pág. 31
pág. 32
Isomerismo
La isomería se refiere al anómalo en el que dos o más compuestos poseen la

misma fórmula molecular, pero presentan diferentes estructuras moleculares y,
por consiguiente, propiedades químicas y físicas distintas. Esto se debe a que
los isómeros se diferencian en la disposición espacial de sus átomos.
La isomería tiene una gran importancia en diversos campos de la química, como

la química orgánica, la bioquímica y la química médica, ya que la distinción entre
isómeros puede tener implicaciones relevantes en la actividad biológica y la
toxicidad de una sustancia.
4.1. Tipos de isomería
Existen diversos tipos de isomería, entre los que se incluyen la isomería de

cadena, donde los compuestos poseen distintos arreglos de carbonos en su
cadena principal; la isomería de posición, en la que los compuestos presentan
grupos funcionales ubicados en diferentes posiciones de la cadena principal; la
isomería de función, en la que los compuestos poseen diferentes grupos
funcionales; y la isomería estereoisomérica, donde los compuestos tienen los
mismos enlaces químicos, pero difieren en la orientación espacial de estos
enlaces.
4.2. Isomería estructural
Esta es la forma más simple de isomería y en esto se puede distinguir las

denominadas de ramificación de posición y la funcional.
4.2.1. Isomería por ramificación de la cadena
Este tipo de isomería generalmente lo encontramos en los alcanos y el número

de isómeros que resultan entre estos compuestos es directamente proporcional
al número de átomos de carbono presentes en la cadena es importante
mencionar que la fórmula general de los alcanos es CnH2n+2.
pág. 33
Figura 25
Ramificación por cadena
Butano Isobutano
4.2.2. Isomería por posición
La isomería por posición se genera cuando en los hidrocarburos los átomos de

hidrógeno son sustituidos por 1 o más átomos diferentes, es decir que se da
cuando en una cadena existen diferentes posiciones no equivalentes. Oye
hidrocarburo puede originar tantos compuestos de isómeros como hidrógenos
contenga su estructura.
Figura 26
Isomería por posición
1-Butanol 2-Butanol
4.2.3. Isomería por grupo funcional
La isomería de función se refiere a un tipo de isomería en el que los isómeros

comparten la misma fórmula molecular, pero presentan una estructura funcional
pág. 34
diferente. En otras palabras, los isómeros de función poseen los mismos átomos
en la misma proporción, pero difieren en la manera en que se encuentran unidos
esos átomos.
Figura 27
Por grupo funcional
Alcohol etílico Éter dimetílico
4.3. Estereoisomería
Es un tipo de isomería que ocurre cuando los compuestos tienen la misma

fórmula molecular y conectividad de átomos, pero se diferencian en la orientación
espacial de dichos átomos. Es decir, los estereoisómeros tienen los mismos
enlaces entre los átomos, pero sus estructuras tridimensionales son distintas
(Rubilar et al., 2017).
4.3.1. Isomería óptica
La isomería óptica se manifiesta cuando dos compuestos poseen idéntica

fórmula molecular y conectividad de átomos, pero difieren en su disposición
tridimensional en el espacio, lo cual puede influir en la interacción de la molécula
con la luz polarizada. Esto, a su vez, puede influir en la forma en que la molécula
interactúa con otros compuestos en ciertas reacciones químicas (Venner
González, 2013).
Existen dos tipos de isómeros ópticos: enantiómeros y diastereómeros. Los

enantiómeros son imágenes especulares no superponibles entre sí, mientras
que los diastereómeros no lo son. Debido a su disposición tridimensional, los
pág. 35
enantiómeros pueden tener propiedades químicas y biológicas muy diferentes,

lo que puede tener importantes implicaciones en la síntesis de fármacos y otros
campos de la química orgánica.
La isomería óptica se puede estudiar mediante técnicas como la polarimetría,

que mide la rotación óptica de una molécula cuando se expone a la luz
polarizada. La actividad óptica, que se refiere a la capacidad de una molécula
para rotar la luz polarizada a la derecha o a la izquierda, se puede utilizar para
determinar la presencia y el grado de isomería óptica en una muestra de
compuestos químicos.
Figura 28
Isomería óptica
4.3.2. Isómeros conformacionales
Los isómeros conformacionales son moléculas que comparten la misma fórmula

molecular y configuración, pero se distinguen por su disposición espacial, la cual
varía debido a la rotación de un enlace. Estas diversas formas moleculares
resultantes de la rotación de un enlace sencillo se conocen como
conformaciones, y cada una de ellas se identifica como un confórmero.
pág. 36
Figura 29
Isómeros conformacionales
4.3.3. Isomería geométrica
La isomería geométrica se refiere a un tipo de isomería que ocurre en moléculas

que poseen átomos unidos mediante un doble enlace o anillo, y en las que los
átomos adyacentes al doble enlace o al anillo tienen diferentes grupos químicos.
En estas moléculas, la posición de los grupos en torno al doble enlace o al anillo
puede variar, generando distintas formas de la molécula, las cuales se conocen
como isómeros geométricos o estereoisómeros geométricos. La diferencia entre
estos isómeros se debe a la disposición espacial de los átomos que están unidos
al doble enlace o al anillo, y es notable cuando los átomos se encuentran
restringidos a un plano y no pueden rotar libremente alrededor del doble enlace
o anillo.
pág. 37
Figura 30
Carbono cuaternario
Cis – but – 2 – eno Trans – but – 2 – eno
pág. 38
Capítulo V: Alcanos
05
Alcanos
1
pág. 39
pág. 40
Alcanos
5.1. Definición
Son hidrocarburos saturados a los que se les conoce también con el nombre de
FORMENICOS esto se debe a que el primer compuesto de la serie es el metano
o formeno. La fórmula general es 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2, se caracterizan por tener enlaces
simples entre carbonos.
5.2. Formulación
Para formular estos compuestos se utiliza el sistema semiestructural.
𝐶𝐻4
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
5.3. Nomenclatura
Conforme a lo que establece la IUPAC cuando se nombran alcanos lineales, se

lo hace utilizando prefijos de cantidad que nos permiten indicar el número de
átomos de carbonos con los que cuenta la cadena.
Tabla 2
Nomenclatura
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧+𝟐 Fórmula Semiestructural Nombre

𝑪𝑯𝟒 𝐶𝐻4 METano
𝑪𝟐 𝑯𝟔 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 ETano
𝑪𝟑 𝑯𝟖 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 PROPano
𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )2 − 𝐶𝐻3 BUTano
𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3 PENTano
𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟐𝟐 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )8 − 𝐶𝐻3 DECano
𝑪𝟐𝟎 𝑯𝟒𝟐 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )18 − 𝐶𝐻3 EICOSano
𝑪𝟏𝟎𝟎 𝑯𝟐𝟎𝟐 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )98 − 𝐶𝐻3 HECTano
pág. 41
5.4. Propiedades químicas
• Combustión: durante este proceso se genera anhidrido carbónico y agua.
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 + 3𝑛 + 1/2𝑂2 → 𝑛𝐶𝑂2 + 𝑛 + 1𝐻2 𝑂
𝐶2 𝐻6 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 3𝐻2 𝑂
• Halogenación: en este proceso se da la sustitución de hidrógenos con

elementos halógenos como Cl y Br, y básicamente se da por el aumento
de temperatura.
𝐶𝐻4 + 𝐶𝑙2 → 𝐻𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
5.5. Propiedades físicas
• Estado físico: Los alcanos exhiben diferentes estados físicos a

temperatura ambiente según su número de átomos de carbono. Los que
tienen hasta cuatro átomos de carbono son gases, los que tienen de cinco
a 17 átomos son líquidos, y los que tienen más de 17 átomos son sólidos.
• Punto de ebullición y fusión: Los alcanos tienen puntos de fusión y

ebullición bajos debido a la ausencia de enlaces de hidrógeno
intermoleculares. No obstante, a medida que aumenta la longitud de la
cadena de carbono, el punto de ebullición y fusión también se incrementa.
• Densidad: La densidad de los alcanos es menor que la del agua, lo que

hace que floten en su superficie.
• Solubilidad: a causa de su naturaleza no polar, los alcanos no son

solubles en agua, pero sí se disuelven en solventes orgánicos no polares,
como el hexano y el benceno.
• Color y olor: Los alcanos carecen de color y olor.
• Conductividad eléctrica: Los alcanos son malos conductores de

electricidad.
pág. 42
5.6. Obtención
Generalmente los alcanos se obtienen a partir de un proceso de hidrogenación

catalítica de hidrocarburos no saturados (alquenos y alquinos) utilizando el Ni
como catalizador.
𝐶𝑛 𝐻2𝑛 + 𝐻2 → 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2
𝐶5 𝐻10 + 𝐻2 → 𝐶5 𝐻12
𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 + 2𝐻2 → 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2
𝐶4 𝐻6 + 2𝐻2 → 𝐶4 𝐻10
5.7. Radicales alquílicos
Se consideran hidrocarburos incompletos, ya que se consiguen por la

disminución de un átomo de hidrógeno, lo cual nos brinda un enlace libre
permitiéndole unirse a cualquier cadena carbonada. Se clasifican dependiendo
al tipo de carbono del cual se ha desprendido el hidrógeno:
• Primarios: se forman cuando el hidrogeno se desprende de un carbono

primario.
Tabla 3
Radicales primarios
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧+𝟏 Fórmula Semiestructural Nombre

− 𝑪𝑯𝟑 − 𝐶𝐻3 Metil – o
− 𝑪𝟐 𝑯𝟓 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Etil – o
− 𝑪𝟑 𝑯𝟕 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Propil – o
− 𝑪𝟒 𝑯𝟗 − 𝐶𝐻2 − (𝐶𝐻2 )2 − 𝐶𝐻3 Butil – o
− 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟏 − 𝐶𝐻2 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3 Pentil – o
− 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟑 − 𝐶𝐻2 − (𝐶𝐻2 )4 − 𝐶𝐻3 Hexil – o
• Secundarios: son aquellos que se forman cuando el hidrogeno que

disminuye le pertenece al carbono secundario.
• Terciarios: son en cambio aquellos que se forman cuando un carbono

terciario pierde uno de sus hidrógenos.
pág. 43
5.8. Alcanos ramificados
Se denominan así a las cadenas hidrocarbonadas que además de estar

conformada por una cadena lineal principal contiene una o varias ramificaciones
secundarias que derivan de ella (Luque Urrutia, 2015).
Figura 31
7 – etil – 3,4,8 – trimetil undecano
5.8.1. Nomenclatura
Para nombrar alcanos ramificados es importante recordar las siguientes pautas:
• Identificar la cadena de carbonos más larga, ya que esta será nuestra

serie principal y la que determine el nombre base del alcano.
• Si encontramos dos o más cadenas con el mismo número de átomos,

consideramos aquella que posea el mayor número de sustituyentes.
• A continuación, numeramos los carbonos de la cadena principal para ello

iniciamos en el carbono más próximo a los sustituyentes, esto para que la
serie numérica sea la más baja posible.
• Cuando los sustituyentes son cadenas complejas repetimos los pasos

anteriores es decir buscamos la cadena más larga y en este caso
designamos el número 1 al carbono mediante el cual se une a la cadena
principal.
• Posterior a estos pasos escribimos el número del carbono que nos indica
la localización del sustituyente, seguido de un guion posterior a ello
pág. 44
escribimos el nombre de los sustituyentes para ello debemos aplicar el

orden alfabético seguido por el nombre de la cadena principal.
Figura 32
2,2,4,6,7 – penta metil nonano
pág. 45
pág. 46
Capítulo VI: Alquenos
06
Alquenos
1
pág. 47
pág. 48
Alquenos
6.1. Definición
Se los conoce también con el nombre de olefinas, se caracterizan por ser

hidrocarburos insaturados y se diferencian de los alcanos por contener al menos
1 doble enlace en la cadena entre 2 átomos de carbono. La hibridación sp2 o
trigonal es propia de este tipo de compuestos (Ávila-Zárraga et al., 2010).
6.2. Formulación
La fórmula general que representa a este tipo de hidrocarburos está dada por
siempre y cuando en su estructura exista un solo doble enlace, para escribir sus
fórmulas se aplicará el sistema semi estructural o semi desarrollado.
6.3. Nomenclatura
La IUPAC indica que para nombrar alquenos del mismo modo que se hace con
los alcanos se utilizarán prefijos de Cantidad que nos indiquen el número de
carbonos existentes en la cadena seguido del sufijo ENO. Es importante indicar
que cuando existe más de un doble enlace se precisa utilizar prefijos de Cantidad
como di, tri, tetra, etc.
Tabla 4
IUPAC
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧 Fórmula Semiestructural Nombre

𝑪𝟐 𝑯𝟒 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 Eteno
𝑪𝟑 𝑯𝟔 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 PROPeno
𝑪𝟒 𝑯𝟖 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 1 – BUTeno
𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟎 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − (𝐶𝐻2 )2 − 𝐶𝐻3 1 – PENTeno
𝑪𝟏𝟎𝑯𝟐𝟎 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − (𝐶𝐻2 )7 − 𝐶𝐻3 1 – DEQUeno
𝑪𝟐𝟎𝑯𝟒𝟎 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − (𝐶𝐻2 )17 − 𝐶𝐻3 1 – EICOSeno
𝑪𝟏𝟎𝟎𝑯𝟐𝟎𝟎 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − (𝐶𝐻2 )97 − 𝐶𝐻3 1 – HECTeno
pág. 49
𝐶𝑛 𝐻2𝑛 + 3𝑛𝑂2 → 𝑛𝐶𝑂2 + 𝑛𝐻2 𝑂
𝐶2 𝐻6 + 3𝑂2 → 3𝐶𝑂2 + 3𝐻2 𝑂
• Halogenación: en este proceso se da la ruptura del doble enlace para la

adición de elementos halógenos como Cl y Br, y básicamente se da por
el aumento de temperatura, y los halógenos se ubican siempre en
carbonos vecinos, dando como resultado, compuestos di halogenados.
ℎ ℎ
ℎ ℎ
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 1,2 − 𝑑𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
| |
𝐶𝑙 𝐶𝑙
• Adición de haluros de hidrogeno: en este caso la reacción se da entre un

alqueno y un halogenuro de hidrogeno, tras la ruptura del doble enlace se
da paso a la formación de un alcano mono halogenado.
ℎ ℎ
ℎ ℎ
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 1 − 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
| |
𝐻 𝐶𝑙
• Estado físico: Del eteno al 1-buteno los encontramos en estado gaseoso,

a partir del 1-penteno al 1-octadequeno se encuentran en estado líquido
y del 1-nonadequeno en adelante son sólidos.
• Punto de ebullición: es superior al de los alcanos con la misma cantidad

de carbonos, esto se debe a que el enlace doble C=C produce una mayor
polarización en la molécula, lo que a su vez genera una fuerza
intermolecular de Van der Waals más fuerte.
• Densidad: aumenta directamente proporcional con el número de átomos

de carbono en la molécula, ya que la masa molecular también aumenta.
pág. 50
• Solubilidad: Los alquenos no son solubles en agua, pero sí en solventes

orgánicos como etanol, éter y cloroformo.
• Color y olor: Los alquenos no tienen color y su olor es suave y agradable,

similar al de los alcanos.
6.6. Obtención
Una de las formas más comunes de obtener alquenos es a partir del proceso de
deshidratación de alcoholes, proceso en el cual se pierde el grupo hidroxilo y un
hidrógeno del carbono contiguo.
𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
| | | |
𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻 → 𝐻2 𝑂 + 𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻
𝑍𝑛𝐶𝑙2
| | | |
𝐻 𝑂𝐻 𝐻 𝑂𝐻
6.7. Radicales alquenílicos
Los radicales alquenílicos no son otra cosa que al que nos incompletos que han
perdido un hidrógeno generando de esta manera un radical libre mismo que le
permite unirse a cualquier cadena carbonada. Su fórmula general responde a
Cn H2n−1.
Tabla 5
IUPAC
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧−𝟏 Fórmula Semiestructural Nombre

𝑪𝟐 𝑯𝟑 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 Etenil – o
𝑪𝟑 𝑯𝟓 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 1 – Propenil – o
𝑪𝟒 𝑯𝟕 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 1 – Butenil – o
𝑪𝟓 𝑯𝟗 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − (𝐶𝐻2 )2 − 𝐶𝐻3 1 – Pentenil – o
𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟏 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3 1 – Hexenil – o
6.8. Alquenos ramificados
Los alquenos ramificados son compuestos que además de poseer 1 o más

dobles enlaces poseen también ramificaciones a lo largo de la cadena.
pág. 51
6.8.1. Nomenclatura
Para nombrar correctamente estos compuestos es necesario tener en cuenta las

reglas que se aplican para nombrar alcanos ramificados, pero en este caso
particular la cadena principal no siempre será la que tenga mayor número de
carbono sino aquella que contenga los dobles enlaces.
En caso de existir más de un doble enlace se deberá indicar la posición de los

carbonos en los que se encuentra y utilizar prefijos de cantidad.
Figura 33
2- etil – 4 – (1,3 – dimetil butil) – 1,4 – hexadieno
pág. 52
Capítulo VII: Alquinos
07
Alquinos
1
pág. 53
pág. 54
Alquinos
7.1. Definición
Los hidrocarburos conocidos como alquinos o acetilénicos pertenecen a la serie

de hidrocarburos alifáticos insaturados se identifican por exhibir en su estructura
un triple enlace entre carbono y carbono.
7.2. Formulación
Para formular hidrocarburos alquinos es necesario aplicar la fórmula general

Cn H2n−2, para escribir sus fórmulas se suele utilizar el sistema semi estructural o
el semi condensado cuando el número de átomos es alto.
7.3. Nomenclatura
En cuanto a la nomenclatura de alquinos se precisa indicar que la IUPAC dispone

el uso de prefijos de Cantidad los mismos que se utilizan para los alcanos
acompañado de sufijo "ino”. Además, cuando existe la presencia de 2 o más
triples enlaces se debe indicar con los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.
Tabla 6
Nomenclatura
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧−𝟐 Fórmula Semiestructural Nombre

𝑪𝟐 𝑯𝟐 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 ETino
𝑪𝟑 𝑯𝟒 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 PROPino
𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 1 – BUTino
𝑪𝟓 𝑯𝟖 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − (𝐶𝐻2 )2 − 𝐶𝐻3 1 – PENTino
𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟏𝟖 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − (𝐶𝐻2 )7 − 𝐶𝐻3 1 – DEQUino
𝑪𝟐𝟎 𝑯𝟑𝟖 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − (𝐶𝐻2 )17 − 𝐶𝐻3 1 – EICOSino
𝑪𝟏𝟎𝟎 𝑯𝟏𝟗𝟖 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − (𝐶𝐻2 )97 − 𝐶𝐻3 1 – HECTino
pág. 55
𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 + 3𝑛 − 1/2𝑂2 → 𝑛𝐶𝑂2 + 𝑛 − 1 𝐻2 𝑂
𝐶2 𝐻2 + 212 𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
• Halogenación: la fijación de elementos halógenos en un hidrocarburo

alquino suele efectuarse en dos pasos, en el primero se obtiene un
derivado dialogado de tipo etilénico, ya para el segundo se necesita de
calor además de la presencia de un catalizador que en este caso particular
es el pentacloruro de antimonio.
ℎ ℎ
ℎ ℎ
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻
| |
𝐶𝑙 𝐶𝑙
2,2 – dicloroeteno
ℎ ℎ 𝐶𝑙 𝐶𝑙
ℎ ℎ | |
𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 + 𝐶𝑙2 → 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻
𝑆𝑏𝐶𝑙5
| | | |
𝐶𝑙 𝐶𝑙 𝐶𝑙 𝐶𝑙
1,1,2,2 − 𝑡𝑒𝑡𝑟𝑎𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
• Adición de haluros de hidrogeno: Durante el proceso de adición de

hidrácidos en un alquino el halógeno se fija dos veces en aquel carbono
que no tiene hidrógeno.
𝐻 𝐶𝑙 𝐻
| | |
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻
| | |
𝐻 𝐶𝑙 𝐻
2,2 - dicloropropano
• Cuando hablamos del estado físico de los alquinos es importante indicar

que del etino al 1-butino son gases, del 1-pentino al 1-octadequino se
encuentran en estado líquido y a partir del 1-nonadequino son sólidos
pág. 56
• Respecto al punto de ebullición, los alquinos presentan valores superiores

a los alcanos y alquenos con semejante masa molecular, lo cual se debe
a la existencia del enlace triple, el cual es más resistente que el enlace
simple.
• En cuanto a su solubilidad, los alquinos son impermeables en agua debido

a su hidrofobia, aunque se disuelven sin problema en disolventes
orgánicos como el éter, el benceno y el cloroformo.
• La densidad de los alquinos supera a la de los alquenos y alcanos por la

magnitud de su masa molecular.
• El poder calorífico de los alquinos se encuentra elevado gracias a la

energía de enlace que les caracteriza.
• En relación a la conductividad térmica y eléctrica, los alquinos presentan

una estructura molecular no polar que les confiere una baja capacidad de
conducción de calor y electricidad.
• Los alquinos son incoloros y tienen un olor tenue que recuerda a los
hidrocarburos.
7.6. Obtención
Se puede preparar:
• Al calentar haluros de alquilo con KOH y en presencia de una solución

alcohólica.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙2 + 2𝐾𝑂𝐻 → 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 2𝐻2 𝑂 + 2𝐾𝐶𝑙
1,1 – dicloro etano etino
• Al calentar hidrocarburos dihalogenados con KOH y en presencia de una

solución alcohólica.
𝐶𝐻2 𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 + 2𝐾𝑂𝐻 → 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 2𝐻2 𝑂 + 2𝐾𝐵𝑟
1,2 – dibromo etano etino
pág. 57
7.7. Radicales alquinílicos
Son aquellos radicales que se forman cuando un hidrocarburo alquino pierde un

hidrogeno, dejando libre un enlace que le permite unirse a cualquier cadena. Su
fórmula responde a Cn H2n−3.
Tabla 7
Nomenclatura alquinílicos
𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧−𝟑 Fórmula Semiestructural Nombre

𝑪𝟐 𝑯𝟏 − 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 Etinil – o
𝑪𝟑 𝑯𝟑 − 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 1 – Propinil – o
𝑪𝟒 𝑯𝟓 − 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 1 – Butinil – o
𝑪𝟓 𝑯𝟕 − 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − (𝐶𝐻2 )2 − 𝐶𝐻3 1 – Pentinil – o
𝑪𝟔 𝑯𝟗 − 𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝐶𝐻3 1 – Hexinil – o
7.8. Alquinos ramificados
Los alquinos ramificados son moléculas que, además de contener uno o más
enlaces triples, también presentan ramificaciones en su cadena.
7.8.1. Nomenclatura
Es importante indicar que de acuerdo a lo establecido por la IUPAC para nombrar

alquinos ramificados se debe aplicar las mismas reglas que se usan para
nombrar alcanos ramificados tomando en cuenta que para este caso particular
la cadena principal no siempre va a ser aquella que tenga el mayor número de
átomos de carbono, sino será aquella qué contenga el o los triples enlaces.
Figura 34
3 – propil – 1,5 - heptadiino
pág. 58
Capítulo VIII: Hidrocarburos cíclicos
08
Hidrocarburos cíclicos
1
pág. 59
pág. 60
Hidrocarburos cíclicos
8.1. Definición
Se considera hidrocarburo cíclico a aquel compuesto en el que la cadena de

carbono se une en forma de anillo. Si todos los enlaces entre los átomos de
carbono en el anillo son simples, se denomina cicloalcano. Los cicloalcanos,
como otros alcanos, se caracterizan por ser compuestos saturados. Un
cicloalqueno es un compuesto hidrocarburo en forma de anillo que contiene al
menos un enlace doble entre átomos de carbono. Por otro lado, un cicloalquino
es un hidrocarburo cíclico que tiene al menos un enlace triple entre átomos de
carbono en su estructura anular.
8.2. Formulación
• Cicloalcanos: se forma cuando una cadena alifática pierde dos hidrógenos

de los carbonos extremos uno de cada uno. Su fórmula general es 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧.
Figura 35
Cicloalcanos
Propano Ciclopropano
• Cicloalquenos: como en el caso anterior también se forman al perderse

los hidrógenos de los carbonos primarios, lo cual permite que la cadena
adopte una estructura cíclica. Su fórmula es Cn H2n−2.
pág. 61
Figura 36
Cicloalquenos
2 – penteno Ciclopenteno
• Cicloalquinos: la formación de estos compuestos cíclicos como en los

anteriores se da por la pérdida de los hidrógenos de los carbonos
extremos. Su fórmula general es Cn H2n−4.
Figura 37
Cicloalquinos
2 – hexino Ciclohexino
Los hidrocarburos cicloalcanos presentan una reactividad casi equivalente a la

de los compuestos de cadena abierta, a excepción de los anillos muy pequeños
como ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano.
En cuanto a los hidrocarburos cicloalquenos, destacan por sus reacciones de

adición distintivas, ejemplificadas por la siguiente ecuación:
pág. 62
Asimismo, una particularidad química distintiva de los cicloalquenos es su

capacidad para participar en reacciones de polimerización. A través de este
proceso, se pueden obtener una amplia variedad de plásticos, incluyendo el
polietileno, poliestireno, teflón, plexiglás, entre otros. La polimerización de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
• Halogenación
300 °C
Br
+ Br Br + HBr
Ciclopentano Bromociclopentano
• Ruptura del anillo el ciclopropano y el ciclobutano: La ruptura del

anillo en el ciclopropano y el ciclobutano es una reacción quimica que
implica la apertura del anillo cíclico para formar compuestos lineales.
Ni y H 2
H3C CH3
Ciclopropano Propano
Br y CCl4
Br Br
Ciclopropano 1,3 - Dibromopropano
HI I I
Ciclopropano 1,3 - Diyodopropano
• Isomerización del ciclopropano y ciclobutano
El ciclopropano es un hidrocarburo cíclico de tres átomos de carbono con una

estructura de anillo triangular. La isomerización de ciclopropano puede ocurrir
mediante la apertura del anillo, dando lugar a la formación de propeno (C3H6).
Este proceso implica el rompimiento de un enlace carbono-carbono en el anillo,
creando una estructura lineal.
H3C CH2
El ciclobutano es un hidrocarburo cíclico de cuatro átomos de carbono con una

estructura de anillo cuadrado. Su isomerización puede implicar la reorganización
pág. 63
de los átomos de carbono dentro del anillo, generando la formación de buteno

(C4H8). En este proceso, el anillo cuadrado se convierte en una estructura lineal.
CH2
Al2O3
H3C CH3 + H3C CH2 + H3C
CH3
• Halogenación fotoquímica: Los hidrocarburos cíclicos pueden

reaccionar con halógenos (como cloro o bromo) en presencia de luz para
formar halogenuros de alquilo.
Luz
+ Cl Cl Cl + HCl
Ciclopropano Clorociclopropano
• Punto de ebullición está influenciado por su tamaño y forma, siendo los

compuestos más grandes los que tienen un punto de ebullición más alto.
Además, aquellos hidrocarburos cíclicos que tienen puentes entre los
átomos de carbono del anillo tienden a tener un punto de ebullición más
alto que aquellos que no los tienen.
• Densidad de los hidrocarburos cíclicos también depende de su tamaño y

forma, siendo los compuestos más grandes los que tienen una densidad
más alta.
• En cuanto a la solubilidad, esta depende de la polaridad del compuesto

cíclico. Los hidrocarburos cíclicos no polares, como el benceno, no son
solubles en agua, mientras que los compuestos cíclicos polares, como el
ciclohexanol, son solubles.
8.5. Nomenclatura
Para nombrar un hidrocarburo cíclico saturado se utiliza el mismo nombre que el

del alcano de igual número de átomos de carbono, pero con el prefijo "ciclo-"
antepuesto.
pág. 64
Hay dos reglas a seguir al nombrar alcanos cíclicos:
• Si el ciclo tiene varios sustituyentes, se deben numerar de tal forma que

se les asignen los localizadores más bajos posibles y ordenarlos
alfabéticamente. Si hay varias opciones, el orden alfabético de los
radicales determinará el resultado final.
• Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales extensas, es preferible

nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los
hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones
"-il", "-enil" o "-inil".
Figura 38
1 – etil – 3 – metil – 5 – propil ciclohexano
Para nombrar hidrocarburos cíclicos no saturados, es decir que cuentan con uno
o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono.
Se debe considerar los siguientes puntos.
• La estructura se numera de tal manera que se fijen los localizadores más

bajos a insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o
triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne
números más bajos a los dobles enlaces.
• Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino.
pág. 65
Figura 39
Ciclohexa – 1,3 – dieno
8.6. Radicales univalentes de los cicloalcanos
Cuando se pierde un átomo de hidrógeno en un cicloalcano, los radicales o

grupos univalentes resultantes se designan de manera similar a los alcanos
acíclicos, sustituyendo la terminación "-ano" por "-ilo".
8.7. Radicales univalentes de los cicloalquenos y

cicloalquinos.
Los hidrocarburos cíclicos insaturados pueden formar radicales al perder un

átomo de hidrógeno en un átomo de carbono. Para nombrarlos, se cambian las
terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente, y se indican las
posiciones de los dobles o triples enlaces mediante localizadores. El átomo de
carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno se numera como 1.
pág. 66
Capítulo IX: Hidrocarburos aromáticos
09
Hidrocarburos aromáticos
1
pág. 67
pág. 68
9.1. Definición
También conocidos como arílicos, son compuestos que tienen en su estructura

un esqueleto cíclico no saturado, muchas de estas sustancias despiden olores
aromáticos. Pueden ser de dos tipos:
• Homocíclicos: cuando posee átomos de carbono únicamente.
• Heterocíclicos: son aquellas estructuras que están conformadas por

átomos diferentes al carbono.
9.2. Benceno
Es el más elemental e interesante de los hidrocarburos aromáticos, cuyo estudio

sirve de modelo para los demás compuestos del grupo.
Aun cuando la fórmula del benceno 𝐶6 𝐻6 indica un alto grado de insaturación, su

comportamiento químico es similar al de los hidrocarburos alifáticos.
El anillo bencénico presenta gran estabilidad ante las reacciones químicas,

produce fácilmente derivados de sustitución.
9.3. Teoría de resonancia
Dicha teoría propone que los enlaces entre los átomos de carbono en su
estructura son intermedios, lo que significa que no son ni completamente dobles
ni completamente simples. Esta teoría se utiliza cuando no es posible obtener
una única fórmula estructural a partir de diferentes experimentos realizados.
Figura 40
Resonancia
pág. 69
• Halogenación: La cloración y bromación directa de hidrocarburos

aromáticos solo se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador, el
cual debe ser un ácido de Lewis, como FeCl3, AlCl3 o FeBr3.
Cl
FeCl
+ Cl Cl 3 + HCl
• Nitración: la nitración del benceno se lleva a cabo en presencia de ácido

sulfúrico concentrado como catalizador. El ácido nítrico concentrado es
utilizado como reactivo en la reacción.
O
O H2SO4 N
O
+ N OH + H2O
O
• Sulfonación: es la reacción del benceno con ácido sulfúrico concentrado.

La reacción es lenta debido a la falta de actividad del ácido sulfúrico
concentrado como catalizador, pero se acelera mediante el uso de ácido
sulfúrico fumante, que contiene una pequeña cantidad de óxido de azufre
trióxido (SO3) disuelto en el ácido sulfúrico.
O
O OH
S
+ O S OH O + H2O
OH
• Alquilación: La alquilación es un proceso químico en el cual se lleva a

cabo la reacción del benceno con un compuesto halogenado llamado
halogenuro de alquilo (R-X), donde R representa una cadena alquílica y
X es un halógeno. Durante esta reacción, se sustituye un átomo de
hidrógeno del benceno por un grupo alquilo proveniente del halogenuro,
formando un compuesto aromático alquilado.
pág. 70
CH3
+ H3C Cl
AlCl3
+ HCl
• Hidrogenación: La reacción catalítica conduce a la formación del

ciclohexano y requiere de catalizadores altamente activos, como el Ni, Pt
o MoS, y una temperatura relativamente alta de 80°C.
+ H2 3
• Combustión: el benceno exhibe propiedades inflamables y cuando se

quema produce una llama ahumada, lo cual es una característica común
de muchos compuestos aromáticos debido a su elevado contenido de
carbono.
+ O O C + H2O
O
• Liquido incoloro de olor aromático
• Su densidad es menor a la del agua, y además poco soluble en ella
• Disolvente orgánico
• Punto de fusión a 5.4℃, punto de ebullición 80.4 ℃
9.6. Derivados de sustitución
• Derivados monosustituidos
pág. 71
Figura 41
Derivados monosustituidos
Cl OH
O
N
Clorobenceno fenol Nitrobenceno
• Derivados disustituidos: se conocen tres tipos diferentes de derivados

disustituidos del benceno, cuya formula es 𝐶6 𝐻4 𝑋2 , isómeros entre si y
diferenciados por las posiciones 1,2 u orto; el 1,3 o meta y el 1,4 o para.
Figura 42
Derivados disustituidos
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 – diclorobenceno
ortodiclorobenceno metadiclorobenceno paradiclorobenceno
9.7. Nomenclatura
La designación de compuestos aromáticos ramificados se fundamenta en la

ubicación de los sustituyentes en el anillo aromático.
• En primer lugar, se debe identificar el nombre de los sustituyentes

adherido al anillo aromático.
• A continuación, se procede a numerar los átomos de carbono del anillo,

iniciando por el carbono que tiene el sustituyente. La numeración debe
pág. 72
garantizar que las ramificaciones tengan los números más bajos. Cuando
hay más de un sustituyente se aplica el criterio de orden alfabético.
Figura 43
1 – etil – 2 – metilbenceno / o – etil metilbenceno
9.8. Alquil bencenos o arenos
Los alquilbenceno son derivados alquílicos que provienen del benceno y se

forman por la pérdida de un hidrógeno en el anillo aromático generando de esta
manera un grupo conocido como fenilo. los representantes más destacados son
el metil benceno o tolueno y los dimetil bencenos sean estos de tipo orto, meta
y para también conocidos como xilenos.
9.8.1. Propiedades químicas de los Alquil bencenos
• Halogenación: El proceso de halogenación de alquil bencenos se lleva a

cabo en presencia de luz solar o de altas temperaturas, En cualquiera de
los dos casos se tiene como resultado, derivados halogenados sobre el
radical. Por otro lado, si se utilizan catalizadores como el Fe o FeCl3 la
sustitución al hoy día se da en el anillo bencénico
Cl
CH3
Luz
+ Cl Cl + HCl
pág. 73
CH3 CH3
Br
FeBr3
+ Br Br + HBr
• Oxidación: Durante los procesos de oxidación cuando se utiliza oxidantes

fuertes estos atacan de manera directa a la cadena lateral de los alquil
bencenos, aun cuando estas sean bastante largas reduciéndolas a un
grupo carboxilo unido al anillo
OH
CH3 O O
KMnO 4
caliente
+ C
O
+ H2O
9.8.2. Nomenclatura
Al radical 𝐶6 𝐻5 − por derivar del fenol se lo conoce como grupo fenil o fenilo,
cuando el radical proviene del tolueno 𝐶𝐻3 𝐶6 𝐻4 − puede presentar radicales toluil
orto, meta o para. Si el radical se forma a partir del xileno lo que tendremos es
un radical xilil (𝐶𝐻3 )2 𝐶6 𝐻3 −, cuando el radical responde a la formula
2,4,6 − (𝐶𝐻3 )3 𝐶6 𝐻2 − tenemos un radical mesitil que proviene en este caso del
mesetileno.
pág. 74
Capítulo X: Halogenuros de alquilo
10
1
pág. 75
pág. 76
Halogenuros de alquilo
10.1. Definición
Los compuestos orgánicos halogenados se originan a partir de la adición de uno

o más átomos de halógeno a una cadena de carbono. Se describen mediante la
fórmula general R-X (Aguilar, 1964).
10.2. Formulación
Los haluros de alquilo se clasifican en diferentes categorías según la posición

del átomo de halógeno en la cadena de carbono. Se distinguen entre haluros de
alquilo primarios, secundarios y terciarios. La clasificación de los haluros de
alquilo se utiliza a menudo para analizar la reactividad química de estas
sustancias, y así detectar patrones y tendencias.
• Haluros de alquilo primarios: en los haloalcanos primarios (1°), el carbono

que se encuentra unido al átomo de halógeno solo está unido a otro grupo
alquilo.
Figura 44
Clorohexano
• Haluros de alquilo secundarios: en este caso el carbono que se encuentra

unido al átomo de halógeno se une directamente a otros dos grupos
alquilo que pueden ser iguales o diferentes.
pág. 77
Figura 45
3 – clorohexano
• Haluros de alquilo terciarios: el átomo de carbono que porta el halógeno

corresponde a un carbono terciario.
Figura 46
3 – cloro – 3 – metilhexano
• Alcoholato (Williamson)
1 1
R OH + Na H R
O
Na + R
2
Cl R
1 O
R
2
+ Na Cl
• Sosa acuosa
1 1
R Cl + Na OH R
R
1 + H2O + Na Cl
• Los halogenuros tienen un punto de ebullición mayor que los alcanos y

este valor aumenta a medida que se incrementa el número de carbonos
en la molécula.
pág. 78
• A diferencia de los alcanos, los halogenuros son insolubles en agua, pero

son solubles en compuestos orgánicos poco polares como el benceno y
éter. Además, los halogenuros tienen puntos de fusión más altos que los
alcanos.
• La densidad de los halogenuros en comparación con el agua depende

del tipo de halógeno presente. Los fluoruros y cloruros son menos
densos, mientras que los yoduros y bromuros tienen una densidad mayor.
10.5. Nomenclatura
• La primera regla para nombrar haluros orgánicos es colocar primero el

nombre del halógeno, seguido del nombre del hidrocarburo. Si es
necesario, se indica la posición del halógeno en la cadena. Es importante
tener en cuenta que los dobles y triples enlaces tienen prioridad en la
numeración de la cadena sobre el halógeno.
• La segunda regla se aplica cuando hay más de un átomo de halógeno

igual en la molécula, en ese caso se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.,
para indicar la cantidad de halógenos presentes.
• La tercera regla establece que los haluros también pueden nombrarse

indicando primero el tipo de halógeno, es decir, si es fluoruro, cloruro,
bromuro o yoduro, seguido del nombre del grupo alquilo.
pág. 79
pág. 80
Capítulo XI: Alcoholes y fenoles
11
Alcoholes y fenoles
1
pág. 81
pág. 82
Alcoholes y fenoles
11.1. Definición
Los alcoholes son parte de los compuestos oxigenados, que contienen 1 o más
átomos de oxígeno en su molécula, estos compuestos provienen de las
oxidaciones sucesivas de los hidrocarburos y sus derivados.
Los alcoholes son compuestos que se caracterizan por tener el grupo funcional
hidroxilo (-OH) en su molécula. el más sencillo de todos los alcoholes es el
metanol.
1
R
OH
De acuerdo con el significado que se le dé a R1, hay que tener en cuenta que
este puede indicar la presencia de un grupo alifático o aromático. Cuando el
hidroxilo se une a un anillo aromático hablamos de un fenol.
11.2. Formulación
Los alcoholes se clasifican de acuerdo a la posición del grupo hidroxilo en alcohol

primario, alcohol secundario y alcohol terciario.
• Si el grupo hidroxilo va unido a un carbono primario tenemos un alcohol

primario.
Figura 47
Pentanol
• Alcohol secundario es aquel que tiene el grupo hidroxilo unido a un

carbono secundario.
pág. 83
Figura 48
3 – metil – 2 – butanol
• En el caso de los alcoholes terciarios en cambio el grupo OH estará unido

siempre a un carbono terciario.
Figura 49
2 – metil – 2 – butanol
Por la cantidad de grupos o he en una molécula los alcoholes pueden clasificarse

en monoles dioles o trioles:
• Monoles o alcoholes monovalentes: cuando la molécula posee un solo

grupo hidroxilo en cualquiera de sus carbonos.
Figura 50
Monoles
pág. 84
• Dioles o alcoholes divalentes: son moléculas que cuentan con dos grupos
(-OH) si estos están en carbonos indistintos se los conoce como dioles, si
están en carbonos contiguos se los conoce como glicoles y si se ubican
en el mismo carbono se denominan gemdioles.
Figura 51
Dioles
Dioles Glicoles Gemdioles
• Trioles o alcoholes trivalentes: estos alcoholes suelen poseer tres grupos

hidroxilo en carbonos diferentes en este caso se llaman trioles, en
carbonos vecinos a los que se los llama gliceroles y cuando los grupos
funcionales se encuentran en el mismo carbono se los denomina
gemtrioles.
Figura 52
Trioles
Trioles Gliceroles Gemtrioles
pág. 85
• Acción de los ácidos: la reacción de los alcoholes con ácidos minerales y

orgánicos dan lugar a la formación de ésteres con eliminación de agua.
R
1
OH + H A R
1
A + H2O
O O
H3C OH HO O
+ S H3C S
O
+ H2O
H3C OH OH O
O
CH3
O H3C O O
H3C OH + H3C
OH CH3
• Acción de los metales: mediante esta reacción química se tiene la

formación de alcoholatos y resulta de la interacción de alcoholes con
metales alcalinos con eliminación de hidrógeno.
1 1
R OH + Na
+
R
O
Na + 1/2 H2
• Deshidratación: los alcoholes atraviesan por un proceso de

deshidratación cuando son tratados con 𝐻2 𝑆𝑂4 , 𝐻3 𝑃𝑂4 o 𝑍𝑛𝐶𝑙4 y el
resultado de esto es la formación de alquenos.
1
R H 1
R
2 2
R OH R
• Se encuentran en estado líquido los alcoholes desde C1 a C11
• La mayoría de los alcoholes líquidos son miscibles con el agua en todas

las proporciones y disminuye al elevarse el peso molecular.
• Los alcoholes a partir de C12 los encontramos en estado sólido.
• Su punto de ebullición es mayor al que presentan los alcanos, estos

oscilan entre 100 y 200℃.
pág. 86
11.5. Obtención
Los métodos de Grignard son procesos mediante los cuales se pueden obtener
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
• Alcoholes primarios: se obtienen a partir del metanal (aldehído) al

reaccionar con el haluro de alquil magnesio (reactivo de Grignard).
1
R
1 1 HO
R Mg + H2C O O + H2O R + X
X Mg OH
X
• Alcoholes secundarios: en este caso se tiene la reacción de un aldehído

excepto el metanal con el reactivo de Grignard.
2
R
1 2
2 R
R R
1 O 1 HO
R Mg + O + H2O R + X
Mg OH
X
X
• Alcoholes terciarios: son el resultado de la reacción entre el haluro de

alquil magnesio con una cetona.
1
R 2
R 2
2 R
R 3
R 1 3 HO
1 O
R Mg + 3
O + H2O R R + X
R Mg
X OH
X
11.6. Nomenclatura
• La cadena principal que se elija contendrá el grupo funcional -OH y será

la más larga posible.
• En la numeración de la cadena principal, se asigna el localizador más bajo

al grupo funcional -OH para garantizar su prioridad sobre los dobles y
triples enlaces, los halógenos y las cadenas carbonadas. En otras
palabras, cuando hay varias funciones en una molécula, el grupo hidroxilo
es el que tiene la mayor prioridad en la numeración y, por lo tanto, se le
asigna el localizador más bajo posible.
pág. 87
• En la nomenclatura de los alcoholes, se cambia la terminación "-o" del

alcano correspondiente con el mismo número de carbonos por "-ol". Por
ejemplo, el propano se convierte en propanol al reemplazar la terminación
"-o" por "-ol". Esto se debe a que los alcoholes son derivados de los
hidrocarburos alifáticos (alcanos), en los que uno o más átomos de
hidrógeno han sido reemplazados por un grupo hidroxilo (-OH). La
terminación "-ol" indica que se trata de un compuesto orgánico que
contiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono saturado.
• Cuando hay en la molécula otros grupos funcionales con mayor prioridad

que el alcohol, este último pierde su función principal y se nombra como
un sustituyente utilizando el prefijo "hidroxi-". Los grupos funcionales
prioritarios que tienen mayor importancia que los alcoholes son los ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.
• El grupo funcional -OH tiene mayor prioridad que los alquenos y alquinos
en la nomenclatura de compuestos orgánicos. En la numeración de la
cadena principal, se le asigna al grupo hidroxilo el localizador más bajo
posible y se utiliza la terminación "-ol" en el nombre de la molécula. En
resumen, en los alcoholes, el grupo -OH tiene prioridad sobre los dobles
y triples enlaces de alquenos y alquinos, respectivamente, y se le otorga
el localizador más bajo posible en la numeración de la cadena. El nombre
de la molécula termina en "-ol".
pág. 88
Capítulo XII: Tioles
12
Tioles
1
pág. 89
pág. 90
Tioles
12.1. Definición
Son compuestos orgánicos llamados también mercaptanos, que presentan un

grupo (– SH) al que se lo conoce como grupo tiol. Algunos tioles son usados para
impartir su olor a los gases combustibles con el fin de la detección de una fuga.
12.2. Formulación
Su fórmula general es R – SH, pudiendo representar R a un alquilo o un arilo.

Los tioles tienen semejanza con los alcoholes ya que poseen un grupo – OH y
los tioles un grupo – SH.
• Los tioles se pueden formar a partir de la reacción de un halogenuro con

un ión sulfuro.
𝐶𝐻3 − 𝐼 + 𝑆𝐻 − → 𝐶𝐻3 − 𝑆𝐻 + 𝐼 −
• Haciendo reaccionar un halogenuro con sulfhidrato de sodio NaSH.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 + 𝑁𝑎𝑆𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑆𝐻 + 𝑁𝑎𝐵𝑟
• A partir de disulfuros aplicando agentes reductores.
𝑅 − 𝑆 − 𝑆 − 𝑅 ′ → 𝑅 − 𝑆𝐻 + 𝑅′ − 𝑆𝐻
• Los tioles presentan típicamente puntos de ebullición y fusión inferiores

en comparación con los alcoholes correspondientes. Esto se debe a la
presencia de interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de Van der Waals1 más
débiles entre las moléculas de los tioles.
1
Son interacciones intermoleculares débiles que se producen entre átomos y moléculas.
pág. 91
• En cuanto a su solubilidad, los tioles tienden a ser solubles en disolventes

orgánicos polares como el alcohol y el éter, pero su solubilidad en agua
es menor debido a su naturaleza apolar.
• En relación a su olor, muchos tioles emiten un olor intenso y desagradable

que se asemeja al aroma del ajo o los huevos en descomposición. Esta
característica se debe a la presencia de azufre en su composición.
12.5. Nomenclatura
Si se encuentran como sustituyentes en una cadena donde hay otro grupo

funcional con mayor prioridad, se les denomina como grupo sulfanil. Es esencial
tener en cuenta que no se escriben entre paréntesis. Si los tioles son el grupo
principal, se utiliza el sufijo -tiol.
Tabla 8
Nomenclaturas
𝑪𝑯𝟑 − 𝑺𝑯 Metanotiol Metilmercaptano

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑺𝑯 Etanotiol Etilmercaptano
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑺𝑯 Propanotiol Propilmercaptano
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟑 − 𝑺𝑯 Butanotiol Butilmercaptano
Para nombrar cadenas ramificadas se deben considerar las siguientes pautas:
• Elegir cadena más larga aquella que contenga los grupos – SH y el mayor
número de carbonos posible.
• Numeramos la cadena de forma que el carbono unido a – SH tengan los

números más bajos posibles.
• La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de

carbono de dicha cadena.
• Se identifica a los grupos tiol con sus respectivos números separados por
comas.
pág. 92
Figura 53
2 – cloro – 4 – nitro buta – 1,3 – ditiol
pág. 93
pág. 94
Capítulo XIII: Éteres
13
Éteres
1
pág. 95
pág. 96
Éteres
13.1. Definición
Los éteres son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional éter (-O-
). Consisten en la unión de dos grupos alquilo o arilo mediante un átomo de
oxígeno. Su fórmula general es R-O-R', donde R y R' representan grupos alquilo
o arilo.
• Se suele considerar a los éteres como derivados del agua, en cuya

molécula se han sustituido sus dos hidrógenos por radicales.
O 1 O
H OH R R H3C CH3
• También se los considera como derivados de un alcohol al sustituir el

hidrógeno del grupo funcional por un radical alquílico o arílico.
R OH O 1
R R
O
H3C OH H3C CH3
13.2. Formulación
Estos compuestos se representan por la fórmula general R – O – R, se forman

tratando un albohol con un deshidratante fuerte como el ácido sulfúrico en
mezcla crómica o el ácido fosfórico o mediante la síntesis de Williamson que se
fundamenta en tratar un haluro de alquilo con un alcoholato.
Na
H 3C Cl + H 3C O H 3C O CH3 + Na Cl
pág. 97
Figura 54
Formulación éteres
Existen dos tipos principales de éteres: simétricos y asimétricos:
• Los éteres simétricos o simples poseen dos grupos idénticos unidos al

átomo de oxígeno, como el éter dimetílico (CH3OCH3).
H3C O CH3
Éter dietílico
• Los éteres asimétricos o mixtos tienen dos grupos diferentes, como el éter
metilpropílico (CH3OCH2CH3).
O
H3C CH3
Éter metilpropílico
• Éteres internos o epóxidos cuando proceden a la deshidratación de un

glicol.
HO
+ H2O
O
OH
Etilenglicol óxido de etileno - epoxietano
Es importante tener en cuenta que el término "éter" también se utilizaba

anteriormente para referirse específicamente al éter etílico en el contexto de la
antigua teoría del éter, la cual postulaba la existencia de un medio invisible que
llenaba el espacio y era responsable de la propagación de la luz. Sin embargo,
esta teoría ha sido reemplazada por la teoría de la relatividad y la mecánica
cuántica en la física moderna.
pág. 98
• Hidrolisis: en un proceso de ebullición prolongada con ácido sulfúrico

diluido los éteres se transforman en alcoholes.
H3C
O
CH3 + H OH H2SO 4
R OH + R
1
OH
• En su mayor parte son líquidos
• Los puntos de ebullición son mucho más bajos que los puntos de
ebullición de los alcoholes de los que derivan.
• Son incolores, más ligeros que el agua y su olor es agradable
• Son poco solubles en agua
• Son buenos disolventes, pero son muy volátiles e inflamables.
13.5. Obtención
• Por deshidratación de alcoholes primarios, calentados en presencia de

ácido sulfúrico concentrado, la reacción se produce en dos fases de
acuerdo a las siguientes ecuaciones:
O O
R OH + HO S OH H OH + R O S
OH
O O
13.6. Nomenclatura
Primero se debe escribir la palabra éter seguido del prefijo di si los radicales son
iguales o los nombres de los radicales en orden de complejidad o en orden
alfabético si son diferentes.
pág. 99
pág. 100
Capítulo XIV: Aldehídos
14
Aldehídos
1
pág. 101
pág. 102
Aldehídos
14.1. Definición
Se denomina aldehído a aquel compuesto orgánico que en su estructura posee

el grupo funcional 𝐂 = 𝐎 llamado carbonilo.
14.2. Formulación
En el caso de los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra unido a un radical y

a un hidrógeno el más sencillo se llama metanal.
O
R
H
Figura 55
Butanal-a
Donde R representa a un radical alquílico, que puede ser de tipo alifático o

aromático.
Figura 56
Butanal-b
O
H3C O
H
H
Aldehído butanal Benzaldehído - Aldehído benzoico
pág. 103
• Oxidación: durante este proceso los aldehídos al oxidarse se transforman

en ácidos carboxílicos.
O O
+ 1/2 O O
R H R OH
• Reducción: se generan alcoholes primarios mediante la hidrogenación

catalítica de aldehídos.
O
Pt
+ H H R OH
R H
• El metanal es un compuesto orgánico cuyo estado físico es gaseoso, a

partir del etanal hasta el dodecanal están en estado líquido y desde el C13
los encontramos en estado sólido.
• Los primeros cinco aldehídos de la serie poseen un olor característico y

bastante intenso, los superiores presentan aromas florales y frutales.
• Presentan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de igual

peso molecular.
• Los aldehídos C1 a C5, son solubles en agua y esta disminuye cuando el

número de átomos de carbono aumentan.
14.5. Obtención
• Oxidación de alcoholes primarios
O
H K2Cr2O7
R
+ 1/2 O O H2SO 4
R
H H
HO
• Reducción de cloruros de ácido
pág. 104
Cl O
R + H2
Pd
BaSO 4
R + HCl
O H
14.6. Nomenclatura
• Para nombrar estos compuestos se utiliza la palabra aldehído seguido del

nombre de la raíz del nombre de los hidrocarburos alifáticos con la
terminación al.
• Si se trata de aldehídos ramificados, para dar el nombre, la cadena se

comienza a numerar por el extremo que lleva el carbonilo (C=O).
H3C O
H3C
Aldehído 2 – metil propanal
• Con la nomenclatura tradicional se usa la palabra aldehído y luego el

nombre especifico común correspondiente a los ácidos carboxílicos.
pág. 105
pág. 106
Capítulo XV: Cetonas
15
Cetonas
1
pág. 107
pág. 108
Cetonas
15.1. Definición
Son sustancias orgánicas que poseen un grupo funcional carbonilo (C=O) unido
a dos grupos alquilo o arilo. Aunque se asemejan a los aldehídos, se diferencian
en que el grupo carbonilo se encuentra en el medio de la cadena de carbono, en
lugar de estar al final.
Las cetonas son ampliamente utilizadas en química orgánica y tienen múltiples

aplicaciones en la industria y en la síntesis de compuestos químicos.
15.2. Formulación
La fórmula general de una cetona es R-CO-R', donde R y R' representan grupos

alquilo o arilo.
O
1
R R
Figura 57
3 - Pentanona
• Reducción: durante esta reacción se obtienen alcoholes secundarios

mediante la hidrogenación catalítica de las cetonas.
O OH
Ni
+ H2
R R R R
pág. 109
• Los primeros términos son líquidos, mientras que los términos medios y
superiores son sólidos.
• Los puntos de ebullición son superiores a los de hidrocarburos de igual

peso molecular.
• Las cetonas que contienen hasta 5 átomos de C son solubles en agua y

la solubilidad disminuye conforme aumenta el número de carbonos.
15.5. Obtención
• Por oxidación de alcoholes secundarios en presencia de KMnO4 o

K2Cr2O7 disueltos en H2SO4.
OH O
H3C
H3C + O O
KMnO4
H2SO4
+ H2O
CH3 H3C
15.6. Nomenclatura
Las cetonas se designan modificando el nombre del alcano correspondiente y

reemplazando la terminación -o por -ona. El localizador más bajo se asigna al
grupo carbonilo, sin tener en cuenta otros sustituyentes o grupos funcionales
como -OH o C=C.
Figura 58
3 - hexanona
pág. 110
Existe otro tipo de nomenclatura para las cetonas en la cual se nombran las
cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, y se utiliza la
terminación "cetona" al final del nombre. En este caso, se considera al grupo
carbonilo como un sustituyente de la cadena principal. Esta forma de
nomenclatura es especialmente útil cuando la cadena carbonada que contiene
el grupo carbonilo es más compleja que las cadenas que se unen a él.
Figura 59
Fenil metil cetona – acetofenona
En la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos, los ácidos carboxílicos,

sus derivados (como los ésteres y las amidas) y los aldehídos tienen prioridad
sobre las cetonas. Por lo tanto, cuando se encuentran presentes en una molécula
junto con una cetona, se nombran como sustituyentes, y se utiliza la partícula "-
oxo" para indicar la presencia del grupo carbonilo. Esta forma de nomenclatura
permite destacar la presencia de los grupos funcionales más prioritarios, como
los ácidos carboxílicos y los aldehídos, en comparación con las cetonas.
Figura 60
4 – oxopentanal
pág. 111
pág. 112
Capítulo XVI: Ácido carboxílico
16
Ácido carboxílico
1
pág. 113
pág. 114
Ácido carboxílico
16.1. Definición
Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que posee un grupo carboxilo (-

COOH) unido a una cadena de carbono. El grupo carboxilo está compuesto por
un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace doble
(carbonilo) y a otro átomo de oxígeno mediante un enlace simple (hidroxilo).
16.2. Formulación
La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH, donde R representa la

cadena de carbono.
R OH
Figura 61
Fórmula general de un ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo al número de grupos funcionales

carboxilo (- COOH) que contengan:
• Ácidos monocarboxílicos también conocidos como monobásicos o

alcanoícos de son aquellos que poseen un solo grupo funcional – COOH,
y generalmente de cadena lineal formando así ácidos grasos
pág. 115
H3C OH
Ácido etanoico
• Ácidos dicarboxílicos o dibásicos son aquellos que poseen dos grupos

funcionales en su estructura.
O O
HO OH
Ácido propanodioico o malónico
• Ácidos policarboxílicos o polibásicos son aquellos ácidos que poseen tres

o más grupos funcionales carboxilo.
O OH
OH O
O OH
Ácido 3 – metanoil pentanodioico
• Ácidos carboxílicos polifuncionales presentan además del grupo funcional

carboxilo otros grupos.
OH NH2 O
O OH
Ácido 3 – amino pentanodioico
• Formación ésteres metálicos
O O
+ M OH M + H2O
R OH R O
• Formación de ésteres alquílicos
O O
+ R OH R + H2O
R OH R O
pág. 116
• Formación de cloruros de ácido
O Cl O OH
+ P Cl
3
O + H P O
3 H OH Cl H Cl
OH
16.4. Propiedades físicas de los ácidos monobásicos
• Los primeros términos hasta el C8 se encuentran en estado líquido, los

términos medios tienen consistencia aceitosa y los términos superiores
los encontramos en estado sólido cristalino.
• Los primeros términos tienen olor irritante, los términos medios presentan
un olor rancio y los superiores no presentan ningún olor.
• Los 3 primeros ácidos son solubles en agua, la solubilidad decrece a

medida que aumenta el peso molecular, estos compuestos son solubles
en alcohol, éter, benceno y cloroformo.
• El punto de ebullición aumenta de acuerdo al número de carbonos.
• Los puntos de fusión son muy variables.
16.5. Obtención
Por lo general se aplica el método de oxidación de alcoholes primarios o

aldehídos con KMnO4 o K2Cr2O7 en una solución de H2SO4 formando mezclas
sulfo – permangánica o sulfo – crómica.
• Oxidación de un alcohol en mezcla sulfo – crómica.
OH O
3 H3C OH +8O S O + 2 K2Cr2O7

2
+ 2 K2SO4 + 2 Cr2(SO4)3 + 11
H2O
H3C OH
OH
• Oxidación de un aldehído en mezcla sulfo – crómica
O
OH O
4 H3C H +3O S O + K2Cr2O7 4

+ K 2SO 4 + 2 CrSO 4 + 3
H2O
H3C OH
OH
• Oxidación de un alcohol con mezcla sulfo – permangánica
pág. 117
OH O
2 H3C OH + O S O + 2
KMnO4 + K2SO4 + Mn2(SO4)3 + 6 H2O
2
H3C OH
OH
• Oxidación de un aldehído con mezcla sulfo – permangánica
OH O
2 H3C OH + 3O S O + 2
KMnO4
5
+ K2SO4 + 2 MnSO4 + 3
H2O
H3C OH
OH
16.6. Nomenclatura
De acuerdo con lo que describe la IUPAC para nombrar estos compuestos en

primer lugar se escribe la palabra ácido y luego la raíz del nombre del
hidrocarburo del cual proviene seguido de la terminación ico.
pág. 118
Capítulo XVII: Ésteres
17
Ésteres
1
pág. 119
pág. 120
Ésteres
17.1. Definición
Estos compuestos químicos surgen de la reacción entre un ácido y un alcohol.

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener un grupo funcional
éster (-COO-) en su estructura química.
17.2. Formulación
La formación de un éster ocurre cuando el grupo hidroxilo (-OH) del ácido

reacciona con el grupo hidroxilo (-OH) del alcohol, lo que da como resultado la
liberación de una molécula de agua. A este proceso se le conoce como
esterificación. La estructura general de un éster puede representarse como R-
COOR', donde R y R' representan grupos alquilo o arilo que pueden ser iguales
o diferentes.
1
R O R
Figura 62
Fórmula de un éster
pág. 121
• Hidrólisis, proceso con el agua en presencia de un ácido mineral.
O O
+ H OH O + R
1
OH
1
R R R H
Éster agua ácido carboxílico alcohol
• Amonólisis
O O
+ H2N H O + R
1
OH
1
R R R NH2
Éster amoníaco amida alcohol
• Son líquidos neutros e incoloros;
• Presentan un olor agradable;
• Son insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes

orgánicos.
• Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en

grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales,
como condimentos y como insumos para elaboración de perfumes.
• Todas las grasas y aceites naturales y la mayoría de las ceras son

mezclas de ésteres.
17.5. Obtención
• Esterificación de Fischer, proceso en el que reacciona un ácido

carboxílico con un alcohol.
O O
+ R
1
OH O + H2O
1
R OH R R
Ácido carboxílico alcohol éster agua
pág. 122
17.6. Nomenclatura
Como los ésteres provienen de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol

la IUPAC establece, para nombrar ésteres en primer lugar se escribe la raíz del
nombre del ácido seguido de la terminación ato; luego se escribe la preposición
de y finalmente el nombre del radial alquílico es el que deriva del alcohol.
pág. 123
pág. 124
Capítulo XVIII: Aminas
18
Aminas
1
pág. 125
pág. 126
Aminas
18.1. Definición
Son compuestos orgánicos que incluyen un grupo amino (-NH2) en su estructura

molecular.
Las aminas tienen diversas aplicaciones en diferentes campos. Son utilizadas

como intermediarios en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y
colorantes. También se encuentran presentes en muchas moléculas biológicas,
como aminoácidos, proteínas y neurotransmisores. Además, las aminas se
emplean como solventes, inhibidores de la corrosión y como componentes en
ciertos tipos de polímeros.
18.2. Formulación
Estos compuestos son derivados del amoníaco (NH3), donde uno o más átomos
de hidrógeno son reemplazados por grupos orgánicos o sustituyentes. Se
clasifican en aminas primarias (1°), secundarias (2°) y terciarias (3°), según el
número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno.
• Las aminas primarias tienen un grupo orgánico unido al átomo de

nitrógeno (R-NH2);
R NH2
Figura 63
Amina primaria
• Las aminas secundarias tienen dos grupos orgánicos (R2-NH) y;
pág. 127
R NH
1
R
Figura 64
Amina secundaria
• Las aminas terciarias tienen tres grupos orgánicos (R3-N).
1
R
R N
2
R
Figura 65
Amina terciarias
Estos grupos orgánicos pueden ser alquilo o arilo. Los grupos alquilo se derivan
de alcanos (por ejemplo, metilo, etilo, propilo), mientras que los grupos arilo
provienen de compuestos aromáticos (por ejemplo, fenilo).
pág. 128
• Acilación: es una reacción química en la cual una amina reacciona con

un anhídrido de ácido o un cloruro de ácido para formar una amida. El
grupo funcional acilo (-CO-) se transfiere desde la molécula de ácido al
grupo amino de la amina.
O
O
H3C NH2 + H3C NH + HCl
H3C Cl
CH3
• Alquilación: es otra reacción química en la que un grupo alquilo (R) se

une a una amina para formar una nueva amina que generalmente es más
sustituida que la original. El grupo alquilo proviene de un halogenuro de
alquilo (R—X) en esta reacción. La alquilación puede aumentar la
complejidad y la funcionalidad de las aminas originales.
NH2 NH CH3
+ H 3C Br
• Hidrolisis:
R O
NH2
+ Na OH
R O Na
+ NH3
• Deshidratación: La deshidratación de aminas generalmente se refiere a

la eliminación de agua de una amina para formar un compuesto
insaturado, como una imina o un nitrilo.
R R
H OH
NH2 N
Nitrilo
amida
• Las aminas con bajo peso molecular, como la metilamina y la etilamina,

son gases o líquidos a temperatura ambiente, mientras que las aminas
con cadenas alquilas más largas son generalmente líquidos o sólidos.
pág. 129
• Muchas aminas tienen olores característicos que pueden ser

desagradables.
• Las aminas son solubles en agua en diversas proporciones.
• Las aminas de bajo peso molecular son generalmente solubles en agua

debido a la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de
amina y las moléculas de agua.
• El punto de ebullición de las aminas aumenta a medida que aumenta el

tamaño de la cadena alquilo y la polaridad de la molécula.
• Las aminas son moléculas polares debido a la presencia del átomo de

nitrógeno, que es más electronegativo que el carbono e hidrógeno. Esto
conduce a la formación de dipolos en la molécula, lo que afecta a sus
propiedades físicas y químicas.
18.5. Nomenclatura
Una de las formas más utilizadas para nombrar las aminas consiste en identificar
el radical o radicales unidos al grupo funcional y agregar el termino amina.
Para nombrar las cadenas de los radicales unidos al nitrógeno se utilizan las
mismas reglas que se estudiaron para nombrar los hidrocarburos.
Figura 66
Metil amina
pág. 130
Figura 67
Etil metil amina
Figura 68
Etil dimetil amina
Para nombrar aminas aromáticas se utiliza la letra N para indicar la existencia de

un grupo unido al nitrógeno y distinguirlo así de otros grupos unidos al nitrógeno,
se repite la letra N.
Figura 69
Fenil amina
pág. 131
Figura 70
1,4 – Diamino benceno
Figura 71
N, N, 3, 4, 5 – Pentametilanilina
Las sales de aminas con ácidos inorgánicos u orgánicos se nombran

generalmente como derivados sustituidos del amoníaco a veces se utiliza el
nombre de la amina junto con el del ácido.
𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 + 𝐶𝑙 − cloruro de metil amonio
pág. 132
Capítulo XIX: Amidas
19
Amidas
1
pág. 133
pág. 134
Amidas
19.1. Definición
Estas moléculas orgánicas nitrogenadas derivan de la reacción entre un ácido

carboxílico y una amina. Su grupo funcionales pueden ser hidrógenos o grupos
orgánicos. Las amidas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según
el número de grupos alquilo o hidrógenos unidos al átomo de nitrógeno en el
grupo amida.
19.2. Formulación
Las amidas son compuestos que proceden de los ácidos carboxílicos, en los
cuales el grupo hidroxilo (-OH) del ácido es sustituido por un grupo amino (-NH2).
El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o a ningún grupo
alquilo
• Amida primaria:
R NH2
Figura 72
Amida primaria
• Amida secundaria:
pág. 135
R NH
1
R
Figura 73
Amida secundaria
• Amida terciaria:
O
R2
R N
1
R
Figura 74
Fenil amina
pág. 136
• Hidrólisis: se realiza cuando se trata una amida con sosa o potasa

caustica en una solución que puede ser acuosa o alcohólica a ebullición,
a este proceso también se lo conoce como saponificación2. Es importante
señalar que la palabra "saponificación" en el contexto de aminas no se
utiliza tan comúnmente como en la hidrólisis de ésteres para formar
jabones. En el caso de aminas, el proceso descrito generalmente resulta
en la formación de sales de amonio cuaternario, que pueden tener
aplicaciones en la industria de surfactantes y detergentes debido a sus
propiedades tensioactivas.
O O
R + NaOH R + NH3
NH2 O
Na
Amida Sosa cáustica Carboxilato de Amoniaco
sodio
• Reacciones de Acilación: Las amidas pueden ser sometidas a un

proceso de deshidratación para convertirlas en un nitrilo, como se aprecia
en la siguiente ecuación.
O
R + H OH R N
NH2
Amida Agua Nitrilo
• Las amidas son generalmente sólidos a temperatura ambiente.
• Algunas amidas de bajo peso molecular pueden ser líquidas.
• Los puntos de ebullición y fusión de las amidas son más altos que los de
los alcanos y alcoholes de peso molecular similar debido a la formación
de puentes de hidrógeno entre las moléculas.
2
Este proceso implica la protonación del grupo amino (NH2) de la amina y la sustitución de los
átomos de hidrógeno por iones hidroxilo (OH⁻) de la base fuerte.
pág. 137
• Las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua debido a la

capacidad de formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
• A medida que aumenta el tamaño de las cadenas alquílicas, la solubilidad

en agua disminuye.
• Algunas amidas tienen olores característicos, y algunas de ellas están

asociadas con aromas y sabores agradables.
• Los puntos de ebullición y fusión de las amidas son más altos que los de
los alcanos y alcoholes de peso molecular similar debido a la formación
de puentes de hidrógeno entre las moléculas.
• En estado puro, las amidas son generalmente malas conductoras de

electricidad.
• Sin embargo, pueden conducir electricidad en solución acuosa debido a

la presencia de iones resultantes de la ionización de grupos amino y
carboxilo.
19.5. Nomenclatura
Una amida se caracteriza por tener un grupo NH2, NHR o NR2 en lugar del grupo
OH presente en un ácido carboxílico. Al nombrar las amidas, se adopta el
nombre del ácido carboxílico correspondiente eliminando la palabra "ácido" y
cambiando la terminación "oico", "ilico" o "ico" por "amida".
pág. 138
Figura 75
Amida nomenclatura
Ácido metanoico Metanamida
Ácido benzoico Benzamida
Cuando hay un sustituyente unido al nitrógeno en una amida, se menciona

primero el nombre de dicho sustituyente. En el caso de múltiples sustituyentes
unidos al nitrógeno, se listan en orden alfabético. Posteriormente, se menciona
el nombre de la amida. Se antecede cada nombre de sustituyente con una N
mayúscula para indicar que está unido a un átomo de nitrógeno.
Figura 76
Amida con sustituyente
N-metil etanamida N,N,2-trimetil butanamida
pág. 139
pág. 140
Capítulo XX: Nitrilos
20
Nitrilos
1
pág. 141
pág. 142
Nitrilos
20.1. Definición
Estas moléculas contienen nitrógeno, formados por la combinación de un radical

alquílico con el grupo nitrilo (—C N). Alternativamente, pueden ser vistos como
derivados del metanonitrilo o ácido cianhídrico (HC N), donde el átomo de
hidrógeno se reemplaza por diversos radicales alquílicos o arílicos (R—C N o
Ar—C N).
20.2. Formulación
Desde el punto de vista estructural, el nitrilo comparte similitudes con el grupo

carboxilo, lo que lleva a que los nitrilos a menudo se clasifiquen como derivados
de ácidos carboxílicos. Esta semejanza reside en el hecho de que, en ambos
casos, el átomo de carbono en el grupo funcional establece tres enlaces con un
elemento más electronegativo, siendo oxígeno en el grupo carboxilo y nitrógeno
en el nitrilo.
Figura 77
Nitrilo estructura
HC N
• Hidrólisis: Cuando los nitrilos se someten a hidrólisis en condiciones

ácidas o básicas, se forman inicialmente amidas, que luego se
transforman en ácidos carboxílicos. Durante este proceso, se libera
amoniaco como producto secundario. Controlando las condiciones, es
pág. 143
posible aislar la amina antes de que la hidrólisis avance hacia la formación

del ácido.
O
R N + 2H OH R + NH3
OH
• Reducción o hidrogenación: Los nitrilos pueden experimentar una

hidrogenación catalítica en presencia de hidruro de aluminio y litio
(LiAlH4). Esta reacción produce principalmente una amina primaria, con
pequeñas cantidades de aminas secundarias y terciarias.
R
R N + 2H H
NH2
• Reacción con reactivos de Grignard: En este escenario, el radical —R

del reactivo de Grignard funciona como nucleófilo, añadiéndose al
carbono del grupo nitrilo. La presencia de agua proporciona el oxígeno
necesario para formar el grupo carbonilo de la cetona resultante.
O
R1MgBr
R N R
H 2O 1
R
• Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son líquidos incoloros con
un aroma característico.
• Los nitrilos de peso molecular superior son sólidos cristalinos.
• Los primeros miembros de la serie son solubles en agua.
• Los nitrilos más grandes son solubles en alcohol y éter.
• Se puede mencionar el rango de puntos de ebullición característico de los

nitrilos, que varía según el tamaño y la estructura molecular.
• Se puede agregar información sobre la densidad de los nitrilos, que

depende de su masa molecular.
pág. 144
• Mencionar si los nitrilos conducen electricidad en forma líquida o disuelta,

ya que algunos compuestos iónicos pueden exhibir cierta conductividad.
20.5. Nomenclatura
• Se añade el sufijo -nitrilo a la raíz del nombre del hidrocarburo del cual
proviene. Si hubiese varios grupos ciano, se usan los multiplicadores di,
tri, tetra, etc.
Figura 78
Estructura -nitrilo
4 – Metil pentanonitrilo Benzonitrilo
• Igualmente, es posible denominarlos como cianuros de alquilo,

tratándolos como derivados del ácido cianhídrico, HCN, tales como
cianuro de:
Figura 79
Cianuros de alquilo
Cianuro de 4 – Metilpentilo Cianuro de fenilo
• Una alternativa en la nomenclatura para el grupo -CN es emplear el sufijo

-carbonitrilo:
pág. 145
Figura 80
Estructura con -carbonitrilo
4 – Metil pentanocarbonitrilo Bencenocarbonitrilo
• Cuando el grupo CN no ocupa la posición principal y existen otras

funciones con prioridad, se nombra utilizando el prefijo ciano-:
Figura 81
Estructura ciano-
Ácido 2-ciano-3-oxo-4-hexenoico
pág. 146
Capítulo XXI: Polímeros
21
Polímeros
1
pág. 147
pág. 148
Polímeros
21.1. Definición y ejemplos.
Los polímeros son macromoléculas que se forman a partir de la repetición de

unidades estructurales más pequeñas llamadas monómeros. Estas unidades se
enlazan mediante enlaces covalentes para formar cadenas largas y ramificadas.
Los polímeros exhiben una amplia variedad de propiedades y se utilizan en
numerosas aplicaciones tanto industriales como en la vida cotidiana.
Existen dos tipos principales de polímeros: los polímeros sintéticos y los

polímeros naturales. Los polímeros sintéticos son aquellos que se fabrican
mediante reacciones químicas a partir de materiales básicos, mientras que los
polímeros naturales se encuentran en la naturaleza, como el ADN, las proteínas
y la celulosa.
21.2. Polimerización: reacciones de adición y condensación.
La polimerización es un proceso químico mediante el cual se forman

macromoléculas denominadas polímeros a partir de unidades de menor tamaño
llamadas monómeros. Existen dos tipos principales de reacciones de
polimerización: la polimerización por adición y la polimerización por
condensación.
• Polimerización por adición: En esta reacción, los monómeros se unen

entre sí sin eliminar ninguna molécula pequeña como subproducto. Los
monómeros tienen grupos funcionales reactivos que se combinan para
formar enlaces covalentes y construir la cadena polimérica. No se produce
ninguna molécula de agua ni ningún otro subproducto durante el proceso
de polimerización por adición.
• Polimerización por condensación: En esta reacción, los monómeros se

unen mediante la eliminación de una molécula pequeña, como agua o un
alcohol. Durante el proceso de polimerización por condensación, se
forman enlaces covalentes entre los monómeros, pero también se liberan
subproductos moleculares.
pág. 149
21.3. Ejemplos de polímeros naturales y sintéticos.
Los polímeros naturales, como la celulosa y el caucho natural, provienen de

fuentes biológicas y se producen mediante procesos biológicos, siendo en su
mayoría biodegradables. Por otro lado, los polímeros sintéticos, como el
polietileno y el PVC, son creados en laboratorios mediante procesos químicos,
permitiendo un control preciso sobre sus propiedades, pero a menudo son
menos propensos a la biodegradación. La elección entre ambos tipos de
polímeros depende de las propiedades requeridas, consideraciones ambientales
y costos de producción.
Tabla 9
Clasificación de polímeros
Tipo de Polímero Ejemplo Función Aplicación

Naturales Celulosa Estructural Papel, textiles, madera
Proteínas (como la Estructural Pelo, uñas, cuero
queratina)
Almidón Almacenamiento de Alimentos, almidones
energía modificados
Caucho natural Elástico Neumáticos, productos
de caucho
ADN y ARN Almacenamiento y Genética, biotecnología
transferencia de
información
genética
Sintéticos Polietileno Envases, Botellas, bolsas de
aislamiento plástico, aislamiento
Polipropileno Resistente y ligero Envases, textiles,
componentes
automotrices
PVC (Policloruro de Versátil Tuberías, juguetes, ropa
vinilo)
Poliestireno Aislante térmico Envases, espuma
aislante
Nylon Resistente y flexible Ropa, cuerdas, cepillos
pág. 150
Capítulo XXII: Biomoléculas
22
Biomoléculas
1
pág. 151
pág. 152
Biomoléculas
22.1. Bioelementos
Los bioelementos abarcan más de 60 elementos químicos que constituyen los

componentes esenciales de los seres vivos, ya sea en forma atómica o como
parte integral de biomoléculas. Sin embargo, en todos los organismos,
aproximadamente 25 de estos elementos están presentes. La variabilidad en las
proporciones de los bioelementos se emplea como un criterio para su
clasificación, aunque la abundancia no siempre corresponde con su importancia
en los procesos biológicos.
22.1.1. Clasificación
Bioelementos Primarios:
• Son los más abundantes en los seres vivos.
• Incluyen carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo
(P) y azufre (S).
• Los cuatro primeros constituyen aproximadamente el 95% de la materia

viva, y los seis juntos representan el 96,2%.
• Poseen la capacidad de formar moléculas complejas, desde

hidrocarburos hasta diversas biomoléculas mediante la sustitución de
hidrógenos por otros átomos o grupos funcionales.
Bioelementos Secundarios:
Comprende todos los demás bioelementos. Se dividen en indispensables

(presentes en todos los organismos) y variables (pueden faltar en algunos).
• Indispensables: calcio (Ca), cloro (Cl), potasio (K), sodio (Na), magnesio
(Mg), hierro (Fe), entre otros.
• Variables: bromo (Br), cinc (Zn), aluminio (Al), cobalto (Co), yodo (I), cobre
(Cu), etc.
pág. 153
• Algunos bioelementos secundarios, como el silicio (Si), pueden cambiar

su categoría dependiendo del organismo en cuestión; por ejemplo, en
diatomeas (algas unicelulares), el silicio se convierte en primario.
• Oligoelementos son bioelementos secundarios presentes en cantidades

ínfimas en los seres vivos, como el cobalto (Co) o el litio (Li).
• Aunque en proporciones minúsculas, la carencia de cualquier

bioelemento resulta letal para el organismo que lo posee.
22.2. Biomoléculas:
Las biomoléculas llamadas también principios inmediatos, son moléculas que se

encuentran en los organismos vivos y que desempeñan un papel primordial en
procesos biológicos y estructurales. Estas moléculas incluyen carbohidratos,
lípidos, proteínas y ácidos nucleicos, que son los componentes básicos de los
organismos. Las biomoléculas participan en funciones importantes como el
almacenamiento y transferencia de energía, la estructura celular, la información
genética y la regulación de reacciones químicas en sistemas biológicos. Su
diversidad y complejidad reflejan la compleja red de interacciones químicas
necesarias para el funcionamiento de los organismos vivos.
Figura 82
Biomoléculas
pág. 154
22.2.1. Biomoléculas inorgánicas
Presentes tanto en la materia inerte como en los organismos vivos, carecen de

átomos de carbono o, si están presentes, no forman cadenas con otros átomos
de carbono o hidrógeno. Incluyen agua, sales minerales y ciertos gases como el
oxígeno (O2) y el dióxido de carbono (CO2), que pueden liberarse o utilizarse en
reacciones químicas celulares.
22.2.1.1. Agua
Figura 83
Molécula agua
El agua es necesaria para la vida en la tierra y es esencial para la supervivencia

de los seres vivos, el mantenimiento de los ecosistemas y el desarrollo de la
actividad humana. Se encuentra en todos los seres vivos, representando hasta
el 95% en algunas medusas y algas, y alrededor del 60% del peso en el cuerpo
humano adulto. Además de ser un componente estructural, actúa como
disolvente universal, vehículo de transporte, proporciona flexibilidad y elasticidad
a los organismos, regula la temperatura y constituye el medio de eliminación de
productos de desecho. Más allá de su función estructural, el agua desempeña
roles vitales en la biología:
• Disolvente Universal: Actúa como un disolvente eficaz, permitiendo la

disolución de una amplia gama de sustancias.
pág. 155
• Vehículo de Transporte: Facilita el transporte de diversas sustancias en

el interior de los seres vivos, desempeñando un papel crucial en la
circulación de nutrientes y productos metabólicos.
• Flexibilidad y Elasticidad: Aporta flexibilidad y elasticidad a los seres

vivos, contribuyendo a su integridad estructural.
• Rigidez en Vegetales: En plantas, confiere rigidez y turgencia, afectando

la salud y apariencia de los tejidos vegetales.
• Eliminación de Productos de Desecho: Constituye el medio para la

eliminación de desechos metabólicos, participando activamente en los
procesos de excreción.
• Regulación de Temperatura: Gracias a su alto calor específico y calor

latente de evaporación, regula la temperatura, siendo crucial para
mantener condiciones térmicas adecuadas.
22.2.1.2. Sales minerales
La mayoría de los elementos biogenésicos se encuentran en la célula en forma

de sales disueltas en agua, confiriéndole propiedades fisicoquímicas específicas.
Estas sales minerales participan activamente en procesos vitales del organismo,
contribuyendo al crecimiento y desarrollo. Se presentan como iones con carga
eléctrica positiva o negativa, ya sea disociados o combinados con proteínas,
glúcidos y lípidos.
Algunas sales minerales forman sustancias insolubles, como el carbonato de

calcio, que es un componente importante de las conchas de los moluscos y de
los huesos de los vertebrados. Las sales más comunes en los organismos vivos
son los cloruros, carbonatos, fosfatos y sulfatos y tienen importantes funciones
biológicas:
• Mantienen el equilibrio osmótico y ácido-base del organismo.
• Participan en procesos metabólicos de la respiración celular.
• Constituyen elementos esenciales del esqueleto o caparazón,

especialmente calcio y fósforo.
pág. 156
• Regulan el intercambio de agua y el volumen de plasma y líquidos

extracelulares.
• Algunas proteínas, insolubles en agua pura, son solubles en disoluciones

diluidas de sales neutras.
Las sales minerales, como biomoléculas inorgánicas, se encuentran

precipitadas, formando estructuras duras como conchas y esqueletos, disueltas
en forma de iones que manifiestan cargas positivas o negativas, o asociadas a
otras moléculas para realizar funciones específicas. Ejemplos incluyen el
transporte de oxígeno por la hemoglobina y la captura de energía luminosa en la
fotosíntesis por la clorofila, que contiene un ión Mg+2.
22.2.2. Biomoléculas orgánicas
Consisten principalmente en carbono unido al menos a hidrógeno y oxígeno y,

en muchos casos, a nitrógeno, fósforo y azufre. Estas moléculas son
generalmente exclusivas de los seres vivos, con la excepción del metano, el
hidrocarburo más simple, que puede tener orígenes abióticos. La química del
carbono es la base de las moléculas orgánicas, las más simples de las cuales
son los hidrocarburos. Durante el siglo XX, este campo de la química
experimentó un crecimiento significativo, produciendo productos que iban desde
combustibles y fertilizantes químicos hasta tintes, pesticidas, pinturas y plásticos,
muchos de los cuales derivaban de mezclas de hidrocarburos naturales que se
encuentran en el petróleo.
22.2.2.1. Carbohidratos
Los carbohidratos, también conocidos como carbohidratos o azúcares, son

biomoléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno en
proporciones específicas. Su función principal es servir como principal fuente de
energía para los organismos y desempeñar un papel importante en diversos
procesos biológicos.
Químicamente hablando, los carbohidratos son polihidroxialdehídos o cetonas o

sus derivados obtenidos mediante procesos como oxidación, reducción,
sustitución o polimerización. Debido a su multifuncionalidad, los carbohidratos
pág. 157
desempeñan diversas funciones en los organismos, desde proporcionar energía

hasta formar componentes estructurales de las membranas.
Figura 84
Ribosa
En cuanto a su estructura, se clasifican en tres categorías principales:
• Monosacáridos: Pueden ser simples o compuestos.
• Oligosacáridos: Constituidos por la unión de varios monosacáridos.
• Polisacáridos: Se dividen en simples y compuestos, formados por la unión

de numerosos monosacáridos.
Esta clasificación refleja la diversidad estructural y funcional de los carbohidratos

en los sistemas biológicos.
22.2.2.1.1. Funciones biológicas
Los carbohidratos desempeñan diversas funciones biológicas esenciales en los

organismos vivos. Algunas de sus funciones clave incluyen:
Tabla 10
Funciones Biológicas
Funciones
Fuente de Energía Los carbohidratos son una fuente principal de energía para
las células. Se metabolizan durante la glucólisis y la
pág. 158
respiración celular para producir ATP, la principal moneda

de energía celular.
Reserva de Energía Los organismos almacenan carbohidratos en forma de
glucógeno en los animales y almidón en las plantas como
reservas de energía que pueden utilizarse cuando la
utilización de glucosa es baja.
Estructura Celular En células vegetales, la celulosa, un polisacárido formado
por glucosa, constituye la pared celular, proporcionando
rigidez y soporte estructural.
Reconocimiento Celular Los oligosacáridos en la superficie celular actúan en
procesos de reconocimiento celular, desempeñando un
papel crucial en la comunicación entre células y en la
respuesta inmunológica.
Regulación del La insulina, una hormona, regula el metabolismo de la
Metabolismo glucosa al facilitar su absorción por las células.
Almacenamiento de En algunos organismos, los carbohidratos modificados
Información Genética pueden desempeñar un papel en el almacenamiento de
información genética.
22.2.2.1.2. Clasificación
Los glúcidos, también conocidos como carbohidratos, se clasifican en diferentes

categorías según su estructura y función.
Tabla 11
Clasificación de glúcidos
CLASIFICACIÓN
Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
Definición Unidades simples Compuestos por varias Grandes cadenas
de carbohidratos unidades de de monosacáridos
monosacáridos
Composición Fórmula general: Combinación de Repetición de
(CH₂O)ₙ monosacáridos unidades de
mediante enlaces monosacáridos.
glucosídicos
pág. 159
Características Estructura simple Pueden ser Estructura compleja

disacáridos (dos
unidades) o
trisacáridos (tres
unidades)
Función Fuente de Almacenamiento de Reserva de
energía, energía, energía, estructura
estructura celular reconocimiento celular celular
Ejemplo Glucosa, Fructosa Sacarosa, Lactosa Almidón,
Glucógeno
22.2.2.2. Lípidos
Los lípidos son complejas estructuras moleculares compuestas principalmente

por átomos de carbono, hidrógeno y, en menor proporción, oxígeno, y
ocasionalmente contienen nitrógeno, fósforo y azufre. Estas moléculas exhiben
una naturaleza hidrófoba, lo que significa que son insolubles en agua, pero
presentan solubilidad en disolventes orgánicos no polares, tales como la
bencina, benceno y cloroformo.
Figura 85
Colesterol
Los lípidos desempeñan diversas funciones esenciales en la biología y fisiología

de los organismos vivos.
A continuación, se detallan algunas de sus principales funciones:
pág. 160
Tabla 12
Funciones biológicas
Funciones
Almacenamiento de Los triglicéridos, una forma común de lípidos, actúan como
Energía reservas de energía a largo plazo.
Los organismos almacenan el exceso de energía en forma de
lípidos para utilizarla cuando sea necesario.
Componentes Los fosfolípidos y esfingolípidos son fundamentales en la
Estructurales de formación de las membranas celulares.
Membranas La disposición de estos lípidos forma la bicapa lipídica que
constituye las membranas, proporcionando integridad
estructural a las células.
Regulación Hormonal Los esteroides, un tipo de lípido, incluyen hormonas como el
cortisol, la testosterona y los estrógenos.
Estas hormonas desempeñan un papel crucial en la
regulación de diversas funciones fisiológicas, como el
metabolismo y el desarrollo sexual.
Aislamiento Térmico Los lípidos subcutáneos, como los que se encuentran en el
y Protección tejido adiposo, sirven como aislante térmico, ayudando a
mantener la temperatura corporal. Además, las capas de
lípidos en la piel ofrecen protección contra lesiones y pérdida
excesiva de agua.
Transporte de Las vitaminas liposolubles (A, D, E, K) se transportan en el
Vitaminas organismo mediante moléculas lipídicas. Los lípidos actúan
Liposolubles como vehículos para estas vitaminas, permitiendo su
absorción y distribución adecuadas.
Señalización Celular Los esfingolípidos y ceramidas desempeñan un papel
importante en la señalización celular. Actúan como segundos
mensajeros en diversas vías de transducción de señales,
regulando respuestas celulares y procesos como la
apoptosis.
Sensación de Los lípidos participan en la regulación del apetito y la
Saciedad sensación de saciedad. La digestión de lípidos libera señales
que indican al cuerpo que ha obtenido suficiente energía,
contribuyendo a controlar la ingesta alimentaria
pág. 161
Los lípidos se clasifican en varias categorías según su estructura y función. Aquí

se presenta una clasificación general de los lípidos:
Tabla 13
Clasificación de lípidos
Clasificación
Triglicéridos Fosfolípidos Esteroides Ceramidas Lípidos de
Almacenamiento
Los triglicéridos Los fosfolípidos Los Las Incluyen lípidos
son lípidos contienen una esteroides ceramidas como las gotas
compuestos por cabeza polar de son lípidos son lipídicas, utilizadas
una molécula de glicerol, dos con una esfingolípid para almacenar
glicerol y tres cadenas de estructura os que energía en las
Definición
ácidos grasos. ácidos grasos y de anillos y consisten células.

un grupo fosfato. pueden en un
incluir esfingosina
hormonas , un ácido
esteroides y graso y un
colesterol. grupo
funcional.
Glicerol + 3 Glicerol + 2 Anillos Esfingosin Varía según el tipo
Composición
ácidos grasos ácidos grasos + carbonados a + ácido de lípido

grupo fosfato . graso almacenado.
Forma principal Componentes Funcionan Participan Almacenamiento de

de esenciales de como en la energía en forma de
almacenamiento las membranas hormonas y señalizació gotas lipídicas.
de energía. celulares. reguladores n celular y No tienen una
Características
Estructura Poseen una metabólicos la estructura

formada por una región hidrofílica formación específica
cabeza de (cabeza) y una de
glicerol y tres hidrofóbica membrana
cadenas de (colas de ácidos s.
ácidos grasos. grasos). Combinaci
ón de
esfingosina
pág. 162
y ácido
graso.
Almacenamient Formación de Regulación Reserva de
Función
o de energía a membranas hormonal, Señalizació energía.

largo plazo. celulares. estructural. n celular.
Aceites Fosfatidilcolina, Testosteron Ceramida- Gotas lipídicas en
Ejemplo
vegetales, esfingomielina. a, 1-fosfato. células adiposas.

grasas estrógeno,
animales. colesterol.
22.2.2.3. Proteínas
La proteína es una estructura molecular que consta de aminoácidos unidos entre

sí por enlaces peptídicos. La secuencia específica y la ubicación de estos
aminoácidos están determinadas por el código genético de cada individuo. La
composición elemental de las proteínas incluye carbono, hidrógeno, oxígeno y
nitrógeno, siendo comunes el azufre y el fósforo en muchos de ellos. Estas
moléculas desempeñan funciones esenciales en los organismos y representan
aproximadamente la mitad del peso del tejido corporal. Su presencia incluye
todas las células del cuerpo que participan activamente en la mayoría de los
procesos biológicos.
Las proteínas, fundamentales para la vida, son estructuras moleculares

compuestas por aminoácidos que se encuentran unidos mediante enlaces
peptídicos. La secuencia y disposición específicas de estos aminoácidos son
determinadas por el código genético único de cada individuo. Comúnmente, las
proteínas incluyen los elementos químicos carbono, hidrógeno, oxígeno y
nitrógeno, con presencia ocasional de azufre y fósforo.
Estas biomoléculas, que representan aproximadamente la mitad del peso de los

tejidos corporales, son ubicuas en todas las células del organismo. Su diversidad
y versatilidad estructural les permiten participar de manera integral en una amplia
variedad de procesos biológicos, abarcando desde funciones estructurales hasta
regulación enzimática, transporte molecular y respuesta inmunológica.
pág. 163
Tabla 14
Funciones biológicas
Funciones
Estructural Contribuyen a la estructura y resistencia de tejidos y órganos.
Ejemplos incluyen la queratina en cabello y uñas, y las proteínas
del citoesqueleto que brindan soporte celular.
Enzimática Actúan como enzimas, catalizando y regulando reacciones
químicas en el metabolismo. Las enzimas aceleran las tasas de
reacción biológica.
Transportadora Facilitan el transporte de moléculas a través de membranas
celulares o en la sangre. Hemoglobina, por ejemplo, transporta
oxígeno en los glóbulos rojos.
Contráctil Permiten la contracción y movimiento muscular. La actina y la
miosina son proteínas contráctiles en las células musculares.
Inmunológica Participan en la respuesta inmunológica al reconocer y neutralizar
antígenos, contribuyendo a la defensa contra patógenos y
enfermedades.
Reguladora Controlan la expresión génica y regulan la actividad celular.
Ejemplos incluyen factores de transcripción y proteínas
reguladoras del ciclo celular.
Almacenamiento Almacenan nutrientes y moléculas esenciales para su uso
posterior. Las proteínas de almacenamiento incluyen la ferritina
que almacena hierro en el hígado.
Señalización Transmiten señales intracelulares y extracelulares, permitiendo la
comunicación celular. Hormonas como la insulina son proteínas de
señalización.
Receptora Funcionan como receptores celulares para reconocer y responder
a señales químicas. Receptores de neurotransmisores son un
ejemplo.
Energética Pueden ser utilizadas como fuente de energía cuando se
descomponen en aminoácidos y se metabolizan para obtener
energía.
pág. 164
Las proteínas se clasifican de diversas maneras según diferentes criterios. Aquí

te presento algunas de las principales clasificaciones:
Tabla 15
Clasificación de proteínas
Categoría Definición Características Composición Función Ejemplo

Contribuye Forman parte de Principalmente Soporte Colágeno,
Estructural
n a la estructuras aminoácidos estructural queratina

resistencia celulares y tejidos. como prolina y y
y forma de Proporcionan glicina. resistencia.
tejidos soporte y rigidez.
Actúan Aceleran Aminoácidos Catalizar Amilasa
como reacciones específicos reacciones (digestión
Enzimática
catalizador químicas. formando metabólica de

es en Son específicas enzimas. s. almidón),
reacciones para sustratos ADN
particulares. polimerasa
Facilitan el Transportan Hemoglobina Transporte Hemoglobi
movimiento sustancias a (contiene de oxígeno na,
de través de hierro) y otras (hemoglobi albúmina
Transporte
moléculas membranas o en proteínas na) o

la sangre. transportadora nutrientes.
Se unen a s.
moléculas
específicas.
Permiten la Intervienen en la Actina y Contracció Actina,
contracción contracción y miosina son n y miosina
muscular movimiento de los clave en movimiento
Contráctil
músculos. músculos. muscular.

Actúan junto con
otras proteínas
como la actina y la
miosina.
Participan Reconocen y Incluyen Defensa Anticuerpos
Inmunológica
en la neutralizan inmunoglobuli contra (IgG, IgA,

respuesta antígenos. nas infecciones IgM)
Contribuyen a la (anticuerpos). y
pág. 165
inmunológi defensa contra enfermeda

ca patógenos. des.
Controlan Regulan procesos Diversos Control de Factores de
la celulares y aminoácidos la actividad transcripció
expresión expresión génica. formando celular y n, proteínas
Reguladora
génica y Actúan como proteínas expresión reguladoras

actividad factores de reguladoras. génica.
celular transcripción y
reguladores del
ciclo celular.
Almacenan Almacenan Ferritina Almacenar Ferritina
Almacenamiento
nutrientes sustancias como (almacena y liberar (almacena

para uso nutrientes. - Se hierro) y otras nutrientes miento de
posterior utilizan cuando proteínas de según hierro)
hay una demanda almacenamien necesidad.
específica. to.
22.2.2.4. Ácidos nucleicos.
Los ácidos nucleicos constituyen macromoléculas formadas por la unión de

unidades más pequeñas conocidas como nucleótidos mediante enlaces
químicos. Estas sustancias de elevado peso molecular se encuentran en el
núcleo celular, así como en ciertos orgánulos como mitocondrias y cloroplastos.
Su función principal radica en el almacenamiento, transmisión y expresión de la
información genética. Hay dos tipos de ácidos nucleicos, el ADN (ácido
desoxirribonucleico) y el ARN (ácido ribonucleico), ambos presentes en diversos
tipos celulares, incluyendo animales, vegetales y bacterias.
Las funciones biológicas de los ácidos nucleicos son esenciales para la vida y
se centran principalmente en la gestión de la información genética en los
organismos. Aquí se describen algunas de sus funciones clave:
pág. 166
Tabla 16
Funciones de ácidos nucleidos
Funciones
Almacenamiento de Los ácidos nucleicos, especialmente el ADN, sirven
Información Genética como almacén primario de la información genética
hereditaria. Contienen instrucciones detalladas para la
síntesis de proteínas y la regulación de diversos
procesos celulares.
Transmisión de Información Durante la división celular, los ácidos nucleicos
Genética aseguran la transmisión precisa de la información
genética de una generación de células a otra. El ADN
se replica antes de la división celular para garantizar
que cada célula hija reciba una copia completa de la
información genética.
Expresión Genética Los ácidos nucleicos participan en la expresión
genética al facilitar la síntesis de proteínas. El ARN
mensajero (ARNm) lleva las instrucciones genéticas
desde el ADN hasta los ribosomas, donde se
sintetizan las proteínas.
Regulación Genética Los ácidos nucleicos están involucrados en la
regulación de la actividad génica. Los microARN
(miARN) y otros tipos de ARN no codificante
desempeñan un papel crucial en la regulación de la
expresión génica al interferir con la síntesis de
proteínas.
Participación en Procesos Además de su papel en la información genética, los
Celulares ácidos nucleicos están implicados en varios procesos
celulares esenciales. El ARN ribosómico (ARNr) forma
parte de los ribosomas, donde ocurre la síntesis de
proteínas. Otros tipos de ARN participan en funciones
celulares específicas.
En resumen, los ácidos nucleicos son fundamentales para la transmisión,

almacenamiento y expresión de la información genética, así como para la
regulación precisa de los procesos celulares.
pág. 167
Los ácidos nucleicos se clasifican principalmente en dos categorías: ADN (Ácido

Desoxirribonucleico) y ARN (Ácido Ribonucleico).
Tabla 17
Clasificación de ácidos nucleicos
Aspecto ADN (Ácido ARN (Ácido Ribonucleico)

Desoxirribonucleico)
Definición Macromolécula de doble hélice Macromolécula de cadena
que almacena información simple o doble, involucrada en
genética. la síntesis proteica y otras
funciones.
Características Doble hélice, ubicado en el Cadena simple o doble,
núcleo celular. ubicado en núcleo y orgánulos
como ribosomas.
Composición Desoxirribonucleótidos (adenina, Ribonucleótidos (adenina,
guanina, citosina, timina). guanina, citosina, uracilo).
Función Almacena información genética, Regula y sintetiza proteínas,
determina características participa en diversas funciones
hereditarias. celulares.
Ejemplo Cromosomas en el núcleo de las ARNm (Ácido Ribonucleico
células. mensajero), ARNt (Ácido
Ribonucleico de
transferencia).
pág. 168
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Referencias Bibliográficas
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Referencias:
Fundamentos teóricos de química orgánica es una obra integral que proporciona una comprensión sólida
de los principios fundamentales de la química orgánica, dirigida tanto a estudiantes como a profesionales.
El libro abarca desde los conceptos básicos de la química del carbono hasta la complejidad de las
biomoléculas, estructurando el contenido de manera lógica y progresiva. El Capítulo I explora las
propiedades de los compuestos orgánicos, los elementos básicos y las formas de representación; seguido
del Capítulo II que profundiza en los enlaces covalentes, la hibridación del carbono y las estructuras
moleculares. El Capítulo III detalla los grupos funcionales y las reacciones comunes, como adición,
eliminación, sustitución y oxidación, mientras que el Capítulo IV aborda la isomería estructural y
estereoisomería. Posteriormente, los Capítulos V, VI y VII describen alcanos, alquenos y alquinos,
respectivamente, cubriendo definición, formulación, nomenclatura, propiedades y métodos de obtención. El
Capítulo VIII trata los hidrocarburos cíclicos y el Capítulo IX los hidrocarburos aromáticos, como el benceno.
Además, el Capítulo X se enfoca en halogenuros de alquilo, mientras que los Capítulos XI a XV abordan
alcoholes, fenoles, tioles, éteres, aldehídos y cetonas, detallando su definición, formulación, propiedades,
obtención y nomenclatura. El Capítulo XVI y el Capítulo XVII discuten ácidos carboxílicos y ésteres,
respectivamente, y los Capítulos XVIII a XX cubren aminas, amidas y nitrilos. Finalmente, el Capítulo XXI
introduce polímeros naturales y sintéticos, y el Capítulo XXII aborda bioelementos y biomoléculas
esenciales para la vida, como carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos, proporcionando una base
teórica robusta complementada con ejemplos prácticos y aplicaciones, convirtiéndose en una referencia
esencial para cualquier persona interesada en la química orgánica.
Palabras Clave: Química del carbono, Grupos funcionales, Isomería, Polímeros, Biomoléculas.
Abstract
Theoretical Foundations of Organic Chemistry is a comprehensive work that provides a solid understanding
of the fundamental principles of organic chemistry, aimed at both students and professionals. The book
covers from the basic concepts of carbon chemistry to the complexity of biomolecules, structuring the content
in a logical and progressive manner. Chapter I explores the properties of organic compounds, basic elements
and forms of representation; followed by Chapter II which delves into covalent bonds, carbon hybridization
and molecular structures. Chapter III details functional groups and common reactions, such as addition,
elimination, substitution and oxidation, while Chapter IV deals with structural isomerism and
stereoisomerism. Subsequently, Chapters V, VI and VII describe alkanes, alkenes and alkynes, respectively,
covering definition, formulation, nomenclature, properties and methods of obtaining them. Chapter VIII deals
with cyclic hydrocarbons and Chapter IX with aromatic hydrocarbons, such as benzene. In addition, Chapter
X focuses on alkyl halides, while Chapters XI to XV deal with alcohols, phenols, thiols, ethers, aldehydes
and ketones, detailing their definition, formulation, properties, production and nomenclature. Chapter XVI
and Chapter XVII discuss carboxylic acids and esters, respectively, and Chapters XVIII to XX cover amines,
amides and nitriles. Finally, Chapter XXI introduces natural and synthetic polymers, and Chapter XXII
addresses bioelements and biomolecules essential for life, such as carbohydrates, lipids, proteins, and
nucleic acids, providing a robust theoretical foundation complemented by practical examples and
applications, making it an essential reference for anyone interested in organic chemistry.
Keywords: Carbon chemistry, Functional groups, Isomerism, Polymers, Biomolecules.
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Editorial Grupo AeA
editorialgrupoaea
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pág. 173

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Fundamentos teóricos de química

Ruiz-Sánchez, Clara Isabel

Herrera-Feijoo, Robinson Jasmany

Correa-Salgado, María de Lourdes

Fundamentos teóricos de química orgánica

Editorial Grupo AEA, Ecuador, 2024

Publicado por Editorial Grupo AEA

Director General: Prof. César Casanova Villalba.

Primera Edición, 2024

Disponible para su descarga gratuita en https://www.editorialgrupo-aea.com/

© Ruiz-Sánchez, Clara Isabel; Herrera-Feijoo, Robinson Jasmany; Correa-

Como citar (APA 7ma Edición):

Ing. Quim. Cristina Vanessa Universidad Técnica de Machala –

Editorial Grupo AEA

El “copyright” y todos los derechos de propiedad intelectual y/o industrial sobre el

Ruiz Sánchez Clara Isabel

Universidad Técnica Estatal de

Ingeniera Química, cuya carrera ha estado marcada por una extensa

Herrera Feijoo Robinson Jasmany

Universidad Técnica Estatal de

Ingeniero ambiental en la Universidad Estatal Amazónica, Ecuador.

La Ingeniera Bioquímica, graduada en la Universidad Técnica de Ambato,

Índice de Tablas ............................................................................................. XIX

Índice de Figuras ........................................................................................... XIX

Capítulo I: Introducción a la química del carbono .............................................. 1

1.1. Introducción a la química del carbono ................................................. 3

1.2. Propiedades de los compuestos orgánicos ......................................... 4

1.3. Elementos básicos de los compuestos orgánicos ............................... 5

1.4. El átomo de carbono ........................................................................... 6

1.5. Representación de los compuestos orgánicos .................................... 6

1.5.1. Fórmula empírica ....................................................................... 6

1.5.2. Fórmula molecular ...................................................................... 6

1.5.3. Fórmula desarrollada.................................................................. 7

1.5.4. Fórmula espacial ........................................................................ 7

Capítulo II: Enlaces covalentes ......................................................................... 9

2.1. Enlaces covalentes ........................................................................... 11

2.2. Enlaces C – C ................................................................................... 11

2.2.1. Enlace Simple .......................................................................... 12

2.2.2. Enlace doble ............................................................................ 12

2.2.3. Enlace triple ............................................................................. 13

2.3. Concepto de hibridación y su relación con la formación de enlaces. . 14

2.3.1. Hibridación sp3 o tetraédrica .................................................... 14

2.3.2. Hibridación sp2 o trigonal ......................................................... 15

2.3.3. Hibridación sp o lineal .............................................................. 15

2.4. Estructuras moleculares básicas ....................................................... 16

2.4.1. Estructuras abiertas o acíclicas ................................................ 16

2.4.1.1. Estructuras lineales ............................................................... 16

2.4.1.2. Estructuras ramificadas ......................................................... 16

2.4.2. Estructuras cíclicas .................................................................. 18

2.5. Clase de átomos de carbono ............................................................ 18

2.5.1. Carbono primario ...................................................................... 19

2.5.2. Carbono secundario ................................................................. 19

2.5.3. Carbono terciario ...................................................................... 19

2.5.4. Carbono cuaternario ................................................................. 20

Capítulo III: Grupos funcionales y reacciones ................................................. 21

3.1. Hidrocarburos concepto .................................................................... 23

3.2. Funciones químicas .......................................................................... 23

3.2.1. Función hidrocarburo................................................................ 23

3.2.2. Función alcohol ........................................................................ 24