UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL

ALCIDES CARRION

E.F.P. DE INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

TECNOLOGÍA DE ACEITES Y
GRASAS

LÍPIDOS

LA MERCED - CHANCHAMAYO
 LIPIDOS
Se denomina lípido a un conjunto muy heterogéneo de
biomoléculas cuya característica distintiva aunque no exclusiva ni
general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario,
solubles en disolventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter,
hexano, etc.).

En muchos lípidos, esta definición se aplica únicamente a una parte

de la molécula, y en otros casos, la definición no es del todo
satisfactoria, ya que pueden existir lípidos solubles en agua (como
los gangliósidos, por ejemplo), y a la vez existen otras biomoléculas
insolubles en agua y que no son lípidos (carbohidratos como la
quitina y la celulosa, o las escleroproteínas).

Son un grupo de compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y

oxígeno que integran cadenas hidrocarbonadas alifáticas o
aromáticas, aunque también contienen fósforo y nitrógeno.
 CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
 Lípidos simples: Ésteres de ácidos grasos y alcoholes
1. Grasas y Aceites: Ésteres de glicerol con ácidos
monocarboxílicos
2. Ceras: Ésteres de alcoholes monohidroxilados con ácidos grasos
 Lípidos compuestos: Lípidos simples conjugados con
moléculas no lipídicas.
1. Fosfoglicéridos: Ésteres que contienen ácidos fosfórico en
lugar de un AG combinado con una base de nitrógeno.
2. Glucolípidos: Compuesto de HC, AG y esfingosinol,
llamados también cerebrósidos
3. Lipoproteínas: Integradas por lípidos y proteínas

 Lípidos asociados
1. Ácidos grasos (derivados de los lípidos simples)
2. Pigmentos
3. Vitaminas liposolubles
4. Esteroles
5. Hidrocarburos
 CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Otra clasificación se basa en su capacidad de producir jabones:

Lípidos saponificables: aquellos lípidos que pueden producir

jabones

Lípidos insaponificables: aquellos lípidos que no pueden producir

jabones

La saponificación es una reacción de esterificación que se usa en

los análisis de los lípidos, y consiste en hacerlos reaccionar con
hidróxido de potasio para generar esteres de los ácidos grasos,
llamados jabones.

Los lípidos saponificables comprenden las grasas, aceites, ceras y

fosfolípidos, mientras que los insaponificables son básicamente
esteroles, hidrocarburos, pigmentos, colesterol y prostaglandinas.
 CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

 Polares: Se orientan espontáneamente con el

grupo polar hacia el agua, pues en su molécula
tienen una parte hidrófila y otra hidrófoba.

 No polares: no se orientan en la interfase acuosa,

como ocurre con los hidrocarburos alifáticos; no se
suspenden, no se emulsionan y son insolubles en la
fase acuosa.
 FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
Desempeñan funciones en los tejidos:
 Son la fuente energética más importante (9 Kcal/g).

 Cumplen una actividad biológica

 Son parte estructural de las membranas celulares y de los

sistemas de transporte de diversos nutrimentos (Vitaminas
Liposolubles).
 Otros son ácidos grasos indispensables, vitaminas y
hormonas.
 Algunos son pigmentos, etc.

 También actúan como aislantes naturales en el hombre y

animales (el tejido adiposo es pobre conductor del calor).
 Contribuyen a la textura (suavidad y cremosidad) y
propiedades sensoriales del los alimentos (aroma y sabor).
 COMPOSICIÓN DE LAS GRASAS Y ACEITES

Componentes más importantes de las grasas y aceites

Componentes Valores más frecuentes (%)
Triglicéridos 95.0 – 98.0
Ácidos grasos libres 0.1 – 3.0
Fosfátidos 0.1 – 3.0
Materia insaponificable 0.2 - 2.0

Las principales fuentes de grasas y aceites son las semillas

oleaginosas.
Las frutas y hortalizas normalmente presentan muy bajas
concentraciones; a excepción de la palta, aceitunas y algunas
nueces.
 ACIDOS GRASOS (AG)
 En la actualidad se conocen más de 400, que se localizan en
los tejidos animal y vegetal, así como en ciertos
microorganismos.
 La mayoría se encuentra en muy bajas concentraciones, por
lo que no influyen en las características físicas y químicas de
los productos que las contienen.
 Los AG que comúnmente se localizan en los alimentos, su
número se reduce considerablemente, y sólo resaltan por su
importancia.
 Generalmente se encuentran esterificados, integrando los
triacilglicéridos y cuando se llegan a encontrar en estado
libre es porque muy probablemente ocurrió una hidrólisis del
enlace éster.
 La mayoría son ácidos monocarboxílicos de cadena lineal, con
número par de átomos de carbono ya que su metabolismo se
lleva a cabo mediante moléculas de carbono pares, como la
acetilcoenzima A.
 NOMENCLATURA
 Se basa principalmente en el empleo de los
nombres comunes, tales como butírico, cáprico,
etc. o bien añadiendo la terminación “oico” a la
raíz griega que indica el tamaño de la cadena de
átomos de carbono.
 Su numeración generalmente comienza a partir
del grupo carboxilo cuyo carbono corresponde al
número uno.

 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

8 7 6 5 4 3 2 1

Ácido octanoico
 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

 Este grupo de compuestos está constituido

principalmente por ácidos de 4 a 24 átomos de carbono;
su temperatura o punto de fusión aumenta con el peso
molecular o tamaño de la molécula.

 Los de C4 a C8 son líquidos a 25 °C, mientras que los de

C10 en adelante son sólidos a la misma temperatura.

 La solubilidad en agua es inversamente proporcional al

peso molecular, disminuye a medida que aumenta la
longitud de la cadena y su peso molecular lo que se
verifica con el ácido butírico (C4) , que es miscible en
agua, en cambio otros AGs con C12 a más son
inmisibles.
 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
oEntre los más comunes está el ácido láurico (C12),
que abunda en el aceite de coco, el palmítico (C16) y
esteárico (C18) que se encuentra en los lípidos de la
palma.

oLa grasa de la leche (o la mantequilla) contiene ácido

butírico, por eso se le da el nombre de grasa butírica.
Esta característica se emplea para identificar y
cuantificar la presencia de grasa láctea en los
productos o la adulteración de la misma.

oEn relación con la salud del individuo; se considera

que un consumo excesivo puede ser la causa de
problemas de ateroesclerosis, por lo que se recomienda
que no represente más de 10 % de las calorías de una
dieta.
 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

oLos AGS son mucho más estables a los diversos

mecanismos oxidativos de deterioro de las grasas,
que los AG insaturados.

oPero, en condiciones de T° muy alta (más de 200

°C) como sucede en el freído y en presencia de
oxígeno, pueden sufrir reacciones de oxidación.
 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Nombre Nombre científico Fórmula Punto de
trivial fusión (°C)
Butírico Butanoico CH3(CH2)2COOH -5.9
Caproico Hexanoico CH3(CH2)4COOH -3.4
Caprílico Octanoico CH3(CH2)6COOH 16.7
Cáprico Decanoico CH3(CH2)8COOH 31.6
Láurico Dodecanoico CH3(CH2)10COOH 44.2
Mirístico Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH 54.4
Palmítico Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH 63.0
Esteárico Octadecanoico CH3(CH2)16COOH 69.4
Araquídico Eicosanoico CH3(CH2)18COOH 76.0
Behénico Docosanoico CH3(CH2)20COOH 79.9
Lignocérico Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH 84.2
Cerótico Hexacosanoico CH3(CH2)24COOH 87.7
(*) Ácidos grasos saturados más comunes en los alimentos
 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
 Debido a la presencia de insaturaciones, estos
compuestos tienen una gran reactividad química ya que
están propensos a transformaciones oxidativas y de
isomerización.

 Son muy abundantes en aceites vegetales y marinos.

 Su temperatura de fusión disminuye con el aumento de

los dobles enlaces, y ésta es siempre menor que la de los
saturados para la misma longitud de cadena.

 Los que contienen solo una insaturación se llaman

monoenoicos o monoinsaturados, y los de más de una se
llaman polienoicos o poliinsaturados.
 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

En los monoinsaturados, la mayoría presentan el

doble enlace entre los carbonos 9 y 10.

En forma natural, los poliinsaturados, tienen sus

dobles ligaduras como no conjugados, es decir están
separados por un grupo metileno, como ocurre con los
ácidos linoleico, linolénico y araquidónico.

Las insaturaciones presentan dos tipos de isomerismo,

geométrico (cis-trans) y posicional (conjugados y
no conjugados).
 ISOMERISMOS

 Geométrico
CIS TRANS
H H CH3(CH2)7 H
C=C C=C
CH3(CH2)7 (CH2)7COOH H (CH2)7COOH

Ácido oleico Ácido elaidico

Punto de fusión 14 °C Punto de fusión 44 °C

 Posicional
 Conjugados
- CH = CH – CH = CH -
 No conjugados
- CH = CH – CH2 - CH = CH -
El ácido oleico (9-octadecaenoico) se representa como C18:19, y el linoleico (9,12-
octadecadienoico) como C18:29,12, y el linolénico (9,12,15-octadecatrienoico)
como C18:39,12,15.
El ácido araquidónico (5,8,11,14-eicosatetraenoico) se representa como
C20:45c,8c,11c,14c ó C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).
 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre Nombre científico Fórmula Punto de

trivial fusión (°C)
Palmitoleico Hexadeca-9-enoico C15H29COOH -0.5
Oleico Octadeca-9-enoico C17H33COOH -13.0
Linoleico Octadeca-9,12-dienoico C17H31COOH -5.0
Linolénico Octadeca-9,12,15-trienoico C17H29COOH -11.0
Araquidónico Eicosa-5,8,11,14-tetraenoico C19H31COOH -49.5
Vaccénico Octadeca-11-enoico C17H32COOH 39.5
Gadoleico Eicosa-11-enoico C19H37COOH 23.5
Erúcico Docosa-13-enoico C21H40COOH 38.0
Cetoleíco Docosen-11-enoico C21H40COOH --

Ácidos grasos insaturados más comunes en los alimentos

El ácido vaccénico (o ácido 11-octadecenoico) es un ácido graso de
18 átomos de carbono. Fue la primera demostración de la presencia
del isómero trans en grasas de rumiantes, en particular en la leche
de la vaca, de ahí el nombre.

Ácido Gadoleico: Es un ácido graso monoinsaturado con 20

átomos de carbono y un doble enlace cis en la posición 11. Es un
ácido graso omega-9, 20:1 ω-9. Se ha identificado en hígado de
bacalao, así como en otros peces, en pequeñas cantidades, también
está presente en el aceite de colza.

Ácido erúcico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado, 22:1 ω-

9. Está presente en las semillas de colza, Erysimum y la mostaza,
que comprende 40 a 50 por ciento de su aceite. El ácido erúcico es
también conocido como ácido cis-13-docosenoico y el isómero trans
se conoce como ácido brasídico.

Ácido cetoleico: Es un ácido graso insaturado cis-docos-11-enoico

se encuentra en muchas especies de peces.
 DISTRIBUCÍÓN DE ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Y
SATURADOS EN DIFERENTES ACEITES Y GRASAS
COMESTIBLES
Aceite o grasa % del total
Insaturados Saturados
Soya 84.6 15.4
Mantequilla 35.0 65.0
Coco 8.9 91.1
Maíz 86.4 13.6
Algodón 74.5 25.5
Cerdo 58.1 41.9
Palma 49.7 50.1
Cacahuate 80.6 19.4
Sorgo 83.0 17.0
Oliva 87.9 12.1
Pollo 70.0 30.0
Los ácidos grasos insaturados con mayor actividad biológica son los isómeros
CIS y con dobles enlaces no conjugados
 Los ácidos linoleico y linolénico, son ácidos grasos
esenciales que requiere de un consumo continuo, ya que no
se sintetiza en el organismo; se recomienda que represente de
1 a 2 % de los lípidos totales ingeridos.

 Se encuentra en un gran número de aceites y es uno de los

ácidos más abundantes en el girasol, maíz, el algodón, el
sorgo y la soya.

 Forma parte constitutiva de la membrana de diferentes

tejidos celulares, es precursor del ácido araquidónico
(también considerado indispensable) que se requiere para
darle rigidez a la mitocondria de las células, y se utiliza en la
síntesis de las hormonas prostaglandinas.
Entre las funciones que desempeñan los AG esenciales o
indispensables destacan:

- Mantenimiento de la piel y del pelo.

- Regula el metabolismo del colesterol y la actividad
lipotropica,
- Estimula el crecimiento y mantenimiento del sistema
reproductivo.
- Son importantes para la función del sistema nervioso
central.
- Son potentes mensajeros químicos sumamente
importantes en las respuestas inmunitarias e
inflamatorias.
- Podrían regular la expresión génica al actuar como
hormonas ‘esteroides’.
La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA),
ha confirmado que se han demostrado unos claros beneficios
para la salud con la ingesta de ácidos omega-3 poliinsaturados
(ácido docosahexaenoico y eicosapentaenoico) en la dieta, ya que
contribuye a lo siguiente:

 Mantenimiento de una presión arterial normal;

 Mantenimiento de los niveles normales de triglicéridos en la
sangre (2 gramos/día);
 Funcionamiento normal del corazón (250 mg/día).

Además, el DHA contribuye a:

 Mantenimiento de los niveles normales de triglicéridos en la

sangre (2 gramos/día);
 Mantenimiento de la función cerebral normal (250 mg/día);
 Conservación de una visión normal (250 mg/día).
 ACILGLICÉRIDOS

 Los acilglicéridos, lípidos neutros o sin carga, son

los productos derivados de la reacción de
esterificación entre el glicerol y una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos.
 Los átomos de carbono del glicerol se numeran 1,
2 y 3, o α, β y α’.
 La nomenclatura de los acilglicéridos se basa en
la llamada numeración estereoespecífica (que en
inglés se designa con las letras “sn” de
stereoespecific numbers), en la que los
sustituyentes de la molécula se designan 1, 2 y 3,
y el 2 está a la izquierda del plano de átomos de
carbono.
 MONO Y DIACILGLICÉRIDOS
 Representan una fracción pequeña de los
constituyentes de las grasas y aceites.
 Cuando se encuentran en proporción mayor,
indican una hidrólisis de los TG y de la
consecuente liberación de ácidos grasos por
acción de las lipasas.
 Se sintetizan por una reacción de esterificación
directa entre el glicerol y los ácidos grasos.
 Los mono y diacilglicéridos, y sus derivados, se
usan ampliamente como emulsionantes, porque
tienen una parte hidrófoba y otra hidrófila y su
capacidad emulsionante depende de sus ácidos
grasos y de sus otros sustituyentes.
TRIACILGLICÉRIDOS O TRIGLICÉRIDOS
 TRIACILGLICÉRIDOS O TRIGLICÉRIDOS
 Son los acilglicéridos más abundantes en la
naturaleza y los principales constituyentes de todas
las grasas y aceites, ya que representan más del 95 %
de su composición.

 La nomenclatura depende de sus ácidos grasos,

cuando contiene sólo uno, se conocen como TG simples
y cuando contienen dos o tres se consideran como
mixtos.

 Los nombres de los primeros se forman añadiendo la

terminación “ina” a la raíz que denota el ácido en
cuestión, por ejemplo, la triestearina, la tripalmitina y
la trioleina.
También se pueden nombrar usando la terminación
acilglicérido, triestearilacilglicérido,
tripalmitilacilglicérido y trioleilacilglicérido.

La nomenclatura de los mixtos se basa en indicar

consecutivamente los tres ácidos grasos, utilizando la
terminación “il” o “ato” para cada uno; cuando se
hace en forma ordenada se llama numeración
estereoespesífica y se denota con el prefijo “sn” que se
escribe antes del nombre del compuesto.

Por ejemplo, un TG con los AG linoleico, esteárico y

palmítico en posiciones 1, 2 y 3 respectivamente, se
denomina: sn-gliceril-1-linoleato-2-estearato-3-
palmitato, o bien, linoleo-estearo-palmitina, o 1-
linoleil-2-estearil-3-palmitina.
 Los que contienen dos ácidos grasos iguales y uno
desigual se designan con el prefijo “di” o bien se
numeran las posiciones donde se encuentran
dichos ácidos; β-palmitil-α,α’-diestearina equivale
a la 2-palmitil-1,3-diestearina.

 En muchos casos se omiten las posiciones de los

ácidos, en cuyo caso este compuesto sería la
diestearopalmitina o palmitodiestearina.

 Las características físicas y químicas de los

triacilglicéridos dependen fundamentalmente del
tipo, concentración y la forma de distribución de
sus ácidos grasos en las tres posiciones.
 Las posibles combinaciones son muy variadas; por
ejemplo, en caso de tener sólo dos AG (A y B), se
obtienen seis combinaciones isoméricas (AAB, ABA,
ABB, BBA, BAA y BAB), y cuando tiene tres se forman
hasta 18 combinaciones.

 En cuanto a la ubicación de los AG, existen ciertas

tendencias. En las grasas de origen animal los ácidos
palmítico y esteárico están en las posiciones 1 y 3,
mientras que la 2 contiene un insaturado, o ácido
mirístico; la excepción a esto es la manteca de cerdo que
concentra el palmítico en el carbono 2, el esteárico en el 1
y el linoleico y linolénico en el 3.

 En la grasa láctea los ácidos de menos de 10 átomos de

carbono se ubican principalmente en la posición 3.
 TIPOS DE TRIACILGLICÉRIDOS Y SUS FORMAS ISOMÉRICAS
EN DIFERENTES GRASAS

Tipo (% en peso) Isómeros (% en peso)

Grasas TS3 TS2I TSI2 TI3 TSIS TSSI TISI TIIS
Cerdo 2.5 22.4 55.7 19.4 1.0 21.4 46.9 8.8
Cacahuate 0.1 9.9 42.5 47.5 9.3 0.6 0.7 41.8
Res 12.6 43.7 35.3 8.4 30.6 13.1 3.4 31.9
Cacao 7.1 67.5 23.3 2.1 65.0 2.5 0.2 23.1
Soya 0.0 3.7 31.0 65.3 3.7 0.0 0.0 31.0

 En los aceites de origen vegetal se observa que los ácidos insaturados

normalmente se ubican en la posición 2, mientras que los saturados
se distribuyen entre la 1 y la 3, aunque esto no es una regla general.
 La manteca de cacao tiene un alto porcentaje (67.5 %) de
acilglicéridos disaturados TS2I, en los que el ácido oleico se encuentra
en la posición 2, y los ácidos saturados en la 1 y 3.
 Los aceites de soya y cacahuate tienen un gran proporción de
insaturados TI3.