Glucidos O

Definición : Biomoléculas orgánicas formadas por C (carbono), O (oxígeno) e H (hidrógeno) en la proporción que indica la
proporción que indica la fórmula C n H 2n On . Químicamente, son polialcoholes con un grupo carbonilo, que puede ser un
aldehído (polihidroxialdehído) o una cetona (polihidroxicetona).

O C O Cetona
C Aldehído
H OH Alcohol

Clasificación

Monosacáridos u osas Oligosacáridos (Disacáridos)

Glúcidos Holósidos Homopolisacáridos
Ósidos Polisacáridos
Heterósidos Heteropolisacáridos

Monosacáridos u osas

DEFINICIÓN : Glúcidos más sencillos, son polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas formados de 3 a 7 átomos de

carbono. Son las unidades estructurales del resto de glúcidos.

& CLASIFICACIÓN

Según el número de carbono : Triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C), heptosas (7C).

Según el grupo carbonilo : Aldosas (aldehido) y cetosas (cetona).

PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS

Sólidos, cristalinos, de color blanco o incoloros, con sabor dulce, solubles en agua y no hidrolizables.

Poseen poder reductor, ya que el grupo carbonilo tiende a oxidarse para formar un ácido y actuar como
reductor de otras sustancias.
I
Isómeros : Se da cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero presentan diferentes
propiedades debido a la diferente disposiciones de los átomos. Hay distintos tipos :

Isómeros de función : Dos compuestos que OH O O

tienen la misma fórmula molecular, pero C 3 H 6 O3 : CH 2 OH CH C CH 2 OH C CH 2 OH
distintos grupos funcionales. H

Isómeros espaciales o esterioisómeros : Dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
distinta distribución espacial de los átomos. Se da por la presencia de carbonos quirales o asimétricos
(con sus 4 sustituyentes distintos). La orientación del grupo hidroxilo del último carbono quiral nos permite
diferenciar entre dos formas, la forma D (derecha, es la más común en la naturaleza) y la forma L (izquierda).

Isómeros ópticos : La presencia de uncarbono asimétrico les confiere actividad óptica, pudiendo desviar
un plano de luz polarizada. La forma dextrógira desvían la luz a la derecha y la levógira a la izquierda.

Isómeros especulares, enantiómeros o O H O H

enantiomorfos : Imagen especular del C C
otro no superponible.
H C OH OH C H

CH 2 OH CH 2 OH

D -gliceraldehido L - gliceraldehido

Diasterioisómeros : No son imágenes

especulares y no son superponibles.

Epímeros : Se diferencian en la O H O H
orientación del grupo hidroxilo de C C
cualquier carbono asimétrico.
H C OH H C OH

H C OH OH C H

CH 2 OH CH 2 OH

D - eritrosa L - treosa

PROYECCIÓN DE FISHER : Representación bidimensional de las moléculas (en el plano).

ESTRUCTURA CÍCLICA : En disolución acuosa forman ciclos, las aldosas a partir de 5C y las cetosas a partir de 6C. El
ciclo lo forma un enlace hemiacetal o hemiacetálico intramolecular entre el grupo cabonilo y el grupo hidroxilo del
último carbono quiral.
-

Ciclo resultante : Furanosas de 5 vértices (en aldosas 5C y en cetosas 6C) y piranosas de 6 vértices (en aldosas 6C).

Anomería : Esteriosomería determinada por la orientación del grupo hidroxilo del carbono carbonílico o anomérico.
La orientación de este nos permite diferenciar entre la forma α (abajo) y β (arriba).
Ciclación

Furanosas

O H
C

H C OH OH O
H H H O

c
OHH 2 C
H C OH HOH2 C C C C C C C
H H H H H
OH OH OH
H C OH C C
OH OH
CH 2 OH

D - ribosa

O O

& f
OH 2 HC H OH 2 HC OH

H H H H
H OH H H

OH OH OH OH

α - D - ribofuranosa β - D - ribofuranosa

CH 2 OH

C ·

O OH O
H H OH O

n
OHH 2 C
OH C H HOH2 C C C C C CH2 OH C C

H H OH CH 2 OH
OH OH H
H C OH C C
OH H
H C OH

CH 2 OH

O O
D - Fructosa

& f
OH 2 HC CH 2 OH OH 2 HC OH

H OH H OH
H OH H CH 2 OH

OH H OH H

α - D - fructofuranosa β - D - fructofuranosa
 Piranosas

O H
C

OHH 2 C
H C OH

C
H H OH H O C OH
O
H
H
OH C H HOH 2 C C C C C C C C
H OH OH H
OH OH H OH H
H C OH C C
H OH
H C OH

CH2 OH

D - glucosa

OHH 2 C OHH 2 C

O O

CC
H H H H H OH

OH H OH OH H
OH OH H

H OH H OH

α - D - glucopiranosa β - D - glucopiranosa

MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Gliceraldehído y dihidroxiacetona : Intermediarios en el metabolismo de la glucosa y otros glúcidos.

Eritrosa : Intermediario en la nutrición autótrofa.

Ribosa : Forma parte del ATP y de los nucleótidos del ARN.

Desoxiribosa : Forma parte de los nucleótidos del ADN.

Fructosa : Se encuentra en la miel y en la mayoría de frutos unida a la glucosa para formar sacarosa.

Glucosa : se encuentra en frutos, vegetales y animales (en sangre 1 g/l). Es la principal fuente de energía utilizada
por las células y su polimerización conduce a la formación de los oligosacáridos y polisacáridos más comunes.

Galactosa : Se encuentra unida a la glucosa para formar lactosa (azúcar de leche).

Oligosacáridos (disacáridos)

DEFINICIÓN : Glúcidos complejos formados por la unión de dos a diez monosacáridos mediante enlaces o - glucosídico.
Los disacáridos están formados por dos monosacáridos.

ENLACE O - GLUCOSÍDICO : Enlace covalente que se produce entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido y un grupo hidroxilo de un carbono de otro monosacárido que puede ser o no anomérico. Por cada
unión se libera una molécula de agua. Puede ser α, β o α - β en función de cómo se encuentren los grupos
hidroxilo de los dos monosacárido antes de su unión, Su ruptura se produce mediante una reacción de hidrólisis.

Enlace o - glucosídico monocarbonílico : Cuando interviene el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer

10000
monosacárido y el grupo hidroxilo de un carbono no anomérico del segundo monosacárido. Tiene poder reductor.
OHH 2 C OHH 2 C OHH 2 C OHH 2 C
O O O O
H H H H H H H H H OH
H H

OH H OH H O
OH OH OH OH OH H OH H
OH H

H OH H OH H OH H OH

Enlace o - glucosídico dicarbonílico : Cuando intervienen los grupos hidroxilo de los carbonos anoméricos de los
dos monosacárido. Pierde poder reductor.
OHH 2 C OHH 2 C
O O O

&
O
H H H OH 2 HC OH OH 2 HC H
H H H

OH H H OH OH H O H OH
OH OH H CH 2 OH OH CH 2 OH

H OH H OH
OH H OH H
 PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS : Sólidos, blanquecinos, con sabor dulce, solubles en agua, hidrolizables y su poder
reductor depende del enlace o - glucosídico.

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Sacarosa : Formada por α - D - glucopiranosa y β - D - fructofuranosa mediante un enlace o - glucosídico

dicarbonílico α - β (1 - 2). Es el azúcar común y abunda en la remolacha azucarera y en la caña de azúcar.
OHH 2 C
O

1
O
H OH 2 HC H
H H

OH H O H OH
OH CH 2 OH

H OH OH H

Lactosa : Formada por β - D - galactopiranosa y β - D - glucopiranosa mediante un enlace o - glucosídico

monocarbonílico β (1 - 4). Es el azúcar de la leche de los mamíferos..
OHH 2 C OHH 2 C

O O
OH H H H OH
O
OH H H OH H
H H

H OH H OH

Maltosa : Formada por dos α - D - glucopiranosa mediante un enlace o - glucosídico monocarbonílico β (1 - 4).
Se obtiene de la hidrólisis del glucógeno y el almidón. Aparece en la germinación de la cebada que se usa para la
fabricación de la cerveza y una vez tostada como sucedáneo del café.
OHH 2 C OHH 2 C

O O
H H H H H H

O
OH H OH H
OH OH

H OH H OH

Polisacáridos

DEFINICIÓN : Glúcidos complejos formados por la unión de más de diez monosacáridos del mismo o diferente tipo
mediante enlaces o - glucosídico α (débiles : función energética) o β (resistentes : función estructural).

& CLASIFICACIÓN

Homopolisacáridos : Polisacáridos formados por el mismo tipo de monosacárido.

Heteropolisacáridos : Polisacáridos formados por más de un tipo de monosacáridos.

PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS : Sólidos, no todos son blanquecinos, no todos tienen sabor dulce, insolubles en
agua, hidrolizables y no tienen poder reductor.
 POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Homopolisacáridos

Glucógeno : Homopolisacárido con función de reserva energética en animales. Está formado por cadenas
con ramificaciones de α - glucosa.

Almidón : Homopolisacárido con función de reserva energética en vegetales. Está formado por cadenas
lineales (amilosas) y cadenas con ramificaciones (amilopectinas) de α - glucosa.

Quitina : Homopolisacárido con función esrtuctural en animales (exoesqueleto de los artrópodos).

Celulosa : Homopolisacárido con función estructural en vegetales (pared celular de la célula eucariota). Está
formado por cadenas de β - glucosa alineadas y cohesionadas en paralelo que dan lugar a fibras. Solo la
hidrolízan las enzimas llamada celulasas,

Heteropolisacáridos : Ácido hialurónico, heparina, pectinas, agar - agar, gomas, hemicelulosas, etc.

Heterósidos

DEFINICIÓN : Glúcidos complejos formados por la unión de monosacáridos y otras moléculas no glucídicas.

HETERÓSIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Nucleósidos : Pentosa + base nitrogenada

Nucleótidos : (Pentosa + base nitrogenada) + ácido fosfórico.

Glucolípidos : Glúcido + lípido.

Glucoproteínas : Glúcido + proteínas.