Unidad Iii

UNIDAD III
REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

C.T. 12-13
REACCIONES DE COMPUESTOS
AROMÁTICOS
1. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo
del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:
Halogenación
Nitración
Sulfonación
Alquilación de Friedel. Crafts.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
AROMÁTICA
HALOGENACIÓN
Esta reacción orgánica es típica de los compuestos aromáticos y es un
método muy útil para añadir sustituyentes a un sistema aromático.
Algunos tipos de compuestos aromáticos, tales como el fenol, van a

reaccionar sin un catalizador, pero para los derivados del benceno
típicos frente a sustratos menos reactivos, es necesario un ácido de
Lewis como catalizador.
AROMÁTICA
HALOGENACIÓN
FÓRMULA GENERAL:
X
AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)
AROMÁTICA
HALOGENACIÓN
FÓRMULA GENERAL:
AROMÁTICA
HALOGENACIÓN
EJEMPLOS:
AROMÁTICA
HALOGENACIÓN
EJEMPLOS:
AROMÁTICA
NITRACIÓN
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un
mecanismo de sustitución electrofílica aromática que incluye el ataque
al anillo bencénico con electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico y nítrico

concentrado a 50OC.
AROMÁTICA
NITRACIÓN
El ácido sulfúrico con el ácido nítrico resulta el ion nitronio como electrófilo.
NO2+ forma un complejo con el benceno, pierde H+ para formar nitrobenceno.
FÓRMULA GENERAL:
O O
N
H2SO4
+ HNO3
(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
AROMÁTICA
NITRACIÓN
EJEMPLO:
AROMÁTICA
NITRACIÓN
EJEMPLO:
AROMÁTICA
NITRACIÓN
EJEMPLO:
AROMÁTICA
SULFONACIÓN
El trióxido de azufre SO , proveniente del ácido sulfúrico es el electrófilo.
3
FÓRMULA GENERAL:
SO3H
H2SO4
+ SO3
AROMÁTICA
SULFONACIÓN
EJEMPLO:
AROMÁTICA
SULFONACIÓN
AROMÁTICA
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL.
CRAFTS.
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático.
Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis,
interaccionan con el grupo saliente catalizando la reacción.
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL. CRAFTS.
FÓRMULA GENERAL:
CH2 R
AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)
AROMÁTICA
CRAFTS.
EJEMPLO:
AROMÁTICA
CRAFTS.
EJEMPLO:
AROMÁTICA
CRAFTS.
EJEMPLO:
REACCIONES DE DERIVADOS DEL
BENCENO (EFECTO DE LA
ORIENTACIÓN)
Las reacciones más comunes del benceno son las reacciones de
sustitución.
Los sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y
orientación de una nueva sustitución.
Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:
REACTIVIDAD
ORIENTACIÓN
ORIENTACIÓN)
REACTIVIDAD
o Activantes: Aumentan la reactividad.
o Desactivantes: Disminuyen la reactividad.
ORIENTACIÓN
o Ortoparadirigentes: El nuevo sustituyente se sitúa en posición orto o
para respecto a él (pero no meta).
o Metadirigentes: El nuevo sustituyente se sitúa en posición meta
respecto a él.
ORIENTACIÓN)
En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el
electrófilo vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo
aromático.
POSICIONES ORTO, META Y PARA EN EL BENCENO
Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas,

orto, meta y para.
En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones entraría un segundo
grupo al realizar cualquiera de la reacciones estudiadas.
Los sustituyentes Un grupo o
presentes sobre un
compuesto
aromático influyen
REACCIONES DE DERIVADOS DEL sustituyente será
ACTIVANTE si
cede densidad
fuertemente en su electrónica al
reactividad.
sistema
Estos sustituyentes
o grupos
clasifican
se
en:
ORIENTACIÓN) aromático
DESACTIVANTE si
o
ACTIVANTES o CLASIFICACIÓN DE SUSTITUYENTES en cambio atrae

electrones.
DESACTIVANTES.
o Activantes débiles (orto para): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos
alquilo y fenilo (-CH3, -Ph).
o Activantes fuertes (orto para): activan el anillo por efecto resonante, (-OH, -OCH3, -NH2).
o Desactivantes débiles (orto para): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-
F, -Cl, -Br, -I).
o Desactivantes fuertes (meta): desactivan por efecto resonante, (-CHO,- SO3H, -NO2).
ORIENTACIÓN)
Ejemplo: Supongamos un benceno con un grupo nitro (-NO2) al que
hacemos una halogenación, ¿Dónde entrará el bromo?
Para responder a esta pregunta no tenemos más que buscar en la lista
anterior el grupo nitro (desactivante y meta dirigente), esto indica que
el bromo entrará en la posición meta.
ORIENTACIÓN)
¿Y si el benceno tiene un grupo hidroxi y hacemos una nitración?
Propiedad de la
estructura
espacial de una
molécula que
impide o
retarda la
reacción con
otra molécula,
importante en
la química
orgánica.
El producto para se obtiene en más cantidad que el orto debido a

los impedimentos estéricos que produce el grupo hidroxi.
ORIENTACIÓN)
¿Y si el tolueno tiene un grupo alquilo

y hacemos una nitración?
NITRACIÓN DEL TOLUENO
En la Nitración del Tolueno produce el o-

nitrotolueno y el p-nitrotolueno, que se
obtiene mayoritariamente.
ORIENTACIÓN)
BENCENO CON VARIOS SUSTITUYENTES
El sustituyente más activante es el que orienta en un benceno
polisustituido.
Metóxido o Metoxilo es un grupo

funcional o radical consistente en un
grupo metilo unido a un oxígeno.
El -OCH3, activante fuerte, gana al -NO2 . Las posiciones activadas son

las o, p respecto al metóxido. Obsérvese que el nitro también activa
esas posiciones, favoreciendo la formación de dichos productos.

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REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Alquilación de Friedel. Crafts.

Algunos tipos de compuestos aromáticos, tales como el fenol, van a

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico y nítrico

Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas,

ACTIVANTES o CLASIFICACIÓN DE SUSTITUYENTES en cambio atrae

El producto para se obtiene en más cantidad que el orto debido a

¿Y si el tolueno tiene un grupo alquilo

NITRACIÓN DEL TOLUENO

En la Nitración del Tolueno produce el o-

Metóxido o Metoxilo es un grupo

El -OCH3, activante fuerte, gana al -NO2 . Las posiciones activadas son

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