Olinto pidió ayuda a Atenas, y Demóstenes pronunció con tal motivo las tres Olínticas, en las que solicitó a Atenas ayuda para su aliado.
C., para completar su dominio del mar Egeo Filipo marchó contra Olinto, aliado de Atenas y la última ciudad de la Calcídica que le quedaba por dominar.
Su territorio, que atravesaría el istmo, alcanzaría el golfo Singítico Fue fundada por los andrios con ayuda de los calcideos, hacia el 654 a. C. Olinto.
Una de sus primeras decisiones fue dar a Olinto un extenso territorio asegurándose así la ayuda de esta polis en caso de ser derrocado.
En los tres discursos, Demóstenes criticaba a sus compatriotas por no hacer nada, y urgía a Atenas a ayudar a Olinto contra el "bárbaro" macedonio.
C., después de tres años de guerra. Olinto hubo de entrar en la alianza lacedemonia encabezada por Esparta. Hacia el 377 a. C. la Liga se rehizo.
Sin embargo, todos ignoran que la muchacha se ha desposado secretamente con Timante, primogénito de Demofonte y heredero del trono tracio, y tiene un hijo suyo, Olinto.
Así, Tucídides (VI, 62 et VII, 13) evoca los 7.000 habitantes de Hyccara, en Sicilia, hechos prisioneros por Nicias y vendidos enseguida (por 120 talentos) en la ciudad vecina de Catania. Incluso, en 348 a. C., la población de Olinto es reducida a esclavitud; la de Tebas lo será en 335 a. C.
Consolidado en el poder reclamó el territorio dado a Olinto, alegando que había sido en depósito, y como no lo devolvieron pidió ayuda a Esparta.
C. destruyó su principal ciudad, Olinto, con lo que la Calcídica quedó sometida al dominio macedonio. Con Macedonia y las regiones adyacentes consolidadas, Filipo celebró unos juegos olímpicos en Dion.
Los espartanos enviaron un cuerpo expedicionario dirigido por Eudamidas y su hermano Fébides (Phoebidas), al que después sustituyó Teleutias, más tarde Agesipolis I, y finalmente Polibíades, que fue quien conquistó Olinto en 379 a.
C., pero al final del año se rebeló Argeo II, hermano de Pausanias, con el apoyo del jefe ilirio Bardilis I, y expulsó a Amintas III, que huyó a Tesalia, pero con ayuda de los tesalios y de Olinto recuperó el trono al cabo de un mes.