Conhidrina

Conhidrina
Nombre IUPAC
	2-α-Hydroxypropyl-piperidina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 8H; 17NO; 1
Identificadores
Número CAS	495-20-5
ChemSpider	9919452
PubChem	11744748
UNII	Q21EOC14Q2
	SMILES O[C@H](CC)[C@H]1NCCCC1
	InChI InChI=1S/C8H17NO/c1-2-8(10)7-5-3-4-6-9-7/h7-10H,2-6H2,1H3/t7-,8+/m0/s1; Key: VCCAAURNBULZRR-JGVFFNPUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	143,23 g/mol
Punto de fusión	121 K (−152 °C)
Punto de ebullición	226 K (−47 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Conhidrina es un alcaloide venenoso encontrado en la cicuta ( Conium maculatum ) en pequeñas cantidades.

Propiedades

Este alcaloide oxigenado se aisló por Wertheim de C. maculatum.^[2] Se cristaliza en sales incoloras, tiene un olor como coniina, puede ser sublimado, y es fuertemente básico. Se cristaliza fácilmente a partir de éter. Las sales son cristalinas; en pequeños rombos o prismas, pf. 133 °C; el benzoilo mp derivado. 132 °C.

Constitución

En la oxidación con ácido crómico, Conhidrina produce L-ácido piperidil-2-carboxílico.^[3] Se convierte en L -coniine ya sea por reducción del derivado de yodo-(iodoconiine), C₈H₁₆IN, formado por la acción de ácido yodhídrico y fósforo a 180 °C^[4]^[5]^[6] o por hidrogenación de la mezcla de coniceines producido, cuando se deshidrata por pentóxido de fósforo en tolueno.^[7]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Wertheim, Th. (1856). «Ueber ein neues Alkaloïd in Conium maculatum». Annalen der Chemie und Pharmacie 100 (3): 328-339. doi:10.1002/jlac.18561000311.
↑ Willstätter, Richard (1901). «Oxydation des Conydrins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 34 (2): 3166-3171. doi:10.1002/cber.190103402290.
↑ Hofmann, A. W. (1885). «Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 5-23. doi:10.1002/cber.18850180103.
↑ Lellmann, Eugen (1890). «Ueber die Coniceïne». Justus Liebig's Annalen der Chemie 259 (2–3): 193-208. doi:10.1002/jlac.18902590205.
↑ Löffler, Karl; Friedrich, Gotthold (1909). «Die Synthese des β-Coniceins (l-α-Allyl-piperidin)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 42 (1): 107-116. doi:10.1002/cber.19090420113.
↑ Späth, Ernst; Adler, Erich (1933). «Zur Konstitution des Konhydrins». Monatshefte für Chemie 63 (1–2): 127-140. doi:10.1007/BF01522210.

Enlaces externos

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Datos: Q409921
Multimedia: Conhydrine / Q409921

[1] Número CAS

[2] Wertheim, Th. (1856). «Ueber ein neues Alkaloïd in Conium maculatum». Annalen der Chemie und Pharmacie 100 (3): 328-339. doi:10.1002/jlac.18561000311.

[Willst1901-3] Willstätter, Richard (1901). «Oxydation des Conydrins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 34 (2): 3166-3171. doi:10.1002/cber.190103402290.

[4] Hofmann, A. W. (1885). «Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 5-23. doi:10.1002/cber.18850180103.

[5] Lellmann, Eugen (1890). «Ueber die Coniceïne». Justus Liebig's Annalen der Chemie 259 (2–3): 193-208. doi:10.1002/jlac.18902590205.

[6] Löffler, Karl; Friedrich, Gotthold (1909). «Die Synthese des β-Coniceins (l-α-Allyl-piperidin)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 42 (1): 107-116. doi:10.1002/cber.19090420113.

[Adler-7] Späth, Ernst; Adler, Erich (1933). «Zur Konstitution des Konhydrins». Monatshefte für Chemie 63 (1–2): 127-140. doi:10.1007/BF01522210.

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