EXAMEN PARCIAL QUÍMICA ORGÁNICA

Esta evaluación parcial fue realizada en base a las preguntas del P01 y el examen tiene nombre
de: Evaluación Parcial QO

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO

QORG_P_N1_P1
1. De los siguientes compuestos determina cuales son compuestos orgánicos:
I. Dióxido de carbono (CO2)
II. Etanol (CH3CH2OH)
III. Glucosa (C6H12O6)
IV. Carbonato de calcio (CaCO3)
V. Cianuro de sodio (NaCN)

a) I, II, III, IV y V
b) II y III
c) I, II y III
d) I
Solucionario:

 Planteamiento:
Todos los compuestos orgánicos en su composición química tienen el átomo de
carbono, sin embargo, no todos los compuestos que tienen en su composición el átomo
de carbono manifiestan propiedades inorgánicas
Es importante conocer las propiedades generales de los compuestos orgánicos para la
identificación
 Resolución:
Existen compuestos que en su composición química tienen carbono, pero no son
orgánicos, entre ellos tenemos: óxidos (CO2 y CO), carburos (CaC2, SiC, Be2C…),
cianuros (HCN, NaCN,…), carbonatos(CaCO3, MgCO3 …), bicarbonatos ( NaHCO3,
KHCO3…), entre otros
 Conclusión:
La alternativa correcta es la b)

QORG_P_N1_P2

2. Indicar el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que

hay en la siguiente molécula:
 a) Primario (15), secundario (0), terciario (0) y cuaternario (0)
b) Primario (0), secundario (3), terciario (2) y cuaternario (2)
c) Primario (8), secundario (2), terciario (2) y cuaternario (2)
d) Primario (8), secundario (3), terciario (2) y cuaternario (2)

Solucionario:

 Planteamiento:
En química orgánica, los átomos de carbono se pueden clasificar como primarios,
secundarios, terciarios o cuaternarios en función del número de átomos de Carbono
unidos al átomo de Carbono de interés
 Resolución:

Donde:

 Primarios (a)
 Secundarios (b)
 Terciarios (c)
 Cuaternarios (d)
 Conclusión:
La alternativa correcta es d) Primario (8), secundario (3), terciario (2) y cuaternario (2)

QORG_P_N1_P3

3. Para cada uno de los hidrocarburos insaturados mostrados indicar el número de

enlaces sigma (σ) y pi (π) presentes en ellos:
 I. II.
a) I (σ=17 y π=1) y II (σ=13 y π=3)
b) I (σ=17 y π=2) y II (σ=13 y π=2)
c) I (σ=17 y π=1) y II (σ=13 y π=1)
d) I (σ=17 y π=2) y II (σ=13 y π=3)

Solucionario:

 Planteamiento:
Enlace sigma (σ): Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido a la
superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la geometría
de la molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones de enlace,
aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico de enlace. Las uniones
químicas también se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace.
Enlace pi (π): Se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace
formado entre dos átomos, debido a la superposición lateral de los orbitales “p”. Sus
electrones se encuentran en constante movimiento.
 Resolución:
I) Todos los enlaces simples son sigma (σ) en total hay 16 enlaces sigma (σ). En
el enlace doble hay 1 enlace sigma (σ) y 1 enlace pi (π)
II) Todos los enlaces simples son sigma (σ) en total hay 11 enlaces sigma (σ). En
el enlace doble hay 1 enlace sigma (σ) y 1 enlace pi (π). En el enlace triple hay
1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π)

 Conclusión:
La alternativa correcta es a)I (σ=17 y π=1) y II (σ=13 y π=3)

QORG_P_N1_P4

4. El ácido Ascórbico (vitamina C) es un antioxidante natural presente en varios

cítricos. Determinar el número de Carbonos primarios, secundarios y terciarios
presentes en la molécula
Solucionario:

 Planteamiento:
En química orgánica, los átomos de carbono se pueden clasificar como primarios,
secundarios, terciarios o cuaternarios en función del número de átomos de Carbono
unidos al átomo de Carbono de interés
 Resolución:

Donde:

 Primarios (a)
 Secundarios (b)
 Terciarios (c)
 Conclusión:
Los carbonos primarios son 2, secundarios 2 y terciarios 2

Los carbonos primarios son 2, secundarios 4 y terciarios 0

QORG_P_N1_P5

5: Indica ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios, ternarios y cuaternarios existen

en la siguiente estructura?

a) 4; 2; 2, 1
b) 5; 2; 1, 1

c) 5; 2; 2, 1

d) 4; 2; 1, 1

ALCANOS Y ALQUENOS
QORG_P_N2_P1

1. Para el siguiente alcano ramificado indicar la nomenclatura IUPAC

Solucionario:

 Resolución:

3-ETIL-4-METILHEXANO
 Conclusión:
La nomenclatura IUPAC del alcano es: 3-ETIL-4-METILHEXANO

QORG_P_N2_P2

2. Representa la estructura desarrollada de cada uno de los siguientes alcanos

a) 3-CLORO-4-PROPILHEPTANO
b)2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
Solucionario:

Resolución:
a)

b)
  Conclusión:
 La estructura del alcano 3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO es:

 La estructura del alcano 3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO es:

QORG_P_N2_P3

3. Para los siguientes cicloalcanos indicar la nomenclatura IUPAC

a)
b)

Solucionario:

 Resolución:
  Conclusión:
 La nomenclatura IUPAC del cicloalcano es: 1-Etil-3-metilciclopentano
 La nomenclatura IUPAC del cicloalcano es: 1-Metil-2-propilciclopentano

QORG_P_N2_P4

4. Determine el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

Solución:

1-etil-2-metilciclobutano

 Conclusión:

La nomenclatura IUPAC del cicloalcano es: 1-etil-2-metilciclobutano

QORG_P_N2_P5

5. Determinar el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

presentes en la siguiente estructura:

a) 5; 6; 3; 1

b) 5; 6; 3; 1
 c)5; 6; 3; 1
d) 5; 6; 3; 1

ALQUINOS Y CICLOALQUINOS

QORG_P_N3_P1

01. Escribir el nombre sistemático de los siguientes alquenos y alquinos

CH3
a) CH
H3C

CH3

3,4-dimetilhept-5-en-1-ino

H3C
b)
Cl CH3

H2C
3-cloro-4-isopropilhex-1-en-5-ino
CH
QORG_P_N3_P2

02. Escribir el nombre sistemático de los siguientes alquenos y alquinos

a)
HC CH3

CH3
H2C Cl 3-cloro-4-etinil-5-metilocta-1,4-dieno

b)

CH3

3 -etil-4-metilciclopentino
CH3

QORG_P_N3_P3

3. Escribir el nombre sistemático de los siguientes alquenos y alquinos

b) Br

5-bromo-2-metilciclohex-1-en-3-ino
H3C

QORG_P_N3_P4
 4. Se pide que complete la reacción química e indique la estructura del producto final:

2-butino + agua

H3C +3
CH H2O
H + (m edio acido)

Solución:

H3C
a) 2-butino + agua CH3
H3C CH3 O

QORG_P_N3_P5

5. Cuántos átomos de carbono poseen hibridación sp en la siguiente molécula?

a) 0
b) 2
c) 3
d) 6

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS H + (m edio acido)

QORG_P_N4_P1

01. Indicar los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes derivados del benceno

CH3

a) CH3
4-bromo-2-
etil-1-
Br

CH3
b)

CH3
2-etil-4-
metil-1-

CH3

QORG_P_N4_P2
02. Indicar los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes derivados del benceno

a) CH3
H3C

1-butil-4-
H3C etil-2-

CH3

QORG_P_N4_P3

03. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos aromáticos

O OH
a) Acido 2-clorobenzoico

Cl

b) 2-etil-6-metilbenzaldehido
CHO

CH3
H3C
CH3
QORG_P_N4_P4

04. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos aromáticos

a) 2-cloro-4-etil-1-nitrobenceno O O
N
Cl

CH3

QORG_P_N4_P5

5. Determine el nombre del siguiente Cicloalcano:

a) 3-ciclopentil-3-etilhexano
b) 4-ciclopentil-3-etilhexano
c) 3-ciclopentil-4-etilhexano
d) 3-ciclobutil-3-etilhexano

ALCOHOLES:

QORG_P_N5_P1
 01. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos aromáticos

6 – CLORO – 2,2,5 – TRIMETIL – 3 – HEXANOL

4,6 – DIMETIL – 3,7 – DECANODIOL

SOLUCION:

6 – CLORO – 2,2,5 – TRIMETIL – 3 – HEXANOL

4,6 – DIMETIL – 3,7 – DECANODIOL

QORG_P_N5_P2

02. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos aromáticos

2 – ETIL – 1,2,3 – PENTANOTRIOL

SOLUCIÓN:
QORG_P_N5_P3

03. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos aromáticos

3,7 – DIMETIL – 6 – OCTEN – 1 – OL

Solución:

QORG_P_N5_P4

04. Formular los siguientes alcoholes:

A: 2,3 – dimetil – 2 – ciclobuten – 1 – ol

B: 2,4,6 – trimetil – 1 – ciclohexanol

Solución:
A: 2,3 – dimetil – 2 – ciclobuten – 1 – ol

B: 2,4,6 – trimetil – 1 – ciclohexanol

QORG_P_N5_P5

5: ¿Cual es el nombre IUPAC correcto para la siguiente molécula?

a) ) 4-etil-5,7-dimetilnon-4-eno

b) ) 4-etil-5,7-dimetilnon-4-eno

c) 4-etil-5,7-dimetilnon-4-eno

d) ) 4-etil-5,7-dimetilnon-4-eno