Butadieno
Butadieno
Butadieno
PONENTE:
CARLOS ALFARO MENESES
BUTADIENO
Las diolefinas tienen los dobles enlaces C=C conjugados, es
decir, en posición 1,3 entre sí. Se distinguen, pues, de otras
combinaciones con dobles enlaces aislados por sus diferentes
propiedades de reacción; sobre todo, por su más alta
reactividad. Esta es la razón también de que los 1,3-dienos no
se encuentren libres en la naturaleza.
A las 1,3-diolefinas más importantes industrialmente,
pertenecen los C4 y C5 dienos, el butadieno, el cloropreno, el
isopreno y el ciclopentadieno.
CH2 CH CH CH2
1,3-Butadieno
BUTADIENO
El butadieno es un producto
químico intermedio y se utiliza
como componente polimérico para
la producción de caucho sintético,
como el caucho de estireno-
butadieno y el caucho de
polibutadieno, que juntos consumen
más del 54 % de la producción
mundial de butadieno. La mayor
parte de la producción de caucho
sintético se requiere para la
fabricación de neumáticos.
PRODUCCION
El butadieno es producido
primariamente como un
subproducto en el vapor del
cracking de hidrocarburos
para producir etileno.
Excepto bajo raras
circunstancias del mercado,
el butadieno es casi
exclusivamente
manufacturado por este
proceso en los Estados
A: 1° Torre de extracción
B: Remoción de solvente
Unidos, oeste de Europa y
C: 2° Torre de extracción Japón.
F: Torre de recuperación
solvente
PRODUCCION
El crackeo de vapores de hidrocarburos es una compleja reacción
endotérmica de pirólisis. Durante la reacción, la alimentación de
hidrocarburos, es calentada a aproximadamente 800°C y 0.34 atm por lo
menos durante un segundo para que las uniones carbono-carbono y
carbono – hidrógeno se rompan. Como resultado se obtiene una mezcla de
olefinas, aromáticos, alquitranes y gases. Estos productos son enfriados y
separados en cortes de diferentes rangos de ebullición, C1, C2, C3, C4, etc.
La fracción C4 contiene butadieno, isobutileno, 1- buteno, 2- buteno y algún
otro hidrocarburo menor. El rendimiento total de butadieno depende de los
parámetros con los cuales se desarrolla el proceso y la composición de la
alimentación. Generalmente los vapores de crackeo más pesados producen
mayores cantidades de butadieno como subproducto. El proceso de separar
al butadieno de los otros componentes de la fracción C4 es principalmente
realizada comercialmente por la extracción líquida-líquida (destilación
extractiva). Los solventes más comúnmente utilizados son el acetonitrilo y
dimetilformamida, los cuales tienen mayor afinidad por el butadieno.
PRODUCCION
Deshidrogenación Catalítica
Se pueden utilizar catalizadores como alúmina/oxido zinc; alúmina/óxido
crómico, etc.
CH3 CH 2 CH 2 CH3 Mezcla de Butenos H 2
CH3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 H 2
CH3 CH CH CH3 CH 2 CH CH CH 2 H 2
Otros Métodos de Producción
Hidratación de Acetileno
La reacción de hidratación produce acetaldehídos, seguidas por una
condensación aldólica que produce aldol. El aldol es hidrogenado a 1,3-
butanodiol que es deshidratado para obtener butadieno.
O O OH
|| || |
HC CH H 2O CH 3 C H 2CH 3C H CH 3 CH CH 2 CHO
OH OH
| |
CH 3CH CH 2CHO H 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 OH
OH
|
CH 3CH CH 2 CH 2 OH CH 2 CH CH CH 2 2 H 2O
Otros Métodos de Producción
A partir de Alcohol Etílico
- Por medio de la conversión catalítica.
C2 H 5OH catalizado
r CH 2 CH CH CH 2 H 2O H 2