LABORATORIO #7pu

LABORATORIO Nº 7
NITRACIÓN DE UN ACEITE Y NAFTALENO
1. OBJETIVOS
- Demostrar experimentalmente la nitración de un aceite en un reactor a partir de una

mezcla sulfonítrica.
- Comprobar experimentalmente en laboratorio cómo se produce la nitración del nafatleno
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Se denomina nitración al proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un
átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo de
hidrógeno, así:
R-H + HO-NO2 R-NO 2 + H2O
Hay un buen número de métodos posibles para la preparación de nitrocompuestos, sin

embargo el grupo nitro se introduce corrientemente por la acción del ácido nítrico,
mezclado con algún otro ácido, que se combine preferentemente con el agua en el sistema
reaccionante. En esta consideración es necesario tener en cuenta para utilizar un
determinado agente nitrante (mezcla sulfonítrica por ejemplo) si se va proceder a una
mono nitración o a obtener polinitroderivados para lo cual deberán emplearse ácidos mas
o menos diluidos.
3. MATERIAL Y EQUIPO
- Reactor de nitración provisto de chaquetas y mangueras de entrada y salida para la

refrigeración.
- Bureta, vasos, pipetas
- HNO3 comercial, H2SO4 comercial, naftaleno y aceite.
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Nitración de aceite
- Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonítrica previamente.
- Introducir el aceite a nitrar (300 ml) al reactor con ayuda de un embudo.
- Verificar que el reactor esté dispuesto correctamente y no hayan fugas.
- Verificar refrigeración.
- Cargar la bureta con la mezcla sulfonítrica (8 ml de HNO3 17 ml de H2SO4).
- Poner a operar el reactor encendiendo el motor del agitador e ir alimentando la mezcla

sulfonítrica de la bureta a un flujo de 3 a 4 ml/min hasta terminar tiempo de operación:
aproximadamente 20 minutos.
- Descargar el aceite nitrado. Observar aspecto, solubilidad. Dejar reposar observar

formación de frase acuosa y orgánica.
Nitración de Naftaleno
Prepare una solución formada por 3 ml de H2SO4 concentrado y 3 ml de HNO3

concentrado (mezcla nitrante) contenidos en un matraz grande. Agite el matraz y observe
el desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del matraz se haya enfriado a unos
50-60°C (esto es a la temperatura a la que ya no quema la mano) añada 0.2 g de
naftaleno. Agite el matraz. Observe. Deje reposar aproximadamente cinco minutos. El
sólido amarillo que se ha separado en la parte superior del tubo es α-nitronaftaleno.
Formule reacción.
5. RESULTADOS
Nitración del aceite
En la nitración del aceite obtuvimos un producto color marrón oscuro que a diferencia de la
sulfonación ya no era una emulsión, pues se formaron 2 fases. Así mismo el pH medido
fue de 1.5 aproximadamente, es decir que el producto es bastante ácido. El proceso de
nitración fue mucho más exotérmico por lo que tuvo que hacerse con mucho cuidado.
Nitración de Naftaleno
En la nitración del naftaleno obtuvimos un sólido de color amarillo intenso, el cual

corresponde al α-nitronaftaleno:
6. CONCLUSIONES
 Logramos realizar satisfactoriamente la nitración del aceite, a partir de una mezcla

sulfonítrica, así mismo observamos sus características físicas y el pH al que llegó
 De la misma forma realizamos la nitración del naftaleno obteniendo el respectivo α-
nitronaftaleno, sólido de color amarillo.
CUESTIONARIO
1. Comente el aspecto del aceite nitrado. Características. ¿Qué valor de pH leyó?
El aceite nitrado tenía un color marrón oscuro, además se obtuvieron dos fases, el valor
medido de pH fue de 1.5
2. Investigue acerca de la cinética de reacción de las parafinas nitradas.
La nitración en fase líquida de parafinas ocurre predominantemente por medio de radicales

libres en la reacción.
• Mezcla de ácidos altamente ionizados, no son efectivos reaccionando con hidrocarburos

no polares.
• Si es efectivo el HNO3 no mezclado (puro).
• El rango de temp. ε ( 100 , 200 ) ºC
Suficiente presión para mantener los reactivos inmersos en la fase líquida (4 a 200 atm).
Se necesitan altas presiones para mantener el óxido nítrico y el nitrógeno en fase gas
disueltos en los líquidos. La mínima presión estará dada por la volatilidad de la parafina
nitrándose. Presiones muy superiores, no tendrán efecto en la reacción.
La reacción es lenta, al elevar la temperatura aumentan el rendimiento y el grado de
conversión
La oxidación acompaña a la nitración, y la mayoría del ácido nítrico se reduce a nitrógeno

elemental, que hace imposible su recuperación por reoxidación, lo que dificulta
económicamente la industrialización de tales operaciones.
Se forman polinitroderivados debido a la solubilidad de la nitroparafina en el ácido nitrante,

donde es oxidada, nitrada e hidrolizada.
Las nitroparafinas primarias se hidrolizan rápidamente por el sulfuro caliente, y los

isómeros secundarios y terciarios se convierten en alquitranes pardos.
3. ¿Por qué emplea una mezcla sulfonítrica y cómo se calcula?
Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un
agente deshidratante para eliminar el agua. El ácido sulfúrico es por lejos el ácido fuerte
más comúnmente usado en mezcla de ácidos, además de barato y altamente efectivo en
promover la formación de NO2+. Pero a la vez tiene la desventaja que la formación de
agua lo diluye y no se conoce un método simple de separación completa del agua del
ácido sulfúrico.
La separación parcial del agua del ácido sulfúrico se efectúa removiendo el desperdicio
con vapores. El ácido remanente es concentrado aprox. al 93% con combustión de gases y
finalmente se obtiene 98% por adición de trióxido de azufre.
El ácido suficientemente concentrado, apto para la reacción de nitración, se recicla y el

ácido adicional equivale a la cantidad de trióxido de azufre adicionado.
El rol del ácido sulfúrico fue previamente considerado como un agente deshidratante capaz
de remover el agua producida durante la nitración, mientras ésta iba completándose en
forma fría.
4. ¿Por qué es importante controlar el calor el calor de reacción y el agua generada

eliminar?
Transmisión de calor.
Cuando la relación temperatura depende únicamente de la transmisión de calor a las

camisas exteriores, el aumento del volumen de los aparatos no determinara un aumento
proporcionado de la superficie de intercambio calorífico. La superficie de intercambio
aumenta con el cuadrado, mientras que el volumen aumenta con el cubo de la unidad
aumentada. Para contrarrestar esta disminución de la relación superficie a volumen han de
introducirse en el nitrador serpentines y tubos de refrigeración interior, tomando en cuenta
los diversos factores térmicos que intervienen en este proceso básico.
5. Formule la reacción de nitración del naftaleno.

6. Qué parámetros de operación son importantes en la nitración. Diga por qué.
Temperatura.
La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos -NO2, sin
embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reacción.
Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración.
Cuando se han de nitrar compuestos fácilmente oxidabas, es muy importante mantener la

temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones.
En los compuestos aromáticos la temperatura interviene en la oxidación del nitrógeno.
Agitación.
La reacción de nitración puede verificarse en fase ácida como en fase orgánica.
Por emulsión puede conseguirse que cada fase esté siempre saturada de la otra y, en
estas condiciones, la velocidad de reacción en cada fase es constante, aunque en la fase
ácida es varias veces mayor que en la fase orgánica.
La velocidad de reacción decrece rápidamente cuando la superficie de contacto entre las

fases se reduce.
Solubilidad.
Este factor nos indica la solubilidad de los nitro derivados en el ácido sulfúrico. A medida
que aumenta la temperatura crece la solubilidad; ésta disminuye con la dilución del ácido.
Puesto que los nitro derivados se disuelven mejor en el ácido sulfúrico más concentrado,
empleando mezclas sulfonítricas con gran concentración de H2S04 se podrá llegar antes a
un determinado grado de nitración.

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NITRACIÓN DE UN ACEITE Y NAFTALENO

- Demostrar experimentalmente la nitración de un aceite en un reactor a partir de una

- Comprobar experimentalmente en laboratorio cómo se produce la nitración del nafatleno

R-H + HO-NO2 R-NO 2 + H2O

Hay un buen número de métodos posibles para la preparación de nitrocompuestos, sin

- Reactor de nitración provisto de chaquetas y mangueras de entrada y salida para la

- Bureta, vasos, pipetas

- HNO3 comercial, H2SO4 comercial, naftaleno y aceite.

- Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonítrica previamente.

- Introducir el aceite a nitrar (300 ml) al reactor con ayuda de un embudo.

- Verificar que el reactor esté dispuesto correctamente y no hayan fugas.

- Cargar la bureta con la mezcla sulfonítrica (8 ml de HNO3 17 ml de H2SO4).

- Poner a operar el reactor encendiendo el motor del agitador e ir alimentando la mezcla

- Descargar el aceite nitrado. Observar aspecto, solubilidad. Dejar reposar observar

Prepare una solución formada por 3 ml de H2SO4 concentrado y 3 ml de HNO3

Nitración del aceite

En la nitración del naftaleno obtuvimos un sólido de color amarillo intenso, el cual

 Logramos realizar satisfactoriamente la nitración del aceite, a partir de una mezcla

1. Comente el aspecto del aceite nitrado. Características. ¿Qué valor de pH leyó?

2. Investigue acerca de la cinética de reacción de las parafinas nitradas.

La nitración en fase líquida de parafinas ocurre predominantemente por medio de radicales

• Mezcla de ácidos altamente ionizados, no son efectivos reaccionando con hidrocarburos

• Si es efectivo el HNO3 no mezclado (puro).

• El rango de temp. ε ( 100 , 200 ) ºC

La oxidación acompaña a la nitración, y la mayoría del ácido nítrico se reduce a nitrógeno

Se forman polinitroderivados debido a la solubilidad de la nitroparafina en el ácido nitrante,

Las nitroparafinas primarias se hidrolizan rápidamente por el sulfuro caliente, y los

3. ¿Por qué emplea una mezcla sulfonítrica y cómo se calcula?

El ácido suficientemente concentrado, apto para la reacción de nitración, se recicla y el

4. ¿Por qué es importante controlar el calor el calor de reacción y el agua generada

Cuando la relación temperatura depende únicamente de la transmisión de calor a las

5. Formule la reacción de nitración del naftaleno.

Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración.

Cuando se han de nitrar compuestos fácilmente oxidabas, es muy importante mantener la

En los compuestos aromáticos la temperatura interviene en la oxidación del nitrógeno.

La reacción de nitración puede verificarse en fase ácida como en fase orgánica.

La velocidad de reacción decrece rápidamente cuando la superficie de contacto entre las

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