Presentación Hidrocarburos Aromáticos

Hidrocarburos
AROMATICOS
COMPUESTOS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un

tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos
debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son
odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo
aromático.
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con
la estructura especial característica de los compuestos aromáticos
fue el hidrocarburo benceno.
DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO
 El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensación
de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado.
 La fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto
se consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado
de la goma de benjuí, en presencia de cal.
 En inglés benjuí es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de

benjuí, que es una resina balsámica obtenida de varias especies de Styrax, una
especie vegetal que se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le denominó
en inglés benzene.
 En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que
parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones
hidrógeno/carbono y aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se
les denominó hidrocarburos aromáticos.
 El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya

estabilidad y reactividad es semejante a la del
benceno, independientemente de su olor.
NOMENCLATURA
• 1. Cuando hay un sustituyente
• En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con

anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno
por ejemplo:
Nomenclatura
• El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos

aromáticos conserva un gran número de nombres comunes Así
aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar como
bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son
de uso casi universal.
Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos se utilizan
números para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo:
Todo benceno disustituido tiene tres isómeros constitucionales, y
existen dos métodos aceptables para escribir la orientación relativa de
los sustituyentes: mediante el uso de números de posición relativa, y
empleando las designaciones orto, meta y para que se suelan abreviar
como o, m y p.
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo
especial a la molécula se nombran sucesivamente y se termina con la
palabra benceno.
Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molécula un nombre
especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial:
REACCIONES DEL BENCENO
HALOGENACION
El producto final es formalmente el producto de
sustitución de uno de los hidrógenos del anillo aromático
por un electrófilo y por tanto a este mecanismo se le
denomina Sustitució electrófilica
REACCIONES DEL BENCENO
 La reacción característica del benceno y de los hidrocarburos
aromáticos es la sustitución aromática electrofílica.
NO2
H2SO4
NITRACIÓN
+ HNO3 + H 2 O
SO3H
SO3
SULFONACIÓN
+ H2SO4 + H2O
Cl
FeCl3
SO3
+ Cl2 + H Cl
HALOGENACIÓN
Br
FeBr3
SO3
+ Br2 + H Br
PREPARACIÓN DE LOS ALQUILBENCENOS
• Para preparar los alquilbencenos se emplea la alquilación de
Friedel – Crafts.
REACCIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS R
AlCl3
+ R - Cl + H Cl
un areno
CH3
AlCl3
+ CH3 - Cl + H Cl
tolueno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
POLINUCLEARES
• Son compuestos aromáticos formados de

dos o más anillos aromáticos. El
naftaleno es el hidrocarburo aromático
polinuclear más simple. Otros son el
antraceno y el fenantreno.
ORIENTADORES ORTO PARA
Dirección Grupo
-NH2 , -NHR , -
orto-para NR2
-OH , OR
-NHCOR
orto-para -OCOR
Alquenos
-R (alquilo)
orto-para
-fenilo
orto-para -F , -Cl , -Br , -I
-CX3 (X = F, Cl,
etc.)
-COOH, -COOR,
meta
-COR , -COH
-SO3H; -NO2; -
NR+3 , -CN

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Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un

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