Tema 5

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Características generales de los ácidos nucleicos

 Los ácidos nucleicos son biomoléculas de elevado PM, compuestas por


C, H, O, N y P. Se forman por la unión de unas subunidades
denominadas nucleótidos. Según la composición se distinguen dos
tipos: ADN y ARN.

 Los nucleótidos están compuestos por la asociación de una base


nitrogenada, una pentosa y una molécula de ácido fosfórico (H3PO4)

Las bases nitrogenádas

 Son compuestos heterocíclicos que contienen N. Forman estructuras


planas y existen dos tipos:

- Bases púricas: Derivan de la purina. Son la adenina (A) y la


guanina (G)
- Bases pirimidínicas: Derivan de la pirimidina. Son la citosina
(C), la timina (T) y el uracilo (U).
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PÚRICAS

Adenina Guanina

PIRIMIDÍNICAS

Citosina Timina Uracilo


(exclusiva del ADN) (exclusiva del ARN)
Características generales de los ácidos nucleicos

Pentosas
 Las pentosas que aparecen en los ácidos nucleicos son la ribosa (β-D-
ribofuranosa) y desoxirribosa (β-D-dexosirribofuranosa)

 La ribosa se encuentra en los nucleótidos del ARN y la desoxirribosa en


los nucleótidos del ADN. Los átomos de C se numeran como 1´, 2´, 3´,
4´y 5´ para evitar confusión con los de las bases nitrogenadas.

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Nucleósidos

 Las pentosas se unen a las bases nitrogenadas dando lugar a unos


compuestos denominados nucleósidos

 La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico entre el átomo de


carbono carbonílico de la pentosa (carbono 1') y uno de los átomos de
nitrógeno de la base nitrogenada, el de la posición 1 si ésta es pirimídica
o el de la posición 9 si ésta es púrica, desprendiéndose una molécula de
agua

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Nucleósidos

 Los nucleósidos se nombran añadiendo la terminación -osina al nombre


de la base nitrogenada si ésta es púrica (adenosina, guanosina) o bien la
terminación -idina si ésta es pirimídica (citidina, timidina, uridina))

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Nucleótidos

 Los nucleótidos resultan de la esterificación de la pentosa de un


nucleósido con una molécula de ácido fosfórico
 Esta unión, en la que se libera una molécula de agua, puede producirse
en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como
regla general tiene lugar en el que ocupa la posición 3‘ o 5‘

 Algunos
nucleótidos están
unidos a dos o
más grupos
fosfatos

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Pentosa
Base
(ribosa/desoxirri Nucleósidos
nitrogenada
bosa)
Enlace
Enlace N-glucosídico fosfoéster

Ácido fosfórico
BASE
NITROGENADA
(Adenina) NUCLEÓSIDO
(Adenosina)

Nucleótido

H2O

ION H2O
FOSFATO

PENTOSA (ribosa)

NUCLEÓTIDO
(Adenosín 5’-
monofosfato) Enlace 8
fosfodiéster
 Los nucleótidos se pueden nombrar mediante tres letras mayúsculas, la
primera de ellas es la inicial de la base nitrogenada, la segunda indica si el
nucleótido es Mono~, Di~, o Trifosfato, y la tercera es la inicial del grupo
fosfato; en el caso de los desoxirribonucleótidos se antepone una "d"
minúscula a estas tres siglas
PENTOSA BASE NUCLEÓSIDOS NUCLEÓTIDOS
NITROGENADA
MONO~ DI~ TRI~

RIBONUCLEÓSIDOS RIBONUCLEÓTIDOS

ADENINA ADENOSINA AMP ADP ATP


GUANINA GUANOSINA GMP GDP GTP
RIBOSA CITOSINA CITIDINA CMP CDP CTP
URACILO URIDINA UMP UDP UTP

DESOXIRRIBO- DESOXIRRIBO-
NUCLEÓSIDOS NUCLEÓTIDOS

DESOXIADENOSINA dAMP dADP dATP


ADENINA
DESOXIGUANOSINA dGMP dGDP dGTP
DESOXIRRIBOSA GUANINA
DESOXICITIDINA dCMP dCDP dCTP
CITOSINA
DESOXITIMIDINA dTMP dTDP dTTP
TIMINA
El ADN

 El ácido desoxirribonucleico o ADN es un polímero lineal de nucleótidos


cuya pentosa es la desoxirribosa (desoxirribonucleótidos) y cuyas bases
nitrogenadas son la adenina, la guanina, la citosina y la timina

 Es el portador de la información genética que pasará de generación en


generación

 Presenta estructuras primarias y secundarias

 Puede asociarse a proteínas nucleares y adoptar estructuras


superenrolladas o empaquetadas que sería como una estructura terciaria

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Estructura ADN

Primaria Secundaria Terciaria

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Estructura Primaria

 Secuencia lineal de
desoxirribonucleótidos unidos por
enlaces fosfodiéster. Presenta dos
extremos libres: el 5´ (unido al grupo
fosfato) y el 3´ (unido al grupo hidroxilo).
Las moléculas de ADN difieren en
tamaño, composición y secuencia de
nucleótidos

 La diferencia entre dos cadenas de ADN


está en el tamaño, composición y en la
secuencia de bases

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Estructura Secundaria

 La estructura secundaria del ADN fue determinada en 1953 por Watson y


Crick. Watson y Crick sabían que:

 El ADN es una molécula larga y rígida que no se pliega como las


proteínas.

 Existe una equivalencia de bases, de manera que el contenido en


bases púricas es igual al contenido en bases pirimidínicas, o lo que es
lo mismo, la proporción de adenina es la misma que la de timina, y la
de guanina igual a la de citosina (Regla de Chargaff).

A+G=T+C

 En la molécula hay detalles estructurales que se repiten cada 0,34 y


3,4 nm.

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La doble hélice de watson y Crick. Forma B

 Este modelo es compatible con todos los datos expuestos anteriormente y,


además, permite comprender el mecanismo de transmisión de la
información genética

 El ADN es una doble hélice de 2 nm de diámetro formada por dos cadenas de


polinucleótidos enrolladas alrededor de un eje imaginario. El enrollamiento es
dextrógiro (hacia la derecha) y plectonémico (para que las dos cadenas se separen es
necesario que se desenrollen).

 Las bases nitrogenadas quedan situadas en el interior, como si fueran los peldaños de
una escalera de caracol.

 Cada pareja de nucleótidos queda separada de la siguiente por una distancia de 0,34
nm y cada vuelta de la doble hélice comprende 10 pares de nucleótidos, lo que supone
una longitud de 3,4 nm por vuelta. La estructura espacial entre las dos cadenas da
lugar a la formación de un surco mayor y un surco menor en la doble hélice.

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La doble hélice de watson y Crick. Forma B

4. Las dos cadenas de polinucleótidos son antiparalelas, una 5´- 3´y la otra 3´-5´

5. Las dos cadenas de polinucleótidos son complementarias, de forma que las


bases que están enfrentadas se unen mediante puentes de hidrógeno. La adenina se
une a la timina mediante dos puentes de hidrógeno y la guanina a la citosina
mediante tres puentes de hidrógeno.

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Forma A y Z del ADN

Forma A

 Se obtiene por desecación de la forma B.


 Nunca se encuentra en observaciones fisiológicas.
 Los pares de bases se encuentran inclinados respecto al eje de la hélice y desplazados
hacia el exterior lo que origina una estructura más ancha y corta que la forma B.

Forma Z

 Consiste en una hélice levógira y con un enrollamiento muy irregular en zigzag.


 Se debe a la presencia de numerosos nucleótidos de G y C alternantes.
 Es más larga y estrecha que la forma B.

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Niveles de condensación del ADN

 ¿Cómo entra la enorme cantidad de ADN en una célula? El secreto está en el


empaquetamiento.

 En células procarióticas, el ADN adopta una forma circular y se encuentra


asociado a un número pequeño de proteínas que mantienen la estructura y el
empaquetamiento en la región del nucleoide.

 En las células eucarióticas el problema consiste en introducir más de 1 metro


de ADN en un núcleo de apenas 10 micras.

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Niveles de condensación del ADN
 Primer nivel de condensación: Fibra de 10 nm o collar de perlas

 Un primer nivel de condensación se forma gracias a la unión de cierto


tipo de proteínas básicas, denominadas histonas, a manera de un
collar de perlas: el ADN rodea un núcleo compuesto por ocho histonas.
Cada nucleosoma contiene un pedazo de ADN de 146 nucleótidos más
ocho histonas

 El ADN da 1,75 vueltas sobre cada nucleosoma

 Los nucleosomas se unen entre sí por cortos filamentos de ADN


denominado ADN “linker” o ligador.

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Niveles de condensación del ADN

 Segundo nivel de condensación: Fibra de 30 nm o solenoide

 La fibra de 10 nm se enrolla originando una estructura más condensada


denominada solenoide
 Empaquetamiento 40 veces superior a la hélice original de ADN

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Niveles de condensación del ADN

 Otros niveles de condensación:

 La fibra de 30 nm se pliega formando bucles o asas radiales. 6 bucles


forman un rosetón y 30 rosetones en espiral forman un rodillo. El
cromosoma (grado de condensación máximo) sería una sucesión de rodillos

 Finalmente, la compactación a la que se llega es 10.000 veces mayor que la


fibra de ADN desnudo.

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Desnaturalización del ADN

 Consiste en la pérdida de la estructura en doble hélice. Se produce por


cambios de temperatura o pH:

 Si una disolución de ADN se calienta suficientemente ambas cadenas


se separan, pues se rompen los enlaces de hidrógeno que unen las
bases, y el ADN se desnaturaliza

 Los cambios bruscos de pH desnaturalizan el ADN que puede


renaturalizarse cuando el pH se sitúe dentro de los parámetros
biológicos.

 La desnaturalización es un proceso reversible si las hebras se


mantienen a 65 ºC durante un periodo de tiempo prolongado ya que
se recupera la doble hélice totalmente funcional (renaturalización)

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Hibridación del ADN

 La hibridación consiste en la renaturalización de dos hebras de ADN de


procedencia diferente en condiciones de pH y temperatura óptimas
 Así se pueden obtener moléculas híbridas de cualquier tipo de ácido
nucleico siempre que las secuencias de las hebras sean complementarias
 Cuanto más relacionados estén los ADNs mayor será el porcentaje de
renaturalización obtenida
- Dentro de una misma especie habrá mayor porcentaje cuando los
individuos estén emparentados
- Entre especies diferentes el porcentaje será mayor cuanto más
relacionadas evolutivamente estén

 Las técnicas de hibridación sirven para localizar genes relacionados de


distintas poblaciones o para diagnosticar enfermedades genéticas
producidas por alteraciones del ADN

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ADN

 El ADN puede adoptar distintos grados de complejidad.


# En los virus puede adoptar múltiples formas.
+ Formado por una sola hebra o por dos.
+ Formando cadenas lineales o anillos circulares.
# En los procariotas (bacterias) se encuentra,
+ En la región central formando una hebra circular
# En los eucariotas se encuentra,
+ En forma lineal en el núcleo asociado a histonas formando uno o
varios cromosomas
+ En forma circular similar al de procariotas en las mitocondrias y en
los cloroplastos

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El ARN

 El ácido ribonucleico es un polímero de


nucleótidos, unidos por enlace fosfodiéster,
cuya pentosa es la ribosa (ribonucleótidos) y
cuyas bases nitrogenadas son adenina,
guanina, citosina y uracilo

 Por lo general, el ARN es monocatenario con


estructura primaria. El ARN no suele formar
dobles cadenas, salvo en ciertos virus (los
reovirus). Lo que no quita que su estructura
espacial pueda ser en ciertos casos muy
compleja

 La hebra puede plegarse sobre sí misma y


formar horquillas o bucles

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Funciones del ARN

 El ARN copia la información del ADN (transcripción) para que, después,


tenga lugar la traducción o síntesis de proteínas

 Portan los aminoácidos específicos hasta los ribosomas

 Forman los ribosomas

 Los ARN se forman tomando una cadena de ADN como molde. Existe la
hipótesis de que fue el ARN la primera molécula capaz de regir su
autoduplicación y ser responsable del origen de la vida. Posteriormente
esta capacidad quedó relegada al ADN ya que su estructura es más
estable

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Tipos de ARN

 Por su estructura y función se distinguen cuatro tipos de ARN

El ARN mensajero (ARNm)

 Se sintetiza a partir del ADN (transcripción) y codifica proteínas. Su función


es llevar la información guardada en el ADN hasta los ribosomas (copia la
información del ADN y la lleva a los ribosomas). Su estructura es distinta
en procariotas y eucariotas

 El ARNm se sintetiza en el núcleo de las células eucariotas, o en la región


nuclear de las procariotas, por complementariedad de bases con una hebra
del ADN gracias a la acción de una ARN polimerasa (transcripción).

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El ARN transferente (ARNt)

 Transporta los aminoácidos para la síntesis de proteínas. Está formado por


una sola cadena, aunque en ciertas zonas se encuentra replegada y asociada
internamente mediante puentes de hidrógeno entre bases complementarias

 Es una hebra con varias horquillas separadas por bucles que presenta una
forma tridimensional en L y que al ser proyectada sobre un plano forma una
figura de hoja de trébol

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 Se sintetiza en el núcleo y sale hacia el
citoplasma para realizar su función de
captar los aminoácidos del citoplasma

 Características:

 En el extremo 5´ siempre hay guanina


y un ácido fosfórico libre

 En el extremo 3´ siempre contienen el


triplete CCA, la región donde se une
el aminoácido. (Brazo aceptor)

 Brazo A o del anticodón: formado


por un triplete de bases nitrogenadas Brazo D Brazo T
el anticodón que se complementan
con un triplete de bases del ARNm

 Brazo T: se une al ribosoma


durante la traducción

 Brazo D: la región por la que se une


a la enzima que cataliza su unión con 29
el aminoácido
Tipos de ARN

El ARN ribosómico (ARNr)

 Son hebras monocatenarias con horquillas en algunas zonas

 Es el más abundante. Se une a proteínas básicas para formar los


ribosomas

El ARN nucleolar (ARNn)

 Se encuentra unido a diferentes proteínas formando el nucléolo. Constituye


el precursor de los distintos ARNr

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Comparación ADN - ARN

ADN ARN
TIPO DE PENTOSA Desoxirribosa Ribosa
BASE NITROGENADA A, C, G, T A, C, G, U
Bicatenario (lineal o circular), Monocatenario, excepto en
ESTRUCTURA excepto en algunos virus que ciertos virus que es
es monocatenario. bicatenario.
ADN procariota: estructura ARNm; estructura primaria.
primaria y secundaria. ARNn, ARNr, ARNt:
ADN eucariota: estructura estructura primaria,
NIVEL ESTRUCTURAL primaria, secundaria y otros secundaria y terciaria.
niveles de complejidad.
Collar de perlas, bucles,
rosetón…
Replicación: la información ARNm: se traduce y da lugar
genética se transmite de a la secuencia de
generación en generación. aminoácidos.
FUNCIÓN Almacenamiento de la ARNr: parte de los
información genética. ribosomas.
Transcripción (síntesis de ARNt: transporta
ARN) aminoácidos hasta los
ribosomas.
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Otros nucleótidos interesantes

 Hay nucleótidos que se encuentran libres en la célula y no forman ácidos


nucleicos.

 Realizan funciones como aportar energía, actuar como cofactores o


mediadores en procesos de comunicación celular

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Otros nucleótidos interesantes

Nucleótidos ricos en energía

 Los enlaces covalentes que unen los grupos fosfato adicionales de los
nucleótidos di~ y trifosfato son enlaces ricos en energía: necesitan un
aporte energético importante para formarse y liberan esta energía cuando
se hidrolizan. Esto les permite actuar como transportadores de energía.

 El trifosfato de adenosina (ATP) actúa universalmente en todas las


células transportando energía

 Otro ejemplo destacable es el difosfato de adenosina (ADP)

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Otros nucleótidos interesantes

Nucleótidos mediadores

 El AMP cíclico (AMPc) es un fosfato cíclico de adenosina en el que el


grupo fosfato está unido mediante enlace éster al hidroxilo de la posición 3'
y al de la posición 5‘ simultáneamente, actúan como mediadores en
determinados procesos hormonales, transmitiendo al citoplasma celular
señales químicas procedentes del exterior

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Nucleótidos coenzimáticos

 Los coenzimas son moléculas orgánicas no proteicas que intervienen en las


reacciones catalizadas. Resultan imprescindibles para la acción de muchas
enzimas.

 Flavín nucleótidos, Piridín nucleótidos o el Coenzima A

- Flavín nucleótidos

 Formados por la unión de una base nitrogenada, la flavina, un azúcar


derivado de la glucosa, el ribitol y ácido fosfórico

 Los nucleótidos de flavina son FMN o flavín-mononucleótido y FAD o


flavín-adeníndinucleótido

 Actúan como coenzimas de las reacciones de oxidación-reducción, el


coenzima puede encontrarse tanto en forma oxidada (FMN, FAD) como
reducida (FMNH2, FADH2).
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FMN y FAD

- Flavín-mononucleótido

- Flavín-adeníndinucleótido

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- Piridín nucleótidos

 Son dinucleótidos formados por la unión mediante enlace fosfodiéster de un


nucleótido de nicotinamida (base nitrogenada derivada de la pirimidina) y un
nucleótido de adenina

 Se distinguen dos tipos:

- NAD: nicotinamida- adenín- dinucleótido.


- NADP: nicotinamida- adenín- dinucleótido fosfato.

 Actúan como coenzimas de las reacciones de oxidación-reducción. El


coenzima puede encontrarse tanto en forma oxidada (NAD, NADP) como
reducida (NADH, NADPH).

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- El Coenzima A

 Es una molécula formada por ADP, ácido pantoténico y beta-amino-etanol


con un grupo tiol (-SH) terminal

 Interviene en reacciones orgánicas como transportador de grupos acilo (R-


CO-).

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