T.

6 QUÍMICA DEL CARBONO

1. La química orgánica o química del carbono

2. Principales funciones orgánicas
3. Isomería de compuestos orgánicos
4. El petróleo y el gas natural: fuentes de hidrocarburos
5. Formas alotrópicas del carbono
1
1. La química orgánica o química del carbono
¿Orgánico o inorgánico?

2
La química orgánica es la rama de la química que estudia una
clase numerosa de moléculas que en su gran mayoría contienen
carbono formando enlaces covalentes: carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos
como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del
carbono en los compuestos que esta rama de la química
estudia, esta disciplina también es llamada química del
carbono.

El trabajo de Friedrich Wöhler sobre la síntesis de

la urea, en 1828, es considerado por muchos como el
inicio de la química orgánica, y en particular de la
síntesis orgánica.

https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C
3%ADmica_org%C3%A1nica 3
1.1. CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO
A. CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA

4
B. TIPOS Y GEOMETRÍA DE LOS ENLACES

El carbono tiene cuatro electrones de valencia. Debido a esto

formará cuatro enlaces covalentes que podrán ser:

- Cuatro simples
- Uno doble y dos simples
- Dos dobles
- Uno simple y uno triple

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1.2. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

6
1.3.GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMÓLOGAS
GRUPO FUNCIONAL: Átomo o grupo de átomos que aparecen en una
molécula y que le confieren a esta unas propiedades
características, es decir, las sustancias que poseen el mismo
grupo funcional tienen un comportamiento reactivo específico
que las distingue de las demás.

7
R= cadena de
carbonos

8
SERIE HOMÓLOGA: Conjunto de compuestos orgánicos que tienen
el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va
incrementando con grupos intermedios -CH2-

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2. PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS.formulación y
nomenclatura orgánica
2.1. Hidrocarburos

2.2. Derivados halogenados

2.3. Derivados oxigenados

2.4. Compuestos nitrogenados

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Algunas reglas generales de nomenclatura:
- Para indicar el número de átomos de C de las cadenas, se utiliza un
prefijo:

met: 1 hex: 6 undec: 11 eicos: 20

et: 2 hept: 7 dodec: 12 triacont: 30
prop: 3 oct: 8 tridec: 13 tetracont: 40
but: 4 non: 9 tetradec: 14 .....
pent: 5 dec: 10 hect: 100

- Para indicar el grupo funcional se suele poner una terminación

(sufijo) si es grupo principal, y un prefijo si es sustituyente.
- La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional y
se numera empezando por un extremo, de forma que el grupo funcional
tenga el número más bajo.
- Se nombran en primer lugar las ramificaciones indicando su posición, y
a continuación la cadena principal indicando la posición del grupo
funcional.
11
12
2.1. hidrocarburos
Cadena abierta (alifáticos) Saturados o alcanos (enlaces C-C)

Insaturados Alquenos (enlaces C=C)

Alquinos (enlaces C≡C)

Cadena cerrada (cíclicos) Cicloalcanos

Cicloalquenos

Aromáticos

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 ALCANOS C H n n+2

Se obtienen a partir del petróleo y el gas natural.

Aunque también se pueden conseguir mediante métodos
sintéticos, su coste es mucho más elevado.

PROPIEDADES:
- Insolubles en agua
- El punto de fusión y ebullición aumenta con la masa
molecular.
- A temperaturas adecuadas, todos los alcanos arden
en presencia de oxígeno, formando dióxido de
carbono y agua y liberando gran cantidad de
energía. Por eso se utilizan como combustibles
(gas-butano, gasolinas…).

Leer propiedades físicas

y químicas pág 128
14
ALCANOS CnHn+2

Los alcanos se nombran mediante un prefijo griego (penta-, hexa-,

hepta-...), que indica el número de átomos de carbono que tiene la
cadena principal, y un sufijo -ano

Los cuatro primeros se denominan: metano, etano, propano y butano.

A veces se utiliza el prefijo n (normal) para indicar un hidrocarburo

sin ramificaciones.

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Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales)
● Se elige la cadena más larga, que será la que dé nombre al compuesto. Si
hubiera dos o más cadenas con igual número de carbonos, se elige la que
tenga más ramificaciones.
● Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el
extremo que tenga más cerca alguna ramificación; se buscará siempre que
la serie de números «localizadores» sea la menor posible.
● Las cadenas laterales se nombran antes que la principal, precedidas de su
correspondiente número localizador, y con la terminación -il para indicar
que son radicales.

● Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran

por orden alfabético, anteponiendo su número localizador a cada radical.
● Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números
localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di-, tri-, 16
tetra-...
17
18
19
alquenos CnHn
Los alquenos más sencillos se suelen
obtener del craqueo del petróleo. Los
alquenos de más de cuatro carbonos se
sintetizan a partir de derivados de los
alcanos.

Las propiedades físicas de los alquenos

son muy parecidas a las de los alcanos;
sin embargo, la reactividad química es
mayor, ya que la presencia del doble
Los tapones de las botellas de
enlace inestabiliza la molécula y hace
refresco y agua mineral y otros
muchos objetos están hechos de que estos compuestos sean muy reactivos.
polietileno. El polietileno se
sintetiza mediante polimerización
del eteno.
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ALQUENOS
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación -eno. Aunque hay que
tener en cuenta que:
● Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace; si hubiera ramificaciones, se toma como cadena principal la
que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que
otras.
● Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace;
así, este tendrá preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
numerar los carbonos.
● En el caso de que hubiera más de un doble enlace, se emplean las
terminaciones -dieno, -trieno..., precedidas por los números que
indican la posición de esos dobles enlaces.
● Al escribir el nombre del compuesto, primero se ponen los radicales
con su número localizador, luego el prefijo indicativo de la longitud
de la cadena principal y a continuación el número donde se localizan
los dobles enlaces con la terminación -eno 21
22
alquinos
sigue las mismas pautas indicadas para los alquenos, pero con la terminación -
ino

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Dobles y triples enlaces, hay que indicar todas las insaturaciones, pero con
preferencia por los dobles enlaces, que serán los que darán nombre al
hidrocarburo.
En estos casos:
- La cadena principal es la que tiene mayor número de insaturaciones, aunque
sea más corta que otras.
- Elegida la cadena principal, se empiezan a numerar los carbonos por el
extremo donde haya antes una insaturación (indistintamente), de manera que
la serie de números localizadores sea la menor posible; en caso de
igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
- Se escriben primero los radicales con su número localizador, luego el
prefijo que indica la longitud de la cadena principal y a continuación los
números localizadores de las insaturaciones de dicha cadena principal,
empezando por los dobles enlaces.

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 5-metilhepta-1,3-dien-6-ino

3,5,9-trimetilnona-4,8-dien-1,4-diino

25
Triple enlace en un radical

4-(1-propinil)-7-metilnona-1,5-dieno

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Hidrocarburos alifáticos cíclicos
Se denominan así los hidrocarburos formados por cadenas cerradas —también
llamadas anillos o ciclos— con un número variable de átomos de carbono.

● Los cicloalcanos se nombran como los hidrocarburos saturados del

mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo
ciclo-.
● Si el hidrocarburo tiene cadenas laterales se nombran primero estas,
cada una con su correspondiente número localizador; en estos casos,
la prioridad viene dada por orden alfabético.
● Cuando la cadena lateral es más extensa o más compleja, conviene
nombrar el hidrocarburo cíclico como un radical más de dicha cadena
con el prefijo ciclo-. Los dobles o triples enlaces siguen teniendo
prioridad sobre los radicales cíclicos a la hora de numerar los
carbonos.
27
28
En los cicloalquenos y cicloalquinos, los carbonos se numeran de modo que
las insaturaciones tengan los números localizadores más bajos. En caso de
igualdad tiene prioridad el doble enlace sobre el triple enlace.
Si el hidrocarburo tiene cadenas laterales, se nombran estas antes que el
compuesto cíclico, con su correspondiente número localizador.
Ejemplos:

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Cuando el benceno lleva un radical, se nombra este seguido de la palabra

benceno.
- Si son dos los radicales, se indica su situación relativa dentro del
anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 o 1,4 (normalmente la
designación del número 1 es por orden alfabético), aunque se siguen
utilizando los prefijos orto-, meta- y para- si se quiere indicar esas
mismas posiciones.
- Si el benceno actúa como radical en otra cadena carbonada, se indica
con el nombre de fenil y el correspondiente número localizador.
30
31
2.2. derivados halogenados F, Cl, Br, I

Son los compuestos que se obtienen al sustituir en un hidrocarburo uno o

más hidrógenos por halógenos (F, Cl, Br, I). Los más habituales son los
halogenuros de alquilo.
- Se nombran citando en primer lugar el nombre del halógeno seguido del
nombre del hidrocarburo, indicando la posición que ocupa el halógeno
en la cadena. Si un mismo halógeno aparece varias veces, se utilizan
los prefijos di-, tri-, tetra-, con los correspondientes números
localizadores para indicar las veces que se repite.
- A la hora de numerar los carbonos, los dobles y/o triples enlaces
tienen preferencia sobre los halógenos.

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2.3.funciones oxigenadas
Sufijo

Alcoholes -ol

Éteres -éter ó –oxi-

Aldehidos -al

Cetonas -ona

Ácidos ácido -ílico

Esteres -ato de -ilo

alcoholes
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación -ol, e indicando la posición del grupo alcohólico con el
número localizador más bajo posible.
Si en la molécula hay más de un grupo OH, se utiliza el sufijo -diol, -
triol, etc.,indicando con números los lugares donde se colocan.
En la numeración de los carbonos, el grupo OH tiene preferencia sobre los
dobles y/o triples enlaces, es decir, se empieza a numerar la cadena por
el extremo que antes tenga un grupo -OH.
Se escriben primero los radicales con su número localizador, luego el
prefijo que indica la longitud de la cadena principal y a continuación las
insaturaciones (si las hubiera) y los grupos alcohol; en cada caso,
precedidos de sus correspondientes números localizadores.
ÉTERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquilos o arilos
mediante un puente de oxígeno, R-O-R’.
● Se indica el nombre de los dos radicales, por orden alfabético,
seguidos de la palabra éter. En el caso de que los dos radicales sean
idénticos, se simplifica anteponiendo el prefijo di-.
● También se pueden nombrar interponiendo el interfijo -oxi- entre los
dos radicales.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Se caracterizan porque poseen el grupo carbonilo -C=O como grupo funcional.
Los aldehídos lo tienen en un carbono terminal, por lo que su formulación se
representa como:

ALDEHÍDOS
Se parte del hidrocarburo del que procede, pero terminado en -al.
La cadena se empieza a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.
Si en la cadena hay algún doble o triple enlace, se indica el carbono en el
que se encuentra la insaturación y el sufijo -en o -in se incluye en el nombre
de la cadena principal.
Cuando hay dos grupos aldehídos en los dos extremos de la cadena
carbonada, se utiliza la terminación -dial.
Cuando la cadena principal presenta radicales, estos radicales se nombran
antes que dicha cadena principal.
CETONAS

Se nombran como derivados de un hidrocarburo, con la terminación -ona y un

número localizador, el menor posible.
● Si hay más de un grupo carbonilo, se indicará su posición con números
localizadores y la terminación -diona, -triona, etc.
● A la hora de numerar los carbonos, el grupo -C=O tiene preferencia
sobre los dobles o triples enlaces. Estas insaturaciones, con sus
correspondientes números localizadores, se escribirían a continuación
del prefijo de la cadena principal, terminando el nombre del
compuesto con los números localizadores de los grupos -CO- y el
sufijo -ona.
ÁCIDOS
Se caracterizan por poseer uno o dos grupos funcionales carboxilo

en los extremos de la cadena. Se les denomina ácidos porque ceden con

facilidad el protón H+, ya que el anión carboxilato que se forma es bastante
estable.
Los ácidos de menor masa molecular son líquidos y los demás, sólidos; en
general, sus puntos de ebullición son más altos que los de los
correspondientes alcoholes.
Siempre se antepone la palabra Ácido al nombre del hidrocarburo del que
proceden y se añade la terminación -oico.
Si hubiera dos grupos carboxilos, se indicaría con la terminación -dioico.
La cadena carbonada se empieza a numerar por el extremo en el que se encuentre
dicho grupo.
En el caso de ácidos dioicos se empezará a contar por el extremo que tenga
antes una insaturación o un radical.
ESTERES
Provienen de la reacción de un ácido con un alcohol, formándose además una
molécula de agua.

Se nombran partiendo del radical ácido, terminado en -oato, seguido del nombre
del radical alcohólico.
Si hubiera que indicar cadenas laterales o insaturaciones en la cadena del
radical ácido, esta se empieza a numerar a partir del carbono que tiene el
grupo éster.
Si las cadenas laterales —o las insaturaciones— están en el radical
alcohólico, estas se localizan empezando a contar desde el carbono unido
al oxígeno del grupo éster.
2.4. funciones nitrogenadas

Aminas Amidas
aminas
Se pueden considerar derivados del
amoniaco, NH3, ya que se obtienen al
sustituir uno, dos o los tres átomos de
hidrógeno por radicales alquilos o arilos.
Según el número de hidrógenos que se
sustituyan, se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias.
Las aminas más sencillas son gaseosas y
pasan a líquidas o sólidas a medida que
aumenta su masa molecular. Las de menor
masa molecular son solubles en agua. Las aminas tienen una gran importancia en el metabolismo
humano, ya que actúan como neurotransmisores en la
Sus puntos de ebullición están entre los de sipnasis neuronal. Las principales son la dopamina, la
serotonina y la acetilcolina. También son aminas algunos
los alcanos y los alcoholes de similar masa analgésicos, como la morfina y la codeína, y excitantes
cerebrales, como la cocaína o la cafeína.
molecular.
Las aminas primarias se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo
-amina, aunque también se acepta poner el nombre del radical con el sufijo -
amina.
Si el grupo amino forma parte de una cadena más o menos compleja, se debe
indicar su situación con su correspondiente número localizador, buscando que
este sea el más bajo posible. En estos casos, el grupo amino tiene prioridad
sobre los dobles o triples enlaces, a la hora de numerar los carbonos, pero no
sobre los alcoholes, aldehídos o cetonas.
Si hubiera más de un grupo amino, se indica con números localizadores su
ubicación y se escribe -diamina, -triamina, etc.
Las aminas se nombran de manera similar a los alcoholes. Se empieza nombrando
los radicales, si los hubiera, después se escribe el prefijo de la cadena
principal y a continuación los números localizadores de los grupos amino. En
el caso de que existieran insaturaciones, estas, con su número localizador, se
indicarían antes que los grupos amino.
Las aminas secundarias y terciarias :se toma como cadena principal la que
presenta un radical más complejo. Mediante la letra N se suele indicar que
dichos radicales están unidos al átomo de nitrógeno.

Si los radicales unidos al nitrógeno son iguales, se indica con los prefijos
di- o tri-.
amidas
Derivan de los ácidos carboxílicos, al sustituir el grupo hidroxilo (-OH) por
grupos amino, con eliminación de una molécula de agua entre el grupo OH del
ácido y un H del NH3 o de una amina. Esta reacción sigue un mecanismo de
condensación similar a la reacción de formación de los ésteres.

● Se nombran con el nombre del ácido y la terminación -amida.

● Cuando hay insaturaciones, o cadenas laterales, se indica con números
localizadores y la cadena empieza a numerarse por el extremo que
tiene el grupo amido.
● Si el nitrógeno del grupo amido lleva algún sustituyente, se
específica este radical anteponiendo la letra N y se escribe antes
que el nombre de la amida.
Ejercicios:

Funciones nitrogenadas: pág.140 23 y 24

Repaso: pág. 140 25 y 26