Presentado a:


Presentad
o por:


 SANTIAGO AYALA ,JHASMIN PHAMELA

 Compuestos carbonílicos CETONAS –ALDEHIDOS

CONTIENEN EL GRUPO
CARBONILO(C=O)

Una cetona tiene dos grupos Unidos al átomo de carbono del

alquilo (o arilo) grupo carbonilo.

Un átomo de hidrógeno unido al

Un aldehí-do tiene un grupo
átomo de carbono del grupo
alquilo (o arilo)
carbonilo.
PROPIEDADES FISICAS
ALDEHIDOS
DE Y
CETONAS
 PROPIEDADES
FISICAS
ALDEHIDOS CETONA

Los aldehídos y las cetonas se asemejen en

la mayoría de sus propiedades por poseer el En las cetonas se une a dos grupos
grupo carbonilo orgánicos.

Aldehídos el grupo carbonilo esta unido a

un átomo de hidrógeno.

Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las

cetonas lo hace con dificultad

Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos
PROPIEDADES QUÍMICAS
DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
 ALDEHIDOS

REACCIÓN DE Los aldehídos se obtienen por

OBTENCIÓN oxidación de alcoholes primarios

PRUEBA DE Se utiliza para diferenciar las

FEHLLING cetonas de los aldehídos

PRUEBA DE También se utiliza para diferenciar

TOLLENS las cetonas de los aldehídos
 CETONA

Si el alcohol es secundario, se
obtiene la cetona

La reducción es sencilla tanto para aldehídos

como para cetonas utilizando hidrogeno y un
catalizador

Las cetonas se reducen a alcohol

secundario
SINTESIS DE
Y
ALDEHIDOS
CETONAS
 OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Oxidación de alcoholes
Ozonólisis de alquenos

Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos.  Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para
Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas. dar aldehídos y cetonas respectivamente. 
 Hidratación de alquinos: Acilación de Friedel-Crafts:

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,

La introducción de grupos acilo en el benceno permite la
formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para
preparación de cetonas con cadenas aromáticas..
formar aldehídos.
PREPARACIÓN DE
ALDEHÍDOS.
• Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los
que intervienen la oxidación o la reducción, pero hay que tener en
cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con
facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.
1.- OXIDACIÓN DEALCOHOLES
PRIMARIOS.
• Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente
oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos
como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de
piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con
piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente. También se puede
emplear el K2Cr2O7
disuelto en acetona
(Reactivo de Jones)
pero hay que tener
mucho cuidado con su
utilización por el peligro
de posterior oxidación
a ácido carboxílico.
2.- RUPTURA OXIDATIVA DE
ALQUENOS.
• La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un
hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el
compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos
aldehído.
 3.- MÉTODOS DE
REDUCCIÓN.
• Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a
aldehídos
algunos empleando
reactivos específicos, como en los
siguientes casos:

• Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que

consiste en la reducción de un cloruro de ácido.
 Preparación de
cetonas
1.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
SECUNDARIOS.
• La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los
oxidantes indicados en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la
oxidación, siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.
 2.- ACILACIÓN DE FRIEDEL-
CRAFTS.
• Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato
aromático mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro
ácido de Lewis.

R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R1

puede ser un radical alquilo o arilo
3.- REACCIÓN DE COMPUESTOS
ORGANOMETÁLICOS CON CLORUROS DE
ÁCIDO.
• Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los
cloruros de ácido produciendo una cetona.
4.- REACCIÓN DE UN REACTIVO DE
GRIGNARD O DE ORGANOLITIO CON
NITRILOS.
• Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de
reaccionar con los nitrilos, debido al carácter polar del enlace
carbono-nitrógeno, dando una imina que por hidrólisis origina la
cetona.
NOMENCLATURA
ALDEHIDOS
DE Y
CETONAS
 Aldehídos

Aldehídos unidos a ciclos Aldehídos unidos a ciclos

Los ácidos carboxílicos y sus
Los aldehídos que no pueden derivados son funciones preferentes
nombrarse mediante el sufijo -al frente a los aldehídos y cetonas,
se describen mediante el sufijo pasando estos grupos a nombrarse
-carbaldehído. como sustituyentes, mediante la
partícula oxo-
Los nombres sistemáticos para los aldehídos
se derivan reemplazando la terminación –o
del nombre del alcano con –al.

Si el grupo aldehído está unido a una

unidad grande (por lo regular unanillo), se
utiliza el sufijo carbaldehído
 CETONA

El grupo carbonilo de la cetona se designa por el

prefijo oxo-, y el grupo CHO se nombra como un
grupo formilo.
Los ácidos carboxílicos con frecuencia
contienen grupos cetona o aldehído
nombrados como sustituyentes.
 NOMBRES COMUNES

se forman nombrando los dos grupos

alquilo unidos al grupo carbonilo.

Las ubicaciones de los sustituyentes se dan

utilizando letras griegas, iniciando en el
carbono siguiente al grupo carbonilo.
La dimetil cetona siempre se
ha llamado acetona

las alquilfenilcetonas por lo

general se nombran como el
grupo acilo seguido por el
sufijo -fenona.
REACCIONES
ALDEHIDOS
DE Y
CETONAS
 REACCIÓN --ADICIÓN
NUCLEOFÍLICA

Cuando un nucléofilo ataca al grupo carbonilo, el átomo de

carbono cambia la hibridación de Sp2 a sp 3.
Su reacción más común es
la adición nucleofílica
Los electrones del enlace pi son desplazados hacia el átomo de
oxígeno para for-mar un anión alcóxido, el cual se protona para
generar el producto de adición nucleofílica
 REACCIÓ
N

Un reactivo de Grignard (un nucleófilo fuerte análogo a un carbanión, R- ataca al átomo de carbono
del grupo carbonilo electrofílico para producir un intermediario alcóxido. La protonación sub-
secuente produce un alcohol.
La reducción por hidruros de una cetona o aldehído es otro ejemplo de adición nucleofílica, con el ion
hidruro (H:¯ ) actuando como el nucleófilo. El ataque por hidruro produce un alcóxido que se proton a
para formar un alcohol.
 REACCIÓN – ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CATALIZADA POR ACIDO DE AGUA

La adición catalizada por ácido inicia con una protonación, seguida por el ataque de un nucleófilo
más débil. Muchas adiciones son re-versibles, con la posición del equilibrio según las
estabilidades relativas de los reactivos y productos
 REACCIÓN – HIDRATACION

Los aldehídos forman hidratos estables con más probabilidad

que las cetonas.

Los aldehídos son más electrofílicos y menos estables que las cetonas. El
formaldehído, sin grupos donadores de electrones, es aún menos estable
que otros aldehídos.
 REACCIÓN -- FORMACIÓN DE
CIANOHIDRINAS

El formaldehído reacciona con

rapidez y de manera cuantitativa
con el HCN.

Las reacciones de HCN con

cetonas tienen constantes de
equilibrio que pueden
favorecerla formación de cetonas
o de cianohidrinas,
 REACCION -- FORMACION DE
IMINAS

Una imina sustituida es también llamada

una base de Schiff

Llamadas Condensaciones reacciones en las que dos (o más)

compuestos orgánicos están unidos, con frecuencia con la pérdida
de agua u otra molécula pequeña
SUSTANCIAS DE
APLICACIÓN INDUSTRIAL
DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
 En la industria las cetonas y aldehídos se
usan como:

Disolvent Reactivos para la

Materias
es síntesis de otros
primas
productos.
formaldehído
acetaldehído
Es bien conocido como la
disolución de formol usada para Se utiliza principalmente
conservar especímenes resinas de fenol- como una materia prima en
biológicos. formaldehído la fabricación de ácido
acético, polímeros y
pegamentos de fármacos.
se usa para preparar
urea-formaldehído
otros productos La acetona es la cetona
poliméricos comercial más importante,
 MUCHAS OTRAS CETONAS Y
ALDEHÍDOS SE USAN

fármacos y otros aditivos de

saborizantes alimentos
productos.

EJEMPLOS

el benzaldehído es el componente La Piretrina, aislada a partir de

principal del extracto de almendras y flores de pelitre, se extrae de
la carvona produce el sabor a menta manera comercial para usarla
en la goma de mascar como un insecticida “natural