Cicloalcanos

¿Que son los Cicloalcanos?
• Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo

esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos
con enlaces simples en forma de anillo. Tienen dos hidrógenos menos que el
alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es:
CARACTERÍSTICAS
• Son compuestos con carbono e hidrogeno en los cuales los átomos de

carbono forman una cadena cerrada y enlaces sencillos.
• Por fórmula son isómeros de los alquenos.
• A los cicloalcanos se les conoce también como compuestos alicíclicos y
tienen la
formula general CnH2n.
• Y pueden ser representados por polígonos en dibujos de esqueleto.
CARACTERÍSTICAS
FUENTES
• Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. El

cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano.
• Las prostaglandinas, hormonas potentes que controlan una extraordinaria
variedad de funciones fisiológicas en los humanos, contienen un anillo con
cinco miembros (ciclopentano).
• Los esteroides, como la cortisona (ciclohexano)
• La industria del petróleo es característica de nuestra época, cada
año se extraen mas de 1 millón de toneladas de petróleo de
yacimientos subterráneos. Algunos de ellos en mar abierto, la
mayor parte se utiliza como combustible en forma de gasolina,
diesel y turbosina.
En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos.
Según las compañías petroleras el uso de ciclo alcanos en su
extracción petrolífera es debido a la densidad de este componente y su
cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena
abierta. A su vez el ciclo alcano más usado en la extracción petrolífera
es el ciclo pentano.
Se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rígido y reemplaza las
espumas a base de CFC (clorofluorocarburos) que atacan la capa de
ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.
Con anillos mayores (14 – 18 átomos de carbono) están presentes en las

segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.
Se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores

destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio,
forman parte de la gasolina
Usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en
la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y
experimental en animales. También es utilizado en la fabricación de pinturas
y en productos en la curtación de cueros
Existe un anestésico que se usa en medicina; es potente, y en bajas

concentraciones puede producir la insensibilidad al dolor sin pérdida de
conciencia. Sin embargo, su uso es limitado, debido a que resulta costoso y
presenta riesgo de explosión, ya que hay que administrarlo mezclado con
oxígeno.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los puntos de ebullición de los cicloalcanos
no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para
los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de
ebullición menor.
Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua
y calor. Así el metano combuste según la reacción. La energía que se desprende
se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o formación del enlace.
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxígeno, para evitar la combustión.
NOMENCLATURA
• Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano
con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.
• Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena

principal de la molécu-la. Es innecesaria la numeración del ciclo.
NOMENCLATURA
• Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético.
Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
• Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden

alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.
La reactividad de los cicloalcanos está condicionada a los diversos factores de tensión que
operan en sus en sus anillos. El ciclopropano es el más activo químicamente, le sigue el
ciclobutano. Los otros miembros de la serie muestran poca reactividad.
El ciclopropano y sus derivados fácilmente adicionan bromo con ruptura del anillo y
formación del derivado 1,3 – dibromo parafinico. Con el ciclobutano la adición del bromo
requiere altas temperaturas; el resultado es el 1,4 – dibromo butano. La acción de los
halógenos sobre el ciclopenteno, ciclohexano y demás miembros superiores no ocasiona la
ruptura del ciclo, sino que ocurre una reacción de sustitución de hidrogeno por halógeno.
La nitración se realiza en los cicloalcanos de 5 y 6 carbonos en las mismas condiciones que

en las parafinas. Es de gran importancia práctica el nitrociclohexano, del cual se puede
obtener la crapolactama, que es la materia prima para la producción de fibras sintéticas...
El ciclopropano y sus derivados alquílicos adicionan con facilidad acido yodhídrico, rompiéndose el
ciclo y formando yodo propano. Con el ciclobutano la reacción es más difícil, aun calentando, el
ciclopentano y los anillos superiores no dan esta reacción.
Para que se produzca una ruptura del anillo no basta la acción de un catalizador
(níquel), se requiere además alta temperatura. (80 – 120 C)
El ciclopropano y sus derivados se oxidan lentamente a temperatura normal con

solución alcalina de permanganato de potasio.
Síntesis química es el proceso por el cual se producen compuestos químicos a partir de
simples o precursores químicos.
• Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio, se obtiene el

cicloalcano más sal.
• El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solución de 1,3 dibromopropano
en alcohol etílico acuoso, con polvo de zinc. El reflujo consiste en mantener una solución a
la temperatura de ebullición, condensando los vapores y haciéndolos que regresen al matraz
de reacción.
• Otros cicloalcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el método anterior
pero no se obtienen los mismos rendimientos. El ciclopentano y el ciclohexano son los
únicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales; se encuentran en el petróleo
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